2019-2020年高中化學(xué)《來自石油和煤的兩種基本化工原料》教案17 新人教版必修2.doc

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2019-2020年高中化學(xué)《來自石油和煤的兩種基本化工原料》教案17 新人教版必修2 從容說課 乙烯和苯是兩類烴的重要代表物。學(xué)習(xí)了甲烷和烷烴的性質(zhì)，學(xué)生能初步從組成和結(jié)構(gòu)的角度認(rèn)識甲烷的性質(zhì)，但需要對“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”的關(guān)系進(jìn)一步強化認(rèn)識；乙烯和苯的教學(xué)都能起到這種作用。另外，學(xué)生能從生活實際出發(fā)，認(rèn)識乙烯和苯的廣泛應(yīng)用，再學(xué)習(xí)它們的性質(zhì)，強化理論與實際的聯(lián)系，使學(xué)生能夠?qū)W以致用。 　　教材著重介紹了乙烯和苯的分子組成和結(jié)構(gòu)、乙烯和苯的性質(zhì)，并結(jié)合乙烯和苯的性質(zhì)介紹了幾種基本的有機反應(yīng)如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)等，并通過乙烯和苯的性質(zhì)概括出其重要用途。 　　苯是芳香烴典型的代表物，苯分子結(jié)構(gòu)中的特殊的化學(xué)鍵決定了苯的化學(xué)性質(zhì)，因此教材在介紹苯的化學(xué)性質(zhì)之前，首先介紹了苯的分子結(jié)構(gòu)，通過苯分子化學(xué)鍵的解析研究引出苯的化學(xué)性質(zhì)，并通過苯與溴的反應(yīng)、苯的硝化反應(yīng)、苯的磺化反應(yīng)的講解，使學(xué)生體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的辨證關(guān)系。這樣不僅使學(xué)生對苯的結(jié)構(gòu)有了深刻的印象，同時對苯的同系物的學(xué)習(xí)做了鋪墊。 由于本節(jié)內(nèi)容的安排與以往的教材順序有所不同，主要強調(diào)從生活實際出發(fā)，尋找學(xué)生熟悉的素材組織教學(xué)，教師在設(shè)計教學(xué)模式時，要根據(jù)學(xué)生的情況，靈活選擇可利用的素材設(shè)計或組織教學(xué)，提高學(xué)生的教學(xué)參與度，給學(xué)生適當(dāng)?shù)膭邮謱嶒?、表達(dá)和交流的機會，研究教學(xué)方式和學(xué)習(xí)方式的轉(zhuǎn)化，力圖有所創(chuàng)新，提高教學(xué)效果。 本節(jié)教學(xué)重點：乙烯的加成反應(yīng)、苯的取代與加成反應(yīng)。讓學(xué)生通過實驗初步了解有機基本反應(yīng)類型，形成對有機反應(yīng)特殊性的正確認(rèn)識，并能從結(jié)構(gòu)上認(rèn)識其反應(yīng)特點。 本節(jié)教學(xué)難點：乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、苯的取代反應(yīng)與烷烴取代反應(yīng)的區(qū)別。 三維目標(biāo) 知識與技能： 1.探究乙烯分子的組成、結(jié)構(gòu)式；掌握乙烯的典型化學(xué)性質(zhì)，掌握加成反應(yīng)。 2.了解乙烯的制備和收集方法。 過程與方法： 1.通過乙烯分子結(jié)構(gòu)的有序推理過程，培養(yǎng)學(xué)生的抽象思維和邏輯思維能力；利用乙烯和乙烷之間的比較，培養(yǎng)學(xué)生的思辨能力；對乙烯的微觀結(jié)構(gòu)有一定的三維想象能力。 2.從實驗現(xiàn)象到乙烯結(jié)構(gòu)的推理，使學(xué)生體會科學(xué)研究的方法；結(jié)合乙烯實驗室制法條件的選擇控制，使學(xué)生領(lǐng)悟到科學(xué)的實驗方法。 情感態(tài)度與價值觀： 1.通過對乙烯分子結(jié)構(gòu)的推理過程，使學(xué)生從中體會到嚴(yán)謹(jǐn)求實的科學(xué)態(tài)度； 2.結(jié)合乙烯實驗室制法條件的選擇控制，使學(xué)生領(lǐng)悟到化學(xué)現(xiàn)象與化學(xué)本質(zhì)的辯證認(rèn)識； 3.通過乙烯分子結(jié)構(gòu)模型，意識到化學(xué)世界的外在美。 教學(xué)重點、難點：　乙烯的化學(xué)性質(zhì)和加成反應(yīng) 教學(xué)方法：實驗探究、設(shè)疑啟發(fā)、對比歸納等。 教具準(zhǔn)備： 多多媒體、兩試管乙烯氣體、石蠟油、試管、水槽、碎瓷片、石棉網(wǎng)、酒精燈、鐵架臺、品紅試液、KMnO4溶液、溴水。 課時安排 2課時 一．乙烯 （第1課時） 教學(xué)過程 師：在前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)中我們已經(jīng)知道,在有機化學(xué)的學(xué)習(xí)中,常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)可推導(dǎo)出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì),只要我們抓住了一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點,那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了.正所謂“一葉而知天下秋”。 多媒體：展示兩幅彩圖：圖1為剛剛摘取不久的香蕉，顏色偏青；圖2是將青香蕉與黃香蕉摻在一塊放置幾天后的結(jié)果，香蕉已全變黃。 師：我們在買香蕉的時候是愿意買青香蕉還是黃香蕉？為什么？ 生：當(dāng)然原意買黃香蕉，因為黃香蕉成熟，好吃。 設(shè)問：那么剛剛摘取不久的青香蕉何以與較熟的黃香蕉保存在一塊就都變黃了呢？ 師:這就是我們今天要學(xué)習(xí)的乙烯的功勞。 多媒體：第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料――乙烯 師：我們常說煤是工業(yè)的糧食，石油是現(xiàn)在工業(yè)的血液，從煤和石油不僅可以得到多種常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。乙烯就是一種最重要的石油化工產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料。 多媒體：衡量一個國家化工產(chǎn)業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？（乙烯的產(chǎn)量） 師：乙烯在化學(xué)工業(yè)上有哪些重要的用途呢？ 多媒體：乙烯的用途圖片 師：到底乙烯是一種怎樣的物質(zhì)呢？能否從石油中得到乙烯？ 師：從石油分餾中得到的石蠟油進(jìn)一步加熱會得到什么？ 【探究實驗】：按照教材P59圖3－6完成石蠟油的分解實驗 生：觀察有氣體產(chǎn)生， 將產(chǎn)生的氣體通入溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液→觀察現(xiàn)象。