2019年高考化學(xué)大串講 專題08 有機化學(xué)基礎(chǔ)教案.doc

專題08 有機化學(xué)基礎(chǔ)一、知識梳理1、甲烷、乙烯、苯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：項目甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結(jié)構(gòu)式電子式構(gòu)型正四面體平面平面物理性質(zhì)無色無味氣體、密度比空氣小，難溶于水無色無味氣體、密度比空氣略小，難溶于水無色油狀液體，有特殊氣味，密度比水小，難溶于水化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng)（燃燒）CH4+2O2CO2 +2H2O 取代反應(yīng)光照條件下與Cl2反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl，依次又生成了CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3、CCl4為油狀液體。 高溫分解CH4C+ 2H2 氧化反應(yīng)C2H43O22CO22H2O使酸性高錳酸鉀溶液褪色 加成反應(yīng)CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2H2CH3CH3 加聚反應(yīng)nCH2CH2 氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2 +6H2O 取代反應(yīng)+Br2+HBr+ HNO3（濃）+H2O 加成反應(yīng) +3H2（環(huán)己烷）2、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：物質(zhì)名稱乙醇乙酸乙酸乙酯分子式C2H6OC2H4O2C4H8O2結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3物理性質(zhì)乙醇，俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例互溶，能溶解多種無機物和有機物，是良好的有機溶劑，易揮發(fā)。工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 乙酸是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，是調(diào)味品食醋的主要成分，俗稱醋酸。當溫度低于16.6 時，乙酸就凝結(jié)成像冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。無色油狀液體，有香味，難溶于水，密度比水小?；瘜W(xué)性質(zhì)1乙醇與鈉的反應(yīng)2Na2CH3CH2OHH22CH3CH2ONa2乙醇的氧化反應(yīng)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O3消去反應(yīng)C2H5OH CH2=CH2+ H2O1弱酸性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，其水溶液具有酸的通性：2CH3COOHCaCO3=(CH3COO)2CaCO2H2O2酯化反應(yīng)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O水解反應(yīng)：酸性條件下水解生成乙酸和乙醇；堿性條件下水解生成醋酸鈉和乙醇。例1下述實驗方案能達到實驗?zāi)康牡氖牵?）編號ABCD實驗方案實驗?zāi)康膶嶒炇抑苽湟宜嵋阴シ蛛x乙酸和水驗證溴乙烷在氫氧化鈉乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的乙烯收集乙烯并驗證它與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】C例2下列與有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯誤的是A 乙酸分子中含有羧基,可與飽和 NaHCO3 溶液反應(yīng)生成 CO2B 等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等C 苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷， 說明苯分子中含有碳碳雙鍵D 甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷， 與苯和濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同【答案】C【解析】A、乙酸的酸性強于碳酸，所以能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，故A正確；B、乙烯和聚乙烯的最簡式都是CH2，所以等質(zhì)量時完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等，則B正確；C、苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，說明苯分子的碳原子不飽和，而不能說明含有碳碳雙鍵，則C錯誤；D、甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷，是氯原子取代了甲烷中一個氫原子，苯和濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯是硝基取代了苯環(huán)中氫原子，二者都是取代反應(yīng)，故D正確。例33，5-二羥基-1-環(huán)己烯-1-羧酸是一種重要 的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是A 該有機物的分子式為C7H6O4B 能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色C 能發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)D 1mol 該有機物與NaOH溶液反應(yīng)時，消耗1.5moINaOH【答案】B二、有機分子空間分布判斷技巧：明確二類結(jié)構(gòu)模板：結(jié)構(gòu)四面體型平面型模板：碳原子形成的全部是單鍵，共五個原子構(gòu)成四面體。：6原子共面，鍵與鍵之間的夾角約為120 ；：12原子共面，鍵與鍵之間的夾角為120 。對照模板定共線、共面原子數(shù)目：此過程中需要結(jié)合相關(guān)幾何知識進行分析：如任意三點可確定一個平面，一條直線與某平面有兩個交點時，則這條直線上所有點都在相應(yīng)的平面內(nèi)，另外還應(yīng)考慮不同的平面有可能重合的問題；分子中只要有一個碳原子形成四個共價鍵，所有原子肯定不在同一平面內(nèi)。審題時要注意關(guān)鍵詞：如“最少或肯定”，“最多或可能”共平面（共直線）的原子數(shù)目，特別要注意苯環(huán)的對角線上的原子共直線。3、同分異構(gòu)體的寫法思路方法1. 列出有機物的分子式。2. 根據(jù)分子式找出符合的通式，由通式初步確定該化合物為烷烴、；烯烴或環(huán)烷烴、；炔烴、二烯烴或環(huán)烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。3. 書寫順序：先寫碳鏈異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，最后寫官能團異構(gòu)記住烴基種數(shù)丙基2種：、；丁基4種：、；戊基8種；苯環(huán)上有2個取代基的同分異構(gòu)體有3種：鄰、間、對；苯環(huán)上連有3個不同取代基的同分異構(gòu)體有10種：定X、移Y、轉(zhuǎn)Z、。4、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫已知有機物的分子式或結(jié)構(gòu)簡式，書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種數(shù)，是高考的熱點和難點。解答這類題目時，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定是什么官能團，再根據(jù)分子式并針對可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。近年高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點： 通常是多官能團化合物，一般含有苯環(huán)。 有限制條件，信息量較大。 問題一般是推斷符合限制條件的同分異構(gòu)體數(shù)目或?qū)懗龇蠗l件的一種或幾種結(jié)構(gòu)簡式。 具體有下列限制條件：常見限制性條件有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成 CO2含-COOH能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)含-CHO, 可以是醛類或甲酸或甲酸鹽或甲酸酯能發(fā)生水解反應(yīng)是酯或鹵代烴水解后的產(chǎn)物與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含酚酯結(jié)構(gòu)能與NaOH溶液反應(yīng)含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等具有兩性說明有羧基和氨基水解產(chǎn)物能氧化為酸伯醇 特殊反應(yīng)中的定量關(guān)系 2OH（醇、酚）（或COOH）（羧酸）H2（3）既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團是甲酸酯。例4化合物(b)、 (d)、CHC-CH=CH2(p)的分子式均為C4H4。下列說法正確的是A b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B 只有b的所有原子處于同一平面C b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D d的一氯代物和二氯代物均只有一種【答案】D例5 Yohiaki Nakao報道 (b)在Pd催化下可發(fā)生Buchwald-Hartwig偶聯(lián)反應(yīng)。下列說法不正確的是A b的分子式為C18H12N2O2B b的一氯代物有4種C b可發(fā)生取代反應(yīng)D b的所有原子不一定共平面【答案】B例6有機物Z常用于治療心律失常，Z可由有機物X和Y在一定條件下反應(yīng)制得：下列敘述正確的是A X的分子式為C8H10O2B X的同分異構(gòu)體中含苯環(huán)且能水解的共有6種C Y可以發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D Z中所有原子有可能在同一平面內(nèi)【答案】B【解析】A物質(zhì)X的分子式為C8H8O2，故A錯誤；B由題目要求可知該有機物的同分異構(gòu)體中應(yīng)具有CH3-C6H4-OOCH(-C6H4-為苯環(huán))的結(jié)構(gòu)，應(yīng)有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體或C6H5-OOCCH3或C6H5-COOCH3或C6H5-CH2OOCH共6種，故B正確；CY含有酯基、溴原子，可發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，不能發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯誤；DZ含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特點，則所有原子不可能在同一個平面上，故D錯誤。