高考化學一輪復習 專題10 有機化學基礎（加試）第四單元 有機綜合推斷題突破策略課件 蘇教版.ppt

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,第四單元 有機綜合推斷題突破策略,考點一,考點二,考點三,練出高分,,考點一 根據(jù)轉(zhuǎn)化關系推斷未知物,有機綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關系，經(jīng)常是在一系列衍變關系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類問題的關鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關系及轉(zhuǎn)化條件。,,知識梳理,1,(1)甲苯的一系列常見的衍變關系,(2)二甲苯的一系列常見的衍變關系,(2015山東理綜，34)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：,,解題探究,2,已知：,(1)A的結構簡式為_________，A中所含官能團的名稱是______________。,解析 由題給信息及合成路線可推出A為 ，由A的結構簡式可知其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、醛基。,碳碳雙鍵、醛基,,解析答案,(2)由A生成B的反應類型是________________，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，該同分異構體的結構簡式為____________。,解析 A中含有碳碳雙鍵、醛基，均可與H2 發(fā)生加成(或還原)反應。由合成路線中D、E、F的轉(zhuǎn)化關系及反應條件可推出E的結構為HOCH2CH==CH2 ，E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫，則 該同分異構體的結構簡式為 。,加成(或還原)反應,CH3COCH3,,解析答案,(3)寫出D和E反應生成F的化學方程式_____________________________ _______________________________________________________。,解析 D為 ，D與E發(fā)生酯化反應生成F，化學方程式為,,解析答案,(4)結合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設計合成路線(其他試劑任選)。,解析 利用逆推法，要合成1-丁醇，需環(huán)氧乙烷和CH3CH2MgBr在H＋ 條件下反應，而要合成CH3CH2MgBr則需CH3CH2Br與Mg /干醚反應，具體合成路線見答案。,答案,,解析答案,返回,,考點二 依據(jù)特征結構、性質(zhì)及 現(xiàn)象推斷,1．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團的種類 (1)使溴水褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“ ”或“—C≡C—”結構。 (2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“ ”、“—C≡C—”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。 (3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。,,知識梳理,1,(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結構的蛋白質(zhì)。 (5)遇I2變藍則該物質(zhì)為淀粉。 (6)加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。 (7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。 (8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。,2.根據(jù)反應條件推斷反應類型 (1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應，可能是酯的水解反應也可能是鹵代烴的水解反應。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應。 (3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或硝化反應等。 (4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。 (5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應或還原反應。,(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的氧化反應。 (7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質(zhì)發(fā)生的是 —CHO的氧化反應。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇―→醛―→羧酸的過程) (8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。 (9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應。,3.根據(jù)有機反應中定量關系進行推斷 (1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質(zhì)(X2)。 (2) 的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時按物質(zhì)的量比1∶1加成。 (3)含—OH的有機物與Na反應時：2 mol —OH生成1 mol H2。 (4)1 mol —CHO對應2 mol Ag；或1 mol —CHO對應1 mol Cu2O。,(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化(關系式中M代表第一種有機物的相對分子質(zhì)量)： ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH M M－2 M＋14,(2014新課標全國卷Ⅰ，38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：,,解題探究,2,已知以下信息：,②1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫,回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為__________________________________， 反應類型為________________。 (2)D的化學名稱是________________，由D生成E的化學方程式為________________________________。 (3)G的結構簡式為________________________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是_____________ (寫出其中一種的結構簡式)。,(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：,反應條件1所選用的試劑為________________，反應條件2所選用的試劑為________________。I的結構簡式為________________________。,,解析答案,返回,解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應生成B, 1 mol B經(jīng)信息①反應，生成2 mol C，而C不能發(fā)生銀鏡反應，所以C 屬于酮，C為 ，從而推知B為 ，A為 。因D屬于單取代芳烴，且相對分子質(zhì)量為106， 設該芳香烴為CxHy。則由12x＋y＝106，經(jīng)討論得x＝8，y＝10。所以 芳香烴D為 。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩,種化學環(huán)境的氫原子，所以F為 ，從而推出E為 。,(1)A→B的反應為 ， 該反應為消去反應。,(2)D為乙苯，D→E的化學方程式為,(3)根據(jù)C、F的結構簡式及信息⑤得：,，,所以G的結構簡式為,(4) 含有苯環(huán)的同分異構體還有：,共8種，同時—NH2還可連在,—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且面 積比為6∶2∶2∶1的是,(5)由信息⑤可推知合成N-異丙基苯胺的流程為,所以反應條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4,混合物，反應條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl，I的結構簡式為,答案 (1),消去反應,(2)乙苯,(3),(4)19,(5)濃HNO3、濃H2SO4 Fe和稀鹽酸,,返回,,考點三 依據(jù)題目提供的信息推斷,常見的有機新信息總結如下 1.苯環(huán)側(cè)鏈引羧基 如 (R代表與苯環(huán)相連碳上含氫原子的烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ，此反應可縮短碳鏈。 2.鹵代烴跟氰化鈉溶液反應再水解可得到羧酸,鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應后，再水解得到羧酸，這是增加一個碳原子的常用方法。,,知識梳理,1,3.烯烴通過臭氧氧化，再經(jīng)過鋅與水處理得到醛或酮,如,RCH==CHR′(R、R′代表H或烴基)與酸性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過該反應可推斷碳碳雙鍵的位置。,4.雙烯合成 如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應得到環(huán)己烯，,這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。,5.羥醛縮合 有α-H的醛在稀堿(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 β-羥基醛，稱為羥醛縮合反應。,如,1.根據(jù)圖示回答下列問題：,,解題探究,2,1,2,3,4,(1)化合物A中一定含有的官能團是______________。,解析 由圖示得A能發(fā)生銀鏡反應、與碳酸氫鈉反應、與氫氣的加成反應，所以A中一定含有醛基、羧基，可能含有碳碳雙鍵。,醛基、羧基,1,2,3,4,,解析答案,(2)若1 mol A與2 mol H2反應生成1 mol E，其反應的化學方程式是__________________________________________________。,解析 1 mol A→1 mol E需要2 mol H2，F(xiàn)為五元環(huán)狀化合物，說明F為環(huán)酯，所以A的結構簡式為HOOC—CH==CH—CHO，則1 mol A與2 mol H2反應生成1 mol E的反應的化學方程式是 HOOC—CH==CH—CHO＋2H2―→HOCH2CH2CH2COOH。,HOOC—CH==CH—CHO＋2H2―→HOCH2CH2CH2COOH,1,2,3,4,,解析答案,(3)與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是_____________。,解析 與A具有相同官能團的A的同分異構體只有1種，其結構簡式為,1,2,3,4,,解析答案,(4)B經(jīng)酸化后，與Br2反應得到D，D的結構簡式是______________________。,解析 A到B發(fā)生氧化反應，B到D發(fā)生加成反應，所以D的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH。,HOOCCHBrCHBrCOOH,1,2,3,4,,解析答案,(5)F的結構簡式是______________，由E生成F的反應類型是____________________。,解析 F為五元環(huán)酯， ，由E生成F的反應類型是取代反應(或酯化反應)。,取代反應(或酯化反應),1,2,3,4,,解析答案,2.如圖所示，A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物且具有如下轉(zhuǎn)化關系:,根據(jù)圖示回答問題： (1)D中所含官能團的名稱：_____。,羥基,1,2,3,4,,答案,(2)反應①的化學方程式：_____________________________________ ____________________________________________； 反應類型是___________________。,水解反應(取代反應),1,2,3,4,,答案,(3)B的分子式是_________；其苯環(huán)上一取代物屬于酯類物質(zhì)的同分異 構體有________種；寫出其中的兩種結構簡式__________________,C9H10O3,6,___________________________________________________________,___________________________________________________________。,(任選兩種),1,2,3,4,,答案,3.已知碳氫化合物A對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。,A～F之間的轉(zhuǎn)化關系如下所示：,1,2,3,4,(1)碳氫化合物A的分子式為________，D的官能團名稱為____________。 (2)寫出反應②的化學方程式__________________________________ _________________________。 (3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應的方程式： _____________________________________。,C5H10,羥基、醛基,1,2,3,4,,答案,(4)D的同分異構體中屬于酯類的有________種，請寫出其中2種含有兩 個甲基的同分異構體的結構簡式_______________________________ _________________________________。,9,CH3COOCH2CH2CH3,、,(任寫兩種即可),1,2,3,4,,答案,4.(2014北京理綜，25)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：,已知：ⅰ.,1,2,3,4,(1)CH2==CH—CH==CH2的名稱是______________。,解析 CH2==CH—CH==CH2分子中含有2個 ，屬于二烯烴，根據(jù)系統(tǒng)命名法原則，其名稱為1,3-丁二烯。,1,3-丁二烯,1,2,3,4,,解析答案,(2)反應Ⅰ的反應類型是(選填字母)________。 a.加聚反應 b.縮聚反應,解析 CH2==CH—CH==CH2分子中含有 ，具有烯烴的化學性質(zhì)，能發(fā)生加成反應和加聚反應等，該有機物經(jīng)反應Ⅰ生成順式聚合物P，則反應Ⅰ為加聚反應。,a,1,2,3,4,,解析答案,(3)順式聚合物P的結構式是(選填字母)________。,解析 遷移應用課本中順反異構體知識，推測順式聚合物P分子中連接在 兩端碳原子的同種基團處于雙鍵的同側(cè)，故b項正確。,b,1,2,3,4,,解析答案,(4)A的相對分子質(zhì)量為108。 ①反應Ⅱ的化學方程式是______________________________________。,解析 結合題給信息ⅰ中加成反應(成環(huán)反應)原理，推測反應Ⅱ為2分子CH2==CH—CH==CH2在加熱條件下發(fā)生加成反應(成環(huán)反應)生成A。又知A的相對分子質(zhì)量為108，從而確定A的結構簡式為 ， 反應的化學方程式為,1,2,3,4,,解析答案,②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是______g。,解析 結合信息ⅱ中反應原理， 在O3、Zn/H2O作用下， 發(fā)生開環(huán)反應，生成 和HCHO，結合M的結構簡式可知，B為 C為HCHO。1 mol B含有3 mol—CHO，可與3 mol H2完全加成，消耗H2的質(zhì)量為6 g。,6,1,2,3,4,,解析答案,(5)反應Ⅲ的化學方程式是____________________________________。,1,2,3,4,,解析答案,解析 N的分子式為C13H8Cl4O2，而C的分子式為CH2O， 的分子式為C6H4Cl2O，由酚羥基鄰位上的氫原子較活潑，可推出N的結 構簡式為 。所以反應Ⅲ的化學方程式為,。,1,2,3,4,答案,1,2,3,4,(6)A的某些同分異構體在相同的反應條件下也能生成B和C。寫出其中一種 同分異構體的結構簡式_________________________________________。,解析 A的結構簡式為 其同分異構體在O3、Zn/H2O作 用下，也能生成B( )和C(HCHO)，根據(jù)該反應的原理，逆 向推理知A的同分異構體的結構簡式可能為 。,1,2,3,4,,解析答案,返回,,練出高分,1,2,3,4,5,6,7,1.某興趣小組以苯和乙烯為主要原料，采用以下路線合成藥物普魯卡因：,已知：,請回答： (1)A→B的化學方程式是_______________________________________。 (2)化合物D的結構簡式是_____________________。,HOCH2CH2N(CH2CH3)2,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(3)同時符合下列條件的B的所有同分異構體的結構簡式是 ________________________________________________。 ①紅外光譜顯示分子中含有羧基； ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(4)用化學方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)__________________________________________________________ ________________________________________。,CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、,2CH3CH2Cl＋NH3―→HN(CH2CH3)2＋2HCl,1,2,3,4,5,6,7,,答案,2.現(xiàn)通過以下具體步驟由 制取 ，即,(1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(只填字母)：a.取代反應，b.加成反應，c.消去反應，d.加聚反應。 ①________；②________；③________；④________；⑤________；⑥________。,a,b,c,b,c,b,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式：,①_________________________________________________________；,⑤_________________________________________________________； ⑥________________________________________________________。,1,2,3,4,5,6,7,,答案,3.已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)。1 mol 某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。,1,2,3,4,5,6,7,(1)A的化學式：________，A的結構簡式：________。 (2)上述反應中，①是________反應，⑦是________反應。(填反應類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結構簡式： C____________________，D__________________， E____________________，H__________________。 (4)寫出D―→F反應的化學方程式______________________________。,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,解析 由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由①、④,知A中必有雙鍵。