用排水法收集一試管氣體并點燃，觀察氣體的燃燒情況。 師：上述兩種溶液褪色的原因？可能的結(jié)論是什么呢？ （學(xué)生討論交流，并把討論的結(jié)果填入表中） 實驗 現(xiàn)象 結(jié)論 通入KMnO4(H+) 溶液褪色 乙烯可被KMnO4氧化 通入Br2水 溶液褪色 乙烯可與溴水中的Br2反應(yīng) 點燃 火焰明亮，有黑煙 乙烯中的C含量較高 師：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，乙烯性質(zhì)與甲烷的差異有點是由其不同的結(jié)構(gòu)決定的，乙烯與烷烴的結(jié)構(gòu)有何差異呢？ 師：請大家回顧乙烷的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)？（學(xué)生描述，多多媒體展示） 師：乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu)上，比乙烷少兩個氫原子，其分子式為：C2H4 師：根據(jù)乙烯的分子式和碳原子的成鍵特點，對比乙烷的分子結(jié)構(gòu)，請同學(xué)們推斷乙烯的分子結(jié)構(gòu)，寫出電子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。 (請一名同學(xué)到黑板上寫出乙烯分子的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式)解析,訂正,總結(jié) 多媒體：展示乙烯分子的球棍模型與比例模型 [板書]一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式：C2H4 電子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH2 = CH2 師：乙烯分子中的兩個C原子和四個氫原子處于同一平面，屬于平面四邊形結(jié)構(gòu)。下面請對比乙烷和乙烯分子中鍵的參數(shù)，你能得到什么結(jié)論？ 多媒體：（學(xué)生閱表，思考討論二者結(jié)構(gòu)的差異） 乙烷（C2H6） 乙烯（C2H4） 鍵 長（10-10米） 1.54 1.33 鍵 能（KJ/mol） 348 615 鍵 角 10928ˊ 120 生：（一名學(xué)生總結(jié)）C=C的鍵能和鍵長并不是C-C的兩倍，說明C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個鍵較穩(wěn)定。（由于C=C雙鍵在形成時，新成鍵電子云受原有C-C單鍵頭靠頭重疊的電子云的影響，只能肩并肩重疊） 動畫：（動畫演示、板書）乙烯分子的空間構(gòu)型——平面結(jié)構(gòu)，所有六個原子位于同一平面內(nèi)。 師：乙烯分子在結(jié)構(gòu)上最大的特點就是含有一個碳碳雙鍵，是不飽和烴。乙烯分子的這種不飽和性使得其化學(xué)性質(zhì)非?；顫姡梢园l(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)。 [板書]二、乙烯的性質(zhì)： 師：試從剛才的實驗解析，您能總結(jié)出乙烯具有怎樣的物理性質(zhì)嗎？（色、態(tài)、味、密度、水溶性等） 生：物理性質(zhì)：無色稍有氣味的氣體，比空氣輕，難溶于水。 師：能否結(jié)合剛才的實驗，總結(jié)乙烯具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？ 化學(xué)性質(zhì)： 師：乙烯燃燒的產(chǎn)物是什么呢？其化學(xué)方程式如何書寫呢？ 1：氧化反應(yīng) 生：（練習(xí)） 生：為什么火焰明亮而且產(chǎn)生黑煙呢？ 師：產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；火焰明亮是由于碳微粒受灼熱而發(fā)光導(dǎo)致。這個方程式也可以寫為： （PdCl2-CuCl2作催化劑） （2）使高錳酸鉀溶液褪色 （酸化目的是增強氧化性，因生成高錳酸） 師：這個反應(yīng)可以幫助我們鑒別甲烷和乙烯。乙烯使高錳酸鉀溶液褪色是由于發(fā)生了氧化還原反應(yīng)，把乙烯氣體通入溴的四氯化碳溶液，褪色的原因是什么呢？ 2加成反應(yīng)： 多媒體動畫：乙烯與溴水反應(yīng)的機理（動畫展示化學(xué)鍵的斷裂方式） 師：根據(jù)以上乙烯可使溴水褪色的反應(yīng)現(xiàn)象和實驗動畫模擬，您能否解析反應(yīng)的機理呢？ 生 ： 1，2-二溴乙烷 師：從上述反應(yīng)可知：乙烯分子里的雙鍵里的一個鍵易于斷裂，兩個溴原子分別加在兩個價鍵不飽和的碳原子上，生成了二溴乙烷。（此反應(yīng)也可區(qū)別甲烷和乙烯）這樣的反應(yīng)就是加成反應(yīng)。您能否由這兩個例子用自己的語言總結(jié)出加成反應(yīng)的定義呢？ 生：加成反應(yīng)就是有機物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。 多媒體：（學(xué)生練習(xí)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式） ⑴.乙烯與氫氣反應(yīng)； ⑵. 乙烯與氯氣反應(yīng) ⑶.乙烯與氯化氫反應(yīng) ⑷乙烯與水在加壓、加熱和催化劑條件下反應(yīng) 生： 師：乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢？ 動畫： 師：聚乙烯是一種重要的塑料，如食品袋。生成聚乙烯的這種反應(yīng)我們稱為聚合反應(yīng)。另外注意由于n的值可能不同，導(dǎo)致聚合物我們認(rèn)為是混合物。 3：聚合反應(yīng)： 師：由分子量小的化合物（單體）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反應(yīng)叫聚合反應(yīng)。 聚合反應(yīng)中，又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。由不飽和的單體分子相互加成且不析出小分子的反應(yīng)，叫加聚反應(yīng)；單體間相互反應(yīng)而生成高分子，同時還生成小分子（如水、氨、氯化氫等）的反應(yīng)叫縮聚反應(yīng)。 乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)： 師：生活中用來包裝食品的塑料袋是聚乙烯，如果將乙烯分子中的一個氫原子用氯原子代替，聚合后成為聚氯乙烯，它就不能用來包裝食品了，因為有毒。塑料在高溫或長期光照情況下，容易老化，變脆。反應(yīng)如下： 師：由上可見加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)的實質(zhì)都是：不飽和鍵的斷裂和相互加成，不論加成還是聚合，根本原因都是含有不飽和的C=C雙鍵。 【拓展】：聚合反應(yīng)中的單體、鏈節(jié)和聚合度 單體 鏈節(jié) 聚合度 師：認(rèn)識了乙烯的典型化學(xué)性質(zhì)，與甲烷比較有何異同呢？ 