2019-2020年高考化學 專題二十四 有機化學基礎(全國通用).doc
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2019-2020年高考化學 專題二十四 有機化學基礎(全國通用)一、選擇題1(xx鄭州質檢,6)BHT是一種常用的食品抗氧化劑,從出發(fā)合成BHT的方法有如下兩種。下列說法不正確的是()A推測BHT在水中的溶解度小于苯酚BBHT與都能使酸性KMnO4褪色C方法一和方法二的反應類型都是加成反應D. BHT與具有完全相同的官能團解析A項,BHT中憎水性的烴基大于苯環(huán),所以在水中溶解度小于苯酚,正確;B項,酚羥基、苯環(huán)所連甲基均能被酸性KMnO4氧化,使酸性KMnO4褪色,正確;C項,方法一屬于加成反應,方法二屬于取代反應,錯誤;D項,BHT與均只含有酚羥基官能團,正確。答案C2(xx遼寧大連雙基測試)咖啡酸具有止血功效,存在于多種中藥中,其結構簡式為,則下列有關說法正確的是()A該物質中苯環(huán)上的一氯化物有2種B1 mol該物質可以與1.5 mol碳酸鈉溶液反應生成1.5 mol CO2C既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應D所有碳原子不可能都在同一個平面上解析A中其苯環(huán)上的一氯代物有3種;B項苯酚的酸性弱于碳酸,所以酚羥基與碳酸鈉溶液反應不能生成CO2;C項碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,苯環(huán)上可以發(fā)生取代反應;D項苯環(huán)上的6個碳原子在同一個平面上,雙鍵兩端的碳原子也在同一個平面上,所以所有碳原子可能都在同一個平面上。答案C3(xx四川都江堰診斷,8)下列說法正確的是()A.與丙三醇互為同系物B高聚物與的單體相同C按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱為2甲基3,4乙基己烷D等物質的量的甲烷和乙酸完全燃燒時,耗氧量相等,生成的CO2的量也相等解析同系物應該是結構相似,且組成上相差一個或若干個“CH2”基團,A項錯誤;兩種高聚物的單體均為CH2=CHCH(OH)COOH,B項正確;依據系統(tǒng)命名法,有機物的名稱為2甲基3,4二乙基己烷,C項錯誤;等物質的量的甲烷和乙酸完全燃燒,生成的CO2的量不相等,后者是前者的兩倍,D項錯誤。答案B二、非選擇題4(xx大連調研)咖啡酸苯乙酯()是一種天然抗癌藥物,在一定條件下能發(fā)生如下轉化:請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)D分子中的官能團是_。(2)高分子化合物M的結構簡式是_。(3)寫出AB反應的化學方程式:_。(4)BC發(fā)生的反應類型有_。(5)A的同分異構體很多種,其中同時符合下列條件的同分異構體有_種。苯環(huán)上只有2個取代基;能發(fā)生銀鏡反應;能與碳酸氫鈉溶液反應;能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。(6)以下對A具有的性質描述正確的是_。a1 mol A最多消耗2 mol NaOHb一定條件下1 mol A最多能與1 mol氫氣加成c能發(fā)生銀鏡反應d能發(fā)生取代反應解析咖啡酸苯乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應,得到的A為,D為,D在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生消去反應,生成烯烴E,烯烴E進一步發(fā)生加聚反應生成高分子化合物M。A中含有羧基,因此可以和甲醇發(fā)生酯化反應生成B,B中含有碳碳雙鍵,可以與Br2發(fā)生加成反應,同時苯環(huán)上酚羥基鄰對位的H可被Br原子取代。符合條件的A的同分異構體中,苯環(huán)上的2個取代基分別為OH和,它們在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種,共有3種符合條件的同分異構體。答案(1)羥基(2)(3) (4)取代反應、加成反應(5)3(6)d5(xx安徽合肥質檢,18)人工合成有機化合物H的路線可簡單表示如下:已知:F的核磁共振氫譜有四個峰,峰的面積比為1133。請回答下列問題:(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_;C中官能團的結構簡式為_。(2)GFH的反應類型為_;H的結構簡式為_。(3)CD的離子方程式為_。(4)E在一定條件下生成的高分子化合物的結構簡式為_。(5)X是F的同分異構體,它同時符合下列3個條件:能發(fā)生水解反應;不含甲基;能發(fā)生銀鏡反應。則X可能的結構簡式為_。解析(1)根據A與溴水加成的產物,可以推斷A為,名稱為2甲基1丁烯。