高中化學(xué) 第一部分 第五章 第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法課件 新人教版選修5

第五 章進(jìn)入合成有機(jī)高分子化合物的時(shí)代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法晨背關(guān)鍵語句理解教材新知應(yīng)用創(chuàng)新演練把握熱點(diǎn)考向知識(shí)點(diǎn)一考向一考向二隨堂基礎(chǔ)鞏固課時(shí)跟蹤訓(xùn)練知識(shí)點(diǎn)二第一節(jié)第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 (1)合成高分子化合物的基本反應(yīng)是加聚反應(yīng)和縮合成高分子化合物的基本反應(yīng)是加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)；發(fā)生加聚反應(yīng)的單體具有不飽和鍵聚反應(yīng)；發(fā)生加聚反應(yīng)的單體具有不飽和鍵(雙鍵或三雙鍵或三鍵鍵)，發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)能相互發(fā)生反，發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)能相互發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)。應(yīng)的官能團(tuán)。 (2)高分子化合物由鏈節(jié)和聚合度共同構(gòu)成。高分子化合物由鏈節(jié)和聚合度共同構(gòu)成。 加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)與對(duì)應(yīng)單體組成相同；縮聚產(chǎn)物加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)與對(duì)應(yīng)單體組成相同；縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)與對(duì)應(yīng)單體的組成不相同。的鏈節(jié)與對(duì)應(yīng)單體的組成不相同。 (3)鏈節(jié)上只有碳原子的聚合物為加聚產(chǎn)物，鏈節(jié)上鏈節(jié)上只有碳原子的聚合物為加聚產(chǎn)物，鏈節(jié)上存在存在 或或 結(jié)構(gòu)的聚合物為縮聚產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)的聚合物為縮聚產(chǎn)物。 (4)加聚產(chǎn)物尋找單體的口訣為：加聚產(chǎn)物尋找單體的口訣為： 單鍵兩兩斷，雙鍵四個(gè)碳；單鍵兩兩斷，雙鍵四個(gè)碳； 單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵。單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵。 縮聚產(chǎn)物尋找單體的方法為：將鏈節(jié)上的縮聚產(chǎn)物尋找單體的方法為：將鏈節(jié)上的 或或 水解，在水解，在 上補(bǔ)充上補(bǔ)充OH形成形成COOH，在，在O或或NH上補(bǔ)充上補(bǔ)充H，形成，形成OH或或NH2，即可得到對(duì)應(yīng)單體。，即可得到對(duì)應(yīng)單體。自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1有機(jī)高分子化合物有機(jī)高分子化合物 (1)定義：有機(jī)高分子化合物是指相對(duì)分子質(zhì)量很大，定義：有機(jī)高分子化合物是指相對(duì)分子質(zhì)量很大，一般在一般在 10 000 以上的以上的 化合物?；衔?。 (2)合成有機(jī)高分子化合物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元叫合成有機(jī)高分子化合物的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元叫 。 (3)天然有機(jī)高分子化合物有天然有機(jī)高分子化合物有 、 、 、 。有機(jī)有機(jī)鏈節(jié)鏈節(jié)淀粉淀粉纖維素纖維素蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)天然橡膠天然橡膠 (4)由低分子有機(jī)物通過由低分子有機(jī)物通過 生成高分子化合物生成高分子化合物的反應(yīng)叫做的反應(yīng)叫做 ，簡稱加聚反應(yīng)。，簡稱加聚反應(yīng)。 (5)聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，單體，單體為為 ，鏈節(jié)為，鏈節(jié)為 ，高分子鏈中含有，高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為鏈節(jié)的數(shù)目稱為 通常用通常用 表示。表示。