2014屆新人教課標(biāo)Ⅰ高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)資料word版：第十一章 第3講

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1、第3講　烴的含氧衍生物 [考綱要求]　1.認(rèn)識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 考點(diǎn)一　醇、酚 1．醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2．醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (

2、3)沸點(diǎn) ①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無色晶體，有特殊氣味，易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大，當(dāng)溫度高于65_℃時(shí)，能與水互溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。 4．醇和酚的化學(xué)性質(zhì) (1)由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示： 反應(yīng) 斷裂的價(jià)鍵 化學(xué)方程

3、式(以乙醇為例) 與活潑金屬反應(yīng) (1) 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反應(yīng) (1)(3) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 與氫鹵酸反應(yīng) (2) CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子間脫水反應(yīng) (1)(2) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子內(nèi)脫水反應(yīng) (2)(5) 酯化反應(yīng) (1) (2)由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。 ①弱酸性 電離方程

4、式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊試液變紅。 寫出苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。 ②苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為 。 ③顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 深度思考 1．由羥基分別跟下列基團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中，屬于醇類的是__________，屬于酚類的是__________。 答案　CE　BD 2．設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。 (1)利

5、用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是________接D，E接______，______接______。 (2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。 (3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為是否有道理？怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？ 答案　(1)A　B　C　F (2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、 (3)該同學(xué)說的有道理，應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO

6、2中混有的醋酸蒸氣。 解析　(1)將A中的CH3COOH與Na2CO3發(fā)生反應(yīng)：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，說明酸性CH3COOH>H2CO3；產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液發(fā)生反應(yīng)：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，說明酸性H2CO3>，因此可組裝出實(shí)驗(yàn)裝置，即A接D，E接B，C接F。 (3)醋酸易揮發(fā)，苯酚鈉變渾濁，可能是醋酸與苯酚鈉反應(yīng)，應(yīng)設(shè)計(jì)一個(gè)裝置除去CO2中混有的醋酸蒸氣。 題組一　醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．(選修5P55－1)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 (　　) A．C3H7OH B．C6H5CH2

7、OH C．C6H5OH D． 答案　C 2．(選修5P70－4)針對下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說法不正確的是 (　　) A．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂 B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂 C．與濃硫酸共熱至170 ℃時(shí)，②、④鍵斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂 答案　A 3．乙醇和甲醚互為同分異構(gòu)體，下列事實(shí)中最能說明二者結(jié)構(gòu)不同的是 (　　) A．乙醇易溶于水，甲醚不溶于水 B．當(dāng)把乙醇和濃硫酸的混合液共熱到140 ℃時(shí)可生成乙醚 C．乙醇與鈉作用可放出氫氣，甲醚不與鈉反應(yīng) D

8、．甲醚比乙醇更易溶于油脂類物質(zhì)中 答案　C 解析　乙醇和甲醚在結(jié)構(gòu)上的最大區(qū)別是乙醇分子中含有—OH，而甲醚分子中沒有，含有—OH的物質(zhì)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。 4．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)催化氧化生成醛的是(　　) 答案　D 解析　四種醇均能發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)的為A、D，但A催化氧化生成酮，選D。 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。

9、 (2)醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 題組二　酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 5．下列關(guān)于酚的說法不正確的是 (　　) A．酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B．酚類都具有弱酸性，在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng) C．酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀，利用該反應(yīng)可以檢驗(yàn)酚 D．分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類 答案　D 解析　羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類，A對；酚羥基可以電離出氫離子，所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng)，B對；酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀，C對

10、；分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類，如屬于芳香醇，D錯(cuò)。 6．(2011·重慶理綜，12)NM-3和D -58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下： 關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯(cuò)誤的是 (　　) A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同 B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同 C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同 D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同 答案　C 解析　由NM-3的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子內(nèi)存在羧基、酚羥基和結(jié)構(gòu)；而D-58的結(jié)構(gòu)簡式中不存在羧基，存在酚羥基、醇羥基，但不可以發(fā)生醇羥基的消去反應(yīng)，因?yàn)榕c醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上

