高中化學(xué) 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5.ppt

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第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 江西省臨川第二中學(xué)劉肅林liusulin2008 高分子化合物與低分子化合物有何不同 探究思考1 相對分子質(zhì)量大小不同 結(jié)構(gòu)不同 低分子 相對分子質(zhì)量通常不上千 有明確的數(shù)值高分子 相對分子質(zhì)量達(dá)幾萬甚至幾千萬 低分子 結(jié)構(gòu)簡單高分子 由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成 性質(zhì)有較大差異 塑料制品 酚 脲 醛樹脂 合成纖維 合成橡膠 第五章進入合成有機高分子化合物的時代 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 1 有機高分子化合物高分子化合物是相對小分子而言的 簡稱 大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的 所以常被稱為聚合物或高聚物 鏈節(jié) 聚合度 單體 高分子 高分子化合物中的結(jié)構(gòu)單元 鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù) 符號為n 能夠合成高分子化合物的小分子物質(zhì) 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 2 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng) 1 加聚反應(yīng) 定義 由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 產(chǎn)物特征 高聚物與單體具有相同的組成 無副產(chǎn)物生成 產(chǎn)物一般為線型結(jié)構(gòu) 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 反應(yīng)類型a 聚乙烯類 塑料纖維 R為 H Cl CH3 CN等 b 聚二烯類 橡膠 R可為 H Cl CH3等 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 c 混聚 兩種或兩種以上單體加聚 d 聚乙炔類 說明 催化劑 催化劑 2 縮聚反應(yīng) 定義 單體間相互作用生成高分子 同時還生成小分子 如水 氨 鹵代氫等 的聚合反應(yīng) 產(chǎn)物特征 高聚物和小分子 高聚物與單體有不同組成 反應(yīng)類型a 聚酯類 OH與 COOH間的縮聚 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 b 聚氨基酸類 NH2與 COOH間的縮聚 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 c 酚 脲 醛樹脂類 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 說明 由單體確定縮聚物的結(jié)構(gòu)時 要在方括號外側(cè)寫出端基原子 H 或原子團 OH或 NH2 書寫化學(xué)方程式時 要特別注意小分子的數(shù)目是 n 1 或 2n 1 而不是n或2n 條件 縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團 如 OH COOH NH2 X及活潑氫原子等 可以在不同單體中 也可在相同單體中 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的對比 例1 2009 全國 理綜 30 化合物A相對分子質(zhì)量為86 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55 8 氫為7 0 其余為氧 A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示 已知 烯醇 不穩(wěn)定 很快轉(zhuǎn)化為R CH2CHO根據(jù)以上信息回答下列問題 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 1 A的分子式為 2 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 3 A的結(jié)構(gòu)簡式是 4 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 5 A有多種同分異構(gòu)體 寫出四個同時滿足以下的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 能發(fā)生水解反應(yīng) 能使溴的四氯化碳溶液褪色 6 A的另一種同分異構(gòu)體 其分子中所有碳原子在一條直線上 它的結(jié)構(gòu)簡式為 A是 B是E是 A的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng) 則分子中有酯基 能使溴的四氯化碳溶液褪色 則分子中有碳碳不飽鍵 則可寫出 A的另一種同分異構(gòu)體其分子中所有碳原子在一條直線上 則應(yīng)具有類似乙炔的直線型結(jié)構(gòu) 例2 2012北京 優(yōu)良的有機溶劑對孟烷 耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下 己知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代 如 已知 1 B為芳香烴 2 1 08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3 45g白色沉淀 E不能使Br2的CC14溶液褪色 化合物A 催化劑 化合物C 催化劑 反應(yīng)I 對孟烷 反應(yīng)II 催化劑 濃H2SO4 1 B為芳香烴 由B生成對孟烷的反應(yīng)類型是 CH3 2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是 A的同系物中相對分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是 2 1 08g的C與飽和溴水完全反應(yīng)生成3 45g白色沉淀 E不能使Br2的CC14溶液褪色 F的官能團是 C的結(jié)構(gòu)簡式是 反應(yīng)I的化學(xué)方程式是 3 下列說法正確的是 選填字母 a B可使酸性高錳放鉀溶液褪色b C不存在醛類同分異構(gòu)體c D的酸性比E弱d E的沸點高于對孟烷 4 G的核磁共振氫譜有3種峰 其峰面積之比為3 2 1 G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2 反應(yīng)II的化學(xué)方程式是 例3 天利38套 30T21 例4 PETG是一種新型材料 可回收利用 對環(huán)境不構(gòu)成任何威脅 其結(jié)構(gòu)簡式如下 已知 RCOOR1 R2OH RCOOR2 R1OH R R1 R2表示烴基 這種材料可采用如下圖所示的合成路線 試回答下列問題 1 上述各步反應(yīng)中 屬于取代反應(yīng)的有 填寫編號 2 寫出結(jié)構(gòu)簡式 B I 3 寫出化學(xué)方程式 反應(yīng) 反應(yīng) 4 合成時應(yīng)控制的單體的物質(zhì)的量n D n F n H 用m n表示 5 寫出同時符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 屬于芳香族化合物 能與NaHCO3溶液反應(yīng) 并有氣體放出 能發(fā)生水解反應(yīng) 3 高聚物單體的判斷若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子 一般是加聚反應(yīng)得到的產(chǎn)物 若鏈節(jié)主鏈上含有等基團時 一般是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 3 高聚物單體的判斷 1 加聚高聚物 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子 無其他原子 的高聚物 其合成單體為一種 將兩個半鍵閉合即可 如 單體是 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子 無其他原子 且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物 其單體為兩種 在正中央劃線斷開 然后兩個半鍵閉合即可 如 的單體為 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子 并存在雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物 其規(guī)律是 凡雙鍵 四個碳 無雙鍵 兩個碳 劃線斷開 然后將兩個半鍵閉合 即單雙鍵互換 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 2 縮聚高聚物 凡鏈節(jié)為 結(jié)構(gòu)的高聚物 其合成單體必為一種 去掉中括號即為單體 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 凡鏈節(jié)中間 不在端上 含有 肽鍵 酯基 的高聚物 從肽鍵或酯基中間斷開 兩側(cè)為不對稱性結(jié)構(gòu)的 其單體為兩種 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 高聚物其鏈節(jié)中的 CH2 來自于甲醛 故合成單體為和 由縮聚物推斷單體的步驟為 1 去掉縮聚物結(jié)構(gòu)簡式中的方括號與 n 變?yōu)樾》肿?2 斷開分子中的酰胺鍵或酯基 3 將斷開的羰基碳上連接 OH 在氧或氮原子上連接 H 還原為單體小分子 第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法 例5 2010新課標(biāo) PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料 由于其具有優(yōu)良的耐沖擊性和韌性 因而得到了廣泛的應(yīng)用 以下是某研究小組開發(fā)的生產(chǎn)PC的合成路線 已知以下信息 A可使溴的CCl4溶液褪色 B中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫 C可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D不能使溴的CCl4褪色 其核磁共振氫譜為單峰 請回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱是 2 B的結(jié)構(gòu)簡式為 3 C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為 4 D有多種同分異構(gòu)體 其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是 寫出結(jié)構(gòu)簡式 5 B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種 其中在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰 且峰面積之比為3 1的是 寫出結(jié)構(gòu)簡式 塑料制品 合成纖維 合成橡膠 酚 脲 醛樹脂