2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第2講 烴及化石燃料（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識梳理與訓(xùn)練 第9章 第2講 烴及化石燃料（含解析） [考綱要求]　1.掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。2.知道天然氣、液化石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．物理性質(zhì) (1)烴的物理性質(zhì)變化規(guī)律 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點(diǎn)越低 相對密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小 水溶性 均難溶于水 (2)甲烷、乙稀、乙炔的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較 烴的種類 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 結(jié)構(gòu)簡式 CH2===CH2 CH≡CH 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 正四面體結(jié)構(gòu)，鍵角為10928′，由極性鍵形成的非極性分子 平面結(jié)構(gòu)，鍵角為120，所有原子處于同一平面內(nèi)，非極性分子 H—C≡C—H 直線形結(jié)構(gòu)，鍵角為180，分子中所有的原子均處于同一直線上，非極性分子 物理性質(zhì) 無色、無味的氣體，極難溶于水，密度比空氣小 無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小 純乙炔是無色、無味的氣體，密度比空氣小，微溶于水 碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù) 75% 85.7% 92.3% 3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) (1)甲烷、烷烴的化學(xué)性質(zhì) 常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑和強(qiáng)還原劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才發(fā)生某些反應(yīng)。 ①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。 如乙烷和氯氣生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。 完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(第一步)； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 ②燃燒：烷烴分子不含不飽和鍵，因而不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可以發(fā)生燃燒反應(yīng)。 如CH4＋2O2CO2＋2H2O。 烷烴燃燒的通式為 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (2)乙烯、烯烴的化學(xué)性質(zhì) 乙烯和烯烴都含有“”，使得它們易被氧化、易發(fā)生加成反應(yīng)，表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性質(zhì)。 ①氧化反應(yīng) a．乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮帶有黑煙。 方程式為C2H4＋3O22CO2＋2H2O。 寫出烯烴燃燒的化學(xué)方程式： CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 b．與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 ②加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，如乙烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，CH2===CH2＋Br2―→。 完成丙烯分別與鹵素單質(zhì)(Br2)、H2及H2O等物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)的方程式： CH2===CH—CH3＋Br2―→； CH3CH===CH2＋H2CH3CH2CH3； CH2===CH—CH3＋H2O。 ③加聚反應(yīng) 合成聚乙烯：nCH2===CH2催化劑,CH2—CH2 　　　　　(單體)　　　　　　　　(高聚物) 合成聚丙烯： nCH2===CH—CH3CH2CHCH3]。 (3)炔烴的化學(xué)性質(zhì) ①與酸性KMnO4溶液的反應(yīng) 能使酸性KMnO4溶液褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。 如：CH≡CHCO2(主要產(chǎn)物)。 ②燃燒 燃燒通式為CnH2n－2＋O2nCO2＋(n－1)H2O。 ③加成反應(yīng) 如CH≡CH＋H2CH2===CH2； CH≡CH＋2H2CH3—CH3。 ④加聚反應(yīng) 如nCH≡CHCH===CH。 4．乙烯和乙炔實(shí)驗(yàn)室制法 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑ 反應(yīng)裝置 收集方法 排水集氣法 排水集氣法或向下排空氣法 深度思考 1．實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí)，為什么要迅速升高到170℃？制取的乙烯氣體中常含有SO2、CO2，原因是什么？ 答案　在140℃時(shí)乙醇在濃硫酸作用會發(fā)生分子之間脫水，生成乙醚，2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O。濃硫酸使乙醇脫水生成碳，碳與濃硫酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)，生成SO2和CO2氣體。 2．乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鑒別CH4和CH2===CH2? 答案　褪色原理不相同，前者是發(fā)生了加成反應(yīng)，后者是被酸性高錳酸鉀溶液氧化。由于CH4與酸性KMnO4溶液不發(fā)生反應(yīng)，而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鑒別二者。 題組一　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與命名 1．已知丙烷的分子結(jié)構(gòu)可簡寫成鍵線式結(jié)構(gòu)。有機(jī)物A的鍵線式結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物B與等物質(zhì)的量的H2發(fā)生加成反應(yīng)可得到有機(jī)物A。下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是(　　) A．有機(jī)物A的一氯代物只有4種 B．用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物A，名稱為2,2,3三甲基戊烷 C．有機(jī)物A的分子式為C8H18 D．