2019-2020年高考化學復習 有機物的合成與推斷教學案.doc

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2019-2020年高考化學復習 有機物的合成與推斷教學案 ◆考點要點疑點◆ 一、有機合成中官能團的引入、消除、位置轉移及保護 1、引入羥基 2、引入鹵原子 3、引入雙鍵 4、基團的保護 二、有機合成中碳鏈的改變 1、增加碳鏈的反應 2、減少碳鏈的反應 3、有機合成中的成環(huán)反應 三、有機合成的基本要求和基本思路 四、有機推斷的一般思路和解題方法 ◆典型例題◆ 例1 一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級烷，反應如下： 2RX+2NaR—R+2NaX 試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取 O CH2 H2C O C CH2 例2、以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制備 的各步反應方程式 （必要的無機試劑自選） HO COOC2H5 例3、工業(yè)上用甲苯生產對—羥 基苯甲酸乙酯（ ，一種常用的 化妝品防霉劑）其生產過程如圖所示（反應條件及某些試劑和產物未全部注明）： CH3 A CH3 OH CH3 OCH3 COOC2H5 OH B C Cl2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ CH3I C2H5 OH HI 據(jù)上圖填寫下列空白： （1）有機物A的結構簡式___________，B的結構簡式___________。 （2）反應④屬于____________，反應⑥屬于_________（選填下面選項的編號）。 A、取代反應 B、加成反應 C、消去反應 D、氧化反應 E、縮合反應 （3）在合成路線中，設計反應③和⑥這二步的目的是______________________。 Cl— —Cl Cl Cl 例4、現(xiàn)通過以下步驟由制取 ，其合成流程如下： (1)從左到右依次填寫每步所屬 的反應類型是(a.取代 b.加成 c.消去反應，只填字母) 。 (2)寫出A→B反應所需的試劑和條件 。 (3)寫出這兩步反應的化學方程式 。 例5、通常情況下,多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩(wěn)定的,容易自動失水,生成碳氧雙鍵的結構: 下面是9個化合物的轉變關系: (1)化合物①是___________,它跟氯氣發(fā)生反應的條件A是_________ (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的結構簡式是:_______名稱是 ______________________ (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物⑧和②直接合成它。此反應的化學方程式是 ___________________________________________。 ◆零距離體驗◆ 1．以石油裂解得到的乙烯和1,3－丁二烯為原料，經過下列反應合成高分子化合物H，該物質可用于制造以玻璃纖維為填料的增強塑料（俗稱玻璃鋼）。 Br2 ① A B ② ③ ④ NaOH／水 C NaOH／醇 ⑤ D E H＋ ⑥ CH2＝CH2 Br2 NaOH／水 F ⑦ ⑧ ⑨ （H） G ⑴寫出下列反應的反應類型： 反應①________________，反應⑤________________，反應⑧________________。 ⑵反應②的化學方程式是______________________________________________。 反應⑨的化學方程式是______________________________________________。 ⑶反應③、④中有一反應是與HCl加成，該反應是________（填反應編號），設計這一步反應的目的是__________________________________________________，物質C的結構簡式是_______________________。 CH3I A HNO3 B1 （B2） HI HI C1 C2 Fe, HCl D CH3COOH, Δ （撲熱息痛） ① ② ③ ④ ⑤ 2．對乙酰氨基酚，俗稱撲熱息痛（Paracetamol），具有很強的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過下列方法合成（B1和B2、C1和C2分別互為同分異構體，無機產物略去）： 請按要求填空： ⑴上述①～⑤的反應中，屬于取代反應的有_____________（填數(shù)字序號）。 ⑵C2分子內通過氫鍵又形成了一個六元環(huán)，用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出C2分子的結構______________________。C1只能通過分子間氫鍵締合，工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法將C1和C2分離，則首先被蒸出的成分是_________（填“C1”或“C2”）。 ⑶工業(yè)上設計反應①、②、③，而不是只通過反應②得到C1、C2，其目的是_____________________ _。 ⑷撲熱息痛有很多同分異構體，符合下列要求的同分異構體有5種：(Ⅰ)是對位二取代苯；(Ⅱ)苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮；(Ⅲ)兩個氧原子與同一原子相連。其中2種的結構簡式 是和，寫出另3種同分異構體的結構簡式 _______________________________________________。 A B C D E F ① 溴水 ② NaOH溶液 ③ O2 ④ 新制的Cu(OH)2 △ Cu△ 懸濁液△ C－COOH OH CH3 濃硫酸 △ ⑤ 濃硫酸△ ⑥ CH3OH ⑦ [ CH2－C ]n COOCH3 3．某芳香烴A有如下轉化關系： 按要求填空：　　 ⑴寫出反應①的反應類型 ； ⑵寫出A和F結構簡式：A ；F ； ⑶寫出反應③和⑤的化學方程式： ③ ， ⑤ 。 4.已知“傅一克”反應為：，下列是由苯制取有機物“茚”的反應過程： （1）上述①、②、③、④反應中，屬取代反應的有 ；（2）寫出上述有關物質的結構簡式： X：___________________；茚：______________________。