加成反應(yīng)加成反應(yīng)加成聚合反應(yīng)加成聚合反應(yīng)CH2CH2CH2CH2聚合度聚合度n2常見的加聚反應(yīng)常見的加聚反應(yīng)師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 (1)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等烯烴、二烯烴、炔烴、醛等)； (2)加聚反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上；加聚反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上； (3)加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同；鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同； (4)加聚物的鏈節(jié)主要有乙烯型和丁烯型兩種。加聚物的鏈節(jié)主要有乙烯型和丁烯型兩種。乙烯型加聚物的特點(diǎn)是鏈節(jié)主鏈上是兩個(gè)碳原子，丁乙烯型加聚物的特點(diǎn)是鏈節(jié)主鏈上是兩個(gè)碳原子，丁二烯型加聚物的特點(diǎn)是鏈節(jié)主鏈上有二烯型加聚物的特點(diǎn)是鏈節(jié)主鏈上有 4 個(gè)碳原子，且個(gè)碳原子，且在在 2、3 碳之間有一個(gè)雙鍵。碳之間有一個(gè)雙鍵。1雙選題雙選題某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下：下列說法中正確的是下列說法中正確的是 ()A聚合物的分子式為聚合物的分子式為 C3H3Cl3B聚合物的鏈節(jié)為聚合物的鏈節(jié)為 C合成該聚合物的單體是合成該聚合物的單體是 ClHC = CHClD若若 n 表示聚合度，則其相對(duì)分子質(zhì)量為表示聚合度，則其相對(duì)分子質(zhì)量為 97 n解析：解析：注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合注意到碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則可判斷上述聚合物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元物重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié)即鏈節(jié))為為 ，該聚合物的，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 。合成它的單體是。合成它的單體是 ClHCCHCl，其分子式為其分子式為(C2H2Cl2)n，其相對(duì)分子質(zhì)量為，其相對(duì)分子質(zhì)量為 97n。答案：答案：CD自學(xué)教材自學(xué)教材填要點(diǎn)填要點(diǎn) 1概念概念 縮合聚合反應(yīng)是指由單體通過分子間的相互縮合而縮合聚合反應(yīng)是指由單體通過分子間的相互縮合而生成高分子化合物的聚合反應(yīng)。生成高分子化合物的聚合反應(yīng)。2.常見的縮聚反應(yīng)常見的縮聚反應(yīng)師生互動(dòng)師生互動(dòng)解疑難解疑難 1縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) (1)縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)；縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)； (2)單體和聚合物的組成不同；單體和聚合物的組成不同； (3)反應(yīng)除了生成聚合物外，同時(shí)還生成了小分子化反應(yīng)除了生成聚合物外，同時(shí)還生成了小分子化合物；合物； (4)含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線含有兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。含有三個(gè)官能團(tuán)的單體聚合后生成的縮合聚合型結(jié)構(gòu)。含有三個(gè)官能團(tuán)的單體聚合后生成的縮合聚合物呈現(xiàn)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。物呈現(xiàn)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。 2縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫與加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫有所縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫與加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫有所不同，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余不同，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如：下的端基原子或原子團(tuán)。如：2圖示是圖示是 2008 年北京奧運(yùn)會(huì)吉祥物，其外部材料為年北京奧運(yùn)會(huì)吉祥物，其外部材料為 純羊毛，內(nèi)充物為聚酯纖維，該聚酯纖維的結(jié)構(gòu)純羊毛，內(nèi)充物為聚酯纖維，該聚酯纖維的結(jié)構(gòu) 簡式為簡式為 。下列。下列 說法不正確的是說法不正確的是 ().A羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不同羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不同B由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)C該聚酯纖維單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇該聚酯纖維單體為對(duì)苯二甲酸和乙二醇D聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解解析：解析：羊毛屬于蛋白質(zhì)，聚酯纖維屬于酯，二者化學(xué)羊毛屬于蛋白質(zhì)，聚酯纖維屬于酯，二者化學(xué)成分不同，但在一定條件下均可水解，故成分不同，但在一定條件下均可水解，故 A、D 正確；正確；由聚酯纖維結(jié)構(gòu)簡式知，聚酯纖維是由單體對(duì)苯二甲由聚酯纖維結(jié)構(gòu)簡式知，聚酯纖維是由單體對(duì)苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的，故酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)得到的，故 B 錯(cuò)，錯(cuò)，C 正確。正確。答案：答案：B 例例1聚氨酯是主鏈含有聚氨酯是主鏈含有NHCOO重復(fù)單重復(fù)單元的一類新型高分子化合物，其單體是二異氰酸酯元的一類新型高分子化合物，其單體是二異氰酸酯(如如 )和二元醇和二元醇(如如 HOROH)。 聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式為聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式為 (1)由上述二異氰酸酯和二元醇合成高聚物的反應(yīng)由上述二異氰酸酯和二元醇合成高聚物的反應(yīng)屬于屬于_反應(yīng)反應(yīng)(填填“加聚加聚”或或“縮聚縮聚”)。 (2)寫出由寫出由2,6 甲基苯二異氰酸酯甲基苯二異氰酸酯( )和和 1,3 丙二醇為單體生成丙二醇為單體生成高聚物的化學(xué)方程式：高聚物的化學(xué)方程式：_。 解析解析根據(jù)二異氰酸酯根據(jù)二異氰酸酯(如如 )和二元醇和二元醇(如如 HOROH)反應(yīng)的產(chǎn)物分析，反應(yīng)過程中二反應(yīng)的產(chǎn)物分析，反應(yīng)過程中二異氰酸酯中碳氮鍵斷裂，二元醇羥基中氫氧鍵斷裂，然后分異氰酸酯中碳氮鍵斷裂，二元醇羥基中氫氧鍵斷裂，然后分別連接得產(chǎn)物，因此從反應(yīng)的過程上分析該反應(yīng)類型屬于加別連接得產(chǎn)物，因此從反應(yīng)的過程上分析該反應(yīng)類型屬于加聚反應(yīng)。聚反應(yīng)。答案答案(1)加聚加聚加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較類型類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征反應(yīng)物特征單體含不飽和鍵單體含不飽和鍵(如如 鍵鍵)單體含特征官能團(tuán)單體含特征官能團(tuán)(如如OH、COOH)類型類型加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)產(chǎn)物特征產(chǎn)物特征高聚物與單體具有高聚物與單體具有相同的組成相同的組成高聚物和單體具有不同的高聚物和單體具有不同的組成組成產(chǎn)物種類產(chǎn)物種類 只產(chǎn)生高聚物只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子(如如 H2O 等等)反應(yīng)種類反應(yīng)種類單烯加聚，雙烯加單烯加聚，雙烯加聚等聚等酯類，肽鍵類，酚醛類等酯類，肽鍵類，酚醛類等1下列合成高分子化合物的反應(yīng)及類型均正確的是下列合成高分子化合物的反應(yīng)及類型均正確的是()A合成有機(jī)玻璃：合成有機(jī)玻璃： 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)B合成橡膠：合成橡膠： 加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)C合成酚醛樹脂：合成酚醛樹脂：D合成合成 HT 纖維：纖維：解析：解析：由縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)的概念及產(chǎn)物的判斷方法可由縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)的概念及產(chǎn)物的判斷方法可知，選項(xiàng)知，選項(xiàng) A 的方程式和反應(yīng)類型均是正確的，而選項(xiàng)的方程式和反應(yīng)類型均是正確的，而選項(xiàng) B 的的產(chǎn)物書寫錯(cuò)誤，應(yīng)為產(chǎn)物書寫錯(cuò)誤，應(yīng)為 ；選；選項(xiàng)項(xiàng) C，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；選項(xiàng)，反應(yīng)類型為縮聚反應(yīng)；選項(xiàng) D 中反應(yīng)方程式未配平，中反應(yīng)方程式未配平，應(yīng)生成應(yīng)生成 (2n1)HCl。