2019-2020年高中化學 專題七 物質的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學設計 蘇教版選修6.doc

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2019-2020年高中化學 專題七 物質的制備與合成 課題2 阿司匹林的合成教學設計 蘇教版選修6 典例在線 下列有機化合物的命名正確的是 A． 2-乙基丙烷 B．CH3C≡C—CH(CH3)2 4-甲基-2-戊炔 C． 間二甲苯 D． 2-甲基-2-丙烯 【參考答案】B 【試題解析】A項中的主鏈選取錯誤，主鏈應含4個碳原子，故應為2-甲基丁烷；C項中的兩個甲基在苯環(huán)的對位，其名稱應為對二甲苯；D項中的編號順序錯誤，應該為2-甲基-1-丙烯。 解題必備 1．遵循五個“原則” （1）最長原則：應選最長的碳鏈作主鏈，但所選碳鏈不一定是“最直”的。如有機化合物C6H14的主鏈有下列兩種選擇，前者錯誤，后者正確。 （2）最多原則：若存在多條等長的主鏈，應選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。 如： 因為前一種選法主鏈上只有1個支鏈，而后一種選法主鏈上有2個支鏈，所以后者正確。 （3）最近原則：應從離支鏈最近的一端對主鏈碳原子進行編號。 （4）最簡原則：若不同的支鏈離主鏈兩端等長時，應從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子進行編號。如下列兩種編號方法，前者正確，后者錯誤。 (√) () （5）最小原則：若相同的支鏈距主鏈兩端等長時，應根據(jù)支鏈位次和最小的原則，對主鏈碳原子進行編號。如下列兩種編號方法，前者正確，后者錯誤。 (√) () 2．符合五個“必須” （1）支鏈的位次必須用阿拉伯數(shù)字“1，2，3”等表示。 （2）相同支鏈的個數(shù)，必須用“二”、“三”等數(shù)字表示。 （3）表示相同支鏈或相同官能團位置的阿拉伯數(shù)字間，必須用“，”隔開(不能用“、”)。 （4）名稱中阿拉伯數(shù)字與漢字相鄰時，必須用短線“-”隔開。 （5）若有多種支鏈，不管其位次大小，都必須把簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。 3．關注兩個“細節(jié)” （1）逗號 在書寫有機化合物名稱時，名稱中的阿拉伯數(shù)字之間必須用逗號“，”隔開，數(shù)字表示支鏈所在的碳原子的位次。如，若寫成2、2、4-三甲基戊烷，則是錯誤的，應寫成2，2，4-三甲基戊烷。 （2）短橫線 短橫線在有機化合物命名中經(jīng)常出現(xiàn)，但長期以來，對于它的正確使用還存在一些問題?！癐UPAC命名法”規(guī)定用半字線，如，該物質的名稱為3，4-二甲基己烷。下面的兩種寫法都是錯誤的，如：3，4—二甲基己烷或3，4-二甲基—己烷，原因是前者用的橫線太長，后者在取代基與母體之間用橫線隔開。 表示苯環(huán)上取代基相對位置的“鄰”、“間”、“對”等字的后面不加半字線。如圖所示苯的幾種同系物的名稱分別為鄰二甲苯(或1，2-二甲苯)、對二甲苯(或1，4-二甲苯)、間二甲苯(或1，3-二甲苯)。 學霸推薦 1．下列有機物的命名正確的是 A． 2-乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH 1-丁醇 C． 間二甲苯 D． 2-甲基-2-丙烯 2．烷烴的命名正確的是 A．4-甲基-3-丙基戊烷 B．3-異丙基己烷 C．2-甲基-3-丙基戊烷 D．2-甲基-3-乙基己烷 參考答案 1．B【解析】A項中主鏈選取錯誤，應為2-甲基丁烷；C項中的兩個甲基在苯環(huán)的對位，應為對二甲苯；D項中的編號順序錯誤，應該為 2-甲基-1-丙烯。 2．D【解析】選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，共6個碳原子稱為“己烷”；并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號，可見2號碳原子上有1個甲基、3號碳原子上有1個乙基，所以該物質的名稱是：2-甲基-3-乙基己烷，故選項D正確。 【名師點睛】有機物的命名有習慣命名法和系統(tǒng)命名法，考查重點是系統(tǒng)命名法。烷烴中沒有官能團，系統(tǒng)命名法可概括為以下步驟：選主鏈稱某烷、編號定支鏈、取代基寫在前、標位置短線連、不同基簡到繁、相同基合并算。對于烯烴、炔烴及其他含有官能團的有機物命名時，選主鏈、給主鏈碳原子標序 號時都要以官能團為主、其他與烷烴規(guī)則類似。 有機化學口訣 醇類氧化變酮醛，醛類氧化變羧酸；羧酸都比碳酸強，碳酸強于石炭酸。光照鹵代在側鏈，催化鹵代在苯環(huán)；烴的鹵代衍生物，鹵素能被羥基換；消去一個小分子，生成烯和氫鹵酸；鉀鈉能換醇中氫，銀鏡反應可辨醛。醇與羧酸生成酯，酯類水解變醇酸；苯酚遇溴沉淀白，淀粉遇碘色變藍；氨基酸兼酸堿性，甲酸是酸又是醛；單體聚合相連接，斷裂π鍵相串聯(lián)。 5月9日 同分異構體的書寫與判斷 高考頻度：★★★★★ 難易程度：★★★☆☆ 典例在線 組成和結構可用表示的有機物共有(不考慮立體結構) A．24種 B．28種 C．32種 D．36種 【參考答案】D 【試題解析】—C4H9有4種結構，—C3H5Cl2有9種結構，4種—C4H9和9種—C3H5Cl2在苯環(huán)對位上的組合方式有49＝36(種)，D項正確。 