2019高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第24講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)講練結(jié)合學(xué)案.doc

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第24講　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考綱解讀 考點(diǎn) 考綱內(nèi)容 高考示例 預(yù)測(cè)熱度 有機(jī)化合物的 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2.了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 2017天津理綜,2,6分 2016課標(biāo)Ⅱ,38,15分 2015課標(biāo)Ⅰ,9,6分 2015課標(biāo)Ⅱ,38,15分 ★★★ 有機(jī)合成與 有機(jī)推斷 高分子化合物 1.掌握常見(jiàn)官能團(tuán)的引入、消除和衍變及碳骨架增減的方法 2.能根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)反應(yīng)及衍變關(guān)系合成具有指定結(jié)構(gòu)的物質(zhì) 3.了解高分子化合物的定義及常見(jiàn)高分子化合物 2017課標(biāo)Ⅲ,36,15分 2016北京理綜,25,17分 2015課標(biāo)Ⅰ,38,15分 ★★★ 有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的 判斷 1.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng) 2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義 2017課標(biāo)Ⅱ,36,15分 2016天津理綜,8,18分 2015山東理綜,34,12分 2013課標(biāo)Ⅰ,38,15分 ★★★ 分析解讀 高考試題常以新材料、新藥物、新穎實(shí)用的有機(jī)物的合成為切入點(diǎn)對(duì)本部分內(nèi)容進(jìn)行全方位考查。備考的重點(diǎn)有:官能團(tuán)的名稱(chēng)、分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化等。 考題中常常提供已知信息來(lái)考查考生的信息處理能力、知識(shí)遷移能力、分析推理能力以及思維創(chuàng)新能力。 命題分析 答案　(1)苯甲醛　(2)加成反應(yīng)　取代反應(yīng)　(3)　(4) (5)、、、中的2種 (6) 核心考點(diǎn) 1.有機(jī)物的命名　2.有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型判斷　3.有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)　4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)　5.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 審題關(guān)鍵 已知信息的利用:A→B利用已知信息①;F H利用已知信息②。 解題思路 結(jié)合已知①、A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件及B的分子式可判斷A為,B為,B→C為醛基的氧化,C為,C→D為的加成反應(yīng),D為,D→E為鹵代烴的消去反應(yīng),E為,E→F為酯化反應(yīng),F為。 (4)由已知②及F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合G為甲苯的同分異構(gòu)體,可推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,即可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,可知X中含有—COOH,再根據(jù)核磁共振氫譜相關(guān)信息即可寫(xiě)出符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 關(guān)聯(lián)知識(shí) 1.—CHO與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)　2.的加成 3.鹵代烴的消去反應(yīng)　4.酯化反應(yīng) 規(guī)律方法 常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)  高考真題 考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.(2017北京理綜,9,6分)我國(guó)在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展,CO2轉(zhuǎn)化過(guò)程示意圖如下: 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A.反應(yīng)①的產(chǎn)物中含有水 B.反應(yīng)②中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5~C11的烴類(lèi)混合物 D.圖中a的名稱(chēng)是2-甲基丁烷 答案　B 2.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(　　) 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類(lèi)減少1種 答案　B 3.(2017江蘇單科,11,4分)萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案　C 4.(2016浙江理綜,10,6分)下列說(shuō)法正確的是(　　) A.的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B.CH3CH CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上 C.按系統(tǒng)命名法,化合物的名稱(chēng)是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷 D.與都是α-氨基酸且互為同系物 答案　A 5.(2015課標(biāo)Ⅰ,9,6分)烏洛托品在合成、醫(yī)藥、染料等工業(yè)中有廣泛用途,其結(jié)構(gòu)式如圖所示。將甲醛水溶液與氨水混合蒸發(fā)可制得烏洛托品。若原料完全反應(yīng)生成烏洛托品,則甲醛與氨的物質(zhì)的量之比應(yīng)為(　　) 　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案　C 6.(2015福建理綜,7,6分)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是　(　　) A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯 C.丁烷有3種同分異構(gòu)體 D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng) 答案　B 7.(2014課標(biāo)Ⅱ,8,6分)四聯(lián)苯的一氯代物有(　　) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案　C 8.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR+R″OH RCOOR″+ROH(R、R、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　。B中所含的官能團(tuán)是　　　　　。 (2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　　　。 (3)E屬于酯類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和　　　　　　　。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 答案　(17分) (1)　硝基 (2)取代反應(yīng) (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5)　　　 9.(2016課標(biāo)Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58,氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　,其核磁共振氫譜顯示為　　　　組峰,峰面積比為　　　　。 (3)由C生成D的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　。 (4)由D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)G中的官能團(tuán)有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能團(tuán)名稱(chēng)) (6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有　　　　種。(不含立體異構(gòu)) 答案　(15分)(1)丙酮 (2)　2　6∶1 (3)取代反應(yīng) (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵　酯基　氰基 (6)8 10.(2016課標(biāo)Ⅲ,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。 2R——HR———R+H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線: A C8H10B　　C16H10E 回答下列問(wèn)題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　,D的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　　。 (2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為　　　　　、　　　　　。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣　　　　mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線　。 答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分) (2)取代反應(yīng)(1分)　消去反應(yīng)(1分) (3)(2分)　4(1分) (4) (2分) (5)、、、 、(任意三種)(3分) (6)(3分) 11.