2018-2019版高中化學(xué) 專題2 有機物的結(jié)構(gòu)與分類 第二單元 有機化合物的分類和命名 第2課時學(xué)案 蘇教版選修5.doc

第2課時有機化合物的命名學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.掌握簡單有機物的習(xí)慣命名。2.能記住系統(tǒng)命名法的幾個原則。3.能依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則對烷烴、烯烴、炔烴、苯的簡單同系物進行命名。4.能根據(jù)名稱寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式，并能判斷給出有機物名稱的正誤。一、烷烴的命名1烷烴習(xí)慣命名法(1)根據(jù)烷烴分子里所含碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)加“烷”字，就是簡單的烷烴的命名。(2)碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的用中文數(shù)字表示。如：CH4名稱為甲烷，C5H12名稱為戊烷，C14H30名稱為十四烷。(3)當(dāng)碳原子數(shù)相同時，在(碳原子數(shù))烷名前面加正、異、新等。如：分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種，寫出它們的名稱和結(jié)構(gòu)簡式。正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3；異戊烷；新戊烷。2烷基命名法(1)烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫烴基。(2)甲烷失去一個H原子，得到CH3，叫甲基；乙烷失去一個H原子，得到CH2CH3，叫乙基。像這樣由烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基，烷基的組成通式為CnH2n1。(3)丙烷分子失去一個氫原子后的烴基有兩種，正丙基的結(jié)構(gòu)簡式是CH2CH2CH3，異丙基的結(jié)構(gòu)簡式是。3烷烴系統(tǒng)命名法(1)分析下列烷烴的分子結(jié)構(gòu)與其名稱的對應(yīng)關(guān)系，并填空：(2)總結(jié)烷烴系統(tǒng)命名法的步驟選主鏈，稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。編序號，定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號；當(dāng)兩個相同支鏈離兩端主鏈距離相同時，從離第三個支鏈最近的一端開始編號，等近時按支鏈最簡進行編號。取代基寫在前，注位置，短線連。先寫取代基編號，再寫取代基名稱。不同基團，簡單在前、復(fù)雜在后、相同合并，最后寫主鏈名稱。例如：名稱為3甲基4乙基己烷。烷烴的命名(1)系統(tǒng)命名法書寫順序的規(guī)律阿拉伯?dāng)?shù)字(用“，”隔開)(漢字數(shù)字)支鏈名稱、主鏈名稱 (取代基位置)(取代基總數(shù)，若只有一個，則不用寫)(2)烷烴命名的原則選主鏈編序號(3)烷烴命名的注意事項取代基的位號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。相同取代基要合并，必須用中文數(shù)字表示其個數(shù)。多個取代基位置間必須用逗號“，”分隔。位置與名稱間必須用短線“”隔開。若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。例1用系統(tǒng)命名法命名下列烷烴。(1) _。(2) _。(3) _。(4)_。答案(1)2,4二甲基己烷(2)2,5二甲基3乙基己烷(3)3,5二甲基庚烷(4)2,4二甲基3乙基己烷【考點】烷烴的命名方法【題點】烷烴的命名方法例2下列烷烴的命名是否正確？若有錯誤，請加以改正。(1)2乙基丁烷(2)3,4二甲基戊烷(3) 1,2,4三甲基丁烷(4)2,4二甲基己烷答案(1)、(2)、(3)命名錯誤，正確的烷烴命名分別是(1)3甲基戊烷，(2)2,3二甲基戊烷，(3)3甲基己烷。(4)正確。解析(1)、(3)選錯了主鏈，(1)中主鏈不是最長的，(3)中誤把主鏈末端當(dāng)成了取代基。(2)是起點定錯了，應(yīng)是離支鏈最近的一端為起點：?！究键c】烷烴的命名方法【題點】烷烴命名的正誤判斷二、帶有官能團的有機化合物的命名1烯烴、炔烴的命名(1)選主鏈：將含雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(2)編號位：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)寫名稱：先用中文數(shù)字“二、三”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯?dāng)?shù)字表示雙鍵或叁鍵的位置(用碳碳雙鍵或碳碳叁鍵碳原子的最小編號)；最后在前面寫出取代基的名稱、個數(shù)和位置。如：命名為3甲基1丁炔；命名為2甲基2,4己二烯。2二烯烴、醇的命名仿照烯烴、炔烴命名方法，命名下列物質(zhì)(1) 2乙基1,3丁二烯；(2) 3乙基3己醇；(3)1,3丙二醇；(4) 3甲基2丁醇；(5) 2甲基丁醛。