故A為 。A與Br2加成得B： ；,A＋HBr―→D，由信息知D為 ；F由D水解得到，F(xiàn)為,；H是F和醋酸反應生成的酯，則H為,1,2,3,4,5,6,7,答案 (1)C8H8,(2)加成 酯化(或取代),(3),(4),1,2,3,4,5,6,7,4.某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。,1,2,3,4,5,6,7,(1)A的化學名稱是________，A→B新生成的官能團是________。,解析 丙烯與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應生成H2C==CHCH2Br，新增官能團為溴原子(—Br)。,丙烯,—Br,(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為________。,解析 CH2BrCHBrCH2Br為對稱結構，含有2種氫原子。,2,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,(3)D→E的化學方程式為_______________________________________ ______________________________。,解析 CH2BrCHBrCH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成HC≡CCH2Br。,HC≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應，所得有機物的結構簡式為____________________。,解析 HC≡CCH2Br經(jīng)水解、氧化，得HC≡CCHO(G)，HC≡CCHO與新制氫氧化銅反應生成HC≡CCOONa。,HC≡CCOONa,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得，已知R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr，則M的結構簡式為____________________。,解析 L可由B與H2加成而得，所以L為CH3CH2CH2Br，由題給信息“R1CH2Br＋NaC≡CR2―→R1CH2C≡CR2＋NaBr”可知發(fā)生取代反應，所以M為CH3CH2CH2C≡CCHO。,CH3CH2CH2C≡CCHO,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,(6)已知 ，則T的結構簡式為 ______________________。,解析 由題給信息可知發(fā)生碳碳叁鍵加成生成碳碳雙鍵。,1,2,3,4,5,6,7,,解析答案,5.咖啡酸苯乙酯( )是一種天然抗癌藥物，在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：,1,2,3,4,5,6,7,請回答下列問題： (1)A分子中的官能團是_________________________；D的結構簡式是 _________________。 (2)A→B的反應類型為____________________；E→M的反應類型為__________。,(酚)羥基、羧基、碳碳雙鍵,取代(或酯化)反應,加聚反應,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(3)寫出A→B反應的化學方程式：_______________________________ ____________________________。 (4)寫出E→M反應的化學方程式：_______________________________。,1,2,3,4,5,6,7,,答案,6.二甘醇又稱乙二醇醚，分子式為C4H10O3(HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH)，二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、 胺等，其主要產(chǎn)品嗎啉及其衍生物1,4-二惡烷( )等被廣泛應用于 石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業(yè)。二甘醇(物質(zhì)D)一般的合成路線為,1,2,3,4,5,6,7,請回答下列問題： (1)下列有關二甘醇和甘油的說法不正確的是________。 A.二甘醇和甘油是同系物 B.分離二甘醇和甘油可采用分液的方法 C.二甘醇和甘油都能和乙酸發(fā)生酯化反應 D.二甘醇和甘油都能發(fā)生催化氧化反應 (2)過程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱為_______。 (3)從物質(zhì)B到物質(zhì)C的過程如果條件控制不好會生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割， E的鍵線式是________。,AB,裂解,≡,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(4)為了能得到二甘醇D，物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應條件是______________ ____，該反應屬于____________(填反應類型)。 (5)反應Ⅲ的化學方程式為_____________________________________ __________________________________________。,NaOH水溶液、,加熱,取代反應,2HO—CH2—CH2—OH,HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH＋H2O,1,2,3,4,5,6,7,,答案,7.有機物 G 是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成有機物G。,1,2,3,4,5,6,7,請回答下列問題： (1)寫出 G 中所含的含氧官能團的名稱：____________。 (2)由A轉(zhuǎn)化為B的化學方程式：__________________________________。 (3)已知D的分子式為 C7H6O3，則D的結構簡式為____________。 (4)E→F 的化學反應類型：_______________。,羥基、酯基,取代反應,1,2,3,4,5,6,7,,答案,(5)寫出同時符合下列要求的一種E的同分異構體的結構簡式： ____________________________________________________________ ________________。 ①遇到FeCl3溶液顯紫色； ②苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫。,、,(任寫其中一種),1,2,3,4,5,6,7,,答案,返回,