山東省高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第4節(jié) 醛 羧酸和酯 選修2

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1、4 4節(jié)醛羧酸和酯節(jié)醛羧酸和酯醛基的檢驗(yàn)醛基的檢驗(yàn) 反應(yīng)現(xiàn)象反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀產(chǎn)生磚紅色沉淀量的關(guān)系量的關(guān)系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事項(xiàng)注意事項(xiàng)(1)試管內(nèi)壁必須潔凈；試管內(nèi)壁必須潔凈；(2)銀氨溶液隨用隨配，不銀氨溶液隨用隨配，不可久置；可久置；(3)水浴加熱，不可用酒精水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；燈直接加熱；(4)乙醛用量不宜太多，一乙醛用量不宜太多，一般加般加3滴；滴；(5)銀鏡可用稀銀鏡可用稀HNO3浸泡浸泡洗滌除去。洗滌除去。(1)新制新制Cu(OH)2懸濁液要懸濁液要隨用隨

2、配，不可久置；隨用隨配，不可久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2懸濁懸濁液時(shí)，所用液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)必須過(guò)量；量；(3)反應(yīng)液直接加熱煮沸。反應(yīng)液直接加熱煮沸。(1)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)懸濁液反應(yīng)均需在堿性條件下進(jìn)行。均需在堿性條件下進(jìn)行。(2)有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢有機(jī)物分子中既有醛基，又有碳碳雙鍵時(shí)，應(yīng)先檢驗(yàn)驗(yàn)CHO，后檢驗(yàn)，后檢驗(yàn) 昆 蟲 能 分 泌 信 息 素 ； 某 種 信 息 素 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為昆 蟲 能 分 泌 信 息 素 ； 某 種 信 息 素 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為CH3(C

3、H2)5CH=CH(CH2)9CHO回答下列問(wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱是該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)名稱是_。(2)為鑒別上述官能團(tuán)中的含氧官能團(tuán)，請(qǐng)完成下列實(shí)驗(yàn)報(bào)告：為鑒別上述官能團(tuán)中的含氧官能團(tuán)，請(qǐng)完成下列實(shí)驗(yàn)報(bào)告：官能團(tuán)官能團(tuán)鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象鑒別方法及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象化學(xué)方程式化學(xué)方程式反應(yīng)類型反應(yīng)類型【精講精析【精講精析】據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的官能團(tuán)據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的官能團(tuán)是：是：CHO和和 ，其中，其中CHO屬于含氧官能團(tuán)。鑒別屬于含氧官能團(tuán)。鑒別醛基的特征反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)和醛與新制醛基的特征反應(yīng)是銀鏡反應(yīng)和醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)。懸濁液的

4、反應(yīng)。1(2012三明高三期末三明高三期末)有機(jī)物有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，下列檢驗(yàn)，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D先加入新制氫氧化銅，煮沸，酸化后再加溴水先加入新制氫氧化銅，煮沸，酸化后再加溴水【解析【解析】選項(xiàng)選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵中先加酸性高錳酸鉀溶液，

5、醛基和碳碳雙鍵均被氧化；選項(xiàng)均被氧化；選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；對(duì)于選項(xiàng)成反應(yīng)；對(duì)于選項(xiàng)C若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，則無(wú)法確定A中是否中是否含有碳碳雙鍵。含有碳碳雙鍵。【答案【答案】D1.一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)一元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O2一元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)一元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH

6、2CH2OOCCH32H2O酯化反應(yīng)類型歸納酯化反應(yīng)類型歸納 3多元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)多元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng)HOOCCOOH2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H52H2O4多元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)多元羧酸與多元醇間的酯化反應(yīng)HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O(1)酯化反應(yīng)原理：酯化反應(yīng)原理：“酸酸(羧酸羧酸)脫羥基，醇脫氫脫羥基，醇脫氫”。(2)一元羧酸與一元醇酯化時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量存在如下關(guān)一元羧酸與一元醇酯化時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量存在如下關(guān)系：系：M(羧酸羧酸)M(醇醇)M(酯酯)18(2012西安高三質(zhì)檢西安高三質(zhì)檢)有機(jī)物有機(jī)物A是烴，