11、沒有H原子，故兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng)，但原因不同。 題組三　醇、酚結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 7．(2010·浙江理綜，28)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下： 在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。 請回答下列問題： (1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。 A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng)

12、 D．氧化反應(yīng) (2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________ _____________________________________________________________________。 (3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))； 已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH ①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。 ②F―→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________

13、___________________ _____________________________________________________________________。 ③化合物E有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________________ _________________________________________________________________

14、____ _____________________________________________________________________ _____________________________________________________________________。 答案　(1)ABD ②＋H2O ③ (或其他合理答案) 解析　(1)B中含有的官能團(tuán)有—OH和，—OH可發(fā)生取代反應(yīng)，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，也能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)。 (2)C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，可知C中含有酚羥基，與NaHCO3溶液反應(yīng)有C

15、O2產(chǎn)生，推知C中含—COOH，故C可能的結(jié)構(gòu)簡式為、和。 (3)CD過程為羧基還原成醇羥基，DE過程為醇羥基被Br原子取代，EF過程與題中已知RXRCOOH的過程原理一樣，G含五元環(huán)可知苯環(huán)上兩支鏈相鄰，故C的結(jié)構(gòu)簡式為。F―→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋H2O，E的結(jié)構(gòu)簡式為，E的同分異構(gòu)體且符合題目要求的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為。 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主

16、要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng)；(2)取代反應(yīng)；(3)脫水反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性； (2)取代反應(yīng)； (3)顯色反應(yīng) 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮) 遇FeCl3溶液顯紫色 考點(diǎn)二　醛、羧酸、酯 1．醛 (1)概念 烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物?？杀硎緸镽CHO，甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 (3)醛類物質(zhì)既有

17、氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為 醇醛羧酸 以乙醛為例完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或，不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 2．羧酸 (1)羧酸：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2

18、 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖： ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。 ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O。 3．酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的產(chǎn)物?？珊唽憺镽COOR′，官能團(tuán)為。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學(xué)性質(zhì) 。 。 特別提醒　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)

19、生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 ②酯還是重要的化工原料。 深度思考 1．你是怎樣理解有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)的？請完成下列表格： 反應(yīng)類型 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 特點(diǎn) 有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng) 有機(jī)物分子中得到氫原子或失去氧原子的反應(yīng) 常見反應(yīng) (1)有機(jī)物燃燒、被空氣氧化、被酸性高錳酸鉀溶液氧化；(2)醛基被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化；(3)烯烴被臭氧氧化 不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等 有機(jī)合成中的應(yīng)用 利用氧化反應(yīng)或還

20、原反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)變，實(shí)現(xiàn)醇、醛、羧酸等物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化。如：CH4CH3ClCH3OHHCHOHCOOH 2．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？ 答案　是同系物，因?yàn)樗鼈兎肿又卸己恤然屯愋偷臒N基，即分子結(jié)構(gòu)相似，并且在組成上相差15個(gè)—CH2，完全符合同系物的定義。 3．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 (×) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 (×) (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇 (√) (4)完全燃燒

21、等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等 (×) (5)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ (×) (2011·福建理綜，8C) 4．(選修5P63－3)有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。 (1)A―→B　(2)B―→C　(3)B―→D　(4)D―→E 答案　(1)HCOOC2H5＋

22、NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 題組一　正確理解醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是 (　　) A． B． C． D．CH3—CH2—CHO 答案　B 解析　本題考查的是醛的概念。根據(jù)醛的定義可以判斷出不屬于醛類，而是酯類。 2．由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有(　　) ①—OH　

23、②—CH3　③—COOH?、堋、荨狢HO A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 特別注意　HO—與—COOH相連時(shí)為H2CO3。 解題方法　①?、凇、邸、堋? 組合后看物質(zhì)是否存在。 答案　D 解析　兩兩組合形成的化合物有10種，其中—OH與—COOH組合形成的H2CO3為無機(jī)物，不合題意。只有 (甲酸)、CH3COOH、、OHC—COOH 5種有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)。 3．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種

