2020版高考化學新增分大一輪復習 第11章 第34講 烴和鹵代烴精講義+優(yōu)習題（含解析）魯科版.docx

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第34講　烴和鹵代烴 考綱要求　1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類物質(zhì)的重要應用。 考點一　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式 2．脂肪烴的物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低 相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小 水溶性 均難溶于水 3.脂肪烴的化學性質(zhì) (1)烷烴的取代反應 ①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 ②烷烴的鹵代反應 a．反應條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應。 b．產(chǎn)物成分：多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX。 c．定量關系：～Cl2～HCl即取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)生成1molHCl。 (2)烯烴、炔烴的加成反應 ①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應。 ②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應的化學方程式) (3)加聚反應 ①丙烯加聚反應的化學方程式為 。 ②乙炔加聚反應的化學方程式為nCH≡CHCH==CH。 (4)二烯烴的加成反應和加聚反應 ①加成反應 ②加聚反應：nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2。 (5)脂肪烴的氧化反應 烷烴 烯烴 炔烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 通入酸性KMnO4溶液 不退色 退色 退色 (1)符合通式CnH2n＋2的烴一定是烷烴(√) (2)丙烷分子中的碳原子在同一條直線上() (3)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鑒別() (4)聚丙烯可發(fā)生加成反應() (5)烷烴同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越高() (6)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色(√) (7)CH2==CHCH==CH2與Br2發(fā)生加成反應可生成Br—CH2CH==CHCH2—Br和種物質(zhì)() 1．烴反應類型判斷 (1)CH3CH==CH2＋―→，反應類型：。 (2)CH3CH==CH2＋Cl2＋HCl，反應類型：。 (3)CH2==CH—CH==CH2＋―→，反應類型：。 (4)＋Br2―→，反應類型：。 (5)，反應類型：。 答案　(1)Cl2　加成反應 (2)　取代反應 (3)Br2　加成反應 (4)CH3—C≡CH　加成反應 (5)nCH2==CHCl　加聚反應 2．烯烴的氧化規(guī)律 某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2；用熱的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸 ()和丙酮 ()三者的混合物。 該烴的結(jié)構(gòu)簡式： 。 答案　 烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應圖解 1.科學家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是 (　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能使酸性KMnO4溶液退色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應 D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案　A 解析　觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時，CH4的耗氧量較多，D錯誤。 2．(2019西安模擬)有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH==CHCH3可簡寫為，有機物X的鍵線式為，下列說法不正確的是(　　) A．X與溴的加成產(chǎn)物可能有3種 B．X能使酸性KMnO4溶液退色 C．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 D．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 答案　C 解析　X分別與1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3種加成產(chǎn)物，A項正確；X與足量H2加成后的產(chǎn)物中只有兩種不等效氫原子，因而只有兩種一氯取代物，C項錯誤；Y的化學式為C8H8，與X相同，D項正確。 3．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：。 (2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有(不包括立體異構(gòu)，下同)種。 (3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有種。 答案　(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 解析　(1)該烷烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫原子，故與氯氣反應生成的一氯代烷最多有6種。 4．烯烴在化工生產(chǎn)過程中有重要意義。如圖所示是以烯烴A為原料合成粘合劑M的路線圖。 回答下列問題： (1)下列關于路線圖中的有機物或轉(zhuǎn)化關系的說法正確的是(填字母)。 A．A能發(fā)生加成反應、氧化反應、縮聚反應 B．B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2ClCHClCH3 C．C的分子式為C4H5O3 D．M的單體是CH2==CHCOOCH3和 (2)A分子中所含官能團的名稱是，反應①的反應類型為。 (3)設計步驟③⑤的目的是， C的名稱為。 (4)C和D生成M的化學方程式為。 答案　(1)D　(2)碳碳雙鍵　取代反應 (3)保護碳碳雙鍵，防止被氧化　丙烯酸甲酯 (4)nCH2==CHCOOCH3＋ 解析　A為烯烴，分子式為C3H6，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CH2；結(jié)合反應②的生成物為CH2==CHCH2OH，及反應①的條件可知B為ClCH2CH==CH2；生成D的反應物為CH2==CH—CN，由粘合劑M逆推可知D為，故C為CH2==CHCOOCH3。