答案：答案：A例例2丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為 ，合成，合成這種橡膠的單體應(yīng)是這種橡膠的單體應(yīng)是ABCD 解析解析由丁苯橡膠的鏈節(jié)含有由丁苯橡膠的鏈節(jié)含有 可知它可知它的單體有二烯烴，從虛線處斷鍵的單體有二烯烴，從虛線處斷鍵 即可得到即可得到單體。單體。 答案答案D (1)若為縮聚反應(yīng)，要從酯基或肽鍵位置斷鍵。若為縮聚反應(yīng)，要從酯基或肽鍵位置斷鍵。 (2)若為加聚反應(yīng)，需要看鏈節(jié)中是否有碳碳雙若為加聚反應(yīng)，需要看鏈節(jié)中是否有碳碳雙鍵，有碳碳雙鍵屬于丁二烯型鍵，有碳碳雙鍵屬于丁二烯型(或炔烴加聚產(chǎn)物或炔烴加聚產(chǎn)物)；沒；沒有碳碳雙鍵則屬于乙烯型。有碳碳雙鍵則屬于乙烯型。2維通橡膠是一種耐油、耐高溫、耐寒性能特別好的氟維通橡膠是一種耐油、耐高溫、耐寒性能特別好的氟 橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為 。 合成它的單體為合成它的單體為() A氟乙烯與全氟異丙烯氟乙烯與全氟異丙烯 B1,1二氟乙烯和全氟丙烯二氟乙烯和全氟丙烯 C1三氟甲基三氟甲基1,3丁二烯丁二烯 D全氟異戊二烯全氟異戊二烯解析：解析：此高聚物主鏈上只有碳原子，應(yīng)是加聚產(chǎn)物，此高聚物主鏈上只有碳原子，應(yīng)是加聚產(chǎn)物，主鏈有四個(gè)碳原子，應(yīng)為兩種單體：主鏈有四個(gè)碳原子，應(yīng)為兩種單體：CH2=CF2和和CF2=CFCF3.答案：答案：B隨堂基礎(chǔ)鞏固隨堂基礎(chǔ)鞏固1聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是()解析：解析：鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的最小單位。鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的最小單位。答案：答案：B2合成結(jié)構(gòu)簡式為合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高聚物，其單的高聚物，其單 體是體是 () 苯乙烯苯乙烯丁烯丁烯1,3丁二烯丁二烯丙炔丙炔苯丙烯苯丙烯 A B C D解析：解析：該高聚物鏈節(jié)主鏈中只有碳原子且存在該高聚物鏈節(jié)主鏈中只有碳原子且存在 ，據(jù)判斷規(guī)律據(jù)判斷規(guī)律“見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳”，劃線，劃線斷開，然后將半鍵閉合即得單體：斷開，然后將半鍵閉合即得單體：CH2=CHCH=CH2、 。答案：答案：D3由由 CH3CH2CH2OH 制備制備 ，所發(fā)生的，所發(fā)生的 化學(xué)反應(yīng)至少有化學(xué)反應(yīng)至少有取代反應(yīng)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；消去反應(yīng)；加聚反加聚反 應(yīng)；應(yīng)；酯化反應(yīng)；酯化反應(yīng)；還原反應(yīng)；還原反應(yīng)；水解反應(yīng)等當(dāng)中的水解反應(yīng)等當(dāng)中的() A B C D解析：解析：由由 CH3CH2CH2OH 制備制備 的過程的過程為：為：答案：答案：B4有有 4 種有機(jī)物：種有機(jī)物： 其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡式為 的高分子材的高分子材料的正確組合為料的正確組合為()A BC D解析：解析：本題主要考查不飽和烴加聚反應(yīng)的規(guī)律，根本題主要考查不飽和烴加聚反應(yīng)的規(guī)律，根據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應(yīng)原理可知，主據(jù)所給高聚物的結(jié)構(gòu)簡式和加聚反應(yīng)原理可知，主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據(jù)碳的 4 價(jià)鍵規(guī)則價(jià)鍵規(guī)則可作如下斷鍵處理可作如下斷鍵處理(斷鍵用虛線表示斷鍵用虛線表示)：斷鍵后兩鍵閉合可得如下單體斷鍵后兩鍵閉合可得如下單體 ； ，故本題答案，故本題答案為為 D。答案：答案：D5根據(jù)下列高聚物的結(jié)構(gòu)，寫出合成它們的單體：根據(jù)下列高聚物的結(jié)構(gòu)，寫出合成它們的單體：解析：解析：上述高聚物主碳鏈中碳原子間以單鍵相結(jié)合，上述高聚物主碳鏈中碳原子間以單鍵相結(jié)合，則其鏈節(jié)必含有兩個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)。但是上述高聚則其鏈節(jié)必含有兩個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)。但是上述高聚物的鏈節(jié)是含有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)，則表明合成此物的鏈節(jié)是含有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)，則表明合成此高聚物的單體有兩種，即：高聚物的單體有兩種，即：答案：答案：