解題必備 1．同分異構體的常見類型 （1）結構異構 ①碳鏈異構：由于碳鏈的不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2CHO與(CH3)2CHCH2CHO。 ②位置異構：由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)與CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。 ③官能團異構：由于官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構現(xiàn)象。常見的異構有同碳原子數(shù)的烯烴和環(huán)烷烴；同碳原子數(shù)的二烯烴和炔烴；同碳原子數(shù)的飽和一元醇和飽和一元醚；同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮；同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸和酯；同碳原子數(shù)的芳香醇、芳香醚和酚；同碳原子數(shù)的硝基化合物和氨基酸；葡萄糖和果糖；蔗糖和麥芽糖。 注意：淀粉和纖維素雖然分子式都為(C6H10O5)n，但由于n值不同，所以它們不互為同分異構體。 （2）立體異構 如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的結構，如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不同的空間異構體。 2．同分異構體的書寫步驟 （1）根據(jù)分子式書寫同分異構體時，首先判斷該有機物是否有官能團異構。 （2）寫出每一類物質官能團的位置異構體。 （3）碳鏈異構體按“主鏈由長到短，支鏈由簡到繁，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。 （4）檢查是否有書寫重復或遺漏，根據(jù)“碳四價”原則檢查書寫是否有誤。 3．2種常見烴基的同分異構體數(shù)目 （1）丙基(—C3H7)2種，結構簡式分別為：CH3CH2CH2—，—CH(CH3)CH3。 （2）丁基(—C4H9)4種，結構簡式分別為：CH3—CH2—CH2—CH2—，—CH(CH3)CH2CH3，，。 4．同分異構體數(shù)目的判斷方法 （1）基元法：如丁基有4種不同的結構，故丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體。 （2）替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。 （3）等效氫法：該方法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律為同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。 學霸推薦 1．分子式為C4H8O的單官能團化合物中，屬于鏈狀結構的物質有(不考慮立體異構) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 2．有機物C11H16中苯環(huán)上有兩個側鏈的同分異構體的數(shù)目為(不考慮立體異構) A．12 B．24 C．20 D．18 3．分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構） A． 7種 B．8種 C．9種 D．10種 4．分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 5．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有（不含立體異構） A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 6．下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是 A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 參考答案 1．A 【解析】C4H8O含單官能團且是鏈狀結構，則官能團可能是—CHO或。則有CH3CH2CH2CHO、CH3CH(CHO)CH3和3種結構。 2．D【解析】由題意知，有機物兩個側鏈分別為—CH3、—C4H9和—C2H5、—C3H7。二者有鄰、間、對三種情況，而丁基有4種結構，故前者有34＝12種結構；后者中丙基有2種結構，故共有32＝6種結構，因此符合條件的同分異構體共18種。 3．C【解析】分子式為C4H8Cl2的有機物可看成是丁烷C4H10中的兩個H原子被兩個Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和異丁烷CH3CH(CH3)CH3兩種，正丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有6種結構，異丁烷中2個H原子被Cl原子取代，有3種結構，共有9種。 4．