B的結(jié)構(gòu)可能有3種，其中一種名稱為3,4,4三甲基2戊烯 答案　A 解析　根據(jù)信息提示，A的結(jié)構(gòu)簡式為，其有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以其一氯代物有5種；A是B和等物質(zhì)的量的H2加成后的產(chǎn)物，所以B可能的結(jié)構(gòu)簡式有三種：、，名稱依次為3,3二甲基2乙基1丁烯、3,4,4三甲基2戊烯、3,4,4三甲基1戊烯。 2．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：____________________________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1molH2加成得到的，則原烯烴的結(jié)構(gòu)有__________種。(不包括立體異構(gòu)，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2molH2加成得到的，則原炔烴的結(jié)構(gòu)有__________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)，生成的一氯代烷最多有__________種。 答案　(1)2,3二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 解析　(1)該烴中最長的碳鏈上有五個(gè)碳原子，屬于戊烷，有兩個(gè)取代基，故其名稱為2,3二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少一個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復(fù)的結(jié)構(gòu)，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個(gè)碳原子上都存在至少兩個(gè)H，該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種等效氫，故與氯氣反應(yīng)生成的一氯代烷最多有6種。 　烴的命名 1．烷烴的命名 命名口訣：選主鏈稱某烷，編號位定支鏈，取代基寫在前，數(shù)漢間短線連，相同基合并算，不同基簡到繁。 注意：寫名稱時(shí)，表示取代基位次的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”隔開，相同的取代基合并起來用“二、三、四…”表示，阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用“”相連。 2．烯烴和炔烴的命名 命名方法與烷烴相似，不同點(diǎn)是主鏈必須是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈，且需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置。 題組二　脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案　D 解析　烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；環(huán)烷烴的通式是CnH2n，只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n，C錯(cuò)。 4．科學(xué)家在－100℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學(xué)鍵)。下列說法正確的是 (　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷，X消耗氧氣較多 答案　A 解析　觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯(cuò)誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯(cuò)誤；該烴的化學(xué)式為C5H4，故等質(zhì)量燃燒時(shí)，CH4的耗氧量較多，D錯(cuò)誤。 5．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CHCHCH3可簡寫為。有機(jī)物X的鍵線式為，下列說法不正確的是 (　　) A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 C．X不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 答案　CD 解析　本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。由X的鍵線式可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體；X分子中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響： (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)。 (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 (4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因?yàn)楸江h(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 題組三　加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的規(guī)律 6．β月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．6種 答案　C 解析　根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物。 7．按要求填寫下列空白 (1)CH3CHCH2＋(　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (2)CH3CHCH2＋Cl2500℃～600℃(　　　　)＋HCl，反應(yīng)類型：________。 (3)CH2CHCHCH2＋(　　　　)―→，反應(yīng)類型：________。 (4)(　　　　　)＋Br2―→，反應(yīng)類型：____________。 (5)(　　　　　),，反應(yīng)類型：____________。 (6)CH3CHCH2CH3COOH＋ (　　　　)，反應(yīng)類型：____________。 答案　(1)Cl2　加成反應(yīng) (2)　取代反應(yīng) (3)Br2　加成反應(yīng) (4)CH3CCH　加成反應(yīng) (5)nCH2CHCl　加聚反應(yīng) (6)CO2　氧化反應(yīng) 常見反應(yīng)類型的判斷 常見反應(yīng)類型包括取代反應(yīng)、加成反應(yīng)(加聚反應(yīng))、氧化反應(yīng)等。 1．取代反應(yīng) 特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。 2．加成反應(yīng) 特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。 3．加聚反應(yīng)全稱為加成聚合反應(yīng)，即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。 考點(diǎn)二　苯的同系物　芳香烴 1．