生：討論、填寫乙烯和甲烷的性質(zhì)對比表 CH4 CH2=CH2 通常情況下，不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)，性質(zhì)穩(wěn)定。 C=C雙鍵中有一根鍵易斷裂，性質(zhì)較活潑 氧化反應(yīng)：不能使高錳酸鉀溶液褪色 能燃燒 能使高錳酸鉀溶液褪色 能燃燒 特征反應(yīng)：取代反應(yīng) 加加成反應(yīng) 分解反應(yīng)： 聚合反應(yīng)： 師：認(rèn)識了乙烯的典型化學(xué)性質(zhì)，乙烯有什么用途呢？ 生：閱讀教材P61第一節(jié) 三：乙烯的用途： 小結(jié)：制取酒精、橡膠、塑料等，并能作為植物生長調(diào)解劑和水果的催熟劑等。 【例題剖析】 例1．四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是（ ） A. 它們都屬于純凈物 B. 它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C. 它們的分子中都不含氫原子 D. 它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到 師：這是一個聯(lián)系實際生活的問題，解決問題的思路主要是充分?jǐn)z取題給信息，找到與所學(xué)知識的契合點，然后充分利用信息解決問題。主要考查學(xué)生的信息接受和處理能力。 生1：本題涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯都不熟悉，它與我們所學(xué)知識的契合點在什么地方呢？ 生2：本題涉及的四氯乙烯和聚四氟乙烯與乙烯和聚乙烯相似。A中聚四氟乙烯屬于高分子化合物，由于n的值可能不同，導(dǎo)致聚合物我們認(rèn)為是混合物。B中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明物質(zhì)中很有不飽和鍵，聚四氟乙烯中沒有不飽和鍵，所以B錯誤。 生3：D中欲由乙烯得到四氟乙烯或聚四氟乙烯，都必須要使氟原子取代氫原子，乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)顯然不能得到，所以只有C正確。 師：大家討論的很好，這樣本題的正確結(jié)果為C選項。 例2．10毫升某氣態(tài)烴在80毫升氧氣中完全燃燒后，恢復(fù)到原來狀況（1.01105Pa , 270C）時，測得氣體體積為70毫升，求此烴可能的分子式。 師：本題涉及有機物的燃燒問題，它在有機化學(xué)中占據(jù)了重要地位，如何解決呢？ 生1：烴分子式不確定性決定著解題可以使用通式法解題，可以設(shè)烴為CxHy，再寫出化學(xué)反應(yīng)方程式計算。 生2：這樣計算還比較可能，由于反應(yīng)是個明顯的體積縮小的反應(yīng)，可以考慮使用差量法解題。 【解析】原混和氣體總體積為90毫升，反應(yīng)后為70毫升，體積減少了20毫升。剩余氣體應(yīng)該是生成的二氧化碳和過量的氧氣，下面可以利用差量法進(jìn)行有關(guān)計算。 CxHy + （x+）O2 xCO2 + H2O 體積減少 1 1+ 10 20 計算可得y=4 ，烴的分子式為C3H4或C2H4或CH4 【規(guī)律總結(jié)】差量法是根據(jù)物質(zhì)變化前后某種量發(fā)生變化的化學(xué)方程式或關(guān)系式，找出所謂“理論差量”，這個差量可以是質(zhì)量差、氣態(tài)物質(zhì)的體積差、壓強差，也可以是物質(zhì)的量之差、反應(yīng)過程中的熱量差等。該法適用于解答混合物間的反應(yīng)，且反應(yīng)前后存在上述差量的反應(yīng)體系 例3．實驗室常用CH3CH2OH和濃硫酸共熱到170℃制備CH2=CH2，同時得到H2O，制取乙烯的反應(yīng)常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫，有人設(shè)計下列實驗確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。A：品紅溶液，B：NaOH溶液，C：濃硫酸，D：酸性高錳酸鉀溶液。試回答下列問題： 圖3—1 ① ② ③ ④ （1）圖3—1中①②③④裝置可盛放的試劑是：① ，② ， ③ ，④ 。（將有關(guān)試劑的序號填入空格內(nèi)） （2）能說明SO2存在的現(xiàn)象是 。 （3）使用裝置②的目的是 。 （4）使用裝置③的目的是 。 （5）確證乙烯存在的現(xiàn)象是 。 師：本題介紹了另外一種實驗室制取乙烯的方法，確認(rèn)上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫的存在，顯然是一個實驗設(shè)計型試題。如何解決呢？ 生1：關(guān)鍵要知道怎樣證明乙烯和二氧化硫存在呢？ 生2：實驗室制取乙烯過程中?；煊蠸O2。證明SO2存在可用品紅溶液，看是否褪色。而證明乙烯存在可用酸性KMnO4溶液。 生3：但乙烯和 SO2都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以在證明乙烯存在以前應(yīng)除去SO2。利用乙烯與堿溶液不反應(yīng)而SO2能與堿溶液反應(yīng)的性質(zhì)除去SO2。 師：大家討論的很好，下面那個同學(xué)把討論的結(jié)構(gòu)向大家匯報一下呢？ 生：答案為：（1）A；B；A；D。（2）裝置I中品紅溶液褪色可說明混合氣體中含有SO2。（3）除去SO2氣體（4）檢驗SO2是否除盡。（5）裝置（III）中品紅溶液不褪色，裝置（IV）中酸性KMnO4溶液褪色，說明混合氣體中含有乙烯。 課堂小結(jié) 本節(jié)課我們了解了乙烯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等，要掌握官能團(tuán)對性質(zhì)的重要影響，領(lǐng)會加成反應(yīng)的機理。 布置作業(yè) P65 T1、T7 【板書設(shè)計】 第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料――乙烯 （第1課時） 一、乙烯的分子組成與結(jié)構(gòu) 分子式：C2H4 電子式： 結(jié)構(gòu)式： 結(jié)構(gòu)簡式：CH2 = CH2 二、乙烯的性質(zhì) 物理性質(zhì)：無色稍有氣味的氣體，比空氣輕，難溶于水。 化學(xué)性質(zhì)： 1：氧化反應(yīng) 2加成反應(yīng) 1，2-二溴乙烷 3：聚合反應(yīng) 【活動與探究】 1.水果催熟實驗也可以設(shè)計成如下實驗條件控制的系列實驗： 實驗Ⅰ：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），在空氣中蓋上玻璃片； 實驗Ⅱ：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），通入一定量的乙烯； 實驗Ⅲ：集氣瓶中放青色、未熟的水果（蔬菜），瓶底放少量KMnO4固體，通入一定量的乙烯； 在實驗中，讓學(xué)生總結(jié)實驗的設(shè)計方案，使學(xué)生在知識學(xué)習(xí)的過程中，更關(guān)注過程與方法的形成與訓(xùn)練，從而歸納出乙烯的主要性質(zhì)，。 