高考化學 專題二十四 有機化學基礎課件.ppt

有機化合物的分類與命名 1 有機化合物的分類及官能團 1 按碳骨架分類 鏈狀 環(huán)狀 CH3CH2CH3 烷 烯 炔 脂環(huán) 苯的同系物 稠環(huán)芳香烴 2 按官能團分類 C C X OH CHO COOH OH 2 有機物的命名 1 烷烴 習慣命名法 烷烴的系統(tǒng)命名法 最長的碳鏈 靠近支鏈最近 2 烯烴和炔烴的命名 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 3 苯的同系物的命名 習慣命名法如稱為 稱為 二甲苯有三種同分異構體 其名稱分別為 系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號 以某個甲基所在的碳原子的位置為 號 選取最小位次號給另一甲基編號 則鄰二甲苯也可叫做 間二甲苯叫做1 3 二甲苯 對二甲苯叫做1 4 二甲苯 甲苯 乙苯 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 1 1 2 二甲苯 有機物命名時常用到的四種字的含義分別是什么 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能團 2 二 三 四 指官能團個數 3 1 2 3 指官能團或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主鏈碳原子個數分別為1 2 3 4 研究有機物的步驟和方法 1 研究有機化合物的基本步驟2 分離提純有機物的常用方法 1 蒸餾 2 重結晶 3 萃取和分液 3 有機物分子式的確定 1 元素分析 CO2 H2O 簡單無機 最簡整數比即確 無水CaCl2 NaOH濃溶液 氧原子 2 相對分子質量的測定 質譜法質荷比 分子離子 碎片離子的 與其 的比值 值即為該有機物的相對分子質量 4 有機物分子結構的鑒定 1 化學方法利用特征反應鑒定出 再制備它的衍生物進一步確認 相對質量 電荷 最大 官能團 2 物理方法 紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發(fā)生振動吸收 不同化學鍵或官能團 不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息 核磁共振氫譜 吸收頻率 個數 面積 有機物結構式的確定 官能團與有機物化學性質的關系 C C X OH OH 消去 白色 紫色 取代 記準幾個定量關系 1 1mol醛基消耗2molAg NH3 2OH生成2molAg單質 1molH2O 3molNH3 1mol甲醛消耗4molAg NH3 2OH 2 1mol醛基消耗2molCu OH 2生成1molCu2O沉淀 2molH2O 3 和NaHCO3的反應生成氣體 1mol COOH生成1molCO2氣體 4 和Na反應生成氣體 1mol COOH生成0 5molH2 1mol OH生成0 5molH2 5 和NaOH反應 1mol COOH 或酚 OH 或 X 消耗1molNaOH 1mol R為鏈烴基 消耗1molNaOH 1mol消耗2molNaOH 合成有機高分子 1 有關有機高分子化合物的幾個概念 1 單體 能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物 2 鏈節(jié) 高分子化合物中化學組成相同 可重復的最小單位 3 聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數目 單體 鏈節(jié) 聚合度 2 合成高分子化合物的兩個基本反應 1 加聚反應 小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學方程式為 2 縮聚反應 單體分子間縮合脫去小分子 如H2O HX等 生成高分子化合物的反應 如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為 縮聚產物的結構簡式有兩種書寫形式如聚己二酸乙二酯 可寫為也可寫為 要點一同分異構體 同分異構體的書寫規(guī)律 典例示范1 1 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有 種 2 與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質不可能為 A 醇B 醛C 羧酸D 酚 3 與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為 4 苯氧乙酸 有多種酯類同分異構體 其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是 寫出任意2種的結構簡式 5 分子式為C5H10的烯烴共有 不考慮順反異構 種 解析 1 能與金屬鈉反應放出H2的有機物有醇 酚 羧酸 葡萄糖等 分子式為C4H10O并能與Na反應放出H2的有機物 符合飽和一元醇的通式和性質特點 故有以下4種 2 C7H10O若為酚類物質則含苯環(huán) 而7個C最多需要8個H 故不可能為酚 3 該化合物中有和 COOH兩種官能團 由于官能團相同 只需將官能團的位置移動即可得其同分異構體 CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH 4 根據題意 符合條件的同分異構體滿足 屬于酯類即含有酯基 含酚羥基 苯環(huán)上有兩種一硝基取代物 則兩取代基處于對位 5 分子式為C5H10的烯烴有CH2 CHCH2CH2CH3 答案 1 4 2 D 3 CH2 CHCH2COOH CH3CH CHCOOH 4 任選2種 5 5 借題發(fā)揮 同分異構體數目的判斷方法 1 記憶法 記住已掌握的常見的異構體數 