《生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)歸納與整理》學(xué)案1(人教版選修5).doc

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生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 歸納與整理 第一單元 糖類 油脂 要點(diǎn)：1 糖類的結(jié)構(gòu)及分類 2 常見的糖的性質(zhì) 一 糖類 【問】你知道糖類在生物體中起什么作用嗎？你知道具體的哪些糖呢？ 糖類是一切生物體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來源。 【問】那么糖類到底是怎樣的一類物質(zhì)？我們以我們熟悉的葡萄糖為例來研究糖類的結(jié)構(gòu)。 1 糖類的結(jié)構(gòu) 【活動(dòng)與探究】葡萄糖結(jié)構(gòu)的確定 （1）1.8g葡萄糖完全燃燒，得到2.64gCO2和1.08gH2O 結(jié)論：最簡式為CH2O （2）葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180 結(jié)論：分子式為C6H12O6 （3）在一定條件下，1.8g葡萄糖與乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的質(zhì)量為3.9g 結(jié)論：分子中有五個(gè)羥基 （4）葡萄糖可以直接發(fā)生銀鏡反應(yīng) 結(jié)論：分子中有醛基 （5）葡萄糖可以被還原為直鏈己六醇 結(jié)論：分子中有一個(gè)醛基 關(guān)于葡萄糖分子結(jié)構(gòu)的猜測： 糖類——是由C、H、O三種元素組成的，是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)。 2 各類糖中常見糖的結(jié)構(gòu)及性質(zhì) （一）單糖 （1） 葡萄糖 分子式：C6H12O6 結(jié)構(gòu)簡式： 所屬類型：己糖、醛糖 物理性質(zhì)：白色固體，有甜味，易溶于水 化學(xué)性質(zhì)： A 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 化學(xué)方程式： B 能與菲林試劑反應(yīng) 化學(xué)方程式： 【拓展視野】葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)P92 （2）果糖 分子式：C6H12O6 與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 結(jié)構(gòu)簡式： 所屬類型：己糖、酮糖 果糖也能發(fā)生銀鏡反應(yīng) （二）低聚糖——不到二十個(gè)單糖縮合而成的糖類，常見的為二糖 常見的二糖：蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖 分子式：都是C12H22O11，它們互為同分異構(gòu)體 化學(xué)性質(zhì)：二糖在稀硫酸催化下都能發(fā)生水解反應(yīng) 分子式 有無甜味 水解產(chǎn)物 能否發(fā)生銀鏡反應(yīng) 蔗糖 C12H22O11 有 葡萄糖＋果糖 不能 麥芽糖 有 2葡萄糖 能 乳糖 有 半乳糖＋葡萄糖 纖維二糖 無 【練習(xí)】1寫出蔗糖、麥芽糖、半乳糖水解的化學(xué)方程式 2 某同學(xué)做蔗糖水解實(shí)驗(yàn)，經(jīng)過一段時(shí)間后，如何證明蔗糖已經(jīng)發(fā)生水解反應(yīng)？ （三）多糖 多糖在自然界中分布廣泛，是生物體的重要組成部分。常見的多糖有：淀粉和纖維素 （1）淀粉 物理性質(zhì)：淀粉是一種白色常溫下難溶于水的粉末，沒有甜味。 分子式：（C6H10O5）n 稀H2SO4 △ 化學(xué)性質(zhì)：本身不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能在無機(jī)酸或酶的催化下，發(fā)生水解反應(yīng) (C6H10O5)n ＋ nH2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 （2）纖維素 自然界中的存在：構(gòu)成植物細(xì)胞壁的基礎(chǔ)物質(zhì) 分子式：（C6H10O5）n 化學(xué)性質(zhì)及用途： A 本身不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能在無機(jī)酸或酶的催化下，發(fā)生水解反應(yīng) 稀H2SO4 △ (C6H10O5)n ＋ nH2O n C6H12O6 纖維素 葡萄糖 B 制備硝化纖維 硝化纖維的制備：硝化纖維是纖維素與濃硝酸在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物 濃H2SO4 △ ＋ 3nHNO3 ＋ 3nH2O 硝化纖維俗稱火棉，是一種烈性炸藥。 C 制備醋酸纖維 纖維素還能與乙酸酐作用生成纖維素乙酸酯（俗稱醋酸纖維），醋酸纖維常用于生產(chǎn)電影膠片片基。 催化劑 ＋ 3n ＋ 3nCH3COOH D 粘膠纖維的制備 稀H2SO4 濃NaOH溶液、CS2 纖維素 粘膠液 粘膠纖維 長纖維稱為人造絲，短纖維稱為人造棉。 E 銅氨纖維的制備 纖維素溶于銅氨溶液，再壓如稀硫酸中便可形成銅氨纖維。 實(shí)驗(yàn)：制備銅氨纖維 ① 配制銅氨溶液 在CuSO4溶液中滴加NaOH溶液，至沉淀完全，靜置，倒去上層清液。用濃氨水溶解得到的Cu(OH)2 沉淀，制得濃度較高得銅氨溶液。 ② 制備銅氨纖維 取制得的銅氨纖維，加入脫脂棉（過量），不斷攪拌，使之形成粘稠液，用注射器吸取粘稠液，再將其注入稀硫酸中。 