江蘇省南通市高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2 芳香烴導(dǎo)學(xué)案新人教版選修4.doc

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第二章 第二節(jié) 芳香烴 【學(xué)習(xí)目標(biāo)】 1．認(rèn)識苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，學(xué)會溴苯、硝基苯的實(shí)驗室制取。 2．知道苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，知道芳香烴的來源及其應(yīng)用。 【重點(diǎn)難點(diǎn)】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【活動方案】 活動一：根據(jù)苯的分子組成，推測苯可能的分子結(jié)構(gòu) 1．苯的分子式為C6H6，其缺氫指數(shù)（即不飽和度）為多少？ 2．根據(jù)苯的分子組成，推測其可能的分子結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式。 活動二：根據(jù)化學(xué)實(shí)驗和一些事實(shí)，推斷苯的分子結(jié)構(gòu) 1．根據(jù)下列實(shí)驗，對苯的分子結(jié)構(gòu)得出結(jié)論。 實(shí)驗 現(xiàn)象 結(jié)論 向試管中加入0.5mL苯，再加入1mL溴水，振蕩后靜置。 向試管中加入0.5mL苯，再加入1mL酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置。 2．根據(jù)下列事實(shí)，進(jìn)一步推斷苯分子結(jié)構(gòu)。 ①苯分子中1個氫原子被氯原子取代，產(chǎn)物只有一種。 ②苯分子中2個氫原子被氯原子取代，鄰位二取代產(chǎn)物只有一種。 ③一分子苯在一定條件下能與三分子氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷（） （1）推斷苯分子中6個碳原子“化學(xué)環(huán)境”是否等同？6個碳碳鍵是否等同？ （2）苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)還是鏈狀結(jié)構(gòu)？ 3．德國化學(xué)家凱庫勒在苯分子結(jié)構(gòu)的確定中做出了重要貢獻(xiàn)，他分析了大量實(shí)驗事實(shí)之后，提出了苯的分子結(jié)構(gòu)為 ，我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現(xiàn)在。 （1）你認(rèn)為這種結(jié)構(gòu)符合實(shí)驗事實(shí)嗎？說出你的理由。 （2）查閱資料，寫出苯分子結(jié)構(gòu)的另一種表達(dá)方式，并用文字歸納苯分子的空間結(jié)構(gòu)和化學(xué)鍵的特征。 活動三：討論分析苯的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)一步認(rèn)識苯的分子結(jié)構(gòu) 1．寫出苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)的方程式，并回答下列問題； （1）反應(yīng)催化劑為FeBr3，若實(shí)驗中加Fe 粉，實(shí)驗同樣能夠成功，為什么？ （2）苯與溴取代產(chǎn)物溴苯為無色不溶于水且比水重的油狀液體，而實(shí)際實(shí)驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？ 2．寫出苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)（硝化反應(yīng)）的方程式，并回答下列問題： （1）反應(yīng)中要濃硫酸作催化劑和脫水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？ （2）怎樣控制反應(yīng)溫度為50℃—60℃？ （3）怎樣防止反應(yīng)過程中苯與濃硝酸的揮發(fā)？ 3．寫出苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。 4．取代反應(yīng)是烷烴的特征反應(yīng)，加成反應(yīng)是不飽和烴（烯烴等）的特征反應(yīng)，從結(jié)構(gòu)的角度看，怎樣理解苯既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)？ 活動四：以甲苯為例探究苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用 苯分子中氫原子被烷基取代的產(chǎn)物稱苯的同系物。苯的同系物與苯性質(zhì)相似，能發(fā)生鹵代、硝化、加成等反應(yīng)，如甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在30℃時反應(yīng)反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一取代物；在100℃時反應(yīng)生成不溶于水的淡黃色針狀晶體2,4,6—三硝基甲苯（俗稱TNT）。苯的同系物中，只要與苯環(huán)直接連接的碳原子上有氫原子，側(cè)鏈就能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。 1．寫出分子式為C8H10的苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。 2．寫出甲苯發(fā)生下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 （1）一定條件下與H2加成 （2）制取TNT的化學(xué)反應(yīng)方程式 3．在實(shí)驗室中，如何鑒別下列兩組物質(zhì)？ （1）苯和甲苯 （2）甲苯和苯乙烯 4．甲烷和甲苯中均含有甲基，但它們與高錳酸鉀酸性溶液作用時現(xiàn)象不同；苯和甲苯中均含有苯環(huán)，但它們與濃硝酸和濃硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)產(chǎn)物中硝基個數(shù)不同，比較上述變化的差別，說說甲苯中甲基與苯環(huán)之間是如何相互影響的？