B【解析】能與NaHCO3反應放出CO2的有機物中一定含有羧基，所以C5H10O2為飽和一元羧酸，其同分異構體有H3CCH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(COOH)CH3、、CH3CH(CH3)CH2COOH 4種。 5．B【解析】該物質能與金屬鈉反應放出氫氣，則屬于醇。該醇可以看成C4H10分子中一個氫原子被羥基 (—OH)取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3兩種結構，二者均有2種不同的氫原子，故氫原子被羥基取代所得的醇共有4種，B項正確。 6．A【解析】A項，戊烷存在正戊烷、異戊烷和新戊烷3種同分異構體；B項，戊醇可看成戊烷中的1個H被—OH取代得到的產(chǎn)物，有8種醇類同分異構體，另外戊醇還有多種醚類同分異構體；C項，戊烯的烯類同分異構體主鏈可以含5個碳原子或4個碳原子，再結合雙鍵位置可得出其有5種烯類同分異構體，另外戊烯還存在環(huán)烷烴類的同分異構體；D項，乙酸乙酯的同分異構體中，甲酸丙酯有2種，丙酸甲酯有1種，羧酸有2種，另外還有羥基醛、酮等多種同分異構體。 化學反應 人生就像化學反應，總是由不穩(wěn)定轉變?yōu)榉€(wěn)定；人生就像化學反應，有些人，較溫和的條件就可以成功，有些人需要被提供強烈的條件才能成功；人生就像化學反應，加點催化劑（培訓）可能會加快成功的步伐，可是需要付費；人生就像化學反應，隨著反應的進行，最后人變得不像以前那么鋒芒畢露；人生就像化學反應，大多數(shù)的付出不會得到100%的回報，可是還得做；人生就像化學反應，最后的產(chǎn)物還是沉淀好，比較好處理，氣體就費勁了，有的還傷身體。做人應多沉淀，別老飄飄然的。 5月10日 鹵代烴的消去反應與取代反應 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 已知(X代表鹵素原子，R代表烴基)： 利用上述信息，按以下步驟從合成（部分試劑和反應條件已略去）。 請回答下列問題： （1）分別寫出B、D的結構簡式：B________、D________。 （2）反應①～⑦中屬于消去反應的是________(填數(shù)字代號)。 （3）如果不考慮⑥、⑦反應，對于反應⑤，得到的E可能的結構簡式為__________________。 （4）試寫出C→D反應的化學方程式(有機物寫結構簡式，并注明反應條件)________________________。 【參考答案】（1） （2）②④ （3） （4） 【試題解析】 解題必備 鹵代烴的消去反應與取代反應 （1）取代（水解）反應 反應條件：強堿的水溶液、加熱。 反應本質：鹵代烴分子中的—X被水分子中的—OH所取代： RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX（X表示鹵素原子） 反應規(guī)律：所有的鹵代烴在強堿（如NaOH）的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應。 （2）消去反應 反應條件：強堿的醇溶液、加熱。 反應本質：相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX： CH3CH2X+NaOHCH2=CH2↑+NaX+H2O(X表示鹵素原子)。 反應規(guī)律：（1）沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應，如CH3Cl。 （2）有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應。 （3）不對稱鹵代烴有多種可能的消去方式。 注意：鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應還是消去反應，主要看反應條件。記憶方法：“無醇成醇，有醇成烯”。 學霸推薦 1．鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應用，回答下列問題： （1）多氯代甲烷常作為有機溶劑，其中分子結構為正四面體的是________。工業(yè)上分離這些多氯代烷的方法是________。 （2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構體的結構簡式_________________________(不考慮立體異構)。 （3）聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下： 乙烯 1，2二氯代烷 氯乙烯 聚氯乙烯 反應①的化學方程式是_________________________，反應類型為_____________________，反應②的反應類型為________。 參考答案 1．（1）四氯化碳 分餾 （2） （3）H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反應 消去反應 【解析】（1）甲烷是正四面體結構，若分子中的四個H原子全部被Cl原子取代得到CCl4，是由極性鍵構成的非極性分子。由于這些多氯代甲烷都是分子晶體構成的物質，沸點不同，因此可采取分餾的方法分離。（2）三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，其所有同分異構體的結構簡式是。（3）乙烯與氯氣發(fā)生加成反應得到1，2-二氯乙烷；反應①的化學方程式是H2C=CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl。1，2-二氯乙烷在480℃~530℃條件下發(fā)生消去反應得到氯乙烯CH2=CHCl，氯乙烯發(fā)生加聚反應得到聚氯乙烯。 5月11日 有機物分子中原子共線與共面的判斷 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★★★☆ 典例在線 下列有機物分子中，所有原子不可能處于同一平面的是 A．CH2=CHCN B．CH2=CH—CH=CH2 C． D．CH3CH2CH=CH2 【參考答案】D 【試題解析】乙烯和苯都是平面結構，所有原子都在同一平面內，A、B、C三種物質中分別可以看作乙烯分子中的一個氫原子分別被—CN、—CH=CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面內。而D中物質可以認為是CH4分子中的一個氫原子被—CH2CH=CH2取代，故所有原子不可能處于同一平面內。 解題必備 （1）以飽和碳原子為中心的4個價鍵上所連接的其他原子(為相同原子)，與中心碳原子構成正四面體結構，鍵角等于或接近10928。 （2）具有結構的分子，雙鍵上兩個碳原子和與雙鍵碳原子相連的其他原子共處在同一平面上，鍵角等于120。 （3）具有結構的有機物分子，三鍵上兩個碳原子和與三鍵上碳原子直接相連的其他原子共處在一條直線上。 （4）具有苯環(huán)結構的有機物分子，苯環(huán)上的6個碳原子與苯環(huán)碳原子直接相連接的其他6個原子(共12個原子)共處在一個平面上。 （5）有機物分子中的單鍵，包括碳碳單鍵、碳氫單鍵、碳氧單鍵等都可以旋轉。任何兩個直接相連的原子在同一直線上。 （6）在中學所學的有機物中，所有的原子一定共平面的有CH2=CH2、、C6H6、等。 學霸推薦 1．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是茶葉中多酚類物質的總稱，是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(GC)的結構簡式如圖所示： 下列關于GC的敘述中正確的是 A．分子中所有的原子共面 B．1 mol GC與6 mol NaOH恰好完全反應 C．能發(fā)生氧化反應、取代反應、消去反應，難發(fā)生加成反應 D．遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應 2．已知異丙苯的結構簡式如下，下列說法錯誤的是 A．異丙苯的分子式為C9H12 B．異丙苯的沸點比苯高 C．異丙苯中碳原子可能都處于同一平面 D．異丙苯和苯為同系物 參考答案 1．C【解析】對于該物質考慮共面情況時要聯(lián)想苯、甲烷這兩個基本類型，分子中含有飽和碳原子，因此不可能所有原子共面，A選項錯誤；1 mol GC中含有5 mol酚羥基，故可與5 mol NaOH恰好完全反應，B選項錯誤；該物質含酚羥基，故易發(fā)生氧化反應和取代反應，含有醇羥基且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，故可以發(fā)生消去反應，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，但比較困難，C選項正確；由于該物質含酚羥基，具有酚的性質，故遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應，D選項錯誤。 2．C【解析】A、根據(jù)有機物碳原子的特點，分子式為C9H12，故正確；B、碳原子數(shù)越多，熔沸點越高，故沸點比苯高，故正確；C、苯環(huán)是平面結構，但異丙基中存在飽和碳原子，碳原子不都在一個平面，故錯誤；D、異丙苯和苯結構相似，在分子組成上相差3個CH2原子團，屬于同系物，故正確。 【名師點睛】有機物中碳原子只有4個鍵，鍵線式中端點、交點、拐點都是碳原子，其余是氫元素，因此分子式為C9H12，容易出錯的地方在氫原子的個數(shù)，多數(shù)或少數(shù)，這就需要認真觀察有機物，牢記碳原子有四個鍵，這樣不至于數(shù)錯。有機物中熔沸點高低的判斷：一是看碳原子數(shù)，碳原子越多，熔沸點越高，二是碳原子相同，看支鏈，支鏈越多，熔沸點越低；這個方法一般使用于同系物中，注意使用范圍。判斷共面、共線，常是以甲烷為正四面體結構、乙烯為平面結構、乙炔為直線、苯為平面六邊形為基礎進行考查，同時在考查共面的時候還要注意碳碳單鍵可以旋轉，雙鍵不能旋轉。一般來說如果出現(xiàn)—CH3或—CH2—等，所有原子肯定不共面。同系物的判斷，先看結構和組成是否一樣，即碳的連接、鍵的類別、官能團是否相同等，再看碳原子數(shù)是否相同，相同則不是同系物。掌握一定的有機化學基本知識是本題解答的關鍵，本題難度不大。 5月12日 醇、酚的化學性質 高考頻度：★★★★☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質素是一種非糖類膳食纖維，其單體之一芥子醇結構簡式如圖所示。下列有關芥子醇的說法不正確的是 A．芥子醇分子中有兩種含氧官能團 B．1 mol芥子醇分子中與足量鈉反應能生成1 mol H2 C．1 mol芥子醇與足量濃溴水反應，最多消耗1 mol Br2 D．