華南理工大學(xué)本科生《有機(jī)化學(xué)》課件第1章.ppt

第一章 緒 論,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué) 1.2 有機(jī)化合物的特性 1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式 1.4 共價(jià)鍵 1.4.1 共價(jià)鍵的形成 價(jià)鍵理論 (2) 軌道雜化 分子軌道理論 1.4.2 共價(jià)鍵的屬性 鍵長(zhǎng) (2) 鍵能 (3) 鍵角,(4) 鍵的極性和誘導(dǎo)效應(yīng) 1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型 1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極-偶極相互作用 1.5.2 van der Waals 力 1.5.3 氫鍵 1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論 1.6.2 Lewis 酸堿理論 1.6.3 硬軟酸堿原理 1.7 有機(jī)化合物的分類 1.8 有機(jī)化合物的研究程序,1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué),有機(jī)化合物的組成,基本元素：C 其它元素： H, N, O, X, S, P, Si 等,有機(jī)化合物為碳?xì)浠衔锛捌溲苌?有機(jī)化學(xué)是研究 C 化合物的化學(xué),1.3 分子結(jié)構(gòu)和結(jié)構(gòu)式,分子(molecules): 組成的原子 一定的排列順序 相互影響 相互作用 結(jié)合的整體,分子結(jié)構(gòu) 原子排列的順序和相互作用,1.2 有機(jī)化合物的特性,分子結(jié)構(gòu)式,表示分子中原子連接的順序,表示方式：,短線式 縮簡(jiǎn)式 鍵線式,CH3CH2CH2CH3,共價(jià)鍵的形成：,由兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子產(chǎn)生的化學(xué)鍵,價(jià)鍵式,Lewis 結(jié)構(gòu)式,八隅體規(guī)則,最外層電子： H 2 電子 其它原子 8 電子 類似于氖的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),乙烯：,乙炔：,(1) 價(jià)鍵理論,共價(jià)鍵的形成：是成鍵原子的原子軌道 (電子云)相互交蓋的結(jié)果,(2) 軌道雜化,碳原子在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型：,雜化軌道理論:,雜化：混合后再重新分配,能量相等,(a) 碳原子軌道的sp3雜化,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征：C原子為4價(jià),成鍵原子的原子核間的平均距離,(3) 分子軌道理論,1.4.2 共價(jià)鍵的屬性,（1）鍵長(zhǎng),鍵能,鍵能反映了共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能越大 則鍵越牢固。,極性共價(jià)鍵:,不同的原子成鍵時(shí)，由于原子的電負(fù)性 不同，使電負(fù)性較強(qiáng)原子一端的電子云密度 較大。, = 3.57 10-30 Cm,誘導(dǎo)效應(yīng)：,由于分子內(nèi)成鍵原子或基團(tuán)的電負(fù)性 不同而引起分子內(nèi)成鍵電子云向電負(fù)性較大 (或電負(fù)性較小)的原子團(tuán)方向偏移的電子效 應(yīng)，就稱為誘導(dǎo)效應(yīng)( I )。 這種影響沿分子鏈靜電誘導(dǎo)地傳遞下去：,誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因成鍵原子的電負(fù)性不同。 誘導(dǎo)效應(yīng)的傳遞逐漸減弱,傳遞不超過五個(gè)原子。