第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案正式版

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1、第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案 編寫(xiě)人：李桂杰審核人：高碧陽(yáng)時(shí)間： 20153 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1. 了解溴乙烷的物理性質(zhì)，理解溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并分析推測(cè)其主要化學(xué)性質(zhì)。 2. 理解溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的基本規(guī)律。 3. 認(rèn)識(shí)鹵代烴的分類(lèi)組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 【知識(shí)回顧】 在烴分子中引入-X原子有以下兩種途徑: (1) 烴與鹵素單質(zhì)的： ① CH3CH+CI2； 光照 . FeBr 3 2； (2) 不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的; ① CH3— CH^ CH+B「2——卄; 催化劑 ② CH2= CH+HBr- ③ CH = CH

2、+2BP——?; 催化劑 ④ CH = CH+HBl 【學(xué)習(xí)新知】 一、溴乙烷 1. 溴乙烷的分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 電子式官能團(tuán)為 鍵具有較 態(tài)均不電 類(lèi)型的氫 注意：①溴乙烷的官能團(tuán)是溴原子(一 Br),由于溴原子吸引電子的能力較強(qiáng)， C- Br 強(qiáng)的極性。 茨齊愎捲孟共扭耒諂 ② 溴乙烷是非電解質(zhì)，在水中(實(shí)際不溶于水)和熔化狀 離。 ③ 溴乙烷的核磁共振氫譜(如圖)表明，其分子含有兩種 原子，而且其數(shù)目比為. 2. 溴乙烷的物理性質(zhì) 純凈的溴乙烷是色體，沸點(diǎn) 38.4 C,密度比水，溶于水， 3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) 由于C- Br

3、鍵極性較強(qiáng)，容易斷裂，溴原子易被其他原子或原子團(tuán)取代。 (1 )取代反應(yīng) 在溴乙烷中加入 NaOH水溶液，加熱，化學(xué)方程式為： 該反應(yīng)發(fā)生的條件是在 NaOH水溶液中進(jìn)行，為了加快反應(yīng)速率，通常需加熱。 （2 ）消去反應(yīng) ① 定義：消去反應(yīng)是指有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去或（如 HO HX等），而生 成化合物的反應(yīng)。 如：在溴乙烷中加入 NaOH醇溶液或KOH醇溶液加熱，化學(xué)方程式為： ② 注意：該反應(yīng)中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè) HBr分子而形成1個(gè)“二C= C[”， 若有多個(gè)鹵素原子可能生成炔。 如CHBr — CHBr發(fā)生消去反應(yīng)可以得到。 ③ 該反應(yīng)的

4、條件：a.濃NaOH的醇溶液、加熱。 b.沒(méi)有鄰位碳原子或鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴，不能發(fā)生消去反應(yīng)，如： CH3 CHCI、CH— C- CHBr 等 CH c.苯環(huán)上的鹵素原子一般不能發(fā)生消去反應(yīng)如 ■匚CI 【歸納總結(jié)】鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 斷鍵規(guī)律 鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要生 成物 水解反應(yīng) II 11 H-C-Cy Br h] oh H H 含C— X即可 消去反應(yīng) H H 1 f ■十“4■■沖 與X相連的C 的鄰位C上有 H 注意：通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上

5、引入羥基； 通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳 雙鍵或碳碳三鍵。 練習(xí)1:有關(guān)溴乙烷的以下敘述中正確的是（ ） A. 溴乙烷不溶于水，溶于有機(jī)溶劑 B. 在溴乙烷中滴入硝酸銀，立即析出淺黃色沉淀 C. 溴乙烷跟KOH的醇溶液反應(yīng)生成乙醇 D. 溴乙烷通常是溴跟乙烷直接反應(yīng)來(lái)制取的 練習(xí)2:下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（ ） A.ClbCi p Cth—Hr CH, cn. G Clt—G—CHjCl a ch,—cih-c—c a CHj 【實(shí)驗(yàn)拓展】 1. 鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn) 鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子

6、，但 C— X鍵在加熱時(shí)，一般不易斷裂，在水溶液中不電離, 無(wú)x「（鹵素離子）存在，所以向鹵代烴中直接加入 AgNO溶液，得不到鹵化銀（AgCI、AgBr、Agl） 的沉淀。檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素，一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再進(jìn)行檢驗(yàn)。 P45的要點(diǎn)一） 取少量 R—jjNiOH 術(shù)譜液 |R—0H| tnfit HNOi Iftft |R—0H| 加 AgNCh*區(qū)鈕 擁人試管中 1. 檢驗(yàn)鹵代烴R— X中鹵素原子的實(shí)驗(yàn)操作如下圖所示（可參考基訓(xùn) 回答下列問(wèn)題: （1）加熱的目的是 （2 ）加入稀硝酸酸化，一是為了；二是。 （3）生成的AgX沉淀若為白色，則