24、 D．4種 審題指導(dǎo)　中性有機(jī)物C8H16O2能水解，則該物質(zhì)為酯，由信息知N能氧化為M，則N為醇，M為酸，且碳架結(jié)構(gòu)相同，N只能為伯醇。 答案　B 解析　中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得到M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等，碳架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)只有和兩種。 題組二　識別官能團(tuán)預(yù)測有機(jī)物的性質(zhì) 4．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　) A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原 B．能

25、被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng) 答案　D 解析　本題茉莉醛中含有碳碳雙鍵、醛基，所以能與H2、Br2、HBr發(fā)生加成反應(yīng)，能被酸性KMnO4溶液氧化。由于存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)和烷烴基，所以在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。 5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 (　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol

26、 NaOH發(fā)生反應(yīng) 答案　C 解析　該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有2個(gè)苯環(huán)，1個(gè)碳碳雙鍵，則1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)。1分子迷迭香酸中含有4個(gè)酚羥基、1個(gè)羧基、1個(gè)酯基，則1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)。 題組三　根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 6．有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知B的相對分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團(tuán))。 請回答下列

27、問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團(tuán)—X的名稱為________，高聚物E的鏈節(jié)為________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為____________________________________________。 (5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 Ⅰ.含有苯環(huán)?、?能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng) (6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號)。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基

28、答案　(1)1-丙醇 (2)羧基　 (寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡式中的任意2個(gè)即可) (6)c 解析　E為高分子化合物，則D有可能是烯烴，B是醇，結(jié)合B的相對分子質(zhì)量為60可推知B為丙醇，只有一個(gè)甲基，則B為CH3CH2CH2OH，D為CH2===CH—CH3，E為。C能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，則含有—COOH，與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，則C的結(jié)構(gòu)簡式只能是，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (1)CH3CH2CH2OH的系統(tǒng)命名為1-丙醇。 (2)Y只能是—OH，X是—COOH，因?yàn)镃只有7個(gè)碳原子。 (3)由反應(yīng)條件可基本確定是酯的水解，A的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4

29、)該反應(yīng)是—COOH與HCO的反應(yīng)，產(chǎn)物為CO2和H2O。 (5)不發(fā)生水解反應(yīng)則不含結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)則含有—CHO。 (6)酚羥基具有還原性，能被O2氧化，因此A可作為抗氧化劑使用。 1．多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的確定步驟 第一步，找出有機(jī)物所含的官能團(tuán)，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團(tuán)的典型性質(zhì)；第三步，結(jié)合選項(xiàng)分析對有機(jī)物性質(zhì)描述的正誤。(注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等)。 2．官能團(tuán)與反應(yīng)類型 題組四　實(shí)驗(yàn)探究——醛的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 7．(2012·北京

30、理綜，27)有文獻(xiàn)記載：在強(qiáng)堿性條件下，加熱銀氨溶液可能析出銀鏡。某同學(xué)進(jìn)行如下驗(yàn)證和對比實(shí)驗(yàn)。 裝置 實(shí)驗(yàn)序號 試管中的藥品 現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)Ⅰ 2 mL銀氨溶液和數(shù)滴較濃NaOH溶液 有氣泡產(chǎn)生；一段時(shí)間后，溶液逐漸變黑；試管壁附著有銀鏡 實(shí)驗(yàn)Ⅱ 2 mL銀氨溶液和數(shù)滴濃氨水 有氣泡產(chǎn)生；一段時(shí)間后，溶液無明顯變化 該同學(xué)欲分析實(shí)驗(yàn)Ⅰ和實(shí)驗(yàn)Ⅱ的差異，查閱資料： a．Ag(NH3)＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O b．AgOH不穩(wěn)定，極易分解為黑色Ag2O (1)配制銀氨溶液所需的藥品是_____________________________________

