湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第三章 烴的含氧衍生物 3.1 醇酚 3.1.1 醇導(dǎo)學(xué)案 新人教版選修5.doc

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第3章 第一節(jié) 第一課時(shí) 醇 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1、掌握乙醇的組成、結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)。 2、掌握醇類的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原理。 3、了解醇類的結(jié)構(gòu)特征、一般通性和幾種典型醇的用途 一、乙醇的分子結(jié)構(gòu) 分子式 ；結(jié)構(gòu)式 ；結(jié)構(gòu)簡式 ； 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式 ；官能團(tuán)的電子式 。 2、 乙醇的物理性質(zhì) 色、 氣味、 揮發(fā)、密度比水 、能溶解多種 和 ，能與水 。 [練習(xí)]1、下列關(guān)于醇的結(jié)構(gòu)敘述中正確的是 （ ） A．醇的官能團(tuán)是羥基（－OH） B．含有羥基官能團(tuán)的有機(jī)物一定是醇 C．羥基與烴基碳相連的化合物就是醇 D．醇的通式是CnH2n+1OH 三、化學(xué)性質(zhì) 探究活動(dòng)一：乙醇與金屬鈉的反應(yīng) 【思考與交流】 1. 乙醇與金屬鈉反應(yīng)的現(xiàn)象如何？與鈉與水的反應(yīng)現(xiàn)象有何區(qū)別？ 2. 乙醇與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？進(jìn)而推斷乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)的斷鍵位置在哪兒？ 3. 寫出乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式： ； 【歸納整理】 1、鈉與乙醇反應(yīng)時(shí)，鈉沉在液面以下，不榮成小球，沒有嘶嘶的響聲，有氣泡生成，反應(yīng)較為平和。 2、 鈉與乙醇反應(yīng)沒有與水反應(yīng)劇烈，說明乙醇羥基上的氫原子沒有水中氫原子活潑。 3、鈉與乙醇反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，方程式為：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑。 斷鍵位置為羥基中的氧氫鍵斷裂，一個(gè)鈉原子取代了羥基上的氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。 4、乙醇不但可以和活潑金屬發(fā)生取代反應(yīng)，還可以和濃氫溴酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴乙烷和水。方程式為：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。 [練習(xí)]1、能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是（ ） A．乙醇完全燃燒生成水和二氧化碳 B．0.1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05mol氫氣。 C．乙醇能溶于水 D．乙醇能脫水 探究活動(dòng)二 乙醇的消去反應(yīng) 【思考與交流】 1、實(shí)驗(yàn)前要檢查裝置的氣密性，如何檢查該裝置的氣密性？ 2、上述實(shí)驗(yàn)過程中加入碎瓷片的目的是什么？溫度計(jì)的水銀球位置在哪兒？ 3、為何要迅速升至170度？10％的氫氧化鈉溶液的作用是什么？ 4、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象如何？該反應(yīng)的化學(xué)方程式如何書寫？斷鍵位置在哪兒？ 5、什么是消去反應(yīng)？所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)嗎？什么樣的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)呢？濃硫酸在該反應(yīng)中的作用是什么？ 【歸納整理】 1、圓底燒瓶不能直接加熱，要墊上石棉網(wǎng)后再加熱。燒瓶中加入碎瓷片目的是防止暴沸。溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入液面以下，因?yàn)樗刂频氖侨芤旱臏囟取? 2、溫度要迅速升至170度，目的是減少副反應(yīng)的發(fā)生。在140度是，乙醇會(huì)發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。 3、10％氫氧化鈉溶液的作用是除去乙烯中混有的二氧化碳、二氧化硫等雜質(zhì)。 （乙醇與農(nóng)硫酸混合液加熱會(huì)出現(xiàn)碳化現(xiàn)象，因此生成的乙烯中含有二氧化碳、二氧化硫等雜質(zhì)，而二氧化硫既可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色也能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先通過氫氧化鈉溶液除去二氧化硫、二氧化碳。） 4、現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液褪色，酸性高錳酸鉀溶液褪色。 