苯的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì) (1)苯的結(jié)構(gòu)： (2)苯的物理性質(zhì)： 顏色 狀態(tài) 氣味 密度 水溶性 熔沸點(diǎn) 毒性 無色 液體 特殊氣味 比水小 不溶于水 低 有毒 (3)苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代、能加成、難氧化 ①取代反應(yīng) ②加成反應(yīng)(與H2)： (環(huán)己烷) 　 ③氧化反應(yīng) 2．苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n－6(n>6)，結(jié)構(gòu)特征是只含一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基。 注意　若含有2個(gè)或2個(gè)以上的苯環(huán)，或除苯環(huán)外還有其他環(huán)，或側(cè)鏈上有不飽和烴基，則其分子組成均不符合通式CnH2n－6，都不是苯的同系物。 (2)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)比較。 ①相同點(diǎn) 因都含有苯環(huán)。 ②不同點(diǎn) a．氧化：苯與KMnO4(H＋)不反應(yīng)；而苯的同系物能使KMnO4(H＋)褪色： 應(yīng)用：用KMnO4(H＋)可區(qū)別苯與苯的同系物。 b．取代：苯與硝酸反應(yīng)后只被一個(gè)硝基取代。而苯的同系物的苯環(huán)上能被三個(gè)硝基取代：＋3HO—NO2＋3H2O 苯環(huán)受支鏈影響，支鏈的鄰(②、⑥)位、對(④)位的H原子被活化，更易取代。 3．芳香烴 (1)定義：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。 (2)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。 (3)稠環(huán)芳香烴：通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫做稠環(huán)芳香烴。稠環(huán)芳香烴最典型的代表物是萘()。 (4)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用： 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。 深度思考 1．苯的同系物被酸性KMnO4氧化的規(guī)律是什么？ 答案　(1)苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí)，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。 2．苯的同系物鹵代時(shí)，條件不同，取代位置不同，試舉例說明。 答案　(1)在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 (2)在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 題組一　芳香烴的同分異構(gòu)體 1．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　B 解析　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個(gè)烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結(jié)構(gòu)：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側(cè)鏈上與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側(cè)鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 2．對三聯(lián)苯是一種有機(jī)合成中間體，工業(yè)上合成對三聯(lián)苯的化學(xué)方程式為 3＋2H2↑。下列說法不正確的是(　　) A．上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．對三聯(lián)苯分子中至少有16個(gè)原子共平面 C．對三聯(lián)苯的一氯取代物有4種 D．0.2mol對三聯(lián)苯在足量的氧氣中完全燃燒消耗5.1molO2 答案　D 解析　A項(xiàng)，該反應(yīng)可看作是中間苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被苯基取代；B項(xiàng)，對三聯(lián)苯分子在同一條直線上的原子有8個(gè)()，再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子，所以至少有16個(gè)原子共平面；C項(xiàng)，對三聯(lián)苯分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故其一氯取代物有4種；D項(xiàng)，對三聯(lián)苯的分子式為C18H14，則0.2mol對三聯(lián)苯完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量為0.2(18＋) mol＝4.3mol。 3．下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是 (　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 答案　B 解析　含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有3種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有1種醇(苯甲醇)、1種醚(苯甲醚)、3種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 　芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法 1．等效氫法 “等效氫”就是在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子，等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。在分析芳香烴的同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，除綜合考慮苯環(huán)上基團(tuán)的類別和個(gè)數(shù)及基團(tuán)在苯環(huán)上的相對位置外，還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性。分子中完全對稱的氫原子也是“等效氫”，其中引入一個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)只能形成一種物質(zhì)；在移動原子或原子團(tuán)時(shí)要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)： 2．定一(或定二)移一法 在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)： 題組二　芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用 4．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是(　　) A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似 B．可使溴的四氯化碳溶液褪色 C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng) D．