例如 凡只含一個碳原子的分子均無同分異構 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2種 戊烷 戊炔有3種 丁基 丁烯 包括順反異構 C8H10 芳香烴 有4種 己烷 C7H8O 含苯環(huán) 有5種 戊基 C9H12 芳香烴 有8種 2 基元法 例如 丁基有4種 則丁醇 戊醛 戊酸都有4種 3 替代法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3種 四氯苯也有3種 Cl取代H 又如 CH4的一氯代物只有一種 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有一種 稱互補規(guī)律 4 對稱法 又稱等效氫法 等效氫法的判斷可按下列三點進行 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子所連甲基的氫原子是等效的 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 相當于平面成像時物與像的關系 一元取代物數目等于H的種類數 二元取代物數目可按 定一移一 定過不移 判斷 要點二常見的有機反應類型 1 有機反應類型與物質類別的關系 2 根據反應條件推斷反應類型 1 在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應 可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應 2 在NaOH的乙醇溶液中加熱 發(fā)生鹵代烴的消去反應 3 在濃H2SO4存在的條件下加熱 可能發(fā)生醇的消去反應 酯化反應 成醚反應或硝化反應等 4 能與溴水或溴的CCl4溶液反應 可能為烯烴 炔烴的加成反應 5 能與H2在Ni作用下發(fā)生反應 則為烯烴 炔烴 芳香烴 醛的加成反應或還原反應 6 在O2 Cu 或Ag 加熱 或CuO 加熱 條件下 發(fā)生醇的氧化反應 7 與O2或新制的Cu OH 2懸濁液或銀氨溶液反應 則該物質發(fā)生的是 CHO的氧化反應 如果連續(xù)兩次出現O2 則為醇 醛 羧酸的過程 8 在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯 低聚糖 多糖等的水解反應 9 在光照 X2 表示鹵素單質 條件下發(fā)生烷基上的取代反應 在Fe粉 X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應 典例示范2 2014 山東濟南調研 有機物在不同條件下至少可能發(fā)生7種不同類型的反應 取代 加成 消去 氧化 酯化 加聚 縮聚 其中由于分子結構中含有 OH 而可能發(fā)生的反應是 A B C D 解析由 可知 OH可以發(fā)生消去 氧化反應 根據醇的性質 OH 可發(fā)生酯化反應 即取代反應 而發(fā)生加成反應和加聚反應是因為有 故D項正確 答案D 借題發(fā)揮 判斷有機反應類型的基本思路 要點三常見的聚合反應及高聚物單體的推導方法 1 高聚物單體的推導方法 1 加聚產物單體的判斷方法 凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子 無其他原子 的高聚物 其合成單體必為一種 將兩半鍵閉合即可 如單體是 凡鏈節(jié)的主鏈有四個碳原子 無其他原子 且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物 其單體為兩種 在正中央劃線斷開 然后兩個半鍵閉合即可 如 的單體為CH3CHCH2和CH2 CH2 凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子 并存在雙鍵結構的高聚物 其規(guī)律是 凡雙鍵 四個碳 無雙鍵 兩個碳 劃線斷開 然后將兩個半鍵閉合 即單雙鍵互換 如的單體是 2 縮聚產物單體的判斷方法 酯類高聚物中含有 它的單體有兩種 從中間斷開 恢復為 O 恢復為 OH 酰胺類高聚物中含有 它的單體有兩種 在亞氨基氮原子上加氫 羰基碳原子上加羥基 即得高聚物的單體 酚酞樹脂是由苯酚和甲醛縮聚而成的 鏈節(jié)中有酚羥基的結構 如的單體是和HCHO 2 常見的聚合反應 1 加聚反應 定義 由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應 產物特征 高聚物與單體具有相同的組成 生成物一般為線型結構 反應類型a 聚乙烯類 塑料纖維 R為 H Cl CH3 CN等 b 聚1 3 丁二烯類 橡膠 R可為 H Cl CH3等 b 聚1 3 丁二烯類 橡膠 R可為 H Cl CH3等 c 混聚 兩種或兩種以上單體加聚 d 聚乙炔類 R為 H Cl CH3 CN等 2 縮聚反應 定義 單體間相互作用生成高分子化合物 同時還生成小分子化合物 如水 氨 鹵化氫等 的聚合反應 產物特征 生成高聚物和小分子 高聚物與單體有不同組成 反應類型a 聚酯類 OH與 COOH間的縮聚 b 聚氨基酸類 NH2與 COOH間的縮聚 c 酚醛樹脂類 典例示范3 2015 遼寧沈陽質檢 聚乳酸可在乳酸菌作用下分解 下列有關聚乳酸的說法正確的是 A 聚乳酸是一種純凈物B 聚乳酸的單體是C 聚乳酸是由單體之間通過加聚而合成的D 聚乳酸是一種酸性高分子材料 解析高分子聚合物為混合物 A錯 由聚乳酸的結構可知 該物質是由乳酸分子中的羥基和羧基脫水而形成的 屬于縮聚反應 故B正確 C錯誤 乳酸顯酸性 但聚乳酸并不顯酸性 故D錯 答案B 借題發(fā)揮 聚合反應類型的判斷方法 1 聚合產物的鏈節(jié)上若全部為碳原子 則生成該聚合物的反應為加聚反應 酚醛樹脂除外 2 聚合產物的鏈節(jié)上除了碳原子外若還有N O等原子 則生成該高聚物的反應為縮聚反應