(2015課標(biāo)Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類(lèi)高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質(zhì) ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)由E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　,G的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ②若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標(biāo)號(hào))。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構(gòu)); ①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng) 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式); D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　(填標(biāo)號(hào))。 a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案　(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反應(yīng)　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4) 　b(2分,1分,共3分) (5)5　　c(3分,2分,1分,共6分) 12.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。 　 (1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是　　　　(填名稱(chēng))。 (2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是　　　　(填序號(hào))。 a.分子中碳原子與氮原子的個(gè)數(shù)比是7∶5 b.屬于芳香族化合物 c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) d.屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿(mǎn)足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去): ①步驟Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是　 。 ③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為　 。 答案　(1)羧基　(2)a、c (3) (4)①取代反應(yīng)?、诒Ｗo(hù)氨基 ③+H2O+CH3COOH 13.(2015海南單科,18-Ⅰ,6分)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是(雙選)(　　) 答案　BC 14.(2013重慶理綜,5,6分)有機(jī)物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。 H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2 　　　　　　　Y 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A.1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),最多生成3 mol H2O B.1 mol Y發(fā)生類(lèi)似酯化的反應(yīng),最多消耗2 mol X C.X與足量HBr反應(yīng),所得有機(jī)物的分子式為C24H37O2Br3 D.Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形,但Y的極性較強(qiáng) 答案　B 15.(2013江蘇單科,12,4分)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得: + 　　　乙酰水楊酸　　　　　　對(duì)乙酰氨基酚　 +H2O 　　　　　　貝諾酯 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 答案　B 16.(2013山東理綜,10,4分)莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列關(guān)于莽草酸的說(shuō)法正確的是(　　) A.分子式為C7H6O5 B.分子中含有2種官能團(tuán) C.可發(fā)生加成和取代反應(yīng) D.在水溶液中羧基和羥基均能電離出H+ 答案　C 17.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構(gòu)化反應(yīng)”被《Name Reactions》收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下: 已知: (1)A屬于炔烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　。 (3)C、D含有與B相同的官能團(tuán),C是芳香族化合物。E中含有的官能團(tuán)是　　　　　　。 (4)F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是　 ; 試劑b是　　　　　　　。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　。 (6)N為順式結(jié)構(gòu),寫(xiě)出N和H生成I (順式結(jié)構(gòu))的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) 　NaOH醇溶液 (5) (6)+ 18.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過(guò)以下方法合成: (1)化合物A中的含氧官能團(tuán)為　　　　和　　　　(填官能團(tuán)名稱(chēng))。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　;由C→D的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個(gè)苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請(qǐng)寫(xiě)出以為原料制備化合物X(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應(yīng) (3) 或 (4) 或 19.(2015安徽理綜,26,16分)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光特性,在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣闊。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑和反應(yīng)條件省略): (1)A的名稱(chēng)是　　　　;試劑Y為　　　　　　。 (2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　;B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　;D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)W是D的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫(xiě)出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.B的酸性比苯酚強(qiáng) b.D不能發(fā)生還原反應(yīng) c.E含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 d.TPE既屬于芳香烴也屬于烯烴 答案　(16分)(1)甲苯　酸性KMnO4溶液 (2)取代反應(yīng)　羧基　羰基 (3)+NaOH+NaBr (4)、 (5)ad 20.(2014浙江理綜,29,15分)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因: 已知:,RX+,+ 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)對(duì)于普魯卡因,下列說(shuō)法正確的是　　　　。 A.可與濃鹽酸形成鹽 B.不與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.能形成內(nèi)鹽 (2)寫(xiě)出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　。 (3)寫(xiě)出B→C反應(yīng)所需的試劑　　　　。 (4)寫(xiě)出C+D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。①分子中含有羧基 ②1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應(yīng)合成D,請(qǐng)用化學(xué)反應(yīng)方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。 答案　(1)A、C (2) (3)KMnO4/H+ (4)+HOCH2CH2N(CH2CH3)2 +H2O (5)、、、 (6)CH2 CH2+HCl CH3CH2Cl 2CH3CH2Cl+NH3 HN(CH2CH3)2+2HCl 21.(2014安徽理綜,26,16分)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)A→B為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 ; B→C的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 (2)H中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　　　　;F的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式是　 。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰;②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b.D和F中均含有2個(gè)π鍵 c.1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d.H能發(fā)生加成、取代反應(yīng) 答案　(1)　加成反應(yīng) (2)碳碳雙鍵、羰基、酯基　2-丁炔酸乙酯 (3) (4) (5)a、d 22.