2020年高考化學一輪總復習 第十三章 高考熱點課10學案（含解析）.doc

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高考熱點課10 　給定條件的同分異構(gòu) 體的書寫和數(shù)目判斷 命題分析：給定條件的同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目判斷是歷屆各地高考題選考《有機化學基礎(chǔ)》題中的必考題，其考查方式一般是根據(jù)官能團的特征反應(yīng)限定官能團的種類、根據(jù)等效氫原子的種類限定對稱性(如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù)、核磁共振氫譜中峰的個數(shù)等)，再針對已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 突破方法 首先，根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團；然后，結(jié)合所給有機物有序思維：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)；最后，確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。 1．同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，其一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種。 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 定一移一或定二移一法：對于二元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷，可固定一個取代基的位置，再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2．限定條件的同分異構(gòu)體的書寫 (1)書寫步驟：①根據(jù)限定條件寫出分子的片段；②對分子片段進行組合；③對照條件，逐一檢驗。 (2)現(xiàn)以分子式為C9H10O2的有機物為例，寫出在不同限定條件下的同分異構(gòu)體： 　(2017全國卷Ⅰ)芳香化合物X是 的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式________。 解析　能與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則同分異構(gòu)體中含有羧基，且分子中含有4種氫原子，個數(shù)比為6∶2∶1∶1，符 答案　 　(1)(2018南昌市一模)F(C9H10O2)有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ②屬于芳香族化合物且分子中只有一個甲基； ③具有5個核磁共振氫譜峰。 (2)(2018成都市二診)阿司匹林()有多種同分異構(gòu)體。寫出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________(任寫出一種)。 A．苯環(huán)上有3個取代基 B．僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4 mol Ag C．苯環(huán)上的一氯代物有兩種 (3)(2018重慶市調(diào)研)E()的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的結(jié)構(gòu)共有________種。 ①苯的二元取代物?、谂cE具有相同的官能團　③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng) 答案　(1) (3)18 解析　(2) 的同分異構(gòu)體符合條件A.苯環(huán)上有3個取代基，B.僅屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且每摩爾該物質(zhì)反應(yīng)時最多能生成4 mol Ag，則應(yīng)該是兩個甲酸酯的結(jié)構(gòu)，C.苯環(huán)上的一氯代物有兩種則高度對稱，甲基和兩個甲酸酯結(jié)構(gòu)形成的同分異構(gòu)體有 (3)與E具有相同的官能團，即含有碳碳雙鍵和酯基，苯環(huán)上有兩個取代基，取代基位置為鄰、間、對，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)以及水解反應(yīng)，應(yīng)是甲酸某酯的形式，故符合條件的結(jié)構(gòu)簡 　(2018天津高考)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下： (1)A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團的名稱為________________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為________，從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為____________。 (3)C→D的化學方程式為____________________________________。 (4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng)：且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (5)F與G的關(guān)系為(填序號)________。 a．碳鏈異構(gòu) b．官能團異構(gòu) c．順反異構(gòu) d．位置異構(gòu) (6)M的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 該路線中試劑與條件1為____________，X的結(jié)構(gòu)簡式為________； 試劑與條件2為____________，Y的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 解析　(1)A為6個碳的二元醇，在第一個和最后一個碳上各有1個羥基，所以名稱為1,6己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。 (2)A→B的反應(yīng)是將A中的一個羥基替換為溴原子，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)后的液態(tài)有機混合物應(yīng)該是A、B混合，B比A少一個羥基，所以沸點的差距應(yīng)該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實際生產(chǎn)中考慮到A、B的沸點可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化，所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。 (4)C的分子式為C6H11O2Br，有一個不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基；1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，其中1 mol是溴原子反應(yīng)的，另1 mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是羧基，因為只有兩個O)；所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO—)結(jié)構(gòu)。該同分異構(gòu)體水解得到的醇可被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為—CH2OH的結(jié)構(gòu)，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇，因此酯一定是HCOOCH2—的結(jié)構(gòu)，Br一定是—CH2Br的結(jié)構(gòu)，此時還剩余三個飽和的碳原子，在三個飽和碳原子上連 (7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件，可以判斷利用題 答案　(1)1,6己二醇　碳碳雙鍵，酯基 (2)取代反應(yīng)　減壓蒸餾(或蒸餾) 　(2016全國卷Ⅲ)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，D的化學名稱為______________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為________。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學方程式為__________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線____________________________________________________________。 答案 解析　依據(jù)化合物E的合成路線及反應(yīng)條件，可以推斷出A為，A在AlCl3加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B()，B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C()，C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D()，結(jié)合已知Glaser反應(yīng)原理可判斷出E的結(jié)構(gòu)簡式為 。