《華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt（32頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第一章 緒 論,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2 有機(jī)化合物的特性 1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 1.4 共價(jià)鍵 1.4.1 共價(jià)鍵的形成 價(jià)鍵理論 (2) 軌道雜化 分子軌道理論 1.4.2 共價(jià)鍵的屬性 鍵長 (2) 鍵能 (3) 鍵角,(4) 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng) 1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型 1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極-偶極相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氫鍵 1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論 1.6.2 Lewis 酸堿理論 1.6.3 硬軟酸堿原理 1.7 有機(jī)化合物的分類 1.8 有機(jī)化合物的研究
2、程序,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),有機(jī)化合物的組成,基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有機(jī)化合物為碳?xì)浠衔锛捌溲苌?有機(jī)化學(xué)是研究 C 化合物的化學(xué),1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式,分子(molecules): 組成的原子 一定的排列順序 相互影響 相互作用 結(jié)合的整體,分子結(jié)構(gòu) 原子排列的順序和相互作用,1.2 有機(jī)化合物的特性,分子結(jié)構(gòu)式,表示分子中原子連接的順序,表示方式：,短線式 縮簡式 鍵線式,CH3CH2CH2CH3,共價(jià)鍵的形成：,由兩個(gè)原子間共用一對電子產(chǎn)生的化學(xué)鍵,價(jià)鍵式,Lewis 結(jié)構(gòu)式,八隅體規(guī)則,最外層電子： H 2 電子 其它原
3、子 8 電子 類似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),乙烯：,乙炔：,(1) 價(jià)鍵理論,共價(jià)鍵的形成：是成鍵原子的原子軌道 (電子云)相互交蓋的結(jié)果,(2) 軌道雜化,碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型：,雜化軌道理論:,雜化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子軌道的sp3雜化,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征：C原子為4價(jià),成鍵原子的原子核間的平均距離,(3) 分子軌道理論,1.4.2 共價(jià)鍵的屬性,（1）鍵長,鍵能,鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能越大 則鍵越牢固。,極性共價(jià)鍵:,不同的原子成鍵時(shí)，由于原子的電負(fù)性 不同，使電負(fù)性較強(qiáng)原子一端的電子云密度 較大。, = 3.57 10-30 Cm,誘導(dǎo)效應(yīng)：,由于分子內(nèi)成鍵原子
4、或基團(tuán)的電負(fù)性 不同而引起分子內(nèi)成鍵電子云向電負(fù)性較大 (或電負(fù)性較小)的原子團(tuán)方向偏移的電子效 應(yīng)，就稱為誘導(dǎo)效應(yīng)( I )。 這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去：,誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因成鍵原子的電負(fù)性不同。 誘導(dǎo)效應(yīng)的傳遞逐漸減弱,傳遞不超過五個(gè)原子。,（+I）,底物 試劑 產(chǎn)物,溶劑 CCl4,1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型,有機(jī)反應(yīng)：,共價(jià)鍵斷裂的方式：,自由基,有機(jī)反應(yīng)活性中間體： 碳正離子、碳負(fù)離子、自由基,1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極偶極相互作用,偶極偶極相互作用： 一個(gè)極性分子帶有部分正電荷的一端 與另一個(gè)分子帶有部分負(fù)電荷的一端之間 的吸引作用。,極性分
5、子之間的一種相互作用,瞬間偶極和誘導(dǎo)偶極之間相反電荷的 區(qū)域彼此吸引。,兩個(gè)甲醇分子之間形成的氫鍵：,分子間作用力大小順序?yàn)椋?氫鍵 偶極-偶極吸引力 van der Waals力,1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論,Brnsted 定義：,酸：給出質(zhì)子的分子或離子。 堿：接受質(zhì)子的分子或離子。,有機(jī)酸特征含有活性氫官能團(tuán)，官能團(tuán) 中含有電負(fù)性大的O、N原子 與氫相連。如： CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯臺特酸都是Lewis酸的一部分； 勃朗斯臺特堿就是Lewis堿。,有機(jī)堿特征含有孤電子對飽和O、N原子 官能團(tuán)。如：,有些有機(jī)物既是酸也是堿：,1.6.2 Le
6、wis酸堿電子酸堿理論 Lewis酸堿定義： 能接受電子對的分子或離子為酸。 能給出電子對的分子或離子為堿。 Lewis酸堿特點(diǎn)： Lewis酸一定是含有空軌道原子的分子或 離子。如：AlCl3 。 Lewis堿一定是含有孤電子對原子的分子 或離子。如：ROR 。,1.6.3 硬軟酸堿原理 硬酸接受電子的受體原子較小，帶正 電荷程度高，對外層電子抓得 緊；硬酸價(jià)電子層沒未共用電子 對。例如：,軟酸接受電子的受體原子較大，帶正電 荷程度弱，對外層電子抓得松；軟 酸價(jià)電子層有未共用電子對。例：,硬堿給出電子的原子電負(fù)性高，可極化 性小，對外層電子抓得緊。如：,軟堿給出電子的原子電負(fù)性低，可極化 性
7、大，對外層電子抓得松。如：,“硬”、“軟” 是用來描述酸堿抓電子 的松緊程度。,酸堿結(jié)合成絡(luò)合物的穩(wěn)定規(guī)律： 硬親硬，軟親軟 都得穩(wěn)定化合物。,軟酸 軟堿 （穩(wěn)定）,硬酸 硬堿 （穩(wěn)定）,硬酸 軟堿 （不穩(wěn)定）,1.7 有機(jī)化合物的分類 1.7.1 按碳架分類,開鏈化合物：,化合物類型 化合物 官能團(tuán)構(gòu)造 官能團(tuán)名稱,本章小結(jié)： 1、碳原子不同雜化軌道的空間分布和電負(fù)性 SP3雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，四個(gè)軌道指向正四面體四個(gè)頂點(diǎn)； SP2雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，三個(gè)軌道共在一個(gè)平面，對稱 軸之 間的夾角為120。； SP雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，兩個(gè)軌道對稱軸之間的夾角為180。 不同雜化碳原子的電負(fù)性（吸電子能力） 由大到小是：SP雜化碳SP2雜化碳SP3 雜化碳。,2、誘導(dǎo)效應(yīng)： 給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+I效應(yīng)）分子內(nèi)成鍵 原子的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電子少 的原子偏移，并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間 相互影響的電子效應(yīng)。 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(-I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵原子 的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電負(fù)性大的 原子偏移，并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間相互 影響的電子效應(yīng)。 誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因：成鍵原子的電負(fù)性不同。 3、酸和堿的定義： Lewis酸能接受電子對的分子或離子。 Lewis堿能給出電子對的分子或離子。,
華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt
