高三化學(xué)人教版一輪專題突破訓(xùn)練：6 有機(jī)推斷與合成的突破方略 Word版含解析

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1、 有機(jī)推斷與合成的突破方略 (建議用時(shí)：35分鐘) 1．(2019·專家原創(chuàng))芬太尼類似物L(fēng)具有鎮(zhèn)痛作用，它的合成方法如下： 已知： Ⅰ.＋HCl Ⅱ.R1COOR2＋R3CH2COOR4＋R2OH Ⅲ. (R1、R2、R3、R4為氫原子或烴基) 回答下列問題： (1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱為________，其分子中最多有________個(gè)原子共面。 (2)B中官能團(tuán)的名稱為________、________。②的反應(yīng)類型為________。 (3)③的化學(xué)方程式為___________________________________________。 (4)

2、碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子稱為手性碳原子。用星號(hào)(*)標(biāo)出F中的手性碳原子________________。G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (5)已知④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)進(jìn)行時(shí)加入吡啶(一種有機(jī)堿)，其作用是 __________________________________________________________________。 (6)參照上述合成路線，寫出以環(huán)己烯()和乙醇為起始原料經(jīng)三步制備化合物的合成路線(已知：RCH===CHR′RCOOH＋R′COOH，R、R′為烴基。其他試劑任選)。 ___________________

3、__________________________________________________ ____________________________________________________________________。 [解析]　根據(jù)題意可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A：CH3—CH===CH2，B：CH2===CHCH2Cl， [答案]　(1)丙烯　7　(2)碳碳雙鍵　氯原子　取代反應(yīng)　(3) NOCH2CH===CH2COOCH3＋CH3OH (5)吸收反應(yīng)生成的HCl，提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (6) 2．(2019·福州模擬)溴螨酯是一種殺螨劑。由某種苯的同系

4、物制備溴螨酯的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)： 回答下列問題： (1)A的名稱是________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其分子中含氧官能團(tuán)的名稱是________。 (3)寫出第③步反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________ _______________________________________________________________。 (4)第①、④步的反應(yīng)類型分別是________、________。 (5)寫出用乙醛為原料制備2-羥基-2-甲基丙酸乙酯的合成路線(其

5、他試劑任選)：______________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 [解析]　(1)根據(jù)反應(yīng)①的條件可知，該反應(yīng)為苯環(huán)上的取代反應(yīng)，結(jié)合B的分子式知A為CH3；根據(jù)合成路線可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH3。(2)C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C中含—CHO，結(jié)合合成路線知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCHO。(3)第③步反應(yīng)為兩分子C之間的加成反應(yīng)。(4)第①步為取代反應(yīng)，第④步為消去反應(yīng)(或氧化反應(yīng))。(

6、5)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 [答案]　(1)甲苯　 (2)醛基 (4)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)(或氧化反應(yīng)) (5) 3．(2019·衡水中學(xué)二調(diào))由烴A制備抗結(jié)腸炎藥物H的一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)略去試劑和條件)： 回答下列問題： (1)H的分子式是________，A的化學(xué)名稱是________，反應(yīng)②的類型是________。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是________。 (3)E與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________________ _____________

7、___________________________________________________。 (4)設(shè)計(jì)C→D和E→F兩步反應(yīng)的共同目的是___________________________ ________________________________________________________________。 (5)化合物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶2，任寫一種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________________________________

8、__。 (6)已知：易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時(shí)再引入一個(gè)取代基，常取代在烷基的鄰、對(duì)位，而當(dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)則取代在間位。寫出以A為原料(其他試劑任選)制備化合物的合成路線：________________ ___________________________________________________________________。 [解析]　C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)合碳原子數(shù)可知，A為，B為，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D為，D氧化生成E為，E與氫氧化鈉反應(yīng)、酸化得到F為，F(xiàn)在濃硫酸、濃硝酸加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成G為，G發(fā)生還原反應(yīng)得到抗結(jié)腸炎藥物H。 (5)化合

9、物X是H的同分異構(gòu)體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3∶2∶2，可知含1個(gè)甲基、1個(gè)—NO2，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OH3—CNO2或H3CO—NO2。 (6)以A為原料合成化合物，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成鄰硝基甲苯，再發(fā)生氧化反應(yīng)、最后發(fā)生還原反應(yīng)。 [答案]　(1)C7H7O3N　甲苯 　取代反應(yīng)　 (2)　羧基、羥基　 (3) ＋3NaOH＋CH3COONa＋2H2O　(4)保護(hù)酚羥基(或防止酚羥基被氧化)　 (5) H3C—ONO2(或H3CO—NO2) 4．(2019·安陽模擬)某有機(jī)物F()在自身免疫性

10、疾病的治療中有著重要的應(yīng)用，工業(yè)上以乙烯和芳香族化合物B為基本原料制備F的路線圖如下： 已知：RCHO＋R1CH2CHO (1)乙烯生成A的原子利用率為100%，則X是______(填化學(xué)式)，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。 (2)E→F的反應(yīng)類型為________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，若E的名稱為咖啡酸，則F的名稱是________。 (3)寫出D與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________ _______________________________________________________

11、________。 (4)E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)且1 mol該物質(zhì)最多可還原出4 mol Ag ②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③分子中沒有甲基，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基 (5)以乙烯為基本原料，設(shè)計(jì)合成路線合成2-丁烯酸，寫出合成路線：______ _________________________________________________(其他試劑任選)。 [解析]　由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)信息知，A、B中均含有醛基，再結(jié)合乙烯與A的轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A

12、是乙醛，B是，由C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件知，D為，由E的分子式、F的結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)條件知，E為，由E、F之間的關(guān)系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名稱為咖啡酸乙酯。 (4)由②知分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接羥基；由①及分子中氧原子數(shù)目知分子中含有一個(gè)—CHO、一個(gè)HCOO—，苯環(huán)上有2個(gè)官能團(tuán)：—OH、，苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有3種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 [答案]　(1)O2　(酚)羥基、酯基　(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　 　咖啡酸乙酯　 (5)CH2===CH2CH3CHOCH3CH=== CHCHO CH3CH===CHCOOH(其他

13、合理答案也可) 5．(2019·南昌模擬)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系： 已知以下信息： ①A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同環(huán)境下的氫原子； ③RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′＋H2O。 回答下列問題： (1)A生成B的反應(yīng)類型為________，由D生成E的反應(yīng)條件為___________。 (2)H的官能團(tuán)名稱為____________。 (3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)方程式為______

14、_______________________________ ______________________________________________________________。 (5)F有多種同分異構(gòu)體，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________________________________________________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)； ②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基； ③具有5個(gè)核磁共振氫譜峰。 (6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體，請(qǐng)參考上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)

15、3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用，用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物)，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。 _________________________________________________________________ ________________________________________________________________。 [解析]　(1)根據(jù)A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種類型的氫原子，可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由B轉(zhuǎn)化為C、B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)，可知B為，A生成B的反應(yīng)為消去反應(yīng)。根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D為，E為，F(xiàn)為。

16、由D生成E的反應(yīng)為水解反應(yīng)，反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。(2)H為，所含官能團(tuán)名稱為羥基、羧基。(3)H中羥基和羧基之間發(fā)生縮聚反應(yīng)，得到高分子I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生成F為的氧化反應(yīng)，生成和H2O。(5)F為，根據(jù)①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則含有甲酸酯基；結(jié)合②③，可推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HCOOCH2CH3或HCOOCH2CH3。 (6)運(yùn)用逆合成分析法，倒推中間產(chǎn)物，確定合成路線。 [答案]　(1)消去反應(yīng)　NaOH水溶液、加熱 (2)羥基、羧基 (3) (4)2＋2H2O (5)HCOOCH2CH3(或HCOOCH2CH3) 6．(2019·常

17、德模擬)由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下： 已知：①酯能被LiAlH4還原為醇 ② 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱是________，J的分子式為________，H的官能團(tuán)名稱為________。 (2)由I生成J的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出F＋D→G的化學(xué)方程式：____________________________________ _______________________________________________________________。 (4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有____

18、____種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________________ __________________________________________________________________。 ①1 mol M與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag ②遇氯化鐵溶液顯色 ③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比1∶1∶1 (5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)___________ __________________________________ ____

19、_______________________________________________________________ ___________________________________________________________________。 [解析]　A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，結(jié)合B的分子結(jié)構(gòu)可知A是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B：鄰苯二甲酸，B與甲醇在濃硫酸存在時(shí)，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C：，C在LiAlH4作用下被還原為醇D：，D被催化氧化產(chǎn)生H：CHOCHO，H與H2O2反應(yīng)產(chǎn)生I：，I與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：；D是，含有2個(gè)醇羥基，F(xiàn)是，含有2個(gè)羧基，二者在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生高聚物G：。 (4)根據(jù)限定的條件，M可能的結(jié)構(gòu)為、 共有4種不同的結(jié)構(gòu)。 (5) 被氧氣催化氧化產(chǎn)生與H2O2作用產(chǎn)生，在濃硫酸存在時(shí)加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去1分子的水生成。 [答案]　(1)鄰二甲苯(或1,2-二甲苯)　C10H12O4　醛基　(2)取代反應(yīng)　(3)n＋n＋(2n－1)H2O