31、____。 (2)經(jīng)檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)Ⅰ的氣體中有NH3，黑色物質(zhì)中有Ag2O。 ①用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗(yàn)NH3，產(chǎn)生的現(xiàn)象是_________________________。 ②產(chǎn)生Ag2O的原因是__________________________________________________。 (3)該同學(xué)對產(chǎn)生銀鏡的原因提出假設(shè)：可能是NaOH還原Ag2O。實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象：向AgNO3溶液中加入___________________________________________________， 出現(xiàn)黑色沉淀；水浴加熱，未出現(xiàn)銀鏡。 (4)重新假設(shè)：在NaOH存在下，可能是NH

32、3還原Ag2O。用下圖所示裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)?，F(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡。在虛線框內(nèi)畫出用生石灰和濃氨水制取NH3的裝置簡圖(夾持儀器略)。 (5)該同學(xué)認(rèn)為在(4)的實(shí)驗(yàn)中會有Ag(NH3)2OH生成。由此又提出假設(shè)：在NaOH存在下，可能是Ag(NH3)2OH也參與了NH3還原Ag2O的反應(yīng)。進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)： ①有部分Ag2O溶解在氨水中，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______________________ ______________________________________________________________________。 ②實(shí)驗(yàn)結(jié)果證實(shí)假設(shè)成立，依據(jù)的現(xiàn)象是_____

33、______________________________ ______________________________________________________________________。 (6)用HNO3清洗試管壁上的Ag，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ______________________________________________________________________。 命題意圖　本題以加熱銀氨溶液析出銀鏡為載體來考查實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，涉及藥品選擇、現(xiàn)象描述與解釋、補(bǔ)充步驟以及繪制氣體發(fā)生裝置圖等，意在考查學(xué)生接受、吸收新信息以及解決實(shí)際問題的能力。 答案　

34、(1)AgNO3溶液和氨水 (2)①試紙變藍(lán)　②在NaOH存在下，加熱促進(jìn)NH3·H2O分解，逸出NH3，促使Ag(NH3)＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O平衡正向移動，c(Ag＋)增大，Ag＋與OH－反應(yīng)立即轉(zhuǎn)化為Ag2O：2OH－＋2Ag＋===Ag2O↓＋H2O (3)過量NaOH溶液 (4)見下圖 (5)①Ag2O＋4NH3·H2O===2Ag(NH3)2OH＋3H2O　 ②與溶液接觸的試管壁上析出銀鏡 (6)3Ag＋4HNO3(稀)===3AgNO3＋NO↑＋2H2O 解析　(1)通常用AgNO3溶液和氨水配制銀氨溶液。 (2)①NH3為堿性氣體，能使?jié)駶櫟?/p>

35、紅色石蕊試紙變藍(lán)。②由于銀氨溶液中存在平衡：Ag(NH3)＋2H2OAg＋＋2NH3·H2O，在NaOH存在下，加熱促進(jìn)NH3逸出，使平衡右移，c(Ag＋)增大，Ag＋與OH－發(fā)生反應(yīng)生成AgOH，由于AgOH不穩(wěn)定，立即分解為Ag2O。 (3)要驗(yàn)證是不是NaOH將Ag2O還原，NaOH溶液需過量。 (4)將濃氨水滴在生石灰固體上，利用平衡移動原理可以制備氨氣，因此選擇分液漏斗和燒瓶，分液漏斗和錐形瓶也可以。 (5)①Ag2O和NH3·H2O發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)生成Ag(NH3)2OH。 ②如果試管內(nèi)壁上出現(xiàn)光亮的銀鏡反應(yīng)，說明Ag(NH3)2OH 將Ag2O還原為Ag。 (6)Ag和

36、稀硝酸反應(yīng)生成AgNO3、H2O和NO氣體。 技巧點(diǎn)撥　(1)運(yùn)用電離平衡、溶解平衡原理解釋氧化銀的形成。(2)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí)，要確保溶液呈強(qiáng)堿性。(3)解決新信息問題的關(guān)鍵是讀懂信息并結(jié)合教材實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識 分析實(shí)驗(yàn)問題。 考點(diǎn)三　烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系及應(yīng)用 深度思考 寫出以乙醇為原料制備的化學(xué)方程式(無機(jī)試劑任選)并注明反應(yīng)類型。 答案　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)) (2)CH2===CH2＋Br2―→ (加成反應(yīng)) (3) ＋2NaOH＋2NaBr(取代反應(yīng)或水解反應(yīng)) (4) ＋O2OHC—CHO＋2H2O(氧化反應(yīng)) (5)OHC