7、X為；若為淡黃色，則 X為，若為黃色，則 X為。 2?閱讀課本P42的“科學(xué)探究”的 2 注意：①氣體通入 KMnQaq）之前通入水中，其目的是除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇，因?yàn)橐掖寄苁? KMnQaq）退色，干擾乙烯的檢驗(yàn)。 ②檢驗(yàn)乙烯還可將乙烯通入溴水或溴的 CCI4溶液,此時(shí)乙醇不會(huì)干擾其檢驗(yàn)，因此不需要通入水 中。 練習(xí)3.為檢驗(yàn)溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中順序合理的是（ ） A.②① ①加AgNQ溶液 ②加NaOH溶液 ③加熱 ④加蒸餾水 ⑤加硝酸至溶液呈酸性 ③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ 二、鹵代烴 1. 定義：烴分子中的氫原子被取代后所生成的

8、化合物。 （用R— X表示）。 2. 分類(lèi)：鹵代烴有以下幾種分類(lèi)方法 根據(jù)分子中所含鹵素的不同，分為氟代烴、 、溴代烴、碘代烴。 鹵代烴-根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同，分為一鹵代烴和。 ?根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同，分為飽和鹵代烴和。 3. 飽和一兀鹵代烴：通式為：。 命名，與烯烴的命名相似。 即：（1）主鏈的選擇： （2）編號(hào)原則： 練習(xí) 4： CHCHCHCHBrCH Cl CH— C—CH Br CH 3 Cl 4. 鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法 （1） 先寫(xiě)，與烷烴的同分異構(gòu)體寫(xiě)法相同。 （2） 然后再用等效氫的思考方法寫(xiě)出一 X的位置異構(gòu)。 練習(xí)5： C4

9、H9CI的同分異構(gòu)體 5. 物理性質(zhì) 常溫下，鹵代烴中除少數(shù)為氣體外，大多數(shù)為或，鹵代烴溶于水，可溶于大多數(shù)，某些鹵代 烴本身就是很好的有機(jī)溶劑。如氯仿 CHC3、CCI4等。 6. 化學(xué)性質(zhì) （1 ）鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移， C-X鍵極性較強(qiáng)，故反應(yīng)活性 較強(qiáng)，主要是消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，以 CHCHCHCI為例寫(xiě)出2個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式： CHCHBr為例：（課下 （2）鹵代烴是有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化的橋梁，在高考中占有非常重要的地位，以 完成有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式） CH2=CH2 CH CH CHCHBr ①水解 CHCHOH ②消去 ③加成

10、 ④消去 ⑧水解十 ⑤加成 -⑦消去 C4 2- CHchch ⑥加成 Br Br OH OH 7?閱讀課本 P42最后一段，了解鹵代烴性質(zhì)、 應(yīng)用。 1 ）多鹵代烴的性質(zhì)和用途 （1） 性質(zhì)：有些多鹵代烴（如氟氯代烷）具有，易、易等物理特性?；瘜W(xué)性質(zhì)，等化學(xué)特性。 （2） 用途：有些多鹵代烴（如氟氯代烷）用作、 、等。 2）含氯、溴的氟代烷對(duì)臭氧層有什么影響？ 【隨堂檢測(cè)】 A. 1. 下列物質(zhì)中不屬于鹵代烴的是（ ） A. C6H5CI B.CH2= CHCIC.CHCOCI D.CHB" 2. 溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成

11、乙烯又可生成乙醇，其區(qū)別是（ ） A. 生成乙烯的是氫氧化鉀的水溶液 B.生成乙醇的是氫氧化鉀的水溶液 C.生成乙烯的是在170C下進(jìn)行的D.生成乙醇的是氫氧化鉀的醇溶液 3. 下列關(guān)于氟氯烴的說(shuō)法中，不正確的是（ ） A.氟氯烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴 B.氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒 C. 氟氯烴大多數(shù)無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒 D. 在平流層，氟氯烴在紫外線照射下 ，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗 Q的循環(huán)反應(yīng) 4. 能直接與硝酸銀溶液作用產(chǎn)生沉淀的物質(zhì)是（ ） D.四氯化碳 A.氫溴酸 B.氯苯 C.溴乙烷 B. 5. 下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是（ ） A.CH3— CH— CH— C

12、I B. CH3— CH- CH— CH CI  Br 6. 下列關(guān)于鹵代烴的敘述中正確的是( ) A. 所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體 B. 所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng) C. 所有鹵代烴都含有鹵素原子 D.所有鹵代烴都是通過(guò)取代反應(yīng)制得的 7. 下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不發(fā)生消去反應(yīng)的是( ) ① GHCI ②(CHs) 2CHC2C1 ④ CHC2— CHBI2⑤⑥ CHCI2 — Br A.①③⑥ B.②③⑤ C. 8. 下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是( A.溴乙烷和氫氧化鈉溶液混合共熱 ③(CH3)CCH2CI C. 全

