2019-2020年高中化學 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5.doc
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2019-2020年高中化學 專題三第二單元 芳香烴教案 蘇教版選修5要點:1 芳香族化合物及芳香烴的概念 2 苯的分子結構特點及物理性質:(1)分子式、結構簡式 (2)分子空間構型 (3)苯分子中C原子成鍵特點 3 苯的化學性質:(1)苯的溴代實驗 (2)苯的硝化實驗 (3)苯的加氫加成反應【問】根據有機物的分類,我們知道有機物中有一類物質稱為芳香族化合物,最初發(fā)現的這類物質絕大部分都是具有香味的,它們是從各種天然的香樹脂、香精油中提取出來的。目前,已知的很多芳香族化合物其實并不具有芳香氣味,所以,“芳香族化合物”這一名稱已經失去了原先的意義,只是一直沿用至今,那么現在我們所定義的芳香族化合物是一類怎樣的物質呢?它們在結構上有什么共同的特點呢?芳香族化合物分子結構中含有苯環(huán)的有機物。【問】什么是烴類物質? 只含有C、H元素的一類有機物。 把這兩類物質合并起來,取個交集,就是我們今天要研究的一類有機物芳香烴。 芳香烴芳香族碳氫化合物,簡稱芳香烴或芳烴。一 苯的結構與性質1 苯的結構(1)分子式:C6H6 (2)結構式:【交流與討論】那么苯分子的結構是怎樣的呢? 苯的1H核磁共振譜圖(教材P48)苯分子中6個H所處的化學環(huán)境完全相同苯分子結構的確定經歷了漫長的歷史過程,1866年,德國化學家凱庫勒提出苯環(huán)結構,稱為凱庫勒式:那么凱庫勒式能完全真實的反應苯分子的結構嗎?根據以下信息,談談你對苯分子結構的認識?ClClClCl 苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種 和 是同一種物質 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色 碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結構,因此凱庫勒式不能全面的反應苯的結構,只是習慣上沿用至今?!具^渡】那么苯分子的結構到底是怎樣的?拓展視野:苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化,碳原子之間形成(sp2sp2)鍵,六個C原子的p軌道重疊形成一個大鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的(1.410-10m),這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建,所以苯的結構可以表示為: 或(3)分子空間構型平面正六邊形,12個原子共平面。2 苯的性質(1)物理性質苯是一種沒有顏色,有特殊氣味的液體,有毒。密度比水小,與水不互溶。3 苯的化學性質1苯的溴代反應BrFeBr3原理: Br2 HBr 裝置:現象:1 向三頸燒瓶中加入苯和液溴后,反應迅速進行,溶液幾乎“沸騰”,一段時間后反應停止 2 反應結束后,三頸燒瓶底部出現紅褐色油狀液體(溴苯) 3 錐形瓶內有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現淺黃色沉淀 4 向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產生紅褐色沉淀(Fe(OH)3)注意:1 直型冷凝管的作用使苯和溴苯冷凝回流,導氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。2 錐形瓶的作用吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出現淺黃色沉淀(AgBr)3 錐形瓶內導管為什么不伸入水面以下防止倒吸4 堿石灰的作用吸收HBr、溴蒸氣、水蒸汽。5 純凈的溴苯應為無色,為什么反應制得的溴苯為褐色溴苯中溶解的溴單質6 NaOH溶液的作用除去溴苯中的溴,然后過濾、再用分液漏斗分離,可制得較為純凈的溴苯7 最后產生的紅褐色沉淀是什么Fe(OH)3沉淀,反應中真正起催化作用的是FeBr3 2苯的硝化反應:NO2濃硫酸水浴5060原理: HONO2 H2O 裝置: 現象:加熱一段時間后,反應完畢,將混合物倒入盛有水的燒杯中,在燒杯底部出現淡黃色油狀液體(硝基苯)注意:1 硝基苯難溶于水,密度比水大,有苦杏仁味 2 長導管的作用冷凝回流 3 為什么要水浴加熱(1)讓反應體系受熱均勻; (2)便于控制溫度,防止生成副產物(因為加熱到100110時就會有間二硝基苯生成; 4 溫度計如何放置溫度計水銀球應伸入水浴中,以測定水浴的溫度。3 苯的加成反應在催化劑鎳的作用下,苯與H2能在180250、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應Ni高溫、高壓 3H2 4總結苯的化學性質:由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵,所以苯的化學性質,幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間??偟膩碚f化學性質比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。第二課時分餾干餾二 芳香烴的來源與應用1 來源:(1)煤 煤焦油 芳香烴 (2)石油化工 催化重整、裂化在芳香烴中,作為基本有機原料應用的最多的是苯、乙苯和對二甲苯2 苯的同系物(1)概念苯的同系物只有一個苯環(huán),它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。CH2CH3CH3例如:CH3CH3 甲苯 乙苯 對二甲苯(2)性質A 氧化反應實驗:甲苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色 乙苯中加入酸性KMnO4溶液KMnO4溶液腿色結論:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化解釋:苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子,該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,與苯環(huán)相連的烷烴基通常回被氧化為羧基COHOCH氧化 B 取代反應NO2 CH3NO2 O2N CH3濃H2SO4 100 3HNO3 3H2O TNT(三硝基甲苯)TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體,烈性炸藥。 (3)乙苯的制備CH2CH3催化劑 CH2CH2 以前采用無水AlCl3濃鹽酸做催化劑,污染較大而且成本較高?,F在采用分子篩固體酸作催化劑,這種催化劑無毒無腐蝕且可完全再生。聯苯CH2 3 多環(huán)芳烴聯苯萘蒽 總結:各類型烴的結構特點與化學性質對比碳碳鍵結構特點化學性質烷烴烯烴炔烴芳香烴- 配套講稿:
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