5、實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，要先撤導(dǎo)管后撤酒精燈，目的是防止倒吸。 6、該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 7、消去反應(yīng)。并不是所有的醇都可以發(fā)生消去反應(yīng)。 與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇方可發(fā)生消去反應(yīng)。 8、濃硫酸在該反應(yīng)中起催化劑和脫水劑的作用。 [練習(xí)]下列物質(zhì)中，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（ ） A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2OH D、(CH3)3COH 探究活動(dòng)三 乙醇的催化氧化 【思考與交流】 1、為何要將銅絲繞城螺旋狀？ 2、光亮的銅絲先變黑又變光亮，涉及的化學(xué)反應(yīng)有哪些？ 3、銅絲再該反應(yīng)中起到了什么作用？ 4、該反應(yīng)總的化學(xué)方程式是怎樣的？斷鍵位置在哪兒？ 【歸納與總結(jié)】 1、將銅絲繞成螺旋狀是為了增大它與氧氣、乙醇的接觸面積、 2、銅絲變黑：2Cu+O2 2CuO 又變光亮：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O 總方程式：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 3、斷鍵位置：羥基中的氧氫鍵，以及與羥基相連的碳原子上的談情建 4、催化氧化的條件：與羥基相連的碳原子上有氫原子。 5、乙醇不但可以被氧氣氧化，還可被一些強(qiáng)氧化劑（如重鉻酸鉀）氧化，過程為：乙醇乙醛乙酸。 [練習(xí)]1、下列4種醇中，不能被催化氧化的是 ( ) 分子結(jié)構(gòu) 化學(xué)性質(zhì) 反應(yīng)方程式 反應(yīng)類型 斷裂價(jià)鍵位置 與活潑金屬反應(yīng) 催化氧化 制備乙烯 分子間脫水 與HX反應(yīng) 與乙酸反應(yīng) 【歸納與總結(jié)】乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系 第三章 第一節(jié) 第二課時(shí) 酚（導(dǎo)學(xué)案） 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1、了解苯酚的主要物理性質(zhì)。 2、掌握苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)。 3、體會(huì)苯酚結(jié)構(gòu)中羥基與苯環(huán)的相互影響。 一、苯酚的分子結(jié)構(gòu)分子式為 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán)名稱 二、苯酚的物理性質(zhì) 純凈的苯酚是 色的晶體，具有 的氣味，熔點(diǎn)是43℃，露置在空氣中因小部分發(fā)生 而顯 色。常溫時(shí)，苯酚在水中溶解度 ，當(dāng)溫度高于 時(shí)，能跟水以任意比互溶。苯酚 溶于乙醇，乙醚等有機(jī)溶劑。苯酚 毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的 ，使用時(shí)要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 洗滌。 [練習(xí)]1、下列有機(jī)化合物中，屬于酚的是（ ） A、C6H5-CH2OH B、HO-C6H4-CH3 C、C2H5-OH D、C6H5-CH2CH2OH 三、化學(xué)性質(zhì) 探究活動(dòng)一：苯酚的弱酸性及與碳酸酸性強(qiáng)弱的比較 1．取一支小試管加入少量的苯酚溶液，滴入幾滴紫色的石蕊試液，觀察現(xiàn)象并解釋。 2．取苯酚（固體），加少量水配制成濁液（或加水后加熱溶液變清，冷卻即可），逐滴滴加5％氫氧化鈉溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 3．向2中反應(yīng)后的澄清溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，觀察現(xiàn)象并解釋。 【思考與交流】 1、向盛有少量苯酚溶液的試管中滴入幾滴紫色的石蕊試液，有何現(xiàn)象？ 如果紫色石蕊試液無明顯變化，能否說明苯酚不具有酸性？ 2、向苯酚的濁液中滴加5％的氫氧化鈉溶液，震蕩，有何現(xiàn)象？生成了什么物質(zhì)？說明了什么？ 3、如何用化學(xué)方程式來表述這一反應(yīng)？ 4、乙醇不能和氫氧化鈉反應(yīng)而苯酚可以，說明了什么問題？ 5、向2中反應(yīng)后的澄清溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，有何現(xiàn)象出現(xiàn)？如何解釋？如何用化學(xué)方程式來表述這一反應(yīng)？ 6、 苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱如何？ 【歸納整理】 1、向盛有少量苯酚溶液的試管中滴入幾滴紫色的石蕊試液，無明顯變化。但并不能說明苯酚不顯酸性，只能說明苯酚中氫離子的濃度較小。 2、向苯酚的濁液中滴加5％的氫氧化鈉溶液，震蕩，發(fā)現(xiàn)濁液變澄清了，苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成了易溶于水的鹽——苯酚鈉和水，說明苯酚具有弱酸性。 3、 4、苯酚鈉易溶于水，形成無色澄清透明的溶液，向此溶液中通入二氧化碳后發(fā)現(xiàn)澄清的溶液又變渾濁了。這是因?yàn)橐兹苡谒谋椒逾c在碳酸的作用下，重新又生成了苯酚。 