,（+I）,底物 試劑 產(chǎn)物,溶劑 CCl4,1.4.3 共價(jià)鍵的斷裂和有機(jī)反應(yīng)的類型,有機(jī)反應(yīng)：,共價(jià)鍵斷裂的方式：,自由基,有機(jī)反應(yīng)活性中間體： 碳正離子、碳負(fù)離子、自由基,1.5 分子間相互作用力 1.5.1 偶極偶極相互作用,偶極偶極相互作用： 一個(gè)極性分子帶有部分正電荷的一端 與另一個(gè)分子帶有部分負(fù)電荷的一端之間 的吸引作用。,極性分子之間的一種相互作用,瞬間偶極和誘導(dǎo)偶極之間相反電荷的 區(qū)域彼此吸引。,兩個(gè)甲醇分子之間形成的氫鍵：,分子間作用力大小順序?yàn)椋?氫鍵 偶極-偶極吸引力 van der Waals力,1.6 酸堿的概念 1.6.1 Brnsted 酸堿理論,Brnsted 定義：,酸：給出質(zhì)子的分子或離子。 堿：接受質(zhì)子的分子或離子。,有機(jī)酸特征含有活性氫官能團(tuán)，官能團(tuán) 中含有電負(fù)性大的O、N原子 與氫相連。如： CH3COOH、ArOH、ROH,勃朗斯臺(tái)特酸都是Lewis酸的一部分； 勃朗斯臺(tái)特堿就是Lewis堿。,有機(jī)堿特征含有孤電子對(duì)飽和O、N原子 官能團(tuán)。如：,有些有機(jī)物既是酸也是堿：,1.6.2 Lewis酸堿電子酸堿理論 Lewis酸堿定義： 能接受電子對(duì)的分子或離子為酸。 能給出電子對(duì)的分子或離子為堿。 Lewis酸堿特點(diǎn)： Lewis酸一定是含有空軌道原子的分子或 離子。如：AlCl3 。 Lewis堿一定是含有孤電子對(duì)原子的分子 或離子。如：ROR 。,1.6.3 硬軟酸堿原理 硬酸接受電子的受體原子較小，帶正 電荷程度高，對(duì)外層電子抓得 緊；硬酸價(jià)電子層沒未共用電子 對(duì)。例如：,軟酸接受電子的受體原子較大，帶正電 荷程度弱，對(duì)外層電子抓得松；軟 酸價(jià)電子層有未共用電子對(duì)。例：,硬堿給出電子的原子電負(fù)性高，可極化 性小，對(duì)外層電子抓得緊。如：,軟堿給出電子的原子電負(fù)性低，可極化 性大，對(duì)外層電子抓得松。如：,“硬”、“軟” 是用來描述酸堿抓電子 的松緊程度。,酸堿結(jié)合成絡(luò)合物的穩(wěn)定規(guī)律： 硬親硬，軟親軟 都得穩(wěn)定化合物。,軟酸 軟堿 （穩(wěn)定）,硬酸 硬堿 （穩(wěn)定）,硬酸 軟堿 （不穩(wěn)定）,1.7 有機(jī)化合物的分類 1.7.1 按碳架分類,開鏈化合物：,化合物類型 化合物 官能團(tuán)構(gòu)造 官能團(tuán)名稱,本章小結(jié)： 1、碳原子不同雜化軌道的空間分布和電負(fù)性 SP3雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，四個(gè)軌道指向正四面體四個(gè)頂點(diǎn)； SP2雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，三個(gè)軌道共在一個(gè)平面，對(duì)稱 軸之 間的夾角為120。； SP雜化軌道在空間分布是以碳原子為中 心，兩個(gè)軌道對(duì)稱軸之間的夾角為180。 不同雜化碳原子的電負(fù)性（吸電子能力） 由大到小是：SP雜化碳SP2雜化碳SP3 雜化碳。,2、誘導(dǎo)效應(yīng)： 給電子誘導(dǎo)效應(yīng)（+I效應(yīng)）分子內(nèi)成鍵 原子的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電子少 的原子偏移，并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間 相互影響的電子效應(yīng)。 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(-I效應(yīng))分子內(nèi)成鍵原子 的電負(fù)性不同而引起分子中電子云向電負(fù)性大的 原子偏移，并且沿分子鏈誘導(dǎo)傳遞的原子間相互 影響的電子效應(yīng)。 誘導(dǎo)效應(yīng)產(chǎn)生的原因：成鍵原子的電負(fù)性不同。 3、酸和堿的定義： Lewis酸能接受電子對(duì)的分子或離子。 Lewis堿能給出電子對(duì)的分子或離子。,