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1、研究有機物的一般步驟研究有機物的一般步驟分離、提純分離、提純元素定量分析元素定量分析確定確定實驗式實驗式測定相對分子質測定相對分子質量確定量確定分子式分子式現代物理實驗現代物理實驗方法確定方法確定結構式結構式1、蒸餾、蒸餾思考與交流思考與交流(1)蒸餾法適用于分離、提純何類有)蒸餾法適用于分離、提純何類有機物?對該類有機物與雜質的沸點區(qū)別機物?對該類有機物與雜質的沸點區(qū)別有何要求?有何要求?(2)實驗室進行蒸餾實驗時,用到的)實驗室進行蒸餾實驗時,用到的儀器主要有哪些?儀器主要有哪些?(3)思考蒸餾實驗的實驗步驟,有哪)思考蒸餾實驗的實驗步驟,有哪些需要注意的事項?些需要注意的事項?蒸餾的注意
2、事項蒸餾的注意事項1 1、注意儀器組裝的順序:、注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左先下后上,由左至右至右”;2 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網;、不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網;3 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的2/32/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石;4 4、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反、冷凝水水流方向應與蒸汽流方向相反(逆(逆流:下進上出);流:下進上出);5 5、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊、溫度計水銀球位置應與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣的溫度;平,以測量餾出蒸氣的溫度;練習
3、練習欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時,的工業(yè)酒精制取無水乙醇時,可選用的方法是可選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4,再過濾,再過濾B.加入生石灰,再蒸餾加入生石灰,再蒸餾C.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出水的乙醇溶液直接加熱蒸餾出水2、重結晶、重結晶思考與交流思考與交流1 1、重結晶對溶劑有何要求?被提純的有機物重結晶對溶劑有何要求?被提純的有機物的溶解度需符合什么特點?的溶解度需符合什么特點?2 2、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器?、重結晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器?3 3、能否用簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的、能否用
4、簡潔的語言歸納重結晶苯甲酸的實驗步驟?實驗步驟?高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結晶不純固體物質不純固體物質殘渣殘渣(不溶性雜質不溶性雜質)濾液濾液母液母液(可溶性雜質和部可溶性雜質和部分被提純物分被提純物)晶體晶體(產品產品)溶于溶劑,制成飽和溶于溶劑,制成飽和溶液,趁熱過濾溶液,趁熱過濾冷卻,結晶,過冷卻,結晶,過濾,洗滌濾,洗滌如何洗滌結如何洗滌結晶?如何檢晶?如何檢驗結晶洗凈驗結晶洗凈與否?與否?洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,待水完全流出后,重復兩至三次,直待水完全流出
5、后,重復兩至三次,直至晶體被洗凈。至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果檢驗洗滌效果:取最后一次的洗出液,:取最后一次的洗出液,再選擇適當的試劑進行檢驗。再選擇適當的試劑進行檢驗。練習練習 下列每組中各有三對物質,它下列每組中各有三對物質,它們都能用分液漏斗分離的是們都能用分液漏斗分離的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水汽油和水,苯和水,己烷和水3、萃取、萃取練習練習 可以用分液漏斗分離的一組液可以用分
6、液漏斗分離的一組液體混和物是體混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水二、元素分析和相對分子質量的測定二、元素分析和相對分子質量的測定1、元素分析、元素分析 定性分析:定性分析: 鑒定有機物由哪些元素組成鑒定有機物由哪些元素組成 定量分析:定量分析: 分子內各元素原子的質量分數分子內各元素原子的質量分數確定實驗式(最簡式)確定實驗式(最簡式)某含某含C、H、O三種元素的未知物三種元素的未知物A,經燃燒經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%,氫的質量分數為,氫的質量分數為13.1
7、4%。(1)試求該未知物試求該未知物A的實驗式(分子中各的實驗式(分子中各原子的最簡單的整數比)。原子的最簡單的整數比)。(2)若要確定它的分子式,還需要什么條)若要確定它的分子式,還需要什么條件?件?確定分子式:下圖是有機物確定分子式:下圖是有機物A的質譜圖,則其相的質譜圖,則其相對分子質量為(對分子質量為( ),分子式為(),分子式為( )。)。1、質荷比是什么?、質荷比是什么?2、如何讀譜以確定有機物的相對分子、如何讀譜以確定有機物的相對分子質量?質量?相對分子質量的測定:質譜法(相對分子質量的測定:質譜法(MS)分子離子、碎片離子的相對質量與其分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值
8、電荷的比值.則該有機物可能是則該有機物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯某有機物樣品的質荷比如下圖所示某有機物樣品的質荷比如下圖所示:3、分子結構的鑒定、分子結構的鑒定 紅外光譜紅外光譜 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定結構式確定結構式2、相對分子質量的測定、相對分子質量的測定 質譜法質譜法確定分子式確定分子式 通過紅外光譜可以通過紅外光譜可以推知有機物推知有機物含有哪些含有哪些化學鍵、官能團化學鍵、官能團 下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C3H6O2的的有機物的紅外光譜譜圖有機物的紅外光譜譜圖, ,則該有機則該有機物的結構簡式為:物的結構簡式為:紅外光譜(紅外光譜(
9、IR)COCC=O不對稱不對稱CH3CH3COOCH3 有一有機物的相對分子質量為有一有機物的相對分子質量為7474,確定分子結,確定分子結構,請寫出該分子的結構簡式構,請寫出該分子的結構簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3 通過核磁共振氫譜可知道有機物里有通過核磁共振氫譜可知道有機物里有多少種氫原子,不同氫原子的數目之比是多少種氫原子,不同氫原子的數目之比是多少。多少。吸收峰數目吸收峰數目氫原子類型氫原子類型不同吸收峰的面積之比(強度之比)不同吸收峰的面積之比(強度之比)不同氫原子的個數之比不同氫原子的個數之比核磁共振氫譜(核磁共振氫譜(HNMR)下列有機物分子
10、在核磁共振氫譜中只給下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出出一種一種信號的是信號的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物,如的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為強度為11;第二種情況峰給出的強度;第二種情況峰給出的強度為為321。由此推斷混合物的組成可。由此推斷混合物的組成可能是(寫結構簡式)能是(寫結構簡式) 。圖譜題解題建議圖譜題解題建議:1、首先應掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法、首先應掌握好三種
11、譜圖的作用、讀譜方法2、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團、必須盡快熟悉有機物的類別及其官能團3、根據圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對、根據圖譜獲取的信息,按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接官能團、基團進行合理的拼接4、得出結構(簡)式后,再與譜圖提供信、得出結構(簡)式后,再與譜圖提供信息對照檢查,主要為分子量、官能團、基息對照檢查,主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。團的類別是否吻合。(08海南卷海南卷10分分)直鏈化合物直鏈化合物A A的相對分子質量小于的相對分子質量小于9090,A A分子中碳、氫元素的總質量分子中碳、氫元素的總質量分數為分數為0.8140.814,其余為氧元素,則,其余為氧元素,則A A的分子式為的分子式為_;C C5 5H H1010O O