根據圖示轉化關系知,C為,所含官能團為OH、CHO。(2)根據圖示轉化關系及已知信息知,F(xiàn)為,G為CH3CH2OH,F(xiàn)和G的反應為酯化反應(或取代反應),產物H的結構簡式為。(4)E為,能發(fā)生縮聚反應生成高分子化合物(5)根據知,X應含有酯基,根據知,X應含有醛基或甲酸酯基,再結合可以推斷X的結構簡式可能為HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOO或HCOOCH2。答案(1)2甲基1丁烯OH、CHO(2)酯化反應(或取代的反應)CH3CH=C(CH3)COOCH2CH3(3) 2Cu(OH)2OHCu2O3H2O(4) (5)HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOO或HCOOCH2(任意兩種即可)B組專項能力訓練一、選擇題1(xx山西四校聯(lián)考,3)下列說法不正確的是()A分子式是C3H8O的所有同分異構體共3種B纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應C用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,不可用水浴加熱控制反應的溫度D迷迭香酸結構如圖:1 mol 迷迭香酸最多能和含6 mol NaOH的水溶液完全反應解析分子式為C3H8O的所有同分異構體有CH3CH2CH2OH(正丙醇)、(CH3)2CHOH(異丙醇)、CH3CH2OCH3(甲乙醚),共3種,A項正確;纖維素、蔗糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應,葡萄糖是單糖,不能發(fā)生水解反應,B項錯誤;用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時,控制反應的溫度為170,水的沸點為100,故水浴加熱達不到反應溫度,C項正確;根據有機物結構可知,1 mol該有機物有4 mol酚羥基、1 mol羧基、1 mol酯基與NaOH反應,根據反應原理,1 mol該有機物一定條件下能與含6 mol NaOH的水溶液完全反應,D項正確。答案B2(xx湖南十二校二模,12)中藥狼把草全草浸劑給動物注射,有鎮(zhèn)靜、降壓及輕度增大心跳振幅的作用。有機物M是中藥狼把草的成分之一,其結構如下圖所示。下列敘述不正確的是()AM是芳香族化合物,它的分子式為C9H6O4B1 mol M最多能與3 mol Br2發(fā)生反應C1 mol M最多能與3 mol NaOH的溶液發(fā)生反應D在一定條件下發(fā)生取代、加成、水解、氧化等反應解析根據已知M的結構可以得出其分子式為C9H6O4,屬于芳香族化合物;M含有的官能團有酚羥基、碳碳雙鍵和酯基,具有酚、烯和酯的性質,能發(fā)生取代、加成、水解和氧化等反應;M中苯環(huán)上的兩個氫原子可以與Br2發(fā)生取代,碳碳雙鍵可以與Br2發(fā)生加成,1 mol M最多消耗3 mol Br2;1 mol M可以消耗4 mol NaOH,故C項符合題意。答案C二、非選擇題3(xx武漢質檢)4溴苯乙酮酸乙酯(G)是合成藥物的重要中間體。工業(yè)上合成路線如下:已知:加熱時,在NaOH溶液中很難水解。(1)BC的反應類型是_;E的結構簡式是_。(2)F中含有的官能團除羰基外的名稱是_;B的名稱是_。(3)滿足以下條件,A的同分異構體的結構簡式是_、_、_。苯環(huán)上有兩個取代基能發(fā)生銀鏡反應水解產物能被氧化成二元羧酸(4)F經催化加氫的產物H是芳香族化合物,在一定條件下能形成六元環(huán)酯,試寫出由H生成高聚物的化學方程式_。(5)下列關于G的說法正確的是_。a分子式是C10H10O3Brb核磁共振氫譜有4種峰c1 mol G催化加氫,需4 mol H2d1 mol G完全燃燒消耗10.5 mol O2(產物之一是HBr)解析由題中的合成路線,推斷出B為、D為、E為。(1) 通過消去反應生成;E的結構簡式為。(2)因F的結構簡式為,所含官能團的名稱為羰基、溴原子、羧基;B為,其名稱為4溴苯乙醇(或對溴苯乙醇)。(3)因A的結構簡式為,滿足題中條件的同分異構體為、。(4) 催化加氫得到H的結構簡式為,因其分子結構中含羥基和羧基,在一定條件下能發(fā)生縮聚反應生成聚酯,其化學方程式為:(n1)H2O。(5)根據G的結構簡式可知,分子式為C10H9O3Br,a項錯誤;分子中含有四種不同類型的氫原子,b項正確;1 mol該物質最多能與4 mol H2加成,c項正確;依據分子式,1 mol該物質完全燃燒消耗10.5 mol O2,d項正確。答案(1)消去反應(2)溴原子、羧基4溴苯乙醇(或對溴苯乙醇)(3) (4) (n-1)H2O(5)bcd4(xx洛陽檢測)已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維(M)的單體,其轉化關系如下:回答下列問題:(1)B中官能團的結構簡式為_;C的名稱_(系統(tǒng)命名法命名)。