該物質(zhì)極易溶于水 答案　B 解析　根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于芳香烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 5．近日國內(nèi)知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒體曝光致癌物苯并(a)芘含量超標(biāo)。苯并(a)芘是一種致癌物、致畸原及誘變 劑，也是多環(huán)芳烴中毒性最大的一種強(qiáng)致癌物。苯并(a)芘的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)苯并(a)芘的說法中不正確的是(　　) A．苯并(a)芘的分子式為C20H12，屬于稠環(huán)芳香烴 B．苯并(a)芘與互為同分異構(gòu)體 C．苯并(a)芘在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有機(jī)溶劑 答案　BC 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可得苯并(a)芘的分子式為C20H12，苯并(a)芘是由5個(gè)苯環(huán)形成的稠環(huán)芳香烴，A對；苯并(a)芘與分子式不同，結(jié)構(gòu)不同，不屬于同分異構(gòu)體，B錯(cuò)；苯并(a)芘分子中苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，C錯(cuò)；苯并(a)芘屬于稠環(huán)芳香烴，是一種相對分子質(zhì)量比較大的有機(jī)物，易溶于有機(jī)溶劑苯、氯仿等，不易溶于水，D對。 6．異丙苯[]是一種重要的化工原料，下列關(guān)于異丙苯的說法不正確的是 (　　) A．異丙苯是苯的同系物 B．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別苯與異丙苯 C．在光照的條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的氯代物有三種 D．在一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 答案　C 解析　在光照的條件下，主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，可生成多種氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 1．苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 2．烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶 液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 考點(diǎn)三　煤、石油、天然氣的綜合利用 1．煤的綜合利用 煤是由有機(jī)物和少量無機(jī)物組成的復(fù)雜混合物，主要含有碳元素，還含有少量氫、氧、氮、硫等元素。 (1)煤的干餾 ①原理：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。煤的干餾是一個(gè)復(fù)雜的物理、化學(xué)變化過程。 ②煤的干餾產(chǎn)物 a．焦?fàn)t氣，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。 (2)煤的氣化 將煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化為可燃性氣體的過程，目前主要方法是碳和水蒸氣反應(yīng)制水煤氣?；瘜W(xué)方程式為C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。 (3)煤的液化 ①直接液化 煤＋氫氣液體燃料 ②間接液化 煤＋水水煤氣甲醇等 2．天然氣的綜合利用 (1)天然氣的主要成分是甲烷，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。 (2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。 3．石油的綜合利用 (1)石油的成分 石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。 (2)石油的加工 方法 過程 目的 分餾 把原油中各組分分離成沸點(diǎn)不同的分餾產(chǎn)物 獲得各種燃料用油 裂化 把相對分子質(zhì)量大的烴斷裂成相對分子質(zhì)量小的烴 得到更多的汽油等輕質(zhì)油 裂解 深度裂化，產(chǎn)物呈氣態(tài) 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 深度思考 1．煤的干餾與石油分餾有何不同？ 答案　煤的干餾是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生的復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過程，而石油分餾是根據(jù)沸點(diǎn)不同將石油中各成分分離的過程，是物理變化。 2．為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？ 答案　由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以不能用于萃取溴水中的溴。 1．下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的是(　　) A．石油裂解得到的汽油是純凈物 B．石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng) C．天然氣是一種清潔的化石燃料 D．水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料 答案　C 解析　石油裂解的產(chǎn)物主要是液態(tài)烷烴和烯烴的混合物，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；水煤氣是煤氣化的產(chǎn)物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2．下列說法不正確的是 (　　) A．通過煤的干餾可以獲得焦炭 B．煤液化后可以得到甲醇 C．從萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分餾的方法 D．煤中含有苯和甲苯，可以用蒸餾的方法把它們分離出來 答案　D 解析　煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干餾的過程中發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成了苯和甲苯。 3．下列關(guān)于有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是(　　) A．石油裂解能得到乙烯，乙烯是生產(chǎn)聚乙烯的原料 B．甲烷、苯都屬于烴，都不存在同分異構(gòu)體 C．葡萄糖可轉(zhuǎn)化為乙醇，乙醇氧化可得到乙醛 D．煤干餾是復(fù)雜的物理化學(xué)變化，石油分餾是物理變化 答案　B 解析　C6H6不只可以表示苯，還可能是鏈烴，如：CH≡C—CH2CH2—C≡CH。 1.煤的氣化、液化和干餾均是化學(xué)變化。 2．石油的分餾是物理變化，分餾后的餾分仍是混合物。 3．裂化和裂解是化學(xué)變化，產(chǎn)物也是混合物。 探究高考　明確考向 1．