37、—CHO＋O2HOOC—COOH(氧化反應(yīng)) (6) ＋HOOC—COOH＋2H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)) 題組一　鹵代烴在有機(jī)推斷、合成中的“橋梁”作用 1．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________，名稱是__________。 (2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是____________________________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________。 答案　(1) 　環(huán)己烷　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) 解析　根據(jù)反應(yīng)①的條件可知A發(fā)生的是取代反應(yīng)，則A為，根據(jù)反應(yīng)②的條件可知

38、發(fā)生的是消去反應(yīng)，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B()，B再經(jīng)反應(yīng)④消去得到。 2．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C____________________，D____________________， E_____

39、_______________，H____________________。 (4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________ ____________________________________________________________________。 答案　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代) 解析　由1 mol A完全燃燒生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式為C8H8，不飽和度為5，推測可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙鍵。故A為。A

40、與Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知D為；F由D水解得到，F(xiàn)為；H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯：。 題組二　剖析合成路線，規(guī)范解答有關(guān)問題 3．丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：。丁子香酚的一種同分異構(gòu)體對甲基苯甲酸乙酯(F)是有機(jī)化工原料，用于合成藥物的中間體。某校興趣小組提出可以利用中學(xué)所學(xué)的簡單有機(jī)物進(jìn)行合成F，其方案如下，其中A的產(chǎn)量標(biāo)志著一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。 (1)寫出丁子香酚的分子式________________；寫出C物質(zhì)的名稱____________。 (2)指出化學(xué)反應(yīng)類型：反應(yīng)①________；反應(yīng)②________。 (3)下列物質(zhì)不能與丁子香

41、酚發(fā)生反應(yīng)的是________。 a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．Br2的四氯化碳溶液 d．乙醇 (4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：___________________________________________ _____________________________________________________________________。 (5)寫出符合條件①含有苯環(huán)；②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________

42、______。 答案　(1)C10H12O2　甲苯 (2)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng) (3)bd 解析　(1)根據(jù)丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式可以確定其分子式為C10H12O2，C物質(zhì)為甲苯。 (2)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合方案中的轉(zhuǎn)化關(guān)系，E為，B為CH3CH2OH，A為乙烯，因此反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為氧化反應(yīng)。 (3)丁子香酚含有酚羥基，能與NaOH溶液反應(yīng)；含有碳碳雙鍵，能與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)。 (4)反應(yīng)③為和CH3CH2OH的酯化反應(yīng)。 (5)根據(jù)限定的條件，D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和醛基，因此可以為、、。 4．[2012·天津理綜，8(4)(5)]萜品醇可作為消

43、毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成α-萜品醇G的路線之一如下： (4)B―→C、E―→F的反應(yīng)類型分別為__________、______________。 (5)C―→D的化學(xué)方程式為____________________________________________。 答案　(4)取代反應(yīng)　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) 解析　(4)B―→C發(fā)生的反應(yīng)為—OH與HBr之間取代反應(yīng)，生成，C―→D根據(jù)反應(yīng)條件可知發(fā)生的反應(yīng)類似鹵代烴的消去反應(yīng)，所以D為，D―→E是羧酸鹽轉(zhuǎn)化為羧酸，E為，E―→F發(fā)生的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，F(xiàn)為。 (5)根據(jù)(4)可知C―→D發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

44、 “三招”突破有機(jī)推斷與合成 1．確定官能團(tuán)的變化 有機(jī)合成題目一般會給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過程中應(yīng)抓住這些信息，對比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。 2．掌握兩條經(jīng)典合成路線 (1)一元合成路線：RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線：RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H)。 在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 3．按要求