2. 上網(wǎng)查閱資料，了解我國乙烯的主要產(chǎn)地、原料來源、市場價格等，討論乙烯的產(chǎn)量和價格對有機化工生產(chǎn)的影響。 3. 上網(wǎng)查閱資料，了解我國水果催熟的相關(guān)資料，。 【隨堂練習(xí)】 1．（xx春京皖）通常用來衡量一個國家的石油化學(xué)工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志是 ( ) A. 石油的產(chǎn)量 B. 乙烯的產(chǎn)量 C. 合成纖維的產(chǎn)量 D. 硫酸的產(chǎn)量 2．制取下列氣體時，不宜采用排空氣法收集的是 （ ） A．氨氣 B．乙烯 C．二氧化碳 　　 D．一氧化氮 3．制取一氯乙烷最好采用的方法是 （ ） A．乙烷和氯氣反應(yīng) B．乙烯和氯氣反應(yīng) C．乙烯和氯化氫反應(yīng) D．乙烯和氯氣、氫氣反應(yīng) 4．兩種氣態(tài)烴的混合氣體0.1mol，完全燃燒后得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO2 3.584L和3.6g H2O，下面說法中不正確的是 （ ） A．一定有甲烷 B．可能有乙烯 C．一定沒有甲烷 　　 D．一定沒有乙烷 5．某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣9g，其密度為同狀況下H2密度的11.2倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體的組成為 （ ） A．甲烷，乙烯 B．乙烷，乙烯 C．甲烷，丙烯 　D．甲烷，丁烯 6．現(xiàn)有乙烯和丙烯，它們進(jìn)行加聚反應(yīng)后，產(chǎn)物中可能含有: （ ） A.只有①② B.只有①④ C.有①②③ D.全可能含有 7．某有機物在氧氣中充分燃燒生成的水蒸汽和二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1：1，由此可得出結(jié)論是 （ ） A．該有機物分子中C、H、O原子個數(shù)比為1：2：3 B．分子中C、H原子個數(shù)比為1：2 C．該有機物中必含氧元素 D．該有機物中必定不含氧元素 8．有A、B兩種烴，含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，下列關(guān)于A、B的敘述中正確的是 （ ） A．和B一定是同分異構(gòu)體 B．A和B不可能是同系物 C．A和B的最簡式一定相同 D．A和B各1mol，完全燃燒后生成二氧化碳的質(zhì)量一定相等 9．最近國外研究出一種高效的水果長期保鮮新技術(shù)：在3℃潮濕條件下的水果保鮮室中用一種特制的低壓水銀燈照射，引起光化學(xué)反應(yīng)，使水果貯存過程中緩緩釋放的催熟劑轉(zhuǎn)化為沒有催熟作用的有機物。試回答： （1）可能較長期保鮮的主要原因是__________________________________________。 （2）寫出主要反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________。 10．甾（音zai）是含有4個環(huán)和3個側(cè)鏈的有機分子的形象稱呼。中文名中對有羥基的甾又叫甾醇?，F(xiàn)有a、b兩種物質(zhì)，結(jié)構(gòu)簡式分別如下圖所示。 根據(jù)上述材料，回答下列問題： （1）a物質(zhì)叫甾醇，則b物質(zhì)叫__________（填標(biāo)號） （A）甾烷 （B）甾烯 （C）甾芳香烴 （D）甾稠環(huán)化合物 （2）每個a和每個b分子中的氫原子數(shù)目相差_______ （填數(shù)字）個。 【隨堂練習(xí)參考答案】 1.B 2BD .3.C 4.C 5.C 6.C 7.B 8.C 9．水果能放出少量的乙烯，乙烯是催熟劑。根據(jù)題意，這種新技術(shù)能除去乙烯，把乙烯轉(zhuǎn)化為一種沒有催熟作用的有機物，生成什么有機物呢？聯(lián)系題中所給出的反應(yīng)條件“潮濕、光化學(xué)反應(yīng)”可得出乙烯是跟水反應(yīng)生成乙醇。 （1）使乙烯轉(zhuǎn)化為乙醇而無催熟作用使水果在較低溫度下保鮮時間長。 （2）CH2=CH2 + H2O C2H5OH。 10．（1）A。（2）2。 第二節(jié) 來自石油的兩種有機物 （第2課時） 三維目標(biāo) 知識與技能 1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。 2.掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)。 過程與方法 1.通過解析推測苯的結(jié)構(gòu)，提高根據(jù)有機物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。 2.通過苯的主要化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。 情感態(tài)度與價值觀 1.通過化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的歷史介紹，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點看待事物的觀點。 2..通過苯及其同系物性質(zhì)的對比，對學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。 教學(xué)重點 苯的主要化學(xué)性質(zhì) 教學(xué)難點 苯的分子結(jié)構(gòu) 教具準(zhǔn)備 投影儀、試管若干、苯分子的比例模型；苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。 教學(xué)過程： [新課導(dǎo)入] 【多多媒體：創(chuàng)設(shè)問題情境】 19世紀(jì)初，英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣，使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。 1． 生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體卻長期無人問津。 2． 1825年英國科學(xué)家法拉第從這種油狀液體中分離出一種新的碳?xì)浠衔铩? 3． 法國化學(xué)家日拉爾確定了這種碳?xì)浠衔锏南鄬Ψ肿淤|(zhì)量為78，分子式為C6H6，叫作苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大之迷。 師：苯分子應(yīng)該具有怎樣的結(jié)構(gòu)呢？ 在此過程中教師要進(jìn)行實時控制。設(shè)置問題階梯，將原問題分解成遞進(jìn)的系列問題進(jìn)行探究。 