化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定 第1課時(shí) 魯科版選修5

第1課時(shí)有機(jī)化合物分子式的確定第3章第2節(jié)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定學(xué)習(xí)目標(biāo)定位通過(guò)對(duì)典型實(shí)例的分析，初步學(xué)會(huì)測(cè)定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式。新知導(dǎo)學(xué)達(dá)標(biāo)檢測(cè)內(nèi)容索引新知導(dǎo)學(xué)1.鑒定有機(jī)物中含有哪些元素鑒定有機(jī)物中含有哪些元素(定性分析定性分析)(1)將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C ；H ；S 。(2)若將有機(jī)物完全燃燒，生成物只有H2O(使無(wú)水CuSO4變藍(lán))和CO2(使澄清石灰水變渾濁)，則該有機(jī)物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。(3)判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中 兩元素的質(zhì)量和，再與有機(jī)物的質(zhì)量比較，若兩者相等，則說(shuō)明原有機(jī)物中 氧元素，否則有機(jī)物中 氧元素。CO2一、有機(jī)化合物元素組成的確定H2OSO2C、HOC、H不含含2.確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(定量分析定量分析)(1)碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定燃燒分析法堿液吸水劑_(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定N2的體積(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定NaOH溶液(4)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)100%其他元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和。例例1某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列說(shuō)法正確的是 A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為12C.無(wú)法確定該化合物中是否含氧元素D.該化合物中一定含氧元素答案解析m(C)0.2 mol12 gmol12.4 gm(H)0.4 mol21 gmol10.8 gm(C)m(H)2.4 g0.8 g3.2 g6.4 g所以n(C)n(H)n(O)0.20.80.2141。規(guī)律總結(jié)完全燃燒只生成H2O和CO2的有機(jī)物不一定含有氧元素，可根據(jù)氧原子守恒判斷有機(jī)物中是否含有氧元素。1.有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法(1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，計(jì)算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr22.4(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2)A、B兩種氣體的相對(duì)密度為D，計(jì)算氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr(A) 。(3)A、B兩種氣體組成的混合氣體中，它們的體積分?jǐn)?shù)分別為w(A)、w(B)，該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量Mr 。(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的 ，在質(zhì)譜圖中，一般最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的 。DMr(B)二、有機(jī)物分子式的確定Mr(A)w(A)Mr(B)w(B)相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量2.有機(jī)物分子式的確定方法有機(jī)物分子式的確定方法(1)直接法由題意求算出1 mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個(gè)數(shù)，即可推出分子式。利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù)，從而確定分子式。例如：燃燒某有機(jī)物A 1.50 g，生成1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05 mol H2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式_。CH2O解析解析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是1.042930，答案解析有機(jī)物分子中含有：故該有機(jī)物分子式為CH2O。(2)實(shí)驗(yàn)式法先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求得分子式。例如：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式_。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式_。CH3答案解析C2H6方法一：設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)CH3，則方法二：A分子式中各元素原子的數(shù)目：故該化合物A的分子式是C2H6。(3)化學(xué)方程式法利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。例如：某有機(jī)化合物僅由碳、氫、氧三種元素組成，經(jīng)測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為90。取該有機(jī)物樣品1.8 g，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過(guò)濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重1.08 g和2.64 g。試求該有機(jī)物的分子式_。C3H6O3答案解析解析解析設(shè)有機(jī)物的分子式為CxHyOz90 g1.8 g44x g2.64 g x390 g1.8 g9y g1.08 g y6有機(jī)物的分子式為C3H6O3。歸納總結(jié)歸納總結(jié)1.確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑確定有機(jī)化合物分子式的一般途徑 2.確定有機(jī)物分子式的其他方法確定有機(jī)物分子式的其他方法(1)利用各類(lèi)有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定類(lèi)別通式相對(duì)分子質(zhì)量烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環(huán)烷烴、烯烴CnH2nMr14n(烯烴n2，環(huán)烷烴n3)二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇CnH2n2OxMr14n216x飽和一元醛CnH2nOMr14n16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n32(2)商余法(只適用于烴)例例2某鹵代烴的蒸氣對(duì)同溫、同壓下H2的相對(duì)密度是54.5。取5.45 g的該鹵代烴與足量NaOH溶液作用后，再加入過(guò)量的稀HNO3酸化至溶液顯酸性，最后加入過(guò)量的AgNO3溶液可生成9.40 g淺黃色沉淀，則此鹵代烴是 A.CH3Cl B.CH3CH2ClC.CH3CH2Br D. 