45、、規(guī)范表述有關(guān)問題 即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來，力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。 1．(2012·上海，8)過量的下列溶液與水楊酸()反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是 (　　) A．NaHCO3溶液 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 答案　A 2．(2012·江蘇，11改編)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié) 構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀 的性質(zhì)描述正確的是 (　　) A．能

46、與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 答案　C 解析　解題的關(guān)鍵是官能團(tuán)的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵()，所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，也能使酸性KMnO4溶液褪色。但因無酚羥基，故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng)，故1 mol該物質(zhì)可與2 mol NaOH反應(yīng)。 3．(2012·安徽理綜，26)PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可

47、由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成： (1)A→B的反應(yīng)類型是__________；B的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (2)C中含有的官能團(tuán)名稱是__________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是__________。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵，半方酸的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 (4)由B和D合成PBS的化學(xué)方程式是___________________________________。 (5)下列關(guān)于A的說法正確的是________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能與

48、Na2CO3反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng) c．能與新制Cu(OH)2反應(yīng) d．1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 答案　(1)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵、羥基　1,4-丁二醇 (5)ac 解析　結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)，解題時(shí)要先觀察分子內(nèi)的官能團(tuán)，然后根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)確定有機(jī)物能發(fā)生的反應(yīng)；寫同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)根據(jù)分子式和題目所給要求來寫。(1)A的結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B：HOOCCH2CH2COOH。(2)甲醛分子內(nèi)的醛基與乙炔分子內(nèi)的氫原子發(fā)生加成反應(yīng)生成C：，含有碳碳三鍵和羥基。D的名稱是1,4-丁二

49、醇。(3)馬來酸酐的分子式為C4H2O3，不飽和度為4，根據(jù)要求可寫出半方酸的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)HOOCCH2CH2COOH與HOCH2CH2CH2CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH 。 (5)A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴的CCl4溶液褪色，也能與HBr發(fā)生加成反應(yīng)；分子內(nèi)含有羧基，可以與Na2CO3反應(yīng)生成CO2；A分子內(nèi)不含醛基，但含有羧基，能與氫氧化銅發(fā)生酸堿中和反應(yīng)；A的分子式為C4H4O4,1 mol A完全燃燒消耗氧氣3 mol。 4．

50、(2012·山東理綜，33)合成P(一種抗氧劑)的路線如下： A(C4H10O)B(C4H8) P(C19H30O3) 已知：① (R為烷基)； ②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個(gè)甲基，F(xiàn)分子中只有一個(gè)甲基。 (1)A―→B的反應(yīng)類型為________。B經(jīng)催化加氫生成G(C4H10)，G的化學(xué)名稱是________。 (2)A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)C可選擇下列試劑中的________。 a．鹽酸 b．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 d．濃溴水 (4)P與足量NaO

51、H溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為___________________________ (有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。 答案　(1)消去反應(yīng)　2-甲基丙烷(或異丁烷) (2) 　(3)bd 解析　由B與C反應(yīng)生成可知：C為，B為，則A為 (A中有三個(gè)甲基)。由題意知E為，F(xiàn)與A互為同分異構(gòu)體，且只有一個(gè)甲基，又能與E反應(yīng)，故F為CH3CH2CH2CH2OH，則P為，由此可解答。 5．(2010·山東理綜，33)利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品的合成路線如下： 提示： 根據(jù)上述信息回答： (1)D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是_______

52、_，B→C的反應(yīng)類型是________。 (2)寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________ _______________________________________________________________________。 (3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下，I和J分別生成 和，鑒別I和J的試劑為________。 (4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________ ______

53、_________________________________________________________________。 答案　(1)醛基　取代反應(yīng) (3)濃溴水或FeCl3溶液 解析　(1)由BCH3OCH3，可知B為甲醇，CH3OH與O2反應(yīng)生成D，D不與NaHCO3溶液反應(yīng)，D一定不是HCOOH，則D應(yīng)為HCHO。 (2)逆推法知H的結(jié)構(gòu)簡式為，相繼得E、F、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為。 A生成B和E的化學(xué)方程式為＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。 (3)A的同分異構(gòu)體I和J的結(jié)構(gòu)簡式分別為，加濃溴水，I會產(chǎn)生白色沉淀；加FeCl3溶液，I顯紫色。 (4)K的結(jié)