一、苯的分子結(jié)構(gòu) 【探究問題1】 若苯分子為鏈狀結(jié)構(gòu)，試根據(jù)苯的分子式寫出其二種可能的結(jié)構(gòu)？（提示：從C6H6與C6的烷烴比較苯的不飽和程度） 生：（練習(xí)書寫板演） 【探究問題2】 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？ 【學(xué)生討論設(shè)計實驗方案】 ① 能否可使溴水褪色（發(fā)生加成反應(yīng)）？ ② 能否可使酸性高錳鉀溶液褪色（發(fā)生氧化反應(yīng)）？ 【動手實驗】學(xué)生完成討論設(shè)計實驗方案 【結(jié)論】苯不能使酸性高錳鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。 師：這說明什么問題呢？ 生：可能在苯的分子結(jié)構(gòu)中沒有不飽和鍵。 [探究問題3] 通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。若苯分子為多環(huán)的結(jié)構(gòu)，試畫出可能的結(jié)構(gòu)？ 生：（練習(xí)討論苯的可能分子結(jié)構(gòu)） 多媒體：（展示常見的結(jié)構(gòu)） [探究問題4]但上這些結(jié)構(gòu)又一次被實驗推翻了，苯分子結(jié)構(gòu)成為十九世紀(jì)是個很大的化學(xué)之謎。直到1865年德國化學(xué)家凱庫勒在睡夢中終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。 多媒體：簡介凱庫勒的生平和主要成就。 【閱讀材料】凱庫勒是德國化學(xué)家。19世紀(jì)中期，隨著石油、煉焦工業(yè)的迅速發(fā)展，有一種叫做“苯”的有機物的結(jié)構(gòu)成了許多化學(xué)家面臨的一個新的難題，凱庫勒就是其中的化學(xué)家之一。為了探求謎底，他每天只睡三四個小時，工作起來就忘記了休息，黑板、地板、筆記本，甚至是墻壁上，到處都是他寫下的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，但一直沒有什么結(jié)果。 　　 一天，困頓至極的凱庫勒，恍惚見到一條首尾相銜的蛇在眼前飛舞，心神領(lǐng)會中一下悟到了苯的結(jié)構(gòu)式。他事后敘述了這段夢境：“事情進(jìn)行得不順利，我的心想著別的事了。我把坐椅轉(zhuǎn)向爐邊，進(jìn)入半睡眠狀態(tài)。原子在我眼前飛動：長長的隊伍，變化多姿，靠近了，連接起來了，一個個扭動著回轉(zhuǎn)著，像蛇一樣?？?，那是什么？一條蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋轉(zhuǎn)。我如從電掣中驚醒。那晚我為這個假說的結(jié)果工作了一整夜?！痹诘聡瘜W(xué)會成立25周年慶祝大會上，凱庫勒報告了自己發(fā)現(xiàn)的經(jīng)過，開玩笑地對人們說：“先生們，讓我們學(xué)會做夢吧！” 　　 長時間的準(zhǔn)備，嚴(yán)密的邏輯思考，山窮水復(fù)疑無路時，夢寐以求的結(jié)果戲劇性地得到了突破。所謂積之于平時，得之于頃刻，正是靈感對艱苦勞動的一種獎賞。 師：凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，帶有傳奇般的色彩，據(jù)凱庫勒本人介紹，那是他在夢中發(fā)現(xiàn)的。應(yīng)該指出，凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度分不開的。 師：（多媒體）凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點： （1） 6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)； （2） 每個碳原子均連接一個氫原子； （3） 環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。 試根據(jù)凱庫勒的觀點畫出苯分子的結(jié)構(gòu)示意圖。 【學(xué)生試寫教師修正】 [多多媒體] 有人還用蛇環(huán)和猴環(huán)形象化地表示苯分子的結(jié)構(gòu)： [推舉問題5] 用現(xiàn)代苯分子的結(jié)構(gòu)觀點看凱庫勒的苯分子結(jié)構(gòu)有無缺限？按照凱庫勒單雙鍵交替的苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的二取代物應(yīng)該有幾種？（如二鹵代物） [啟發(fā)討論]（多媒體解析） 但實驗證明苯分子的二元取代物只有三種，其中（Ⅲ）和（Ⅳ）是等同的。由此說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)。進(jìn)一步研究表明苯分子具有如下結(jié)構(gòu)特點： 1． 具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上； 2． 所有鍵角為120； 3． 碳碳鍵鍵長為1.4010-10m（介于C-C鍵1.5410-10m和C=C鍵1.3310-10m之間）。 師：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所有的碳碳鍵等同，且介于單雙鍵之間，因此苯分子的確切結(jié)構(gòu)應(yīng)為： ， [教師演示] 1． 苯分子結(jié)構(gòu)的三維動畫。 2． 展示苯分子的比例模型和球棍模型。 為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)的巨大貢獻(xiàn)，現(xiàn)在一般仍可用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示。 ［實物展示］裝在無色試劑瓶中的苯 生：觀察苯的顏色狀態(tài)：是一種無色的液體。 ［補充演示］在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。 生：觀察并記錄現(xiàn)象：當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時，液體變成無色固體。 師：這一現(xiàn)象說明了什么？ 生：由于冰水混合物的溫度為0℃，此時能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點高于0℃。 ［補充演示］在一試管中加入1 mL 苯，另外加3 mL 水，振蕩之后靜置。 生：觀察現(xiàn)象：振蕩時溶液混濁，靜置后分層，在液面下1 mL 處有一明顯界面。 師：這又說明了什么？ 生：說明苯不溶于水；所加的1 mL 苯在上層，3 mL水在下層，又表明苯的密度比水小。 師：由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊氣味，由此可見，苯的主要物理性質(zhì)有哪些？ 生：歸納總結(jié)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點大于0℃。 ［補充演示］將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣) 生：觀察現(xiàn)象：片刻后碎片溶解。 