(2014北京理綜,25,17分)順丁橡膠、制備醇酸樹(shù)脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下: 已知:ⅰ.+ ⅱ.RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫) (1)CH2 CH—CH CH2的名稱(chēng)是　　　　　　　　　。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類(lèi)型是(選填字母)　　　　。 a.加聚反應(yīng) b.縮聚反應(yīng) (3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)　　　　。 a.　 b.　 c. (4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是　　　　g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　。 答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b (4)①2CH2CH—CHCH2 ②6(5)2+HCHO +H2O (6) 23.(2013廣東理綜,30,16分)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng),例如: 反應(yīng)①: (1)化合物Ⅰ的分子式為　　　　,1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗　　　　mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使　　　　溶液(限寫(xiě)一種)褪色;化合物Ⅲ(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ,相應(yīng)的化學(xué)方程式為　　 。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰,峰面積之比為1∶1∶1∶2,Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　 。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ?；衔铫跏荂H3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體,碳鏈兩端呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu),且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　,Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (5)一定條件下,與也可以發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)①的反應(yīng),有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 答案　(1)C6H10O3　7 (2)溴的四氯化碳(或酸性高錳酸鉀) +NaOHNaCl+ (3) (4)HO—CH2—CHCH—CH2—OH (5) 考點(diǎn)二　有機(jī)合成與有機(jī)推斷　高分子化合物 1.(2017課標(biāo)Ⅰ,7,6分)下列生活用品中主要由合成纖維制造的是(　　) A.尼龍繩 B.宣紙 C.羊絨衫 D.棉襯衣 答案　A 2.(2013大綱全國(guó),13,6分)某單官能團(tuán)有機(jī)化合物,只含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為58,完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O。它可能的結(jié)構(gòu)共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 答案　B 3.(2017課標(biāo)Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下: ABC7H5Cl3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　F 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　。C的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　　　。 (2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是　　　　　　　　　　,該反應(yīng)的類(lèi)型是　　　　　　。 (3)⑤的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的分子式為　　　　　　。 (5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有　　　　種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細(xì)化工中間體,寫(xiě)出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他試劑任選)。 答案　(1)　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應(yīng) (3)++HCl 吸收反應(yīng)產(chǎn)生的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 4.(2016課標(biāo)Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類(lèi)物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類(lèi)高分子化合物的路線: 回答下列問(wèn)題: (1)下列關(guān)于糖類(lèi)的說(shuō)法正確的是　　　　　。(填標(biāo)號(hào)) a.糖類(lèi)都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類(lèi)天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　。 (3)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為　　　　　　　　　,D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　。 (4)F的化學(xué)名稱(chēng)是　,由F生成G的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有　　　　　種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備對(duì)苯二甲酸的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng) (4)己二酸 (5)12　 (6) 5.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　　　。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):　　　　　　　　　。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:　 。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 答案　(17分)(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5 6.(2015課標(biāo)Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示: 回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是　　　　,B含有的官能團(tuán)是　　　　　　　　。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　,⑦的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng)(每空1分,共2分) (3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11　(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分) 7.(2014課標(biāo)Ⅰ,38,15分)席夫堿類(lèi)化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ① R1CHO+ ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對(duì)分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 ⑤RNH2+ +H2O 回答下列問(wèn)題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　,反應(yīng)類(lèi)型為　　　　。 (2)D的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　,由D生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有　　　　種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　　　(寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應(yīng)條件1所選用的試劑為　　　　　　,反應(yīng)條件2所選用的試劑為　　　　　　,I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反應(yīng) (2)乙苯　+HNO3+H2O　 (3) (4)19　或或 (5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸　 8.(2013課標(biāo)Ⅱ,38,15分)化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一,其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫; ②R—CHCH2 R—CH2CH2OH; ③化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種; ④通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　。 (3)E的分子式為　　　　　　　　　。 (4)F生成G的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,該反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　。 (5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　。 (6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14,J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件:①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,共有　　種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2∶2∶1,寫(xiě)出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2分) (2)(2分) (3)C4H8O2(1分) (4)+2Cl2+2HCl　取代反應(yīng)(2分,1分,共3分) (5)(2分) (6)18　(4分,1分,共5分) 9.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體,可通過(guò)以下方法合成: (1)D中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為　　　　　　(寫(xiě)兩種)。 (2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　 。 (5)已知:①苯胺()易被氧化 ② 請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫(xiě)出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 答案　(15分)(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵 (2)消去反應(yīng) (3)或 或 (4) (5) 10.(2015四川理綜,10,16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 已知: 1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基) 2)R—COOC2H5+(其他產(chǎn)物略) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)試劑Ⅰ的化學(xué)名稱(chēng)是　　　　,化合物B的官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　,第④步的化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型是　 。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 (3)第⑤步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　 。 (4)試劑Ⅱ的相對(duì)分子質(zhì)量為60,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。 (5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng),生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹(shù)脂,該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)乙醇　醛基　取代反應(yīng)或酯化反應(yīng) (2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr (3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr (4) (5) 11.(2014山東理綜,34,12分)3-對(duì)甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有　　　　種。B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為　 。 (2)試劑C可選用下列中的　　　　。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　。 答案　(1)3　醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求) (4) 12.(2013北京理綜,25,17分)可降解聚合物P的合成路線如下: 已知: ⅰ. ⅱ.(R為烴基) (1)A的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　。 (2)羧酸a的電離方程式是　 。 (3)B→C的化學(xué)方程式是　 。 (4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　。 (5)E→F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類(lèi)型分別是　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　 。 答案　(1)羥基 (2)CH3COOH CH3COO-+H+ (3)+HNO3 (4) (5)加成反應(yīng)、取代反應(yīng) (6) (7) 13.(2013安徽理綜,26,16分)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑,可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去): (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　;E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是 　。 (3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　。 ①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰?、鄄淮嬖诩谆? (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由　　　　(填有機(jī)物名稱(chēng))通過(guò)　　　　　　(填反應(yīng)類(lèi)型)制備。 (5)下列說(shuō)法正確的是　　　　。 a.A屬于飽和烴 b.D與乙醛的分子式相同 c.E不能與鹽酸反應(yīng) d.F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(16分)(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (2)+2H2NCH2CH2OH+2CH3OH (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)a、b、d 14.(2013浙江理綜,29,15分)某課題組以苯為主要原料,采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 已知: 回答下列問(wèn)題: (1)對(duì)于柳胺酚,下列說(shuō)法正確的是　　　　。 A.1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B.不發(fā)生硝化反應(yīng) C.可發(fā)生水解反應(yīng) D.可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑　　　　　　　　。 (3)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　 。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　　　　　　　　　　　(寫(xiě)出3種)。 ①屬酚類(lèi)化合物,且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。 注:合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖: CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 答案　(共15分) (1)C、D (2)濃HNO3/濃H2SO4 (3)+2NaOH +NaCl+H2O (4) (5)(任意三種即可) (6) 15.(2013江蘇單科,17,15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機(jī)化工原料,在空氣中易被氧化。A的有關(guān)轉(zhuǎn)化反應(yīng)如下(部分反應(yīng)條件略去): 已知:①R—BrR—MgBr ② (R表示烴基,R和R″表示烴基或氫) (1)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　。 (2)G是常用指示劑酚酞。寫(xiě)出G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng):　　　　和　　　　。 (3)某化合物是E的同分異構(gòu)體,且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式:　　　　　　　　(任寫(xiě)一種)。 (4)F和D互為同分異構(gòu)體。寫(xiě)出反應(yīng)E→F的化學(xué)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下:H2CCH2 CH3CH2Br CH3CH2OH 答案　(15分)(1)　(2)(酚)羥基　酯基 (3)或　 (4)+H2O (5) 16.(2013山東理綜,33,8分)聚酰胺-66常用于生產(chǎn)帳篷、漁網(wǎng)、降落傘及彈力絲襪等織物,可利用下列路線合成: 已知反應(yīng):R—CN R—COOH R—CN R—CH2NH2 (1)能與銀氨溶液反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　;①的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　。 (3)為檢驗(yàn)D中的官能團(tuán),所用試劑包括NaOH水溶液及　　　　　　　　　。 (4)由F和G生成H的反應(yīng)方程式為　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO (2)CH2ClCH2CH2CH2Cl　取代反應(yīng) (3)HNO3、AgNO3 (4)nH2N—(CH2)6—NH2+nHOOC—(CH2)4—COOH 考點(diǎn)三　有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷 1.