54、構(gòu)簡式為，在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。 1．下列說法中，正確的是 (　　) A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式 C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴 D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì) 答案　D 解析　酚類物質(zhì)中也含有—OH，但不屬于醇，A不正確；羥基是中性基團(tuán)，OH－帶一個(gè)單位的負(fù)電荷，二者的結(jié)構(gòu)不同，故B不正確；醇類、酚類等含C、H、O元素的有機(jī)物在O2中燃燒的產(chǎn)物也只有CO2和H2O，故C不正確；雖然醇和酚具有相同的官能團(tuán)，但由于二者的結(jié)構(gòu)不同，所以化

55、學(xué)性質(zhì)不同。 2．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是 (　　) A．取代　加成　水解 B．消去　加成　取代 C．水解　消去　加成 D．消去　水解　取代 答案　B 解析　碘乙烷通過消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，該產(chǎn)物在堿性條件下水解可得乙二醇。 3．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是 (　　) A．只有② B．只有②③ C．只有①② D．只有①②③ 答案　B 4．下列關(guān)于有機(jī)化合物M和N的說法正確的

56、是 (　　) A．等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)跟足量的NaOH反應(yīng)，消耗NaOH的量相等 B．完全燃燒等物質(zhì)的量的兩種物質(zhì)生成二氧化碳和水的量分別相等 C．一定條件下，兩種物質(zhì)都能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng) D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個(gè) 答案　C 解析　M中的羥基不能與NaOH反應(yīng)而N中的能，A項(xiàng)錯(cuò)；兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同，B項(xiàng)錯(cuò)。 5．酯類物質(zhì)廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實(shí)驗(yàn)小組先從梨中分離出一種酯，然后將分離出的酯水解，得到乙酸和另一種化學(xué)式為C6H14O的物質(zhì)。對于此過程，以下分析中不正確的是 (　　)

57、 A．C6H14O分子含有羥基 B．C6H14O可與金屬鈉發(fā)生反應(yīng) C．實(shí)驗(yàn)小組分離出的酯可表示為CH3COOC6H13 D．不需要催化劑，這種酯在水中加熱即可大量水解 答案　D 解析　酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在—OH，能與Na發(fā)生反應(yīng)；根據(jù)酯化反應(yīng)原理，該酯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH3COOC6H13，其水解需要酸等作催化劑。 6．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是 (　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 答案　C 解析　本題考查常見有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系及反應(yīng)

58、類型，屬于容易題。A項(xiàng)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B項(xiàng)乙烯含有不飽和鍵，能發(fā)生反應(yīng)得聚乙烯，正確；C項(xiàng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，錯(cuò)誤；D項(xiàng)正確。 7．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　) A．步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 答案　D 解析　A中利用的顯色反應(yīng)檢驗(yàn)無干擾，正確；B中和菠蘿酯中均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；C中苯氧乙酸中含的羧基、菠蘿

59、酯中的酯基都可與NaOH溶液反應(yīng)，正確；D項(xiàng)步驟(2)中產(chǎn)物菠蘿酯中也含，能使溴水褪色，故錯(cuò)誤。 8．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列有關(guān)敘述不正確的是 (　　) A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．X的化學(xué)式為C10H10O6 答案　C 解析　苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，與Na反應(yīng)的有—OH和—COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有—COOH，與NaOH反應(yīng)

60、的有酚羥基、羧基和酯基。 9．某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，該酯是 (　　) A．C3H7COOC2H5 B．C2H5COOCH(CH3)2 C．C2H5COOCH2CH2CH3 D． 答案　B 解析　本題要求根據(jù)酯的水解產(chǎn)物，通過逆向思維推導(dǎo)酯的結(jié)構(gòu)。因?yàn)轷ニ夂蟮聂人?、醇均?個(gè)碳原子，羧酸即為CH3CH2COOH，而醇氧化得到丙酮，所以醇應(yīng)是2-丙醇()，故相應(yīng)的酯為C2H5COOCH(CH3)2。 10．寫出下列與乳酸()有關(guān)的化學(xué)方程式： (1)與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)_______________