烯烴、炔烴和其他衍生物的命名方法步驟(1)選主鏈，定名稱：將含官能團的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”或“某醇”或“某醛”等。(2)近官能團，定號位：從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)官能團，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明官能團的位置(如是雙鍵或叁鍵，只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示官能團的個數(shù)。例3(2018南京溧水中學(xué)高二期末)下列有機物命名正確的是()A2乙基丙烷BCH3CCCH2CH32戊炔C1,3,4三甲苯D2甲基2丙烯答案B解析烷烴的命名，不能出現(xiàn)2乙基，否則說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機物最長碳鏈含有4個C，主鏈為丁烷，在2號C含有1個甲基，有機物正確命名為2甲基丁烷，A項錯誤；炔烴的命名選取含有碳碳叁鍵的最長碳鏈為主鏈，從距離碳碳叁鍵最近的一端開始編號，CH3CCCH2CH3的名稱為2戊炔，B項正確；選取位次和最小的甲基為起點，名稱為1,2,4三甲苯，C項錯誤；編號方向錯誤，應(yīng)該從距離碳碳雙鍵最近的一端開始編號，該有機物正確命名為2甲基1丙烯，D項錯誤。例4(1)有機物的系統(tǒng)命名是_。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。(2)有機物的系統(tǒng)命名是_。將其在催化劑存在下完全氫化，所得烷烴的系統(tǒng)命名是_。答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷解析根據(jù)烯烴、炔烴的命名原則，選主鏈，編序號，具體編號如下：，然后再確定支鏈的位置，正確書寫名稱；當(dāng)對烯烴、炔烴完全氫化后所得烷烴進行命名時，要注意主鏈及編號的變化?！究键c】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名方法三、環(huán)狀化合物的命名1用習(xí)慣命名法，寫出下列有機物的名稱。甲基環(huán)己烷 甲苯 乙苯 鄰甲基苯酚2用兩種方法對下列有機物命名。(1)系統(tǒng)命名法1,2二甲苯、1,3二甲苯、1,4二甲苯、1,4苯二酚。(2)習(xí)慣命名法鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、對苯二酚。環(huán)狀化合物的命名方法(1)以環(huán)作為母體，環(huán)的側(cè)鏈作為取代基。(2)若有多個取代基，可對環(huán)編號或用鄰、間、對來表示。(3)從官能團連接的碳原子開始編號。例5(2018徐州高二期末)下列有機物與其名稱相符的是()A2乙基丙烷B2甲基3丁烯C環(huán)己酚D1,2二甲苯答案D解析A項最長碳鏈為4個碳原子，名稱為2甲基丁烷，錯誤；B項名稱為3甲基1丁烯，錯誤；C項為環(huán)己醇，錯誤；D項為1,2二甲苯，也叫作鄰二甲苯，正確?！究键c】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷例6下列有機物命名是否正確？若不正確，請寫出正確的名稱。(1) 苯基甲烷_。(2) 二乙苯_。(3) 1,4二甲基6乙基苯_。答案(1)甲苯(2)鄰二乙苯(或1,2二乙苯)(3)1,4二甲基2乙基苯解析苯的同系物命名時，以苯環(huán)為母體，側(cè)鏈作取代基。編號時，將最簡單的取代基所連的碳原子編為“1”號，然后按順時針或逆時針編號，使取代基位置編號之和最小。【考點】苯的同系物的命名方法【題點】苯的同系物的命名方法點撥苯的同系物的命名方法(1)以苯作為母體，苯環(huán)側(cè)鏈的烷基作為取代基，稱為“某苯”。(2)若苯環(huán)上有兩個或兩個以上的取代基時，則將苯環(huán)進行編號，編號時從小取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進行。注意當(dāng)苯環(huán)上含有不飽和烴基或雖為飽和基團但體積較大時，可將苯作為取代基。如的名稱為苯乙烯；的名稱為苯乙炔。(1)有機物命名時選好主鏈是命名的最關(guān)鍵的一步，然后是編序號，就近、就簡、最小是編序號時遵循的三條原則。同時書寫要注意規(guī)范，數(shù)字與漢字之間用“”隔開，數(shù)字之間用“，”隔開。(2)烯烴、炔烴(或烴的衍生物)中都含有官能團，在命名時要注意到官能團對命名的影響，選擇主鏈時要選擇含有官能團的碳鏈為主鏈。1有機物(CH3CH2)2CHCH3的名稱是()A3甲基戊烷 B2甲基戊烷C2乙基戊烷 D3乙基丁烷答案A解析將該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式變形為【考點】烷烴的命名方法【題點】烷烴的命名方法2下列選項中是3甲基2戊烯的結(jié)構(gòu)簡式的是()答案C解析根據(jù)有機化合物的名稱寫出其結(jié)構(gòu)簡式，然后對比判斷即可。書寫時可按如下過程：先寫主碳鏈，再標(biāo)官能團，最后補充氫原子?！究键c】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名方法3(2017如東高級中學(xué)高二期中)已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機物A。