(2)反應AM的反應類型為_;M的結構簡式為_。(3)反應CD的化學方程式為_。F與銀氨溶液反應的化學方程式為_。(4)關于E的下列說法正確的是_(填寫序號)。分子中所有碳原子都在同一平面上能與H2反應能與NaOH的醇溶液反應能與HBr反應(5)寫出滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式:_。與A具有相同的官能團水解產物之一(相對分子質量為108)遇FeCl3溶液顯紫色核磁共振氫譜有5種峰解析根據合成路線中各物質間的轉化關系,可得出各物質的結構簡式,A為、B為、C為、D為、E為、F為、M為。(1)B為,官能團的結構簡式為和COOH;C為,其名稱為2甲基丙酸。(2)由發(fā)生加聚反應生成;(3)反應CD,即和CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成的酯為,化學方程式為CH3CH2OHH2O。與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為2Ag(NH3)2OHCOONH42Ag3NH3H2O。(4)E為CH2OH,分子中所有碳原子都在同一平面上,苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應, 屬于醇,不能與NaOH的醇溶液反應,能與HBr發(fā)生取代反應。符合題意的為;(5)滿足條件的A的同分異構體是。答案(1) 、COOH2甲基丙酸(2)加聚反應(3)2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(4)(5) 5(xx東營質檢)化合物G是一種醫(yī)藥中間體,常用于制備抗凝血藥??梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成:已知:RCOOHRCOCl;D與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應。請回答下列問題:(1)BC的轉化所加的試劑可能是_,CF的反應類型是_。(2)有關G的下列說法正確的是_。A屬于芳香烴B能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應D1 mol G最多可以跟4 mol H2反應(3)E的結構簡式為_。(4)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為_。(5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_。發(fā)生水解反應與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子(6)已知:酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。而苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。試寫出以苯酚、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。注:合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3解析根據A、B、C和CH3COCl之間的轉化條件,并結合已知信息“RCOOHRCOCl”,可推知:A為CH3CH2OH,B為CH3CHO,C為乙酸;由“E和H反應生成F”可知E為,則D為。(1)BC,即乙醛轉化為乙酸所加的試劑是銀氨溶液或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等,CF的兩步反應均為取代反應。(2)A項,G除了C、H元素外還有O元素,錯誤;B項,G分子結構中沒有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,錯誤;C項,G分子結構中有羥基、酯基、碳碳雙鍵和苯環(huán),故可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應,正確;D項,一個分子中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵,故1 mol G最多可以跟4 mol H2反應,正確。(4)F分子結構中含有兩個酯基與NaOH溶液發(fā)生水解反應,并且要注意其中一個酯基水解后生成酚羥基,能繼續(xù)與NaOH溶液發(fā)生反應。