師：［板書］二、苯的物理性質(zhì)（觀察后歸納苯的物理性質(zhì)） 無色、有特殊氣味的液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點80.1℃,熔點5.5℃。 師：［板書］三：苯的化學(xué)性質(zhì)和用途： 師：根據(jù)化學(xué)式,苯的結(jié)構(gòu)嚴(yán)重不飽和? 你推測苯是不是不飽和烴呢？為什么? 生：不是,雖然H很少，但由前面苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色，說明苯的分子結(jié)構(gòu)中有一定的飽和性。 師：以前學(xué)習(xí)的飽和烷烴可以發(fā)生取代反應(yīng)等；烯烴可以發(fā)生加成反應(yīng)等，那么苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ 生：苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子能否容易被其他原子或原子團(tuán)所取代，會不會具有了和烷烴、烯烴相似的重要性質(zhì)，發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)呢？ 師：大家的問題很好，請看實驗?zāi)M動畫。 【實驗?zāi)M】苯和液溴的反應(yīng) 師：［板書］1.取代反應(yīng) （1）苯跟鹵素的反應(yīng)： 反應(yīng)物：苯和液溴(不能用溴水) 反應(yīng)條件：催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進(jìn)行)。 師：結(jié)合實驗，能否寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式呢？ 生：（思考練習(xí)板演） Br + Br2 + HBr 師：這個反應(yīng)稱為苯的鹵代反應(yīng) 師：(說明)在苯與溴的取代反應(yīng)中，影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴，溴水不反應(yīng)；②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。 師：在觀察實驗?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實驗的幾點注意事項： ①長導(dǎo)管的作用；（冷凝、回流） ②導(dǎo)管末端不能插入液面以下的原因；（溴化氫易溶于水，防止倒吸） ③導(dǎo)管附近形成白霧的原因；（溴化氫結(jié)合了空氣中的水分，生成氫溴酸小液滴） ④溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。 師：［設(shè)疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？ 生：用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。 師：［設(shè)疑］如果往反應(yīng)后的錐形瓶中加入硝酸銀溶液，會有何現(xiàn)象呢？ 生：產(chǎn)生淡黃色沉淀。因為有溴化銀生成。 師：下面再看另外一個實驗?zāi)M動畫。 【實驗?zāi)M】苯和濃HNO3與濃H2SO4的反應(yīng) 師：（2）苯的硝化反應(yīng)： 師：在觀察實驗?zāi)M時引導(dǎo)學(xué)生思考這個實驗的幾點注意事項： 藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯 加入苯后不斷搖動的原因；（苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應(yīng)發(fā)生） 為什么用水浴加熱？ a、苯易揮發(fā)、硝酸易分解；b、容易控制溫度在55-60℃,而且在70-80℃時易生成苯磺酸。 生：（練習(xí)、寫出化學(xué)反應(yīng)方程式） NO2 +HO-NO2 + H2O 師：NO2、NO、—NO2有何區(qū)別？（啟發(fā)引導(dǎo)學(xué)生討論三種結(jié)構(gòu)的異同點） 生：討論后請代表回答：NO2是一種具體的物質(zhì)，可以獨立存在；NO是亞硝酸根原子團(tuán)，帶一個負(fù)電荷；—NO2是一個中性的原子團(tuán)，不帶電，但不能獨立存在。 師：由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應(yīng)，當(dāng)然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義，因而也屬于取代反應(yīng)。 【知識拓展】 （3）苯的磺化反應(yīng)： SO3H + HO-SO3H +H2O 師： -SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。 師：［過渡］我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng)，那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。 【板書】2.加成反應(yīng)： ⑴苯與氫氣的作用： ［多媒體］苯和氫氣的加成反應(yīng)原理模擬（學(xué)生看化學(xué)鍵的斷裂方式） 反應(yīng)物：苯和氫氣 反應(yīng)條件：催化劑鎳、溫度180℃～250℃反應(yīng)產(chǎn)物：環(huán)己烷(C6H12) 生：分組討論、解析苯與氫氣加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點并寫出化學(xué)方程式，由一名學(xué)生板演于板書2.下面： 師：從結(jié)構(gòu)上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。 【知識拓展】 （2）苯與氯氣作用： +3Cl2C6H6Cl6 (六六六) 師：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先，苯如大多數(shù)有機物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 師：［板書］3.苯的氧化反應(yīng) 師：苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少？ 生：計算：由分子式C6H6知：碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100%=92.3%。 師：這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會導(dǎo)致苯燃燒時有何現(xiàn)象？ 生：燃燒時火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因為碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大，燃燒不充分。 