(1)CH3CH==CH2可發(fā)生加成反應和氧化反應，不能發(fā)生縮聚反應，A項錯誤；B為ClCH2CH==CH2，B項錯誤；CH2==CHCOOCH3，其分子式為C4H6O2，C項錯誤。(2)A為CH3CH==CH2，其官能團為碳碳雙鍵，反應①是甲基在光照條件下的取代反應。(3)反應③是CH2==CHCH2OH通過加成反應，使碳碳雙鍵得以保護，防止后續(xù)加入酸性KMnO4溶液時被氧化，待羥基被氧化后，再通過消去反應，得到原來的碳碳雙鍵；C為CH2==CHCOOCH3，其名稱為丙烯酸甲酯。(4)CH2==CHCOOCH3與通過加聚反應生成。 考點二　芳香烴 1．苯的同系物的同分異構(gòu)體 以C8H10芳香烴為例 名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 結(jié)構(gòu)簡式 2.苯的同系物與苯的性質(zhì)比較 (1)相同點 因都含有苯環(huán) (2)不同點 烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 完成下列有關苯的同系物的化學方程式： ①硝化：＋3HNO3。 ②鹵代：＋Br2； 。 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色： 。 (1)某烴的分子式為C11H16，它不能與溴水反應，但能使酸性KMnO4溶液退色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有7種(　　) (2)甲苯與氯氣在光照條件下反應，主要產(chǎn)物是2,4-二氯甲苯(　　) (3)苯的二氯代物有三種(　　) (4)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液退色，則證明己烯中混有甲苯(　　) (5)C2H2與的最簡式相同(　　) 答案　(1)√　(2)　(3)√　(4)√　(5)√ 解析　(1)C11H16滿足CnH2n－6，屬于苯的同系物，只含一個烷基，因而其結(jié)構(gòu)為，戊基有8種，其中不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，因而符合條件的同分異構(gòu)體有7種。 (2)Cl2與甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應，主要取代甲基上的氫原子。 (3)苯的二氯取代物有鄰、間、對三種。 (4)己烯與足量溴發(fā)生加成反應后，碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，只有甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色。 (5)的化學式為C8H8，最簡式為“CH”。 有下列物質(zhì)：①乙苯，②環(huán)己烯，③苯乙烯，④對二甲苯，⑤叔丁基苯 回答下列問題： (1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是(填序號，下同)。 (2)互為同系物的是。 (3)能使溴的四氯化碳溶液退色的是。 (4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：、。 答案　(1)①②③④　(2)①⑤或④⑤　(3)②③ (4)HOOC(CH2)4COOH　 1．異丙苯是一種重要的化工原料，下列關于異丙苯的說法不正確的是(　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應 答案　C 解析　在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 2．(2018四川廣安、眉山、內(nèi)江、遂寧二診)苯乙烯轉(zhuǎn)化為乙苯的反應為＋H2，下列相關分析正確的是(　　) A．Ⅰ→Ⅱ?qū)儆谌〈磻? B．可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物 C．Ⅰ和Ⅱ都屬于苯的同系物 D．可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ 答案　D 解析　Ⅰ→Ⅱ?qū)儆诩映煞磻?，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ均為有機物，均溶于四氯化碳，不可用CCl4分離Ⅰ和Ⅱ的混合物，B項錯誤；Ⅱ?qū)儆诒降耐滴?，但Ⅰ不屬于苯的同系物，C項錯誤；Ⅰ中碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應，但Ⅱ不能，可以用溴水鑒別Ⅰ和Ⅱ，D項正確。 3．(2018廣東佛山綜合能力測試)化合物W、X、Y、Z的分子式均為C7H8，Z的空間結(jié)構(gòu)類似于籃子。下列說法正確的是(　　) A．化合物W的同分異構(gòu)體只有X、Y、Z B．X、Y、Z可與酸性KMnO4溶液反應 C．1molX、1molY與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗Br2均為2mol D．Z的一氯代物只有3種 答案　D 解析　甲苯還有鏈狀結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體，如CH2==CH—CH==CH—CH2—C≡CH，A項錯誤；Z不能與酸性KMnO4溶液反應，B項錯誤；1 mol X與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗2 mol Br2，1 mol Y與足量Br2/CCl4溶液反應最多消耗3 mol Br2，C項錯誤；根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)知，Z有3種類型的氫，其一氯代物有3種，D項正確。 4．(2018貴陽摸底考試)以含有某種官能團的芳香烴C8H8為主要原料合成藥物E的流程(部分反應條件及產(chǎn)物略去)如圖： 已知：(R和R′是烴基或H原子)。 請根據(jù)流程圖中的轉(zhuǎn)化關系回答下列問題： (1)芳香烴C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為。 (2)反應②的反應類型為。 (3)B中所含官能團的名稱為。 (4)D轉(zhuǎn)化為E的化學方程式為 ， 該反應的反應類型為。 答案　(1)　苯乙烯 (2)取代反應(或水解反應)　(3)羰基 (4)　消去反應 解析　本題可以從前向后推導。由C8H8(芳香烴)與HBr反應得到的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可推出C8H8的結(jié)構(gòu)簡式為，進一步可推出A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合已知信息知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D的結(jié)構(gòu)簡式為。 考點三　鹵代烴 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是鹵素原子。 