5、 6、酸性： 7、苯酚中羥基上的氫原子受苯環(huán)影響比乙醇羥基上的氫原子活潑。 [練習(xí)]1、將CO2氣體持續(xù)通入下列溶液中，溶液變渾濁后不再澄清的是（ ） A、澄清石灰水 B、苯酚鈉 C、苯酚 D、硅酸鈉 探究活動(dòng)二 苯酚發(fā)生的取代反應(yīng) 1、與鈉的反應(yīng) 取少量苯酚固體，加入到試管中，小心加熱至熔融態(tài)，加入一小塊金屬鈉，觀察現(xiàn)象。并檢驗(yàn)生成的氣體。并寫出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式 2、與飽和溴水的反應(yīng) 向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 【思考與交流】 1、 鈉與苯酚反應(yīng)現(xiàn)象如何？如何檢驗(yàn)生成的氣體？如何用化學(xué)方程式來表示？ 2、苯酚與飽和溴水反應(yīng)的現(xiàn)象如何？如何用化學(xué)方程式來表示？ 【歸納整理】 1、苯酚與鈉反應(yīng)，并放出氣體。當(dāng)收集到的氣體在酒精燈上檢驗(yàn)時(shí)，發(fā)出尖銳的爆鳴聲 2、苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀。該反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量 [練習(xí)]1、丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式(鍵線式)是：。從它的結(jié)構(gòu)簡式推測，它不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是（ ） A．既可以燃燒，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 C．可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D．可與H2發(fā)生加成反應(yīng) 第三章 第一節(jié) 醇 酚（堂堂清） 1、欲用96%的乙醇溶液制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是（ ） A.加入無水硫酸銅，再過濾 B.加入生石灰，再蒸餾 C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇 D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出來 2、用于檢驗(yàn)乙醇中是否含有水的試劑是（ ） A.無水硫酸銅 B.生石灰 C.金屬鈉 D.膽礬 3、乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如右圖所示，關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是（ ） A.和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂 B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①④斷裂 C.和濃硫酸共熱140℃時(shí)，鍵①或鍵②斷裂，170℃時(shí)鍵②⑤斷裂 D.和氫溴酸反應(yīng)鍵①斷裂 4、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化成醛的是 （ ） A、CH3CH2CH2OH B、(CH3)3CCH2OH C、CH3CH（OH）CH3 D、 —CH2OH 5、現(xiàn)分別用一定量的乙醇、乙二醇、丙三醇與足量的鈉反應(yīng)，結(jié)果生成了等物質(zhì)的量的氫氣，則乙醇、乙二醇、丙三醇物質(zhì)的量之比為 （ ） A．1：1：1 B．3：2：1 C．6：3：2 D．2：3：6 6、下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是 （ ） A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏 C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子呈羥基上的氫原子活潑 7、要鑒別苯和苯酚溶液，可以選用的正確試劑是 （ ） A．紫色石蕊試液 B．飽和溴水 Ｃ．氫氧化鈉溶液 D．三氯化鐵溶液 8、下列說法正確是 （ ） A．苯與苯酚都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。 CH2OH B．苯酚與苯甲醇（ ）分子組成相差一個(gè)—CH2—原子團(tuán)，因而它們互為同系物。 C．在苯酚溶液中，滴入幾滴FeCl3溶液，溶液立即呈紫色。 D．苯酚分子中由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上5個(gè)氫原子都容易取代。 9、能證明苯酚具有弱酸性的實(shí)驗(yàn)是 ( ) A．加入濃溴水生成白色沉淀 B．苯酚鈉溶液中通入ＣO2后，溶液由澄清變渾濁 Ｃ．苯酚的渾濁液加熱后變澄清 D．苯酚的水溶液中加NaOH，生成苯酚鈉 10、乙醇分子中各種化學(xué)鍵如下圖所示： （1）乙醇和氫溴酸共熱時(shí)斷鍵＿＿＿＿＿＿＿＿＿， （2）乙醇和金屬鈉反應(yīng)時(shí)斷鍵＿＿＿＿＿＿＿＿＿， （3）乙醇和濃H2SO4共熱到170℃時(shí)斷鍵＿＿＿＿＿＿＿＿＿， （4）乙醇在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 分別寫出上述四個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿、＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。