師：先粉筆上滴入幾滴苯，并點燃。請大家觀察并寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。 生：書寫苯燃燒化學(xué)方程式，并由一名學(xué)生上前板演：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 師：至此，我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì)：易燃燒，但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生；易取代、難加成。常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、這說明苯環(huán)是相當(dāng)穩(wěn)定的。 師：［設(shè)疑］苯有哪些重要用途？ 生：自學(xué)，結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實，（歸納總結(jié)）苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑。 【教學(xué)小結(jié)】總之，苯既具有飽和烴的性質(zhì)，又具有不飽和烴的性質(zhì)，而且它進(jìn)行取代反應(yīng)比飽和烴要容易，進(jìn)行加成反應(yīng)比不飽和烴要困難。的這種特殊性質(zhì)常稱為苯的芳香性。 【例題剖析】 例1．下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ） 師：本題以考查苯分子的空間結(jié)構(gòu)為背景，強調(diào)分子中化學(xué)鍵的連接方式及分子的空間構(gòu)型，究竟哪些物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上呢？（學(xué)生議論紛紛，情緒很高漲） 生1：我認(rèn)為答案為A和B，因為A的結(jié)構(gòu)正好是平面六邊形，而B的結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于一個氯原子取代一個苯環(huán)上的氫原子，在同一個平面上。而C和D的結(jié)構(gòu)中乙烯基和甲基的存在，使其不能共面。 生2：我不完全同意他的看法，我認(rèn)為正確的答案為B和C，因為C的分子結(jié)構(gòu)中的乙烯基和D的結(jié)構(gòu)中的甲基不同，其各個原子共面，所以它們可能共面。 師：很好。這樣我們就找到了正確的答案是B和C。 例2．苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實有：①苯的間位二元取代物只有一種。②苯的鄰位二元取代物只有一種。③苯不能使酸性溶液褪色。④苯能在一定條件下與氫氣反應(yīng)生成環(huán)已烷。⑤苯在存在的條件同液溴發(fā)生取代反應(yīng) ( ) A．①③④ B．③④⑤ C．②③⑤ D．①③⑤ 師：本題理論與實踐相結(jié)合，具有很強的知識性和科學(xué)性。解決本題的關(guān)鍵是什么呢？ 生1：我認(rèn)為關(guān)鍵是怎樣把結(jié)構(gòu)和性質(zhì)聯(lián)系起來，需要我們理解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相互關(guān)系：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。 生2：苯分子若是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，則：間位二元取代物和是相同的；鄰位二元取代物和是不同的。 生3：存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性溶液褪色，能與發(fā)生加成反應(yīng)，也容易與溴發(fā)生加成反應(yīng)而不是取代反應(yīng)。因此②③⑤說明苯分子中不存在碳碳雙鍵。 答案 C 師：本題要求我們學(xué)會運用空間想像力判斷兩個結(jié)構(gòu)式是同一種物質(zhì)還是同分異構(gòu)體， 關(guān)鍵要掌握科學(xué)方法。 例3．人們對苯的認(rèn)識有一個不斷深化的過程。 （1）1834年德國科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸（ ）和石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式 。 （2）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡式 。 苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式 。 （3）烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1，3—環(huán)己二烯（）脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1，3—環(huán)己二烯 （填穩(wěn)定或不穩(wěn)定）。 （4）1866年凱庫勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 事實（填入編號） a．苯不能使溴水褪色 b．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) c．溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體 d．鄰二溴苯只有一種 （5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是 。 師：化學(xué)是不斷發(fā)展變化的，本題就體驗了人們對有關(guān)苯的知識的認(rèn)識過程，具有時代性和發(fā)展性。下面請幾位同學(xué)逐個解析這幾個問題。 生1：第一問屬于信息方程式的書寫，書寫的關(guān)鍵是要找到反應(yīng)物和生產(chǎn)物，苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯，容易判斷另外一種生成物一定是碳酸鈉。 生2；第二問這個問題的答案比較多，前面的學(xué)習(xí)已經(jīng)找過，只要是C6H6中含兩個叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)就符合題意。下面的取代反應(yīng)也任寫一個即可。 生3；第三問把物質(zhì)的穩(wěn)定性與能量聯(lián)系起來，根據(jù)體系能量越低物質(zhì)越穩(wěn)定的觀點，可知苯更穩(wěn)定。 生4；第四問和第五問涉及到苯的分子結(jié)構(gòu)，要從歷史的觀點看到凱庫勒的貢獻(xiàn)和其局限性。 【答案】（1） （2） （或其它合理答案） （3）穩(wěn)定 （4）a d （5）介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵（或其它合理答案） 課堂小結(jié) 本節(jié)課我們學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)和苯的化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。