2．鹵代烴的物理性質(zhì) (1)沸點：比同碳原子數(shù)的烴沸點要高； (2)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶； (3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 3．鹵代烴的化學性質(zhì) (1)鹵代烴水解反應和消去反應的比較 反應類型 取代反應(水解反應) 消去反應 反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應本質(zhì)和通式 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇；R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX； ＋NaOH＋NaX＋H2O 產(chǎn)物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和鍵的化合物 (2)消去反應的規(guī)律 消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)的化合物的反應。 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應 結(jié)構(gòu)特點 實例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如： CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O 4．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應 如CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2＋HBr； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)取代反應 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與Br2：； C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高(√) (2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯(√) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀() (4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀() (5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應和消去反應() 以下物質(zhì)中，按要求填空： ①?、贑H3CH2CH2Br?、跜H3Br?、蹸H3CHBrCH2CH3 (1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生消去反應的是。 (2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應的條件為， 產(chǎn)物有。 (3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應類型有 。 (4)檢驗物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有 。 答案　(1)②④ (2)氫氧化鈉的醇溶液，加熱　CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、NaBr、H2O (3)消去反應、加成反應、水解反應 (4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液 1.(2019西安質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是(　　) A．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④ C．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是① D．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是②和③ 答案　C 解析　鹵代烴水解反應是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵；消去反應是鹵代烴中鹵素原子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳上的氫原子共同去掉，斷①③鍵。 2．(2018大連二十四中月考)有兩種有機物Q()與P()，下列有關它們的說法中正確的是(　　) A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩種峰且峰面積之比為3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應 C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應 D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種 答案　C 解析　Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應為3∶1，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子無法發(fā)生消去反應，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，無法發(fā)生消去反應，B項錯誤；在適當條件下，鹵素原子均可被—OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。 3．環(huán)丙叉環(huán)丙烷(b)由于其特殊的結(jié)構(gòu)，一直受到理論化學家的注意，其轉(zhuǎn)化關系如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．b分子中的所有原子都在同一平面上 B．p可在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱生成烯烴 C．m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的共有5種(不考慮立體異構(gòu)) D．①是加成反應，②是消去反應 答案　C 解析　b分子中含有飽和碳原子，所以不可能所有原子都在同一平面上，A項錯誤；p分子β-C原子上沒有氫原子，所以不能發(fā)生消去反應，B項錯誤；m的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的有、、、、，共5種，C項正確；b分子中雙鍵斷裂，與:CBr2結(jié)合，所以①屬于加成反應，物質(zhì)p為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應生成醇，同一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定，發(fā)生脫水反應，最終生成m，故②的反應類型先是取代反應后是消去反應，錯誤。 