化學(xué)人教版選修5教案：5-1 合成高分子化合物的基本方法.doc

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第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法教學(xué)設(shè)計(jì) ●課標(biāo)要求 1．能舉例說明合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2．能說明加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 ●課標(biāo)解讀 1.能根據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出相應(yīng)的鏈節(jié)和單體。 2．能利用加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)合成高分子，并會(huì)書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。 ●教學(xué)地位 人類生活中離不開合成高分子化合物，新型高分子化合物的研發(fā)更是人類社會(huì)發(fā)展的方向。高分子化合物的合成是高考命題的熱點(diǎn)，尤其是利用易得、廉價(jià)的簡(jiǎn)單有機(jī)分子，通過系列轉(zhuǎn)化，再利用聚合反應(yīng)獲得合成高分子化合物，在高考中久考不衰。 ●新課導(dǎo)入建議 到海底世界參觀過的同學(xué)，無(wú)不驚訝于海底世界的奇妙。人們是透過玻璃看到海底世界的，能夠承受如此巨大壓力的玻璃卻只有幾厘米的厚度。這不是硅酸鹽玻璃，而是塑料制品——有機(jī)玻璃，其主要成分是聚甲基丙烯酸甲酯，它是一種有機(jī)高分子化合物。你知道合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)類型有哪些嗎？ ●教學(xué)流程設(shè)計(jì) 課前預(yù)習(xí)安排：看教材P100－102，填寫【課前自主導(dǎo)學(xué)】，并完成【思考交流】。?步驟1：導(dǎo)入新課，本課時(shí)教學(xué)地位分析。?步驟2：對(duì)【思考交流】進(jìn)行提問，反饋預(yù)習(xí)效果。?步驟3：師生互動(dòng)完成【探究1】，可利用【問題導(dǎo)思】中的設(shè)問作為主線。 步驟7：通過【例2】的講解研析，對(duì)“探究2 高聚物單體的判斷方法”中注意的問題進(jìn)行歸納總結(jié)。?步驟6：師生互動(dòng)完成【探究2】。?步驟5：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練1】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】1、2題。?步驟4：教師通過【例1】和教材P100－102“聚合反應(yīng)的類型”的講解研析，對(duì)“探究1 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別”中注意的問題進(jìn)行總結(jié)。 步驟8：指導(dǎo)學(xué)生自主完成【變式訓(xùn)練2】和【當(dāng)堂雙基達(dá)標(biāo)】中3、4、5題。?步驟9：引導(dǎo)學(xué)生自主梳理本課時(shí)主干知識(shí)，然后對(duì)照【課堂小結(jié)】，布置課下完成【課后知能檢測(cè)】。 課　標(biāo)　解　讀 重　點(diǎn)　難　點(diǎn) 1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 3.能用常見的單體寫出簡(jiǎn)單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。 4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力。 1.會(huì)判斷加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)類型。(重點(diǎn)) 2.能分析高分子化合物的單體和鏈節(jié)。(重點(diǎn)) 3.能利用有機(jī)物分子之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，合成高分子化合物。(重難點(diǎn)) 加成聚合反應(yīng) 1.概念 由低分子有機(jī)物通過加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。 2．高分子化合物的結(jié)構(gòu) 聚乙烯的結(jié)構(gòu)式為CH2—CH2，單體為CH2===CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為聚合度，通常用n表示。 1．聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎？ 【提示】　聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC，故不能使溴水褪色。 縮合聚合反應(yīng) 1.概念 有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)產(chǎn)生小分子化合物的反應(yīng)。 2．反應(yīng)特點(diǎn) (1)縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個(gè)官能團(tuán)； (2)單體和縮聚產(chǎn)物的組成不同； (3)反應(yīng)除了生成聚合物外還生成小分子，如H2O、HX等。 (4)僅含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成的縮合聚合物呈線型結(jié)構(gòu)，含三個(gè)或三個(gè)以上官能團(tuán)的單體縮聚后的縮合聚合物呈體型(網(wǎng)狀)結(jié)構(gòu)。 (5)縮合聚合物(簡(jiǎn)稱縮聚物)結(jié)構(gòu)式的書寫： ①要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)。