答案解析規(guī)律總結(jié)確定有機(jī)化合物分子式的關(guān)鍵首先要知道該物質(zhì)的組成元素、各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，必要時(shí)還要測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量。例例3(2017廣東清遠(yuǎn)三中高二月考)有機(jī)物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3 g A與4.48 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氧氣在密閉容器中充分燃燒，生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒(méi)有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰充分吸收，濃硫酸增重3.6 g，堿石灰增重4.4 g，剩余氣體體積為1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。回答下列問(wèn)題：(1)3 g A燃燒后生成物的物質(zhì)的量分別為n(H2O)_，n(CO2)_，n(CO)_。答案0.2 mol0.1 mol0.05 mol(2)通過(guò)計(jì)算確定A的分子式。答案答案答案3 g A中，n(H)2n(H2O)20.2 mol0.4 mol，n(C)n(CO2)n(CO)0.1 mol0.05 mol0.15 mol，n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol20.2 mol0.05 mol，所以n(C)n(H)n(O)0.15 mol0.4 mol0.05 mol381，所以A的最簡(jiǎn)式為C3H8O，由于達(dá)到結(jié)合H原子的最大數(shù)目，所以最簡(jiǎn)式就是該物質(zhì)的分子式，即該物質(zhì)的分子式為C3H8O。(3)寫(xiě)出A的所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案答案答案CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3CH2OCH3規(guī)律總結(jié)實(shí)驗(yàn)式的特殊應(yīng)用實(shí)驗(yàn)式的特殊應(yīng)用(1)已知某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式，在未告知有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量時(shí)，也可根據(jù)組成特點(diǎn)確定其分子式。例如：實(shí)驗(yàn)式為CH3的有機(jī)物，其分子可表示為(CH3)n，僅當(dāng)n2時(shí)，氫原子已達(dá)到飽和，故其分子式為C2H6。同理，實(shí)驗(yàn)式為CH3O的有機(jī)物，當(dāng)n2時(shí)，其分子式為C2H6O2。(2)部分有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中，氫原子已達(dá)到飽和，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式即為分子式。例如，實(shí)驗(yàn)式為CH4、CH3Cl、C2H6O等的有機(jī)物，其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。達(dá)標(biāo)檢測(cè)解析解析水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為11，根據(jù)原子守恒可知，有機(jī)物分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為12，A錯(cuò)誤；有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量未給出，無(wú)法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素，B、C錯(cuò)誤，D正確。1.(2017福建莆田一中高二月考)某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量比為11, 由此可得出的結(jié)論是 A.分子中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為21B.該有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為123C.有機(jī)物中必定含氧D.無(wú)法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素答案123456解析2.(2017吉林德惠實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考)A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%，那么A的實(shí)驗(yàn)式是 A.C5H12O4 B.C5H12O3C.C4H10O4 D.C5H10O4答案解析1234563.將0.1 mol某有機(jī)物與0.3 mol O2混合，于密閉反應(yīng)器中用電火花點(diǎn)火，將燃燒產(chǎn)物通入過(guò)量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液質(zhì)量減少5.8 g；剩余氣體繼續(xù)通過(guò)灼熱的CuO，可以使CuO質(zhì)量減少1.6 g，由此可知該有機(jī)物的分子式為 A.C2H6O B.C3H6OC.C3H6O2 D.C4H8O2答案解析1234561234564.(2017濟(jì)南一中高二期中)某物質(zhì)在空氣中完全燃燒時(shí)，生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為21，則該物質(zhì)可能是 CH4C2H4C2H5OHCH3OHA. B.C. D.答案解析123456解析解析該物質(zhì)完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數(shù)比為21，即N(H2O)N(CO2)21，則該物質(zhì)中氫原子與碳原子個(gè)數(shù)之比為(22)141，化學(xué)式滿足N(C)N(H)14的有CH4、CH3OH，所以B正確。5.(2017河北辛集中學(xué)高二期中)某氣態(tài)烴對(duì)空氣的相對(duì)密度為2，在氧氣中充分燃燒1.16 g這種烴，并將所得產(chǎn)物通過(guò)裝有無(wú)水氯化鈣的干燥管和裝有堿石灰的干燥管，當(dāng)稱(chēng)量這兩個(gè)干燥管的質(zhì)量時(shí)，它們依次增重1.8 g和3.52 g。這種烴的化學(xué)式是 A.C2H6 B.C4H10C.C5H10 D.C5H12123456答案解析1234566.某含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示。經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，該有機(jī)物的分子式是_。123456C4H10O答案解析解析解析常用實(shí)驗(yàn)式和相對(duì)分子質(zhì)量來(lái)確定有機(jī)物的分子式。本題可以根據(jù)題目中所給各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再分析該有機(jī)物的質(zhì)譜圖找出相對(duì)分子質(zhì)量，進(jìn)而求出分子式。由題意可知，氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為164.86%13.51%21.63%。123456故該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O，實(shí)驗(yàn)式的相對(duì)分子質(zhì)量為74。觀察該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，質(zhì)荷比最大的數(shù)值為74，即其相對(duì)分子質(zhì)量為74，所以該有機(jī)物的分子式為C4H10O。