7、有機(jī)物是烴，有機(jī)物B易溶于水，易溶于水，且且1 mol B能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的能跟足量的鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的H2 11.2 L，但，但不能與不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，已知溶液反應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得化通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得化學(xué)式為學(xué)式為C4H8O2的酯的酯E，且當(dāng)，且當(dāng)DE時(shí)，式量增加時(shí)，式量增加28。請(qǐng)回答下列問(wèn)題請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為_，反應(yīng)，反應(yīng)的原子利用率的原子利用率為為_。(2)B的密度比水的密度比水_，B中含氧官能團(tuán)的名稱為中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(4)反應(yīng)反應(yīng)的反應(yīng)類

8、型為的反應(yīng)類型為_。(5)4.4 g C物質(zhì)完全燃燒消耗物質(zhì)完全燃燒消耗_mol氧氣。氧氣。(6)若若DE時(shí)，式量增加時(shí)，式量增加m，則，則B的式量為的式量為_。(用含用含m的代數(shù)式表示的代數(shù)式表示)【精講精析【精講精析】根據(jù)根據(jù)1 mol B與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況與足量金屬鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的下的H2 11.2 L，可以推斷，可以推斷B中含有一個(gè)羥基或一個(gè)羧基，又中含有一個(gè)羥基或一個(gè)羧基，又B不與不與NaHCO3溶液反應(yīng)，則溶液反應(yīng)，則B中含有一個(gè)羥基。再結(jié)合中含有一個(gè)羥基。再結(jié)合AE的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷的轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷A為為CH2=CH2，B為為CH3CH2OH，C為為CH3C

9、HO，D為為CH3COOH，E為為CH3COOCH2CH3。AC2H5O BC2H4CCH3CHO DCH3COOH2某有機(jī)化合物某有機(jī)化合物X，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙，經(jīng)過(guò)下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯，則有機(jī)物酸乙酯，則有機(jī)物X是是()【解析【解析】Y與與Z可以生成可以生成CH3COOCH2CH3，說(shuō)明，說(shuō)明Y、Z分別分別為乙醇和乙酸；因?yàn)橐掖己鸵宜?；因X可以氧化成乙酸，又可以還原為乙醇，則可以氧化成乙酸，又可以還原為乙醇，則X為乙醛。為乙醛?！敬鸢浮敬鸢浮緾有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化 有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)：官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化。有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)

10、：官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化?；卮鹣铝袉?wèn)題：回答下列問(wèn)題：(1)指出反應(yīng)類型：指出反應(yīng)類型：_；_。 (2012淄博聯(lián)考淄博聯(lián)考)化合物化合物B是有機(jī)合成中間體，制取是有機(jī)合成中間體，制取C4H4O4和和E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知C能使溴水退色。能使溴水退色。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。(3)寫出寫出、轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：_；_?！揪v精析【精講精析】本題考查的對(duì)象比較直觀明了，本題考查的對(duì)象比較直觀明了，CH2=CH2與與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成發(fā)生加成反應(yīng)生成A(BrCH2CH2Br)，在，在NaOH/H2O條條件下發(fā)生取代生成件下發(fā)生取代

11、生成B(HOCH2CH2OH)，在被，在被KMnO4/H溶液氧化生成溶液氧化生成D為為 B、D在濃在濃H2SO4加熱的條件下加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成發(fā)生酯化反應(yīng)，生成 由由【答案【答案】(1)加成反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)3(2012吳忠模擬吳忠模擬)由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：(3)指出上圖變化過(guò)程中指出上圖變化過(guò)程中的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：的有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型：_。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_。(5)寫出寫出B和和D生成生成E的化學(xué)方程式

12、：的化學(xué)方程式：_(注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件)。【解析【解析】由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可直接推出：A是是BrCH2CH2Br，B是是HOCH2CH2OH，C是是OHCCHO，D是是HOOCCOOH?！敬鸢浮敬鸢浮?1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)加成反應(yīng)(4)羧基羧基高考題組一醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)高考題組一醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1(2011江蘇高考江蘇高考)紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說(shuō)法正確的是下列說(shuō)法正確的是()A紫羅蘭酮可使酸

13、性紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液退色溶液退色B1 mol中間體中間體X最多能與最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)C維生素維生素A1易溶于易溶于NaOH溶液溶液D紫羅蘭酮與中間體紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體互為同分異構(gòu)體【解析【解析】紫羅蘭酮分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性紫羅蘭酮分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，溶液退色，A正確。正確。1 mol中間體中間體X最多可與最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)；維生素錯(cuò)；維生素A1可看做烯醇類，因碳原子數(shù)較可看做烯醇類，因碳原子數(shù)較多，故不易溶于多，故不易溶于NaOH溶液，溶液，C錯(cuò)；錯(cuò)；紫羅蘭酮與中間