如： CO(CH2)4COO(CH2)2O 端基原子團(tuán)　　　　　　　　　　端基原子 ②除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外，還應(yīng)注意，由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng)，生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為(2n－1)。 2．試分析CH2—CHCH3和HO—CH—COHCH3O是通過哪種聚合反應(yīng)合成的？ 【提示】　CH2—CHCH3是由CH2===CHCH3通過加聚反應(yīng)獲得；HOCHCOHCH3O是由HO—CHCOOHCH3通過縮聚反應(yīng)獲得。 加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別 【問題導(dǎo)思】　 ①合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型有哪些？ 【提示】　加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。 ②由高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)，屬于縮聚反應(yīng)嗎？ 【提示】　不屬于。油脂不是高分子化合物。 ③高聚物的單體與鏈節(jié)的組成是否相同？ 【提示】　加聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡(jiǎn)式組成相同，縮聚產(chǎn)物的單體與鏈節(jié)最簡(jiǎn)式組成不相同。 1．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 不同點(diǎn) 反應(yīng)物 單體必須是不飽和的 單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團(tuán) 生成物 生成物只有高分子化合物 生成物除高分子化合物外，還有小分子化合物(如H2O等) 聚合物 鏈節(jié)最簡(jiǎn)式組成與單體相同 鏈節(jié)最簡(jiǎn)式組成與單體不相同 相同點(diǎn) 反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物 2.聚合反應(yīng)的類型 (1)加聚反應(yīng) ①一種單體(均聚)反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體只有一種。如： CHnCH2ClCH2—CHCl ②幾種單體(共聚)反應(yīng)：發(fā)生加聚反應(yīng)的單體有兩種或多種。如nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3CH2—CH2—CH2CHCH3 (2)縮聚反應(yīng) ①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個(gè)基團(tuán)中的活潑氫原子結(jié)合成水而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nOH＋nH—C—HOHOHCH2OH＋(n－1)H2O ②以醇羥基中的氫原子和羧酸分子中的羥基結(jié)合成水的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH HOCOC—O—CH2—CH2—OHO＋(2n－1)H2O ③以羧基中的羥基與氨基中的氫原子結(jié)合成H2O的方式而進(jìn)行的縮聚反應(yīng)。 nH2N—(CH2)6—NH2＋nHOOC—(CH2)4—COOH(2n－1)H2O ＋HNH—(CH2)6—NHC—(CH2)4OCOHO 1．單體中含有不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應(yīng)，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中含有兩種以上官能團(tuán)，往往發(fā)生縮聚反應(yīng)，主鏈上除碳原子外還有其他原子。 2．單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的小角標(biāo)要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n－1)。 　下列合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)中，屬于加聚反應(yīng)的是(　　) ①CHOHnCH3COOHHO—CH—COHCH3O＋(n－1) H2O ②nHCHOCH2—O ③nHCHO＋nOHHOHCH2OH＋(n－1)H2O ④nCH2===CH—CH===CH2＋nCHCH2CH2—CHCH—CH2—CH2CH A．①②　　　B．②④　　　C．①③　　　D．③④ 【解析】　根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)，單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中有沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷②和④為加聚反應(yīng)。 【答案】　B 聚合反應(yīng)的通式 (1)加聚反應(yīng)：?jiǎn)误w(小分子)―→高聚物；(2)縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w(小分子)―→高聚物＋副產(chǎn)物(小分子)。 1．下列化合物中 a．COHO(CH2)3O—H b．CH3CH===CH—CN c．