芥子醇能發(fā)生的反應類型有氧化、取代、加成反應 【參考答案】A 【試題解析】芥子醇分子中有三種含氧官能團，分別是醚鍵、醇羥基和酚羥基，A錯誤；芥子醇分子中的酚羥基和醇羥基都能與Na反應生成H2，且2—OH～1H2，B正確；酚與溴水反應時，溴原子取代酚羥基鄰、對位上的氫原子，但芥子醇中鄰、對位被其他基團占據(jù)，故只能與發(fā)生加成反應，C正確；芥子醇結構中含有和醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應，D正確。 解題必備 1．由斷鍵方式理解醇的化學性質 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發(fā)生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示： 反應 斷裂的價鍵 化學方程式(以乙醇為例) 與活潑金屬反應 ① 2CH3CH2OH+2Na→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 催化氧化反應 ①③ 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 與氫鹵酸反應 ② CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O 分子間脫水反應 ①② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O 分子內脫水反應 ②⑤ 酯化反應 ① 2．由基團之間的相互影響理解酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－+H+，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應的化學方程式：。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應 苯酚與濃溴水反應，產(chǎn)生白色沉淀，化學方程式為 → ③顯色反應 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可檢驗苯酚的存在。 學霸推薦 1．白藜蘆醇廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。 下列不能與白藜蘆醇反應的是 A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 2．BHT是一種常用的食品抗氧化劑，從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是 A．推測BHT在水中的溶解度小于苯酚 B．BHT與都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．方法一和方法二的反應類型都是加成反應 D．BHT與具有完全相同的官能團 參考答案 1．C【解析】從白藜蘆醇的結構可知，它的官能團有碳碳雙鍵、酚羥基，所以具有烯烴和酚的性質：與Na2CO3溶液反應生成酚鈉和NaHCO3，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(顯紫色)，雙鍵和酚都能被酸性KMnO4溶液氧化，只有C項中的NaHCO3溶液不反應。 2．C【解析】A項，BHT中具有更多的疏水基（烴基），所以在水中溶解度小于苯酚，正確；B項，酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正確；C項，方法一屬于加成反應，方法二屬于取代反應，錯誤；D項，BHT與均只含有酚羥基，正確。 甲烷與人生 甲烷被兩個溴原子取代，明明就只有一種可能，但是結構式寫出來，總容易疑心存在相鄰和相對的兩種結構。分明是立體的結構，你非得把它當個平面去看，當然出錯。這世界上任何的人和事，何嘗不是這樣！總以為眼見為實，其實有時候過于相信眼睛，眼睛就會成為障礙，何況這個世界上還有近視、弱視、斜視、色盲等各色眼疾患者。 5月13日 有機高分子化合物的表示方法 高考頻度：★★★☆☆ 難易程度：★★☆☆☆ 典例在線 某高分子化合物的部分結構如下： 下列說法不正確的是 A．聚合物的鏈節(jié)是 B．聚合物的分子式為(C2H2Cl2)n C．聚合物的單體是CHCl=CHCl D．若n為聚合度，則該聚合物的相對分子質量為97n 【參考答案】A 【試題解析】因碳碳單鍵可以旋轉，則可判斷題述聚合物重復的結構單元(即鏈節(jié))為，該聚合物的結構簡式為。分子式為(C2H2Cl2)n，相對分子質量為97n，聚合物的單體是CHCl=CHCl。 解題必備 1．有機高分子化合物的表示方法 概念 含義 示例 單體 能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物 鏈節(jié) 高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位，也稱重復結構單元 聚合度 高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目，通常用n表示 聚合物 由單體聚合形成的相對分子質量較大的化合物 注意：（1）有機高分子化合物的聚合度不同，所以有機高分子化合物是混合物，沒有固定的熔、沸點。 （2）因為聚合物是混合物，所以沒有固定的相對分子質量。聚合物的平均相對分子質量=鏈節(jié)的相對質量聚合度。 2．