1．(2016北京理綜，9)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質(zhì)的沸點、熔點如下： 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 －25 －47 6 下列說法不正確的是(　　) A．該反應屬于取代反應 B．甲苯的沸點高于144℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來 D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來 答案　B 解析　A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80℃和144℃之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30℃)，可用蒸餾的方法將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。 2．(2018海南，18－Ⅰ改編)下列氯代烴中不能由烯烴與氯化氫加成直接得到的有(　　) A．氯代環(huán)己烷 B．3-甲基-3-氯戊烷 C．2-甲基-2-氯丙烷 D．2,2,3,3-四甲基-1-氯丁烷 答案　D 解析　D項中2號碳原子連接四個碳原子，且氯原子在1號碳上，故不可能是與氯化氫的加成產(chǎn)物。 3．(2017海南，15)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： (1)反應①的反應類型為________，化合物A的化學名稱為________。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應②的反應類型為________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯__________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)加成反應　環(huán)己烷　(2)　消去反應　(3)加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯 解析　(1)反應①為加成反應，生成A()，為環(huán)己烷。 (2)環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生氯代反應生成B()，B再發(fā)生消去反應生成。 (3)苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，加入水，油層在上層的為苯，油層在下層的為溴苯。 4．[2018北京，25(1)(2)(3)(4)(5)(6)]8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 已知：ⅰ. ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。 (1)按官能團分類，A的類別是________________。 (2)A→B的化學方程式是________________________________________________________。 (3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是________________。 (4)C→D所需的試劑a是________________。 (5)D→E的化學方程式是_________________________________________________________。 (6)F→G的反應類型是________________。 答案　(1)烯烴　(2)CH2==CHCH3＋Cl2 CH2==CHCH2Cl＋HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH，H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O (6)取代反應 解析　(1)由題給合成路線可知，B生成C為加成反應，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴。 (2)根據(jù)合成路線可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應的化學方程式為CH2==CHCH3＋Cl2CH2==CHCH2Cl＋HCl。 (3)CH2==CHCH2Cl與HOCl發(fā)生加成反應的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是 ClCH2CH(OH)CH2Cl。 (4)根據(jù)C和D的分子式可推知，在該反應過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液。 (5)根據(jù)(3)和(4)的推斷可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為 HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F(xiàn)為苯酚，G為，G發(fā)生還原反應生成J，則J的結(jié)構(gòu)簡式為；由J和K的結(jié)構(gòu)簡式可推出，E的結(jié)構(gòu)簡式應為CH2==CH—CHO，D→E的化學方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2==CHCHO＋2H2O。 1．下列關于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應，烯烴不能發(fā)生取代反應 C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 答案　D 解析　A項，烯烴可以含飽和鍵和不飽和鍵；B項，烯烴可以發(fā)生取代反應；C項，單烯烴的通式為CnH2n，多烯烴的通式不是CnH2n；D項，加成反應是不飽和烴的特征反應。 2．下列有關說法正確的是(　　) A．CH3CH==CHCH3分子中的4個碳原子可能在同一直線上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C．甲烷性質(zhì)穩(wěn)定，不能發(fā)生氧化反應 D.的名稱為3-甲基-4-異丙基己烷 答案　B 解析　CH3CH==CHCH3分子可看作是CH2==CH2中的2個氫原子被甲基取代，CH2==CH2是平面形結(jié)構(gòu)，鍵角為120，4個碳原子共面但不共線，故CH3CH==CHCH3分子中的4個碳原子不可能在同一直線上，A項錯誤；苯乙烯由苯基和乙烯基通過碳碳單鍵相連，苯基中與苯環(huán)碳原子直接相連的原子共平面(聯(lián)想苯的結(jié)構(gòu))，乙烯基中與碳碳雙鍵直接相連的原子共平面(聯(lián)想乙烯的結(jié)構(gòu))，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯基的平面與乙烯基的平面可能共平面，則苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上，B項正確；甲烷可以燃燒，燃燒是氧化反應，C項錯誤；的主鏈含有6個C原子，且有2條，此時應選擇含支鏈較多的一條作為主鏈，然后再根據(jù)編號原則進行編號，故正確的名稱為2,4-二甲基-3-乙基己烷，D項錯誤。 