下列有關(guān)說法錯誤的是()A有機物A的一氯代物只有5種B用系統(tǒng)命名法命名有機物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷CB的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯D若有機物C與H2以12加成生成A，則C的結(jié)構(gòu)只有1種答案D解析根據(jù)信息可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，A項正確；最長的主鏈含有5個碳原子，從距離甲基近的一端編碳號，的名稱為2,2,3三甲基戊烷，B項正確；A是有機物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物，則B中含有1個C=C雙鍵，根據(jù)加成反應(yīng)還原雙鍵，A中相鄰碳原子上都含有氫原子的可以含有碳碳雙鍵，故B的結(jié)構(gòu)簡式可能有如下三種：它們名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基1戊烯、3,4,4三甲基2戊烯，C項正確；若有機物C與H2以12加成生成A，C的結(jié)構(gòu)可以是二烯烴或炔烴，有 2種，D項錯誤。【考點】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查4下列各物質(zhì)的名稱不正確的是()A3甲基2戊烯 B1,3二甲苯C3乙基1丁炔 D2,2二甲基丁烷答案C解析根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式重新命名，C項應(yīng)命名為3甲基1戊炔?！究键c】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查5(1)用系統(tǒng)命名法命名下列幾種苯的同系物：_，_，_。(2)上述有機物的一氯代物的種類分別是_，_，_。答案(1)1,2,4三甲基苯1,3,5三甲基苯 1,2,3三甲基苯(2)624【考點】苯的同系物的命名方法【題點】苯的同系物的命名 對點訓(xùn)練題組一烷烴的命名及正誤判斷1下列對有機物的命名正確的是()A2乙基3,3二甲基戊烷 B3,3二甲基4乙基戊烷C3,3,4三甲基己烷 D3,4,4三甲基己烷答案C解析對于烷烴而言，命名的第一步是找準主鏈，考慮到給出結(jié)構(gòu)中碳鏈的右起第二個碳原子連有乙基(C2H5)，所以該有機物的主鏈并不是水平方向的直鏈。根據(jù)烷烴的命名方法可知，該烷烴的名稱為3,3,4三甲基己烷，C項正確。【考點】烷烴的命名方法【題點】烷烴的命名方法2“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值定為100，如圖所示是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)名稱為()A1,1,3,3四甲基丁烷 B2,2,4三甲基戊烷C2,4,4三甲基戊烷 D2,2,4三甲基戊烷答案D解析根據(jù)球棍模型，可以寫出異辛烷的結(jié)構(gòu)簡式為，因此其系統(tǒng)名稱為2,2,4三甲基戊烷?！究键c】烷烴的命名方法【題點】烷烴的命名方法3下列有機物的系統(tǒng)命名中正確的是()A3甲基4乙基戊烷 B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷 D3,5二甲基己烷答案B解析A物質(zhì)正確命名是3,4二甲基己烷； C物質(zhì)正確命名是3,3,4三甲基己烷；D物質(zhì)正確命名是2,4二甲基己烷?！究键c】烷烴的命名方法【題點】烷烴命名方法的正誤判斷題組二烯烴與炔烴的命名4某有機物，正確的名稱為()A. 2,2,5三甲基戊烯B. 2,4,4三甲基戊烯C. 2,4,4三甲基1戊烯D. 2,2,5三甲基4戊烯答案C解析選取含碳碳雙鍵在內(nèi)的最長碳鏈(5個碳)和離碳碳雙鍵近的一端編號，得到名稱為2,4,4三甲基1戊烯。【考點】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名方法5某有機物的鍵線式為，其名稱是()A5乙基2己烯 B3甲基庚烯C3甲基5庚烯 D5甲基2庚烯答案D解析該有機物的鍵線式展開為，從離雙鍵最近的一端編號，命名為5甲基2庚烯?！究键c】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名方法6對下列烯烴的命名，正確的是()A2甲基2丁烯 B2,2二甲基1,3丁二烯C2甲基3戊烯 D2乙基1丙烯答案A解析B中2號碳成鍵個數(shù)超過了四個，該物質(zhì)不存在；C物質(zhì)雙鍵和支鏈位置編號有誤，應(yīng)為4甲基2戊烯； D物質(zhì)主鏈不是最長碳鏈，應(yīng)該命名為2甲基1丁烯?！究键c】烯烴和炔烴的命名方法【題點】烯烴和炔烴的命名正誤判斷題組三苯的同系物的命名7下列命名不正確的是()A1,5二甲苯 B間二甲苯C鄰二甲苯 D1,4二甲苯答案A解析苯的同系物在命名時，從簡單的側(cè)鏈開始按順時針或逆時針給主鏈上的碳原子進行編號，使側(cè)鏈的位次和最小，故正確的名稱為1,3二甲苯；間二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在間位的關(guān)系；鄰二甲苯是苯環(huán)上的兩個甲基在鄰位的關(guān)系；當(dāng)苯環(huán)上的兩個甲基在對位時，為1,4二甲苯?！