(xx高考選項(xiàng)組合題)下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染(xx天津理綜，1B) B．大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素(xx天津理綜，1C) C．可燃冰主要是甲烷與水在低溫高壓下形成的水合物晶體，因此可存在于海底(xx天津理綜，3C) D．乙烯可作水果的催熟劑(xx四川理綜，1A) 答案　A 解析　聚乙烯塑料在自然界中很難分解，可造成白色污染，A錯(cuò)誤；大量燃燒化石燃料會產(chǎn)生煙塵等污染物，能造成霧霾天氣，B正確；海底為低溫高壓環(huán)境，所以可燃冰可存在于海底，C正確；乙烯是一種植物催熟劑，D正確。 2．(xx上海，2)下列關(guān)于化石燃料的加工說法正確的是(　　) A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分餾是化學(xué)變化，可得到汽油、煤油 C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦?fàn)t氣 D．煤制煤氣是物理變化，是高效、清潔地利用煤的重要途徑 答案　C 3．xx高考選項(xiàng)判斷，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：C3H6(　　) (xx江蘇，2A) (2)將某氣體通入溴水中，溴水顏色褪去，該氣體一定是乙烯(　　) (xx江蘇，13C) (3)用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷(　　) (xx海南，7D) (4)環(huán)戊烷()在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物(　　) (xx海南，9B改編) (5)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵(　　) (xx福建理綜，7C) (6)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體(　　) (xx福建理綜，7B) 答案　(1)　(2)　(3)　(4)√　(5)　(6) 解析　(1)丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH3。(2)能使溴水褪色的氣體除乙烯外還可能是其他不飽和氣態(tài)烴如丙烯、乙炔等，還可能是還原性氣體如SO2等。(3)苯、環(huán)己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且密度都比水的小。(4)環(huán)戊烷中只有一種等效H原子，因而一氯代物只有一種。(5)聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳雙鍵。(6)戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體。 4．(xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ，8)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱線，四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì)，即，在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子)，就有幾種一氯代物，四聯(lián)苯有5種不同的氫原子，故有5種一氯代物。 5．(xx北京理綜，25)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下： 已知：ⅰ. ⅱ.RCH===CHR′RCHO＋R′CHO(R、R′代表烴基或氫) (1)CH2===CH—CH===CH2的名稱是______________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是(選填字母)________。 a．加聚反應(yīng)b．縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。 (4)A的相對分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 ②1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是______________________________________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。 答案　(1)1,3丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2===CH—CH===CH2 ②6 (5) (6) 解析　(1)CH2===CH—CH===CH2分子中含有2個(gè)，屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3丁二烯。 (2)CH2===CH—CH===CH2分子中含有，具有烯烴的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)等，該有機(jī)物經(jīng)反應(yīng)Ⅰ生成順式聚合物P，則反應(yīng)Ⅰ為加聚反應(yīng)。 (3)遷移應(yīng)用課本中順反異構(gòu)體知識，推測順式聚合物P分子中連接在兩端碳原子的同種基團(tuán)處于雙鍵的同側(cè)，故b項(xiàng)正確。 (4)①結(jié)合題給信息ⅰ中加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))原理，推測反應(yīng)Ⅱ?yàn)?分子CH2===CH—CH===CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)(成環(huán)反應(yīng))生成A。又知A的相對分子質(zhì)量為108，從而確定A的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH2===CH—CH===CH2。 ②結(jié)合信息ⅱ中反應(yīng)原理，在O3、Zn/H2O作用下，發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，生成和HCHO，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為， C為HCHO。1molB含有3mol—CHO，可與3molH2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6g。 (5)N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O，的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結(jié)構(gòu)簡式為。所以反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為 。 (6)A的結(jié)構(gòu)簡式為，其同分異構(gòu)體在O3、Zn/H2O作用下，也能生成B()和C(HCHO)，根據(jù)該反應(yīng)的原理，逆向推理知A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式可能為 。 練出高分 一、單項(xiàng)選擇題 1．下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．只用水就可以鑒別四氯化碳、苯和乙醇 B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 C．石油和天然氣的主要成分都是碳?xì)浠衔? D．