CH3CH2CH—COOHCH3 (1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________，加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 【解析】　b分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，所以可發(fā)生加聚反應(yīng)；a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)官能團(tuán)，所以同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 【答案】　(1)b　CH—CHCH3CN (2)a　HOCH2CH2CH2COHO 高聚物單體的判斷方法 【問題導(dǎo)思】　 ①如何判斷加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物？ 【提示】　鏈節(jié)主鏈上全部是碳原子的高聚物屬于加聚產(chǎn)物；鏈節(jié)主鏈上有碳原子和其他原子的高聚物屬于縮聚產(chǎn)物。 ②有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是否為單體的相對(duì)分子質(zhì)量乘以聚合度？ 【提示】　加聚產(chǎn)物的相對(duì)分子質(zhì)量＝單體的相對(duì)分子質(zhì)量聚合度，縮聚反應(yīng)不符合上述關(guān)系。 ③你能確定下列高聚物的單體嗎？ 【提示】　 聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH2—CHCH3 CH2===CHCH3 HNHCH2—COHO NH2—CH2COOH HOCHCH3COHO CH3CHCOOHOH 1．加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷 鏈節(jié) 結(jié)構(gòu)加聚反應(yīng)產(chǎn)物 縮聚反應(yīng)產(chǎn)物 2．加聚產(chǎn)物單體的判斷方法 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。如 CH2—CCH3COOCH3，其單體是CCH3COOCH3CH2。 (2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無(wú)其他原子)，且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物，其單體必為兩種，在鏈節(jié)兩端及正中央劃線斷開，然后左右兩個(gè)半鍵閉合即可。 如CH2—CH2CH—CH2CH3的單體為CH2===CH2和CHCH3CH2。 (3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在“CC”結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是“有雙鍵，四個(gè)碳；無(wú)雙鍵，兩個(gè)碳”從一端劃線斷開，隔一鍵斷一鍵，然后將半鍵閉合即單雙鍵互換。如 CH2—CHCH—CH2—CH2CH的單體為CH2===CH—CH===CH2和CH2CH。 3．縮聚產(chǎn)物單體的判斷 (1)若含有酚羥基的結(jié)構(gòu)，單體一般為酚和醛。如HOHCH2OH的單體是OH和HCHO。 (2)若鏈節(jié)中含有以下結(jié)構(gòu)，如HO—R—COHO、HNH—R—COHO，其單體必為一種，如HO—CH2CH2COHO的單體為HOCH2CH2COHO，方法是去掉中括號(hào)和n即為單體。 (3)若鏈節(jié)中含有—C—O—O部分，則單體為羧酸和醇，將—COO—中C—O單鍵斷開，去掉中括號(hào)和n，左邊加羥基，右邊加氫即可，如的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 (4)若鏈節(jié)中含有—C—NH—O部分，則單體一般為氨基酸，將—CONH—中C—N單鍵斷開，去掉中括號(hào)和n，左邊加羥基，右邊加氫即為單體，如的單體為H2NCH2COOH和CHNH2CH3COOH。 　(2013西安高陵質(zhì)檢)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是________，單體是________。 (2)實(shí)驗(yàn)測(cè)得某聚苯乙烯的相對(duì)分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為____________。 【解析】　(1)聚苯乙烯的鏈節(jié)是將其高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中去掉　即可；其單體是將鏈節(jié)中的斷鍵對(duì)折復(fù)原成小分子。 (2)聚合度n＝＝＝500。 【答案】　(1)CH—CH2　CHCH2 (2)500 確定高聚物單體的思維模式： 1．判斷聚合物類型。看高聚物屬于加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物； 2．聯(lián)想加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的斷鍵和成鍵規(guī)律； 3．利用逆向分析法將斷鍵逐步還原。 2．某物質(zhì)CH2OHCH2COOH在一定條件下可形成一高分子化合物，寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 【解析】　該分子中具有兩種官能團(tuán)—OH、COOH，這兩種官能團(tuán)可發(fā)生酯化反應(yīng)，形成 OCH2CH2COOCH2CH2COOCH2CH2CO。找出重復(fù)的最小結(jié)構(gòu)單元，即高聚物的鏈節(jié)，再標(biāo)出聚合度n就是該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【答案】　CH2HOCH2COHO 課堂小結(jié) 1．2種聚合反應(yīng)類型 (1)加聚反應(yīng)　(2)縮聚反應(yīng) 2．5個(gè)典型的聚合反應(yīng) (1)nCH2===CH2CH2—CH2 (2)nCH2===CHCH3CH2—CHCH3 (3)nCH2===CHClCH2—CHCl (4)nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (5)nHOC(CH2)4C—OHOO＋nHO(CH2)2OH HOC(CH2)4C—O(CH2)2OHOO＋(2n－1)H2O