（3）與互為同分異構體，有一苯環(huán)且苯環(huán)上有互為對位的2個取代基，并能與NaOH反應的有機物可能是（寫出三種）： 。 5.已知： (R為烴基)產物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈?，F(xiàn)有某種高效、低毒農藥殺蟲菊酯的合成路線如下： (1) 寫出C、D、F、G的結構簡式： C D F G 。 (2)寫出下列反應的反應類型：② ⑦ 。 (3)寫出反應②、⑥的化學方程式： 反應②： 。 反應⑥： 。6、在有機物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團，該碳原子稱為不對稱碳原子（或手性碳原子）。具有手性碳原子的有機物具有光學活性。八角屬于草本植物，主要產于中國和越南，是我國民間常用做烹調的香料。最新醫(yī)學研究成果顯示，從八角中可以提取到莽草酸，它是一種白色晶體，微溶于水，是制取抗禽流感藥的基本原料。莽草酸的結構式如下： 請回答下列問題： （1）寫出莽草酸分子中任意兩個官能團名稱：_____________、_______________。 （2）該有機物分子中含________個手性碳原子。試設計一步反應使其生成具有2個手性碳原子的物質，其化學方程式為：_____________________。 7.有機物的結構可用“鍵線式”簡化表示。如：CH3-CH=CH-CH3可簡寫為 。有機物X的鍵線式為 。 （1）有機物y是x的同分異構體，若屬于芳香烴，寫出y的結構簡式 ，若y的結構中只有C-C鍵和C-H鍵,其結構簡式為 。 （2）若芳香烴y與乙烯以等物質的量之比在一定條件下可發(fā)生聚合反應，寫出其反應的化學方程式 。 （3）x與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的二氯代烴有 種。 8．現(xiàn)有A、B兩種有機化合物，已知： ①它們的分子中含有相同數(shù)目的碳原子和氧原子，B可以看成A中一個氫原子被氨基取代得到； ②它們的分子中氫元素的質量分數(shù)相同，相對分子質量都不超過170，A中碳元素的質量分數(shù)為72.00％； ③它們都是一取代苯，分子中都沒有甲基，都有一個羧基。 請按要求填空： ⑴A、B的分子中氫元素的質量分數(shù)都是___________； ⑵A的結構簡式是________________________； ⑶A有一同分異構體C是對位二取代苯，能發(fā)生銀鏡反應也能與金屬鈉反應，但官 能團不直接與苯環(huán)相連，C的結構簡式是________________________； ⑷B有一同分異構體D是苯環(huán)上的一硝基化合物，其苯環(huán)和側鏈上的一溴代物各有 兩種，D的結構簡式是__________________________。 9、已知： （分子量46） （分子量88） 現(xiàn)有只含C、H、O的化合物A～F，有關它們的某些信息，已注明在下面的方框內。 (C)分子量為190，不發(fā)生銀鏡反應，可被堿中和。 （B）可發(fā)生銀鏡反應 選擇氧化 乙酸 硫酸 （F）不發(fā)生銀鏡反應，無酸性 （E）不發(fā)生銀鏡反應，無酸性 （D）分子量106，不發(fā)生銀鏡反應，可被堿中和。 （1）在化合物A→F中有酯的結構的化合物是（填字母）：__________。 （2）把化合物A和F的結構簡式分別填入下列方框中。 （A） （F） 10、已知乙烯在催化劑作用下，可被氧化生成乙醛，試以為主要原料合成。寫出有關的化學方程式。 11、請觀察下列化合物A～H的轉換反應的關系圖（圖中副產物均未寫出），并填寫空白： （1）寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式：C________、G________、H_______。 （2）屬于取代反應的有（填數(shù)字代號，錯答要倒扣分）________。 12．（10分）在有機分析中，常用臭氧化分解來確定有機物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如： ① O3 ②Zn、H2O (CH3)2C＝CH－CH3 (CH3)2C＝O＋CH3CHO 已知某有機物A經臭氧化分解后發(fā)生下列一系列的變化： 試回答下列問題： （1）有機物A、F的結構簡式為A：　　　 　　　 、F：　　 　。 （2）從B合成E通常要經過幾步有機反應，其中最佳的次序應是　 　　。 A．水解、酸化、氧化　　　B．氧化、水解、酸化　　 C．水解、酸化、還原　　 D．氧化、水解、酯化 （3）寫出下列變化的化學方程式。 ①I水解生成E和H： ； ②F制取G： 。 13、（10分）某二元醇A，含氧的質量分數(shù)為27.1%，其余是碳和氫。A有如下圖轉化關系，在轉化的過程中碳原子的連接方式可能會發(fā)生變化，A、B、C、D分子結構中都有4個甲基，且均為鏈狀結構。（已知有機物中同一個碳上連接兩個羥基不穩(wěn)定） A B C D H+ 脫去1分子H2O H2 催化劑 脫去1分子H2O H+ H+ （1）A的相對分子質量是_________ （2）A和D的結構簡式人別是________________和_______________________ （3）B轉化為C的化學方程式是（用有機物的結構簡式表示）： ___________________________________________ 答案： （1） （3分）118 （2） （每空2分）、 （3） （3分） Br CH＝C(CH3)CH2OH 24．（1）A： （2分）F： （2分） （2）B（2分） （3）① （2分） ② （2分） 24、（8分）（1）羧基、羥基等。（每個2分，共4分）（2）3個，加成或脫氫均可以。（各2分，共4分） 催化劑 +H2 濃硫酸 或： +H2O 答案：（1）B、C、E、F （2）A F 6．⑴ ①②③⑤ ⑵… C2 ⑶保護酚羥基不被硝酸氧化 ⑷ 答案1。（1）加成反應（2）A： F： （3）2＋O22 ＋2H2O　 2.（1）①② （2）X： 茚： （3）HO－－CH2CH＝CH2 HO－－CH＝CHCH3 HO－－C(CH3)＝CH2 3．⑴ 6.67% ⑵ ⑶ ⑷ （每空2分，共8分） 4．⑴加成反應 消去反應 取代反應 （3分） ⑵＋2NaOH→＋2NaBr （2分） ⑶ ③ 保護A分子中C＝C不被氧化 （5分） 5.(1) , . (2) .(3)7. 6.(1) C D F G 。 (2)②取代反應⑦氧化反應。 (3)反應②：。 反應⑥： 7、（3）保護苯環(huán)上的羥基，使其不被氧化。