13、部 D.②④ ) B?—氯甲烷和苛性鈉的乙醇溶液混合共熱 C.氯苯與氫氧化鈉溶液混合共熱 D.1-碘丁烷與氫氧化鉀的乙醇溶液混合共熱 9. 已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應(yīng)，又可發(fā)生消去反應(yīng)，現(xiàn)以 2-溴丙烷為主要原料 制取1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是( ) A.加成一消去一取代 C.取代一消去一加成 B.消去一加成一取代 D. 取代一加成一消去 第二章第三節(jié)鹵代烴導(dǎo)學(xué)案參考答案 【知識(shí)回顧】 CH2CI I (1 )取代反應(yīng) ① CHCHCI+HCI (2 )加成反應(yīng) ②+HCI ③ +HBr Br ① CHCHBrCHBr

14、 ② CHCHBr ③ CHBeCHBe ④CH= CHBr 【學(xué)習(xí)新知】 一、溴乙烷 H H 1 1 l_l l_l H — C — C — Br H H .? ? ? I.CzHsBr 1 1 CHCHBr H : C: C: Br H H H H… 溴原子(—Br) 注意：③3: 2 2.無(wú) 液大 難易 水 3. (1) CHCHBr+NaOH △3H 3CHOH+NaBr (2)①一個(gè)幾個(gè)小分子 含不飽和鍵 乙醇亠 CHCHBr+NaOH _；CH_ CH f +NaBr+

15、HO ②CH三CH 【歸納總結(jié)】 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 斷鍵規(guī)律 鹵代烴的 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要生 成物 水解反應(yīng) NaOH水溶 液加熱 11 H 1 1 廠 ■ l-C-L-JJjr i| T —1 H H 含C— X即可 醇 消去反應(yīng) NaOH醇溶 液加熱 K H 1 1 H-C'C -fi 汁-十1 ■H BrJ 與X相連的C 的鄰位C上有 H 烯烴或炔烴 練習(xí)1: A 練習(xí)：D 【實(shí)驗(yàn)拓展】 1. ( 1)加快水解反應(yīng)的速率 (2) 中和過(guò)量的 NaOH防止NaOH與AgNO反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)；檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀

16、 HNO (3) Cl Br I 練習(xí)3： C 1. 鹵素原子 2. 氯代烴 多鹵代烴 不飽和鹵代烴 3.C nH2n+1X (1 )將含鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈 Cl I CHCHCHCH CH 3—pH- CH CH2CI (2)從距離鹵素原子最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位 練習(xí)4： 2 —溴戊烷 2,2 —二氯丙烷 鄰甲基溴苯 4. ( 1)碳鏈異構(gòu) 練習(xí) 5: CHCHCHCHCI Cl I CH— C- CH I CH 3 5.液體 固體 難 有機(jī)溶劑 6. ( 1) CHCHCHCl+NaOH -CH醇CH=Cb+NaCI+HO

17、 △ 水 CHCHCHCl+NaOH CHI sCHCHOH+NaCI 7. ( 1)無(wú)毒 揮發(fā) 液化 穩(wěn)定 不燃燒 (2)制冷劑 滅火劑 溶劑 2. 可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞 【隨堂檢測(cè)】 1.C 2.B 3.B 4.A 5.A 6.C 7.A 8.D 9.B 人品好的人，自帶光芒，無(wú)論走到哪里，總會(huì)熠熠生輝。人活著，誰(shuí)都會(huì)有煩惱，每天都有煩惱，最重要的是你不理會(huì)煩惱，煩惱自然就沒(méi)有了！因此，朋友們，最好的活法，就只要記住這兩句話：煩 惱天天有，不撿自然無(wú)！當(dāng)你不開(kāi)心的時(shí)候，想想自己還剩下多少天可以折騰，還有多少時(shí)間夠你作踐。你開(kāi)心，這一天過(guò)了；不開(kāi)心，一天也

18、過(guò)了。想明白了，你就再也不會(huì)生氣了。當(dāng)你煩惱的時(shí)候, 想想人生就是減法，見(jiàn)一面少一面，活一天就少一天，還有什么好煩惱的呢，不忘人恩，不念人過(guò)，不思人非，不計(jì)人怨。不缺誰(shuí)，不少誰(shuí)，對(duì)得起良心就好。當(dāng)你憂傷的時(shí)候，想想生活就是一場(chǎng)路過(guò), 赤條條來(lái)，赤條條去，帶不來(lái)一絲塵土，帶不走半片云彩。什么功名利祿，什么人情往份，啥你都帶不走，想明白了，還有什么好難過(guò)的？當(dāng)你不滿的時(shí)候，想想和富人比，我們活著知足就是幸福。和 病人比，我們活著健康就是幸福。和死人比，我們還活著就是幸福。人這輩子想活好，心要簡(jiǎn)單，人要糊涂。當(dāng)你生氣的時(shí)候，想想是否有必要為不值得的人生氣？有必要為不值得的事鬧心？好好吃飯, 好好睡覺(jué)，好好養(yǎng)老，好好花錢(qián)就可以了。你好好的，家人好好的，一切也就好好的了！當(dāng)你計(jì)較的時(shí)候，想想人在世間走，本是一場(chǎng)空，何必處處計(jì)較