14、體紫羅蘭酮與中間體X的的碳原子數(shù)不同，故不互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)不同，故不互為同分異構(gòu)體。【答案【答案】A2(2010福建高考福建高考)從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分：甲、乙、丙三種成分：分子式分子式C16H14O2部分性質(zhì)部分性質(zhì)能使能使Br2/CCl4退色退色能在稀能在稀H2SO4中水解中水解(丙丙)其中反應(yīng)其中反應(yīng)的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件注明反應(yīng)條件)。(1)甲中含氧官能團(tuán)的名稱為甲中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程由甲轉(zhuǎn)化為乙需經(jīng)下列過(guò)程(已略去各步反

15、應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，已略去各步反應(yīng)的無(wú)關(guān)產(chǎn)物，下同下同)：由乙制丙的一種合成路線圖如下由乙制丙的一種合成路線圖如下(AF均為有機(jī)物，圖中均為有機(jī)物，圖中Mr表表示相對(duì)分子質(zhì)量示相對(duì)分子質(zhì)量)：下列物質(zhì)不能與下列物質(zhì)不能與C反應(yīng)的是反應(yīng)的是_(選填序號(hào)選填序號(hào))。a金屬鈉金屬鈉 bHBrcNa2CO3溶液溶液 d乙酸乙酸寫出寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。D有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的有多種同分異構(gòu)體，任寫其中一種能同時(shí)滿足下列條件的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)苯環(huán)上連接三種不同官能團(tuán)b能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)c能與能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)

16、發(fā)生加成反應(yīng)d遇遇FeCl3溶液顯示特征顏色溶液顯示特征顏色綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為綜上分析，丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_?！敬鸢浮敬鸢浮?1)羥基羥基(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)高考題組二羧酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化高考題組二羧酸、酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化3(2010江蘇高考江蘇高考)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為：一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為：下列說(shuō)法正確的是下列說(shuō)法正確的是()A可用酸性可用酸性KMnO4溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成B香蘭素、阿魏酸均可與香蘭素、阿魏酸均可

17、與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)溶液反應(yīng)C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng)反應(yīng)D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種種【解析【解析】香蘭素中含有酚羥基、醛基，阿魏酸含有酚羥基、香蘭素中含有酚羥基、醛基，阿魏酸含有酚羥基、碳碳雙鍵、羧基，二者都能被酸性碳碳雙鍵、羧基，二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故溶液氧化，故A錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；酚羥基均可與酚羥基均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng)，溶液反

18、應(yīng)，B正確；酚羥基能發(fā)正確；酚羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，兩種物質(zhì)均不能發(fā)生生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，兩種物質(zhì)均不能發(fā)生消去反應(yīng)，消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；錯(cuò)誤；D項(xiàng)中符合條件的香蘭素同分異項(xiàng)中符合條件的香蘭素同分異【答案【答案】BD4(2011重慶高考重慶高考)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)食品添加劑必須嚴(yán)格按照食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)準(zhǔn)(GB27602011)的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑的規(guī)定使用。作為食品添加劑中的防腐劑G和和W，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件略部分反應(yīng)條件略)。(1)G的制備的制備A與苯酚在分子組成上相差一個(gè)與苯酚在分子

19、組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán)，它們互稱為原子團(tuán)，它們互稱為_；常溫下；常溫下A在水中的溶解度比苯酚的在水中的溶解度比苯酚的_(填填“大大”或或“小小”)。經(jīng)反應(yīng)經(jīng)反應(yīng)AB和和DE保護(hù)的官能團(tuán)是保護(hù)的官能團(tuán)是_。EG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(2)W的制備的制備JL為加成反應(yīng)，為加成反應(yīng)，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。MQ的反應(yīng)中，的反應(yīng)中，Q分子中形成了新的分子中形成了新的_(填填“CC鍵鍵”或或“CH鍵鍵”)。制備途徑為酯化、制備途徑為酯化、_、_(填反應(yīng)類型填反應(yīng)類型)。應(yīng)用應(yīng)用MQT的原理，由的原理，由T制備制備W的反應(yīng)步驟為：的反應(yīng)步驟為：第第1步：步：_；第第2步：消去反應(yīng)；第步：消去反應(yīng)；第3步：步：_。(第第1、3步用化學(xué)方程式表示步用化學(xué)方程式表示)課時(shí)知能訓(xùn)練課時(shí)知能訓(xùn)練