加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 類型 分子中無雙鍵，以兩個碳原子為一組，斷開共價鍵，分別將兩個半鍵閉合形成雙鍵 分子中有雙鍵，以四個碳原子為一組，將雙鍵打開，在原鏈節(jié)雙鍵兩側生成新的雙鍵 實 例 高 聚 物 單 體 CH2=CH2、 CH3—CH=CH2 口訣 單鍵兩兩斷，雙鍵四個碳； 單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵 3．縮聚產(chǎn)物單體的判斷方法 類型 在聚酯中斷開中的C—O鍵，與—OH相連形成，—O—與—H相連形成—OH 在蛋白質分子中斷開中的C—N鍵，與—OH相連形成，—NH—與—H相連形成—NH2 實 例 高 聚 物 單 體 HOOC—COOH、HOCH2CH2OH 、NH2—CH2COOH 學霸推薦 1．某高分子化合物的結構簡式為 則合成它的單體是_______________、_______________、_______________。 2．下面是一種線型高分子鏈的一部分： 由此分析，此高聚物的單體的結構簡式為_________________。 參考答案 1． 【解析】按“單雙鍵互換法”推斷如下： ，于是可得合成該有機物的三種單體的結構簡式。 2．HOCH2CH2OH、HOOC—COOH、、 【解析】觀察所給高聚物分子鏈的結構特點，可以看出該分子中多處出現(xiàn)酯基，所以該物質應為縮聚物，找出其重復出現(xiàn)的鏈節(jié)，然后采用切割法解題，具體方法如下所示： 5月14日 有機合成推斷題的突破口 高考頻度：★★★☆☆ 難易程度：★★★★☆ 典例在線 A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示： 回答下列問題： （1）A的名稱是_____________________，B含有的官能團是_____________________。 （2）①的反應類型是_____________________，⑦的反應類型是_____________________。 （3）C和D的結構簡式分別為_____________________、_____________________。 （4）異戊二烯分子中最多有_________個原子共平面，順式聚異戊二烯的結構簡式為_____________。 （5）寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體_______________________________________ (填結構簡式)。 （6）參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線____________________________________________________________________________。 【參考答案】（1）乙炔 碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應 消去反應 （3） CH3CH2CH2CHO （4）11 （5）、、 （6） 【試題解析】分析框圖，對比反應前后所給物質的結構簡式以及反應條件可以推出：A為乙炔，結構簡式為，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為CH3CH2CH2CHO。（1）A為乙炔，B中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。（2）由A和乙酸的分子式以及B的分子式，可推出反應①為加成反應；分析反應⑦中反應物和生成物可知，此反應為消去反應。（3）C的結構簡式為，D的結構簡式為CH3CH2CH2CHO。（4）根據(jù)烯烴的共面原理以及碳碳單鍵可以旋轉，可知共面的原子最多為11個；書寫順式聚異戊二烯時要注意不能寫成反式結構。（5）A的官能團為碳碳三鍵，書寫含5個碳原子的炔烴的同分異構體時可以先寫出戊烷的碳骨架結構，然后把碳碳三鍵添上，再補齊氫原子，得適合的結構：、、。（6）根據(jù)題給條件，仿照異戊二烯的合成，可設計如圖合成路線：。 解題必備 有機合成與推斷試題綜合性強，思維容量大，常以框圖題或變相框圖題的形式出現(xiàn)，解決這類題的關鍵是以反應類型為突破口，以物質類別判斷為核心進行思考。 經(jīng)常在一系列推導關系中有部分物質已知，這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結點?？梢杂稍辖Y合反應條件正向推導產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結合條件逆向推導原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側推導。審題時要抓住基礎知識，結合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。解題的關鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉化關系，不僅要注意物質官能團的衍變，還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質量的衍變，這種數(shù)量、質量的改變往往成為解題的突破口。由定性走向定量是思維深化的表現(xiàn)，將成為今后高考命題的方向之一。有機綜合推斷題突破策略： 學霸推薦 1．氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： （1）A的化學名稱為_______。 （2）B的結構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。 （3）由C生成D的反應類型為______________________。 （4）由D生成E的化學方程式為____________________。 （5）G中的官能團有_____、_____、_____。（填官能團名稱） （6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構） 2．聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如圖： 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質 ④ 回答下列問題： （1）A的結構簡式為____________。 （2）由B生成C的化學方程式為________________________。 （3）由E和F生成G的反應類型為____________，G的化學名稱為____________。 （4）①由D和H生成PPG的化學方程式為____________； ②若PPG平均相對分子質量為10 000，則其平均聚合度約為____________ (填標號)。 a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有____________種(不含立體異構)； ①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是____________ (寫結構簡式)； D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是____________ (填標號)。 a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀 參考答案 1．（1）丙酮 （2） 2 6∶1（或1∶6） （3）取代反應 （4） （5）碳碳雙鍵 酯基 氰基 （6）8 【解析】（1）A的相對分子量為58，氧元素質量分數(shù)為0.276，則氧原子個數(shù)為580.27616=1，再根據(jù)商余法，4212=3…6，A分子的分子式為C3H6O，核磁共振氫譜顯示為單峰，則A為丙酮。 （2）A為丙酮，根據(jù)已知②給的信息，B為，B分子中有2種氫原子，則其核磁共振氫譜顯示為2組峰，峰面積比為6∶1。 （3）光照條件下與氯氣反應是取代反應的條件，則由C生成D的反應類型為取代反應。 （4）根據(jù)題給信息，由D生成E的化學方程式為。 （5）根據(jù)題給結構簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結構簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。 （6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結構：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種。 【名師點睛】本題考查有機物的推斷，有機化學方程式的書寫，官能團，同分異構體的判斷等知識。對于有機物的推斷關鍵是看懂信息，明確各類有機物的基本反應類型和相互轉化關系，審題時要抓住基礎知識，結合信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應用、參照反應條件推出結論。 2．（1） （2）+NaOH+NaCl+H2O （3）加成反應 3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛) （4） +(2n?1)H2O b （5）5 c 【解析】（1）烴A的相對分子質量為70，由7012=5…10得烴A的化學式為C5H10，因為只有一組峰，所以A為五元環(huán)。 （2）A與Cl2在光照條件下生成一鹵代物，則B為，B在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應生成的C為，C在酸性KMnO4作用下，碳碳雙鍵被氧化成羧基，則D為戊二酸。 （3）F為福爾馬林的溶質，則F為HCHO，E與F為相對分子質量相差14的同系物，則E為CH3CHO，E和F在稀NaOH作用下發(fā)生類似于已知④的加成反應，生成的G為HOCH2CH2CHO，名稱為3-羥基丙醛。（4）G與H2發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CH2OH，D與H發(fā)生聚合反應生成PPG(酯)，分子式為(C8H12O4)n，相對分子質量為172n，若平均相對分子質量為10 000，則聚合度為10 000/172≈58。 （5）能與NaHCO3反應放出CO2，應含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應、皂化反應，則應為甲酸形成的酯，D共有5個碳原子，其中1個為羧基碳，1個為酯基碳，多余的3個碳原子分別接上羧基和酯基，共有5種情況。其中滿足峰面積比為6∶1∶1的有機物的結構簡式為。同分異構體在元素分析儀中顯示的信號相同。