【拓展視野】甲殼素和殼聚糖 3 糖類的分類 根據(jù)所含碳原子數(shù)目分類 單糖 醛糖或酮糖 糖 低聚糖——不到二十個(gè)單糖縮合而成的糖類，常見的為二糖 多糖——含有幾百個(gè)甚至更多葡萄糖單元的天然高分子物質(zhì) 二 油脂 要點(diǎn)：1 油脂的存在及在生物體內(nèi)的作用 2 油脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 3 油脂的性質(zhì)：水解反應(yīng) 1油脂的存在及在生物體內(nèi)的作用 油脂也是人體所需的六大營養(yǎng)素之一，是生物體內(nèi)儲(chǔ)存能量的物質(zhì)，油脂主要貯存在動(dòng)物的脂肪細(xì)胞和某些植物的種子、果實(shí)細(xì)胞中。人類攝入的營養(yǎng)物中，油脂的熱能最高。 2 油脂的結(jié)構(gòu) 【問】油脂的主要成分是什么呢？ （1）主要成份——高級(jí)脂肪酸甘油酯 （2）結(jié)構(gòu)簡式： （R1、R2、R3為烴基） R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯（單甘油酯） R1、R2、R3不同——異酸甘油三酯（混甘油酯） 自然界中存在的絕大部分是混甘油酯。 （3）常見的高級(jí)脂肪酸 C15H31COOH 軟酯酸 C17H33COOH 油酸 C17H35COOH 硬脂酸 3 油脂的性質(zhì) （1）物理性質(zhì) 常溫常壓下，呈固態(tài)的——脂肪，主要存在于動(dòng)物體內(nèi)——其中的烴基為飽和結(jié)構(gòu) 呈液態(tài)的——油主要存在于植物體內(nèi)——其中的烴基為不飽和結(jié)構(gòu) 水溶性：油脂都難溶于水，在人體內(nèi)油脂能夠溶解一些不能溶解在水中的營養(yǎng)物質(zhì)，以利于人體吸收 （2）化學(xué)性質(zhì) A 水解反應(yīng) 人體內(nèi)水解： 脂肪酶 ＋ 3H2O ＋ 3C17H35COOH 皂化反應(yīng)——油脂的堿性水解 △ ＋ 3NaOH ＋ 3C17H35COONa 【練習(xí)】寫出軟酯酸甘油酯發(fā)生皂化反應(yīng)的化學(xué)方程式 B“不飽和”油脂的催化加氫 不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，在一定條件下能夠加氫還原為飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯，這個(gè)過程稱為“油脂的氫化”或“油脂的硬化”，得到的產(chǎn)物稱為“氫化油”或“硬化油” 例： 1 某天然油脂10g，需1.8g NaOH才能完全皂化；又知1000g該油脂硬化加氫時(shí)消耗氫氣12g，則1mol該油脂中平均含有碳碳雙鍵( ) A 3mol B 4mol C 5mol D 6mol 第二單元 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 要點(diǎn)：1 氨基酸的性質(zhì)：（1）兩性 （2）氨基酸的檢驗(yàn) （3）縮聚反應(yīng) 2 蛋白質(zhì)的性質(zhì)：（1）鹽析 （2）變性 （3）水解 3 核酸的結(jié)構(gòu)及生理作用 一 氨基酸 1 氨基酸的結(jié)構(gòu) 氨基酸由C、H、O、N四種元素構(gòu)成，天然氨基酸都是L型的α－氨基酸，自然界中有二十種。 常見的天然氨基酸P101 2 氨基酸的性質(zhì) （1）檢驗(yàn)方法 實(shí)驗(yàn)：取1 mL 0.1%的茚三酮溶液，加入1％的甘氨酸溶液，將試管放入熱水浴中，觀察現(xiàn)象 現(xiàn)象：溶液變?yōu)樗{(lán)紫色。 （2）兩性 氨基酸中的氨基具有堿性（類似于氨氣的性質(zhì)），羧基具有酸性，因此氨基酸就具有這兩種基團(tuán)的加和性質(zhì)——兩性 A 固態(tài)氨基酸的存在形式——內(nèi)鹽 由于氨基酸的兩性，使氨基酸成為帶正電荷和負(fù)電荷的兩性離子，稱為內(nèi)鹽。固態(tài)氨基酸主要以這種形式存在，其熔點(diǎn)較高，不易揮發(fā)，難溶于有機(jī)溶劑。 B 氨基酸的兩性電離 OH－ H＋ OH－ H＋ 【練習(xí)】寫出甘氨酸和鹽酸以及NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式 C 氨基酸的分離方法 當(dāng)溶液中的氨基酸以兩性離子存在時(shí)，它在水中的溶解度最小，可以形成晶體析出。不同的氨基酸出現(xiàn)這種情況的pH不同，因此，可以通過控制溶液的pH來分離不同的氨基酸。 （多肽和蛋白質(zhì)也可以用這種方法分離） （3）縮聚反應(yīng) 氨基酸可以通過縮聚反應(yīng)而形成不同種類的蛋白質(zhì)，氨基酸之間的縮合類似于羧酸和醇之間的酯化反應(yīng)。 規(guī)則：羧基脫去羥基，胺基脫去H原子。 實(shí)例：A兩分子甘氨酸縮合形成二肽 B n份甘氨酸形成蛋白質(zhì) 二 蛋白質(zhì) （1）結(jié)構(gòu) 蛋白質(zhì)是由氨基酸通過肽鍵縮合形成的，所以也都有C、H、O、N四種元素。蛋白質(zhì)是天然的高分子物質(zhì)。 （2）性質(zhì) A 鹽析 蛋白質(zhì)溶液遇到濃的無機(jī)鹽溶液會(huì)析出，這種性質(zhì)可以用來提純或分離蛋白質(zhì)。 B 變性 蛋白質(zhì)遇到 C 蛋白質(zhì)的檢驗(yàn) 黃蛋白反應(yīng)：含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)顯黃色 雙縮脲反應(yīng)：在過量的NaOH溶液中加入硫酸銅溶液，可制得雙縮脲試劑，蛋白質(zhì)遇該試劑顯紫玫瑰色。 D 蛋白質(zhì)的水解 肽鍵斷裂