(2015課標(biāo)Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,該羧酸的分子式為(　　) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 答案　A 2.(2017課標(biāo)Ⅱ,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　。 (2)B的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　　　。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　。 (5)G的分子式為　　　　　　。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有　　種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　、　　　　　　　。 答案　(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反應(yīng) (5)C18H31NO4 (6)6　　 3.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略): 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)試劑Ⅰ的名稱(chēng)是　　　　,試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　,第②步的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類(lèi)型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反應(yīng) (2)+2CH3OH (3)　+CO2↑ (4)CH3I (5) 4.(2016天津理綜,8,18分)反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題: +A+E 已知:RCHO+ROH+R″OH (1)A的名稱(chēng)是　　　　;B分子中的共面原子數(shù)目最多為　　　　;C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中,不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有　　　　種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　　　　　,寫(xiě)出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E為有機(jī)物,能發(fā)生的反應(yīng)有:　　　　。 a.聚合反應(yīng) b.加成反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán),寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu):　 　 　 　 　 　 　。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物),在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 目標(biāo)化合物 (6)問(wèn)題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是　 。 答案　(共18分) (1)正丁醛或丁醛　9　8 (2)醛基 +2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O或 +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O (3)cd (4)　 (5) CH3(CH2)4CHO (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) 5.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見(jiàn)的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 ②RCOOR+R″CH2COOR 請(qǐng)回答: (1)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式　　　　,F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　。 (2)Y → Z的化學(xué)方程式是　。 (3)G → X的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類(lèi)型是　　　　。 (4)若C中混有B,請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)　 　 　 　 　 　 　 　 　 　。 答案　(1)CH2 CH2　羥基 (2) (3) +CH3CH2OH　取代反應(yīng) (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在 6.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+　 RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　,A中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　　　　　。 (2)由A生成B的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　　　,E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫,該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　。 (3)寫(xiě)出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)結(jié)合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應(yīng)　CH3COCH3 (3)++H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 7.(2013課標(biāo)Ⅰ,38,15分)查爾酮類(lèi)化合物G是黃酮類(lèi)藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下: 已知以下信息: ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ④ ⑤RCOCH3+RCHO RCOCH CHR 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)E的分子式為　　　　,由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　　。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　(不要求立體異構(gòu))。 (5)D的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有　　　　種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為　　　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)苯乙烯 (2)2+O2 2+2H2O (3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) (4)(不要求立體異構(gòu)) (5)+H2O (6)13　 8.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類(lèi)緩釋消毒劑,聚維酮通過(guò)氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結(jié)構(gòu)表示如下: 　(圖中虛線表示氫鍵) 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個(gè)單體聚合而成 C.聚維酮碘是一種水溶性物質(zhì) D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng) 答案　B 9.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是(雙選)(　　) A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應(yīng) B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子 答案　BC 10.(2014浙江理綜,10,6分)下列說(shuō)法正確的是(　　) A.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng) B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不是同系物 C.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體,1H-NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同,故不能用1H-NMR來(lái)鑒別 答案　C 11.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調(diào)控動(dòng)物機(jī)體的植物性神經(jīng)功能,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是(雙選)　(　　) A.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有3個(gè)酚羥基 B.每個(gè)去甲腎上腺素分子中含有1個(gè)手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng) D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) 答案　BD 12.(2015福建理綜,32,13分)“司樂(lè)平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 (1)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是　　　　(填序號(hào))。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: 已知:+H2O ①烴A的名稱(chēng)為　　　　。步驟Ⅰ中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是　 。 ②步驟Ⅱ反應(yīng)的化學(xué)方程式