2019-2020年高考化學一輪總復習 有機化學基礎限時規(guī)范特訓5（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學一輪總復習 有機化學基礎限時規(guī)范特訓5（含解析） 1．有機物A能使紫色石蕊試液變紅，在濃硫酸的作用下可發(fā)生如下轉化：甲A(C4H8O3)乙，甲、乙分子式均為C4H6O2，甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，乙為五元環(huán)狀化合物，則甲不能發(fā)生的反應類型有(　　) A. 消去反應　　　　　 B. 酯化反應 C. 加聚反應 D. 氧化反應 答案：A 解析：A能使紫色石蕊試液變紅，說明A中含有—COOH，甲比A分子少H2O，且甲能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明A分子中含有醇羥基，A生成甲的反應為消去反應，乙為五元環(huán)狀化合物，則A的結構簡式為HOCH2CH2CH2COOH，故甲為CH2===CHCH2COOH。 2．頭孢呋辛酯膠囊為第二代頭孢菌素類抗生素，其結構簡式如圖，下列有關該化合物的說法錯誤的是(　　) A. 分子式為C20H22N4O10S B. 在酸性條件下加熱水解，有CO2放出，在堿性條件下加熱水解有NH3放出 C. 1 mol該物質在堿性條件下水解，最多消耗5 mol NaOH D. 能發(fā)生加成、氧化、還原、取代等反應 答案：C 解析：解答本題的關鍵有兩點：(1)分子中的酯基和肽鍵較多，認真分析其水解產物。(2)分子中含有3個酯基和3個肽鍵。A選項正確；B選項正確，因為含有官能團：，在酸性條件下生成CO2，堿性條件下生成氨氣；C選項錯誤，可消耗6 mol氫氧化鈉；D選項正確，分子中含雙鍵、酯基。 3．[xx浙江諸暨質檢]水楊酸在一定條件下可合成某種塑化劑中間體X和有機物Y，流程圖如下： 已知：①NaNO2具有強氧化性； ② 試回答下列問題： (1)下列敘述正確的是________(填編號)。 A. 如圖可能是有機物X的核磁共振氫譜 B. 有機物Y可以發(fā)生取代、加成、酯化、氧化等反應 C. 水楊酸分子中與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面 D. 理論上1 mol水楊酸最多可消耗的Na2CO3、Br2的物質的量分別為1 mol、2 mol (2)D的結構簡式是________，D→E的反應類型是________。 (3)寫出A→B反應的化學方程式：____________________。 (4)從整個合成路線看，設計B→C步驟的作用是____________。 (5)任寫兩種同時滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：________________。 a. 是苯的對位二取代產物； b. 能發(fā)生銀鏡反應。 (6)設計從水楊酸到Y的合成路線(用流程圖表示，并注明反應條件)。 提示：①合成過程中無機試劑任選； ②合成路線流程圖示例如下： CH3CH2OHH2C===CH2BrH2C—CH2Br 解析：(1)該圖是紅外光譜，A錯；Y分子中含有兩種官能團——羧基和酯基，能發(fā)生取代反應和酯化反應，而不能發(fā)生加成反應，B錯；水楊酸分子中的羧基可看作是苯環(huán)上的H原子被羧基取代，故羧基中碳原子一定在苯環(huán)平面上，C正確；水楊酸中的酚羥基能將Na2CO3轉變成NaHCO3，而羧基也能將Na2CO3轉變?yōu)镹aHCO3，故最多消耗2 mol碳酸鈉，水楊酸能與溴發(fā)生取代反應，溴原子取代酚羥基鄰對位上的H原子，故消耗2 mol Br2，D錯誤。 4．[xx廣西南寧適應性測試]有機物E常用作美白產品的添加劑，其合成路線如圖所示： 回答下列問題： (1)X→Y的反應類型為________，C的結構簡式為________。 (2)鑒別有機物A和B可用試劑________，檢驗B中是否含有C，可用試劑________。 (3)D的結構簡式為________，1 mol D與足量溴水反應時，最多能消耗________ mol Br2。 (4)寫出B→X的化學方程式____________________。 (5)E的同分異構體中，滿足下列條件的有________(用結構簡式表示)。 ①苯環(huán)上僅有3個側鏈?、诤?個酚羥基、1個羧基　③苯環(huán)上的一取代物僅有2種 5．[xx云南昆明一中雙基檢測]A、B均為重要的有機化工原料，可用于合成聚碳酸酯等工程塑料并存在如下轉化關系： ⅱ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烴基) 回答下列問題： (1)A分子內含有苯環(huán)，則A的名稱是________。 (2)A與B反應生成C時的理論用量(物質的量)比是________。 (3)B分子結構中只有一種化學環(huán)境相同的氫原子，B的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，該反應的化學方程式是__________________。 (4)D和E反應生成F是加成反應，D的結構簡式是________，E的分子式是________，F(xiàn)生成G的反應類型是________反應。 (5)G分子內含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應，其結構簡式是________。G的同分異構體有多種，其中和G具有完全相同環(huán)狀結構的同分異構體有________種(不包含G，不考慮立體異構)。 解析：本題考查有機推斷、反應類型、有機官能團、限定條件的同分異構體的判斷、有機方程式的書寫。(1)A的分子式為C6H6O，有苯環(huán)，為苯酚；(2)由聚碳酸酯逆推出C含有兩個苯環(huán)，故A與B的理論用量比為2∶1；(3)B的分子式為C3H6O，分子中只有一種氫原子，為丙酮，另一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應為丙醛；(4)D與E加成得到F，結合已知ⅰ，D中含有碳氧雙鍵，F(xiàn)中沒有，即D是發(fā)生碳氧雙鍵上的加成反應，F(xiàn)結構中的—CH2COOC2H5來自E，故可確定D的結構簡式為，E的結構簡式為CH3COOC2H5，分子式為C4H8O2；(5)G分子內含有六元環(huán)，可發(fā)生水解反應，說明G分子內含有酯基，F(xiàn)的分子式為C8H16O4，F(xiàn)與G相差C2H6O，故F分子與離酯基較遠的羥基發(fā)生酯交換反應，從而推出G的結構。環(huán)狀結構不變，移動—OH、—CH3：兩者連在同一個碳原子上還有3種，連在不同的碳原子上時采用定一移一法，可確定有12種，共15種。 6．[xx金版原創(chuàng)]化合物A是分子式為C7H8O2的五元環(huán)狀化合物，核磁共振氫譜有四個峰，且其峰面積為3∶1∶2∶2，有如圖所示的轉化： 根據(jù)以上信息，回答下列問題： (1)寫出化合物A中官能團的名稱：________。 (2)寫出化合物B、F的結構簡式：________、________。 (3)A―→B的反應類型是________，F(xiàn)―→G的反應類型是________。 (4)①寫出D與CH4O反應的化學方程式：__________________。 ②寫出F―→G的反應的化學方程式：__________________。 (5)A的屬于芳香族化合物的同分異構體有________種，寫出符合下列條件的A的一種同分異構體W的結構簡式：________。 ①含有兩個取代基；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③1 mol W能與足量金屬鈉反應生成1 mol H2。 答案：(1)酯基、碳碳雙鍵 (2)　 (3)加成反應　消去反應 (4)①＋CH3OH＋H2O ② (5)12　 解析：本題考查有機官能團的性質與轉化、有機反應類型、同分異構體的書寫與判斷等。由B―→C＋CH4O的轉化以及C―→D為酸化過程，結合B的分子式，可知為酯類物質的堿性水解，則B為酯，D為羧酸，由其分子式看出含有兩個不飽和度，還應含有一個環(huán)，D―→E―→F兩次與格式試劑反應，增加了兩個碳原子，而F、G碳原子數(shù)相同，根據(jù)G的碳骨架，則可逆推除出D的結構簡式為；再逆推可得B的結構簡式為；從反應條件以及A的分子式看，結合A分子中有4種化學環(huán)境的氫原子，且個數(shù)比為3∶1∶2∶2，則A的結構簡式為，A―→B應為碳碳雙鍵與氫氣的加成；結合題給信息，不難寫出E、F的結構簡式分別為，則結合F―→G的反應條件可知其為羥基的消去反應。(5)A分子中一共含有7個碳原子，含有一個苯環(huán)，由A的分子式及其飽和度可知苯環(huán)外不再含有不飽和鍵，若含有兩個取代基，則必為“—CH2OH”和“—OH”基團或“—O—CH3”和“—OH”基團，各有鄰、間、對三種，共6種；若含有三個取代基，則必為一個“—CH3”和兩個“—OH”，先確定其中兩個相同取代基的位置，如兩個“—OH”的位置，有鄰間對三種： ，分別再加入一個甲基，有2、3、1種加法，即6種，故一共有12種屬于芳香族化合物的同分異構體。由題意可知W含有兩個對位取代基，且含有兩個羥基，可寫出其結構簡式為。 7．[xx烏魯木齊診斷]下面是一種超高性能纖維M5纖維的合成路線(有些反應未注明條件)： 請回答： (1)寫出F的結構簡式：________。 (2)反應類型：A→B________，B→C________。 (3)某些芳香族有機物是C的同分異構體，則這些芳香族有機物(不包含C)結構中可能有________(填序號)。 a. 兩個羥基 b. 一個醛基 c. 兩個醛基 d. 一個羧基 (4)寫出化學方程式： B→C________，D→E________。 (5)如果要一個設計實驗，證明A分子中含有氯原子，按實驗操作順序，需要的試劑依次是________、________、________。