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) 答案　D 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)。 2．下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．汽油是含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的分餾得到汽油 B．含C18以上烷烴的重油經(jīng)過催化裂化可以得到汽油 C．煤是由有機(jī)物和無機(jī)物組成的混合物 D．煤含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分離出來 答案　D 解析　煤中不含苯和甲苯且煤是通過干餾獲得苯、甲苯等。 3．下列有關(guān)乙烯和乙烷的說法中錯(cuò)誤的是(　　) A．乙烯是平面分子，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi) B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷 C．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中混有的乙烯 D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑 答案　C 解析　乙烯是平面形分子，乙烷可以看作一個(gè)甲基取代甲烷分子中一個(gè)氫原子，所有原子不在同一平面上，A項(xiàng)正確；乙烷不與溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液反應(yīng)，乙烯與溴的CCl4溶液中的Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溶液褪色，酸性KMnO4溶液可氧化乙烯，B項(xiàng)正確；乙烯被酸性KMnO4溶液氧化成CO2，從而引入新雜質(zhì)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，其化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，D項(xiàng)正確。 4．下列關(guān)于有機(jī)物的說法中不正確的是(　　) A．正丁烷和異丁烷的熔、沸點(diǎn)不相同 B．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 C．C4H9Br的同分異構(gòu)體有4種 D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 答案　B 解析　正丁烷和異丁烷互為同分異構(gòu)體，熔、沸點(diǎn)不同，A項(xiàng)正確；乙酸分子中甲基上的碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子構(gòu)成四面體，不可能所有原子共面，B錯(cuò)；丁基有4種，C正確；乙烯含有碳碳雙鍵能使酸性高錳酸鉀褪色，甲烷不能，D正確。 5．下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述中錯(cuò)誤的是(　　) A．將溴水加入苯中，溴水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng) B．苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2O D．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng) 答案　A 解析　將溴水加入苯中，由于溴在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故發(fā)生萃取，水層顏色變淺，是物理變化，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不存在碳碳單鍵、碳碳雙鍵，而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，B項(xiàng)正確；乙烷和丙烯的每個(gè)分子中都含有6個(gè)氫原子，1mol混合物中含6mol氫原子，完全燃燒生成3molH2O，C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯原子取代，苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子在光照時(shí)可被氯原子取代，D項(xiàng)正確。 6．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　) A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層 B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴 D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)橐粋€(gè)苯分子含有三個(gè)碳碳雙鍵 答案　B 解析　反應(yīng)①為苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉降在水底，A錯(cuò)誤；反應(yīng)③為苯的硝化，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的硝基苯為烴的衍生物，C錯(cuò)誤；苯分子中無碳碳雙鍵，D錯(cuò)誤。 7．下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)表示不正確的是(　　) A．CH4的球棍模型示意圖為 B．丁烯的鍵線式為 C．乙醇的結(jié)構(gòu)式為 D．葡萄糖的最簡式為CH2O 答案　A 解析　為甲烷的比例模型示意圖，A錯(cuò)。 8．如圖是四種常見有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(　　) A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色 C．丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 D．丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng) 答案　C 解析　甲為甲烷，不能使酸性KMnO4溶液褪色；乙為乙烯，它使溴水褪色的原因是由于和Br2發(fā)生了加成反應(yīng)；丁為乙醇，在濃H2SO4的作用下能和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；丙為苯，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 9．)已知，如果要合成，所用的起始原料可以是(　　) A．2甲基1,3丁二烯和1丁炔 B．1,3戊二烯和2丁炔 C．2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔 D．2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔 答案　D 解析　類比信息可知：。 二、不定項(xiàng)選擇題 10．(xx浙江理綜，11改編)下列說法正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6二甲基3乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 答案　AD 解析　B項(xiàng)，兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽；C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個(gè)苯環(huán)；D項(xiàng)，三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C3H5N3O9，正確。 