(5)發(fā)生水解反應,說明分子中含有酯基,與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應,說明分子中含有酚羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)上有兩個取代基且位于對位,由此可判斷滿足條件E的同分異構體有三種。(6)根據所提供的兩種原料和合成產物苯甲酸苯酚酯的結構,并結合已知信息“RCOOHRCOCl”可以順利寫出合成路線流程圖。答案(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2堿性懸濁液等合理答案)取代反應(2)CD(3) (4) 3NaOHCH3COONaCH3OHH2O(5) (6) 熱點一有機物的組成和結構(xx重慶理綜5,xx浙江理綜10,xx安徽理綜26,xx課標全國38,xx浙江理綜13)【演練1】 考查有機物的成鍵特點、空間構型、系統(tǒng)命名及同系物的判斷下列說法正確的是()A的名稱為2,2,4-三甲基4-戊烯B化合物不是苯的同系物C分子中所有碳原子一定共平面D除甲酸外的羧酸均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析A該物質的名稱2,4,4三甲基1戊烯,故錯誤;C苯環(huán)上所有原子處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的所有原子處于同一平面,但正丙烯基與苯環(huán)相連的碳碳單鍵可以旋轉,所以分子中所有的碳原子不一定共平面,故錯誤;D含碳碳雙鍵的羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故錯誤。答案B【演練2】 考查同分異構體的書寫及判斷(1)下列各組物質不屬于同分異構體的是_。2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇鄰氯甲苯和對氯甲苯2甲基丁烷和戊烷甲基丙烯酸和甲酸丙酯(2)鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構體,其中屬于酯類,且分子結構中有甲基和苯環(huán)的同分異構體有_種。解析甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同,故不互為同分異構體。(2)符合條件的同分異構體 (包括間位和對位)3種,以及乙酸苯酚酯、苯甲酸甲酯各一種。答案(1)(2)5【演練3】 考查確定有機物分子結構的物理方法某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯誤的是()A由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學鍵B由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同的氫原子C若A的化學式為C2H6O,則其結構簡式為CH3OCH3D由核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)解析由紅外光譜圖可知,該有機物至少含有CH鍵、OH鍵、CO鍵,故A正確;由核磁共振氫譜知有3個吸收峰,因此含有3種氫原子,故B正確;雖然CH3OCH3的分子式為C2H6O,但其中含有1種氫原子,且沒有OH鍵,與紅外光譜圖、核磁共振氫譜圖均不相符,說明A不是甲醚,而是乙醇(CH3CH2OH),故C錯誤;雖然由核磁共振氫譜圖吸收峰的個數(shù)可以得知該有機物所含有的氫原子種數(shù),由吸收峰面積之比可以得知不同種類氫原子的個數(shù)之比,但是不能得知該有機物所含的氫原子總數(shù),故D正確。答案C熱點二官能團與有機物的化學性質(xx江蘇化學12,xx重慶理綜5,xx江蘇化學12,xx北京理綜25,xx天津理綜8)【演練4】 普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物,其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(雙選)()A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應D1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應解析在普伐他汀的結構中含有的官能團有醇羥基(OH)、羧基(COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應、加成反應、消去反應,也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。分子中的羧基(COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應,故1 mol該物質可與2 mol NaOH反應。答案BC熱點三有機物的推斷與合成(xx課標38,xx廣東理綜30,xx安徽理綜26,xx福建理綜32,xx課標全國38;xx山東理綜33;xx福建理綜32;xx廣東理綜30;xx浙江理綜29;xx四川理綜10)【演練5】 考查有機物的推斷有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下變化。已知:A、B、C、D均能與NaHCO3反應;只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;F能使溴水褪色且不含有甲基;H能發(fā)生銀鏡反應。根據題意回答下列問題。(1)反應的反應類型_;反應的條件是_。(2)寫出F的結構簡式_;D中含氧官能團的名稱是_。(3)E是C的縮聚產物,寫出反應的化學方程式_。(4)下列關于AI的說法中正確的是_(選填編號)。aI的結構簡式為bD在一定條件下也可以反應形成高聚物cG具有8元環(huán)狀結構d等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式:_。(6)D的同分異構體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式:_。能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應能發(fā)生銀鏡反應但不能水解苯環(huán)上的一鹵代物只有2種解析A、B、C、D均能與NaHCO3反應,說明這四種物質分子中都含有羧基;只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明A和D分子中含有酚羥基,且A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;F能使溴水褪色且不含有甲基,且F能生成高聚物說明F含有碳碳雙鍵;H能發(fā)生銀鏡反應說明分子中含有醛基。C能生成F和G,且C中含有羧基,F(xiàn)比G中的碳原子數(shù)少一半,說明發(fā)生的是消去反應,生成G是酯化反應,同時說明C中含有羧基和醇羥基。(1)通過以上分析可知,C中含有羧基和醇羥基,發(fā)生的是消去反應;是醇羥基被氧化生成醛基,反應條件是Cu/加熱(寫不寫O 2均可以)同時說明C中含有CH2OH。(2)F的結構簡式是CH2=CHCH2COOH, D中含氧官能團的名稱是羥基和羧基。(3)C是HOCH2CH2CH2COOH,反應的化學方程式為nHOCH2CH2CH2COOH(n1)H2O。(4)a.I的結構簡式為,故錯誤。bD中含有酚羥基和羧基,能發(fā)生縮聚反應,故正確。cG的結構簡式為,為10元環(huán)狀結構,故錯誤。d根據A或B經反應所得產物相同可以判斷A為,B為,等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH,故正確。(5) 3NaOHHOCH2CH2CH2COONa+(6)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含酚羥基;能發(fā)生銀鏡反應但不能水解說明含有醛基但不含酯基;苯環(huán)上的一鹵代物只有2種,說明是對稱結構。所以滿足條件的D的同分異構體為或。答案(1)消去反應Cu/加熱(寫不寫O2均可以)(2)CH2CHCH2COOH羥基和羧基(4)bd(5)HOCH2CH2CH2COOCOOH3NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaOCOONa2H2O(6)CHOHOOH或CHOHOOH【演練6】 考查有機物的合成常見氨基酸中唯一不屬于氨基酸的是脯氨酸。它的合成路線如下:(1)化合物A的名稱(用系統(tǒng)命名法命名)是_;反應的類型為_。(2)寫出一種不含手性碳原子的常見氨基酸的結構簡式:_。(3)反應BC可看作兩步進行,其中間產物的分子式為C5H7O3N,且結構中含有五元環(huán)狀結構。寫出由B反應生成中間產物的化學方程式:_。(4)合成路線中設計反應、的目的是_。(5)已知RNO2RNH2,寫出以甲苯和乙醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)化合物A應從靠近氨基一端編號。反應為酯化反應,也稱作取代反應。(2)不含手性碳原子的氨基酸中R改為H;(3)BC中間產物的判斷通過對比對B、C的碳架結構有官能團可知,先發(fā)生了酯的氨解,再發(fā)生了還原反應。(4)由合成路線看,用五氯酚是將脯氨酸提取出來,然后再將其分出來。(5)合成路線的設計看清N原子與甲基在苯環(huán)上的相對位置、正向分析與逆向分析相結合、反應的信息(氨基中的兩個H均可以與酯發(fā)生水解反應)及硝基還原的遷移應用。答案(1)2氨基1,5戊二酸取代(或酯化)反應(2)H2NCH2COOH(3) (4)提純脯氨酸(5)- 配套講稿:
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