3．(2018石家莊一檢)有機物M、N、Q之間的轉(zhuǎn)化關系為，下列說法正確的是(　　) A．M的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名稱為異丙烷 D．M、N、Q均能與溴水反應 答案　A 解析　依題意，M、N、Q的結(jié)構(gòu)簡式分別為、、。求M的同分異構(gòu)體可以轉(zhuǎn)化為求丁烷的一氯代物，丁烷有2種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3、，它們的一氯代物均有2種，故丁烷的一氯代物共有4種，除M外，還有3種，A項正確；N分子可以看成乙烯分子中的2個氫原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B項錯誤；Q的名稱是異丁烷，C項錯誤；M、Q不能與溴水反應，N分子中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應，D項錯誤。 4．(2018成都模擬)已知： 下列說法不正確的是(　　) A．M、N和W均能發(fā)生氧化反應、加成反應和取代反應 B．M不能使溴水因發(fā)生化學反應而退色 C．M與足量的H2反應后的產(chǎn)物的一氯代物有4種 D．W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上 答案　C 解析　苯環(huán)、碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應，苯環(huán)及甲基可發(fā)生取代反應，三者均能燃燒(發(fā)生氧化反應)，則M、N和W均能發(fā)生氧化反應、加成反應和取代反應，A項正確；甲苯不能與溴水發(fā)生化學反應，但能萃取溴水中的溴，所以M不能使溴水因發(fā)生化學反應而退色，B項正確；甲苯與足量的H2反應后的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷：，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫原子，故甲基環(huán)己烷的一氯代物有5種，C項錯誤；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，由于W分子中含有，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則W分子中的所有碳原子不可能在同一平面上，D項正確。 5．(2018河南安陽模擬)已知：三元軸烯(a)、四元軸烯(b)、五元軸烯(c)的最簡式都與苯相同，下列說法不正確的是(　　) A．三種物質(zhì)都能發(fā)生加成反應 B．a(chǎn)、b分子中所有原子都在同一個平面上 C．a(chǎn)與互為同分異構(gòu)體 D．a(chǎn)、b的一氯代物均只有一種，c的一氯代物有三種 答案　D 解析　三種物質(zhì)都有碳碳雙鍵，都能發(fā)生加成反應，A項正確；根據(jù)乙烯的結(jié)構(gòu)特征，a、b分子中所有原子都在同一個平面上，B項正確；a的分子式為C6H6，的分子式為C6H6，且二者結(jié)構(gòu)不同，C項正確；a、b、c都只有一種氫原子，其一氯代物均只有一種，D項錯誤。 6．(2019石家莊聯(lián)考)下列反應的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應是(　　) A．甲烷與氯氣發(fā)生取代反應 B．丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反應 C．異戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應 D．2-氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應 答案　A 解析　甲烷與氯氣發(fā)生取代反應的四種有機產(chǎn)物均只有一種結(jié)構(gòu)，沒有同分異構(gòu)體，A項正確；丙烯與水發(fā)生加成反應的產(chǎn)物可以是1-丙醇，也可以是2-丙醇，B項錯誤；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生1,2-加成和1,4-加成，共有3種同分異構(gòu)體，C項錯誤；2-氯丁烷消去HCl分子的產(chǎn)物可以是1-丁烯，也可以是2-丁烯，D項錯誤。 7．(2018鄭州月考)從溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 答案　D 解析　本題考查鹵代烴制取方案的設計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應原理；③試劑價廉；④實驗安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。 8．(2019太原模擬)有甲、乙兩種物質(zhì)： (1)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過程(已略去各步反應的無關產(chǎn)物，下同)： 其中反應Ⅰ的反應類型是________，反應Ⅱ的條件是________________，反應Ⅲ的化學方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(不需注明反應條件)。 (2)下列物質(zhì)不能與乙反應的是________(填字母)。 a．金屬鈉 b．溴水 c．碳酸鈉溶液 d．乙酸 (3)乙有多種同分異構(gòu)體，寫出能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 a．苯環(huán)上的一氯代物只有一種 b．遇FeCl3溶液顯示紫色 c．含有兩個甲基 答案　(1)取代反應　NaOH的醇溶液，加熱 (2)bc (3) 解析　由甲轉(zhuǎn)化為乙依次為α-H的氯代，鹵代烴水解，碳碳雙鍵與HCl的加成反應。(3)能使FeCl3溶液顯色，含有酚羥基，苯環(huán)上一氯取代物只有一種，因而苯環(huán)上的取代基應高度對稱，可寫出如下兩種結(jié)構(gòu)：。 9．(2018蘭州調(diào)研)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16)，與A相關反應如下： (1)H的分子式為________。 (2)B所含官能團的名稱為________________。 (3)含兩個—COOCH3基團的C的同分異構(gòu)體共有________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (4)D→E的反應類型為____________。 (5)G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡式：____________________________________。 (6)寫出E→F的化學方程式：________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C10H20　(2)羰基和羧基 (3)4　　(4)取代反應 (5) (6)＋2NaOH CH2==CHCOONa＋NaBr＋2H2O 10．(2018福州質(zhì)檢)A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關系如圖所示： 請回答下列問題： (1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡式是________________，名稱是___________________________。 (2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是______________________________________________________________________________ ______________________________________________________________________________。 (3)G與金屬鈉反應能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學方程式是______________________。 (4)①的反應類型是____________；③的反應類型是____________。 (5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________。 答案　(1)CH≡CCH(CH3)2　3-甲基-1-丁炔 (2)CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2 (3)＋2H2O (4)加成反應(或還原反應)　取代反應 (5)CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3 解析　(1)由“鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣”及合成路線圖中A能發(fā)生加成反應可知A中含碳碳不飽和鍵，設A的分子式為CxHy(x、y均為正整數(shù))，則65＜12x＋y＜75，且x＋＝7，根據(jù)烴的組成，討論x、y取值，x＝5，y＝8，故A為C5H8，因鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，故A的結(jié)構(gòu)簡式是CH≡CCH(CH3)2，其名稱是3-甲基-1-丁炔。 (2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應生成E，則E為CH2==CHCH(CH3)2，由E轉(zhuǎn)化為F的化學方程式是CH2==CHCH(CH3)2＋Br2―→CH2BrCHBrCH(CH3)2。 (3)G與金屬鈉反應能放出氣體，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反應生成H，結(jié)合H的分子式知H的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)①的反應類型是加成反應或還原反應；③的反應類型是取代反應。 (5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，則B中不含支鏈，且含有一個碳碳叁鍵或兩個碳碳雙鍵，根據(jù)乙烯和乙炔的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH==CHCH==CH2、CH3CH2C≡CCH3。 11．(2019濟南模擬)有機物F可用于制造香精，可利用下列路線合成。 回答下列問題： (1)分子中可能共面的原子最多有________個。 (2)物質(zhì)A的名稱是____________。 (3)物質(zhì)D中含氧官能團的名稱是____________。 (4)“反應④”的反應類型是________。 (5)寫出“反應⑥”的化學方程式：________________________________________________。 答案　(1)9　(2)2-甲基-1,2-二溴丁烷　(3)羧基 (4)消去反應　(5)＋＋H2O 解析　和溴發(fā)生的是加成反應，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反應②是水解反應，生成物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根據(jù)C和D的分子式可判斷，反應④是消去反應，則D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==C(CH3)COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)分子中的五個C、雙鍵上的兩個H、兩個甲基上各有一個H可能共面，故可能共面的原子最多有9個。 (2)A為CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，其名稱是2-甲基-1,2-二溴丁烷。 12．(2018長春普通高中質(zhì)檢)苯佐卡因為白色結(jié)晶粉末，具有麻醉性，常用作傷口創(chuàng)面的鎮(zhèn)痛劑。工業(yè)上通常使用甲苯和淀粉為主要原料來生產(chǎn)苯佐卡因，合成路線如圖所示： 已知： ⅰ.苯環(huán)上連有甲基時，再引入其他基團主要進入甲基的鄰位或?qū)ξ唬槐江h(huán)上連有羧基時，再引入其他基團主要進入羧基的間位。 ⅱ.(有弱堿性，易被氧化)。 (1)反應①的化學方程式為______________________________________________________， 反應需要控制好溫度的原因為____________________________________________________。 (2)產(chǎn)物C中官能團的名稱為__________，判斷淀粉是否水解完全可用________(填試劑名稱)檢驗。 (3)反應⑤的化學方程式為_______________________________________________________， 反應類型為__________。 (4)甲苯的二氯取代物結(jié)構(gòu)有________種，其中核磁共振氫譜中顯示4組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 答案　(1)＋HNO3(濃)＋H2O　防止硝酸受熱分解且溫度過高易生成三硝基甲苯 (2)羥基、醛基　碘水 (3)＋CH3CH2OH ＋H2O　取代(或酯化)反應 (4)10　CHCl2 解析　由信息ⅰ可知甲基是鄰對位取代基、羧基是間位取代基，再由的結(jié)構(gòu)可知為先引入—NH2，再由信息ⅱ可知引入—NH2必須引入—NO2，且—NH2需在最后一步還原，綜合流程可知發(fā) 生的反應依次為①＋H2O(取代反應)， ② (氧化反應)，③(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(水解反應，也屬于取代反應)，④C6H10O62C2H5OH＋2CO2↑， ⑤＋C2H5OH＋H2O(酯化反應，也屬于取代反應)，⑥(還原反應)。