11．烯烴復(fù)分解反應(yīng)可示意如下： 下列化合物中，經(jīng)過烯烴復(fù)分解反應(yīng)可以生成的是(　　) 答案　A 解析　本題考查運(yùn)用信息的能力。根據(jù)題干信息容易推出選項(xiàng)A交換雙鍵兩端的成分可以得到目標(biāo)產(chǎn)物。 12．檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。 下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是(　　) A．它的一氯代物有8種 B．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C．它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體 D．一定條件下，它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應(yīng) 答案　AD 解析　檸檬烯含有8種類型的氫原子，其一氯代物總共有8種，A對；檸檬烯中所有碳原子不可能在同一平面上，B錯(cuò)；檸檬烯的分子式為C10H16，而的分子式為C10H14，二者不互為同分異構(gòu)體，C錯(cuò)。 三、非選擇題 13．A～G是幾種烴的分子球棍模型(如圖)，據(jù)此回答下列問題： (1)常溫下含碳量最高的氣態(tài)烴是(填對應(yīng)字母)__________________ ___________________________。 (2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴有(填數(shù)字)________種。 (3)一鹵代物種類最多的是(填對應(yīng)字母)________。 (4)寫出實(shí)驗(yàn)室制取C的化學(xué)方程式_______________________________。 (5)寫出F發(fā)生溴代反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________________。 答案　(1)D　(2)4　(3)G (4)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (5) 解析　由球棍模型可知：A為CH4，B為C2H6，C為C2H4，D為C2H2，E為C3H8，F(xiàn)為，G為。 14．石油化工專家閔恩澤院士獲xx國家最高科學(xué)技術(shù)獎，他是石油化工技術(shù)自主創(chuàng)新的先行者和綠色化學(xué)的開拓者，他研制的多種石油煉制催化劑極大地降低了我國石油化工產(chǎn)品的成本。 (1)使用催化劑進(jìn)行石油裂化獲得的主要產(chǎn)品是________，石油裂解的主要目的是________________________________________________________________________。 (2)“綠色化學(xué)工藝”的理想狀態(tài)是反應(yīng)物中原子利用率為100%。工業(yè)上，通過綠色化學(xué)工藝用CO、CH3OH和一種不飽和脂肪鏈烴合成CH2===C(CH3)COOCH3，該不飽和脂肪鏈烴的分子式為________。 (3)科研人員在實(shí)驗(yàn)室中按下列流程在催化反應(yīng)器中裝載不同的催化劑，探究不同催化劑對石油裂解反應(yīng)的催化性能。 →→→ ①該探究實(shí)驗(yàn)的條件控制非常重要，檢測裝置中選擇的檢測試劑及必須注意的問題是____________。 ②從安全的角度考慮，本實(shí)驗(yàn)尾氣處理的方法是________。 答案　(1)輕質(zhì)油　得到有機(jī)化工原料氣態(tài)烯烴 (2)C3H4 (3)①試劑為溴水或酸性高錳酸鉀溶液，其濃度、體積在每次實(shí)驗(yàn)中均相同　②將剩余氣態(tài)有機(jī)物點(diǎn)燃 15．有A、B、C、D4種烴，各取0.01mol充分燃燒后，B、C、D所產(chǎn)生的二氧化碳均為448mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)；A燃燒所得的二氧化碳是其他三者的3倍。在鎳催化劑的作用下，A、B、C都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B可以轉(zhuǎn)變?yōu)镃或D，C可以轉(zhuǎn)變?yōu)镈；B或C都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而A、D無此性質(zhì)；在FeBr3存在時(shí)，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 試推斷出4種烴的結(jié)構(gòu)簡式： (1)A是________________，B是__________________，C是________________，D是________________。 (2)B→D的反應(yīng)方程式：_____________________________________________。 (3)除去D中C的反應(yīng)方程式：______________________________________。 (4)C發(fā)生加聚反應(yīng)的方程式：________________________________________。 答案　(1)　CH≡CH　CH2===CH2　CH3CH3 (2)CH≡CH＋2H2CH3CH3 (3)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br (4)nCH2===CH2CH2—CH2 解析　根據(jù)題意知B、C、D分子中碳原子數(shù)均為＝2，則A分子中碳原子數(shù)為23＝6，又因?yàn)锽CD，且B、C均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則B為CH≡CH，C為CH2===CH2，D為CH3CH3，再根據(jù)A在FeBr3存在時(shí)與溴發(fā)生取代反應(yīng)知A為。 16．有下列八種不飽和烴： A：CH2===CH—CH===CH2 B： C：CH2===CH—CH===CH—CH3 D： E： F：CH≡CH G：CH3—C≡CH H：CH3—C≡C—CH3 (1)已知A＋F，若要合成，則下列所選原料正確的是________(填序號)。 ①D和H?、贓和H?、跡和F?、蹷和H?、軨和H ⑥D(zhuǎn)和G (2)B和Br2的CCl4溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，可生成多種產(chǎn)物，寫出這些產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________，____________________，________________________，__________________。 答案　(1)④⑥ (2) 解析　(1)由A＋F即＋知，若要合成，選擇原料時(shí)可將產(chǎn)物沿虛線這樣分割，反應(yīng)物為 (B)和CH3—C≡C—CH3(H)；將產(chǎn)物沿虛線這樣分割，反應(yīng)物為CH≡C—CH3(G)和 (D)，故選擇④⑥。 (2)當(dāng)n()∶n(Br2)＝1∶1時(shí)，有1,2加成和1,4加成；當(dāng)n()∶n(Br2)＝1∶2時(shí)，能完全加成。