究键c】苯的同系物的命名方法【題點】苯的同系物的命名8下列有機物命名正確的是()A2乙基丙烷B2戊炔C間二甲苯D2甲基2丙烯答案B題組四有機物命名的綜合考查9下列說法中正確的是()A的系統(tǒng)命名為1,3,4三甲苯B2,2,3三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為C的系統(tǒng)命名為2甲基3丁炔D的系統(tǒng)命名為4乙基2己烯答案D解析選項A中的有機物應(yīng)命名為1,2,4三甲苯，原名稱未遵循取代基位次之和最小的原則；B項中有機物的名稱應(yīng)為2,2,4三甲基戊烷；炔類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離碳碳叁鍵最近的一端編號，故C中有機物應(yīng)命名為3甲基1丁炔?！究键c】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查10下列名稱的有機物實際上不可能存在的是()A2,2二甲基丁烷 B2甲基4乙基1己烯C3甲基2戊烯 D3,3二甲基2戊烯答案D解析依據(jù)D項名稱可以寫出其結(jié)構(gòu)簡式為,3號位置上的碳原子形成5個共價鍵，違背碳原子的成鍵特點?！究键c】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查11(2017遼寧瓦房店高中高二月考)下列各烴分別與H2完全加成，不能生成2,2,3三甲基戊烷的是()答案C解析炔烴、烯烴與氫氣加成，碳骨架不發(fā)生變化。A項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意；B項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意；C項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，不能生成2,2,3三甲基戊烷，符合題意；D項，該烴與H2完全加成生成烷烴的碳骨架為，即能生成2,2,3三甲基戊烷，不符合題意?！究键c】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查12下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()A2甲基丙烷 B環(huán)戊烷C2,2二甲基丁烷 D3甲基戊烷答案B解析先根據(jù)名稱寫出各選項有機物的結(jié)構(gòu)簡式，再判斷各有機物中不同化學(xué)環(huán)境氫原子的種數(shù)。2甲基丙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(CH3)CH3，其分子中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有2種；環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為，五個碳原子完全等效，只有一種一氯代物；2,2二甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為，有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其一氯代物有3種；3甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，一氯代物有4種?！究键c】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查綜合強化13按要求回答下列問題：(1) 的名稱為_。(2) 的名稱為_。(3) 的名稱為_。(4)的名稱為_。(5)(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是_，該烴是某炔烴經(jīng)催化加氫后得到，那么炔烴的結(jié)構(gòu)簡式是_ ，正確命名是_。答案(1) 2,4,6三甲基3乙基辛烷 (2)3,4二甲基2乙基1戊烯(3)2甲基1,3丁二烯(4)4,4二甲基2戊炔(5)3甲基戊烷CHCCH(CH3)CH2CH33甲基1戊炔【考點】命名有機物的一般規(guī)律【題點】有機物命名的綜合考查14根據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題：(1)四者之間的關(guān)系是_。(2)四者的習(xí)慣命名依次為_、_、_、_。答案(1)互為同分異構(gòu)體(2)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯【考點】苯的同系物的命名方法【題點】苯的同系物的命名15(1)按系統(tǒng)命名法命名：有機物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是_。(2)寫出下列各種有機物的結(jié)構(gòu)簡式：2,3二甲基4乙基己烷_；支鏈只有一個乙基且相對分子質(zhì)量最小的烷烴_。答案(1)2,3二甲基戊烷(2)解析(2)由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置畫出碳骨架，最后根據(jù)碳滿四價原則添氫即可。烷烴中乙基不能位于1、2號碳原子上，故烷烴中含乙基，其主鏈碳原子數(shù)最少為5個，符合題意的烷烴為。