要深切理解苯的獨特的結(jié)構(gòu)對苯的性質(zhì)的影響。 布置作業(yè) P65 T8 【板書設(shè)計】 第五節(jié) 苯 芳香烴 （第1課時） 一、苯的物理性質(zhì) 二、苯的結(jié)構(gòu) 三、苯的化學(xué)性質(zhì)和重要用途 1.取代反應(yīng) 2.苯的加成反應(yīng) 3.苯的氧化反應(yīng) 【活動與探究】 利用課余時間調(diào)查了解生活中可能接觸苯或含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)物質(zhì)的主要場所，查閱資料并與他人討論這些物質(zhì)對環(huán)境可能產(chǎn)生的影響，并提出防護(hù)建議，寫成小論文。 查閱資料，了解苯的分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識過程。 【隨堂練習(xí)】 1．在烴分子中去掉2個氫原子形成一個C=C鍵是吸熱反應(yīng)，大約需117~125kJmol-1的熱量，但1,3-環(huán)己二烯失去2個氫原子變成苯是放熱反應(yīng)，反應(yīng)熱為23.4 kJmol-1。以上事實表明（ ） A. 1,3-環(huán)己二烯加氫是吸熱反應(yīng) B .1,3-環(huán)己二烯比苯穩(wěn)定 C. 苯加氫生成環(huán)己烷是吸熱反應(yīng) D. 苯比1,3-環(huán)己二烯穩(wěn)定 2．能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中, 碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實是 A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 B.苯的間位二元取代物只有一種 C.苯的鄰位二元取代物只有一種 D.苯的對位二元取代物只有一種 3．(xx天津、江西) 分子中所有原子不可能共平面的是 （ ） A．甲烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯 4.可用分液漏斗分離的一組混合物是 A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水 5.比較下列化學(xué)鍵①烷烴中的C—C ②烯烴中的CC ③炔烴中的CC ④苯環(huán)中的碳碳鍵，其鍵長由長到短的順序是 A.①②③④ B.①②④③ C.①④②③ D.④①③② 6．等質(zhì)量的下列烴，分別完全燃燒時，消耗O2最少的是 （ ） A．苯 B．甲烷 C．乙烯 D．甲苯 7．通常情況下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，這是由于 （ ） A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C．苯的分子結(jié)構(gòu)所決定的 D．苯是芳香烴 8．將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子，得到一個類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機物，此有機物的相對分子質(zhì)量為 （ ） A．78 B．79 C．80 D．81 9．實驗室制取硝基苯的主要步驟如下： ①配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合液，加入反應(yīng)器。 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻。 ③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直到反應(yīng)結(jié)束。 ④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 ⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾得到純硝基苯。 填寫下列空白： （1）配制一定比例的濃硫酸和濃硝酸的混合酸時，操作注意事項是 。 （2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是 。 （3）步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的儀器是 。 （4）步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是 。 （5）純硝基苯是無色、密度比水 （填“大”或“小”），具有 氣味的油狀液體。 10.如圖3－3是德國化學(xué)家李比希1831年測定烴類化合物（只含C、H兩種元素）組成的裝置。瓷舟內(nèi)有烴類樣品經(jīng)加熱分解或氣化后用純氧氣流驅(qū)趕經(jīng)過灼熱的氧化銅，這里烴類化合物反應(yīng)變成CO2和H2O，經(jīng)吸收管吸收。 已知下表數(shù)據(jù) 瓷舟 吸收管I 吸收管II 瓷舟 樣品＋瓷舟 吸收前 吸收后 吸收前 吸收后 A mg B mg C mg D mg E mg F mg （1）烴樣品在反應(yīng)過程中所用的氧化劑是 。 （2）吸收管I應(yīng)裝的吸收劑是 ，吸收管II應(yīng)裝的吸收劑是 。 （3）樣品中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的數(shù)學(xué)表達(dá)式是 。 （4）樣品中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的數(shù)學(xué)表達(dá)式是 。 【隨堂練習(xí)參考答案】 1.D 2.C 3.A 4.CD 5.C 6.A 7.C 8.B 9．（1）先將濃硝酸注入容器，再緩緩注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻。 （2）將反應(yīng)器放在50～60℃的水浴中加熱。 （3）分液漏斗 （4）除去粗產(chǎn)品中殘留的硝酸和硫酸 （5）大 苦杏仁 10．解析：樣品中的碳元素和氫元素在產(chǎn)物中分別以CO2和H2O的形式存在，吸收管I應(yīng)只吸收水，所以應(yīng)裝無水氯化鈣，生成水的質(zhì)量為（D－C）mg；吸收管II用來吸收CO2，應(yīng)裝堿石灰，CO2的質(zhì)量為（F－E）mg 。CO2中含碳元素的質(zhì)量為12（F－E）/44mg，樣品中含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100％ 產(chǎn)物水中含氫元素的質(zhì)量為2（D－C）／18 mg， 樣品中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為100％ 答案：（1）O2 （2）無水氯化鈣 堿石灰 （3）100％（4）100％