61、________________________。 (2)與足量的金屬鈉反應(yīng)_____________________________________________。 (3)與足量的蘇打反應(yīng)_______________________________________________。 (4)消去反應(yīng)_______________________________________________________。 (5)銅的催化氧化反應(yīng)_______________________________________________。 答案　 11．莽草酸是合成治療禽流

62、感的藥物——達(dá)菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一種同分異構(gòu)體。A的結(jié)構(gòu)簡式如下： (提示：環(huán)丁烷可簡寫成) (1)A的分子式是________________。 (2)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是 ____________________________________________________________________。 (3)A與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)是_____________________________________________________________________。

63、 (4)17.4 g A與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，生成二氧化碳的體積(標(biāo)準(zhǔn)狀況)為________。 (5)A在濃硫酸作用下加熱可得到B(B的結(jié)構(gòu)簡式為)，其反應(yīng)類型是____________。 (6)B的同分異構(gòu)體中既含有酚羥基又含有酯基的共有____種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________。 答案　(1)C7H10O5 (4)2.24 L (5)消去反應(yīng) (6)3　 或或 解析　本題以合成治療禽流感藥物——達(dá)菲的原料莽草酸為新情景，綜合考查學(xué)生對有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)

64、簡式相互轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的掌握，著重考查學(xué)生的知識遷移能力，是一個(gè)很好的有機(jī)知識綜合題。 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡式推知A的分子式應(yīng)為C7H10O5； (2)因A中含有，所以可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為； (3)因A中含有—COOH官能團(tuán)，可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，化學(xué)方程式為 ； (4)因?yàn)? mol —COOH能與1 mol NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2，則17.4 g A與足量NaHCO3反應(yīng)生成的CO2為×22.4 L·mol－1＝2.24 L； (5)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，由AB，一定發(fā)生了消去反應(yīng)； (6)根據(jù)題設(shè)要求，所寫同分異構(gòu)體既含酚羥

65、基又含酯基，則只能有以下3種情況，即 12．A是一種信息材料的添加劑，在相同條件下，A蒸氣是同體積氫氣質(zhì)量的88.25倍。在A分子中各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為w(C)＝54.4%，w(H)＝7.4%，w(O)＝18.1%，w(Cl)＝20.1%，A在不同條件下可發(fā)生如圖所示的一系列變化。 請回答下列問題： (1)A的分子式為__________。 (2)D分子含有的官能團(tuán)是________________。 (3)上述轉(zhuǎn)換關(guān)系的化學(xué)方程式中，屬于水解反應(yīng)的有________個(gè)(填數(shù)字)。 (4)寫出化學(xué)方程式： ①A和稀硫酸共熱：__________________________

66、_________________________； ②E氧化成G：______________________________________________________； ③F與氫氧化鈉醇溶液共熱：__________________________________________。 (5)與B互為同分異構(gòu)體的且屬于酯的物質(zhì)共有____種。 答案　(1)C8H13O2Cl　(2)羥基、氯原子　(3)3 ②CH3CH(CH2OH)2＋2CuOCH3CH(CHO)2＋2Cu＋2H2O ③ClCH2CH(CH3)COOH＋2NaOHCH2===C(CH3)COONa＋NaCl＋2H2O (5)5 解析　Mr(A)＝88.25×2＝176.5，N(C)＝176.5×54.4%/12≈8，N(H)＝176.5×7.4%/1≈13，N(O)＝176.5×18.1%/16≈2，N(Cl)＝176.5×20.1%/35.5≈1。則A的分子式為C8H13O2Cl。根據(jù)框圖，E到G，G到CH3CH(COOH)2及相關(guān)反應(yīng)，如D二次氧化生成F可推知，G為CH3CH(CHO)2，E