高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第10章 專題講座(10) 有機(jī)框圖推斷課件 新人教版
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1、 學(xué)一技學(xué)一技 有機(jī)推斷題是高考命題的常規(guī)題型,題目知識容量大,有機(jī)推斷題是高考命題的常規(guī)題型,題目知識容量大,又極易賦予新情景、新信息、涉及的知識面廣、包含的考又極易賦予新情景、新信息、涉及的知識面廣、包含的考點(diǎn)多,故常使部分考生感到點(diǎn)多,故常使部分考生感到“棘手棘手”。這類題目通常給出物。這類題目通常給出物質(zhì)的合成路線和知識性信息,以有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為質(zhì)的合成路線和知識性信息,以有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系為載體,考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)官能團(tuán)的載體,考查有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的類型、同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)的類型、同分異構(gòu)體的書寫
2、和數(shù)目的確定以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等。以及有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫等。1解題思維解題思維2解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵是分析解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵是分析“題眼題眼”尋找尋找“突破口突破口”(1)有機(jī)推斷的六大有機(jī)推斷的六大“題眼題眼”:有機(jī)物的化學(xué)和物理特性;有機(jī)物的化學(xué)和物理特性;有機(jī)反應(yīng)條件;有機(jī)反應(yīng)條件;有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù);有機(jī)反應(yīng)的數(shù)據(jù);反應(yīng)物和生成物的特殊結(jié)構(gòu);反應(yīng)物和生成物的特殊結(jié)構(gòu);有機(jī)物分子的通式和相對分子質(zhì)量;有機(jī)物分子的通式和相對分子質(zhì)量;題目提供的反應(yīng)信息。題目提供的反應(yīng)信息。(2)解有機(jī)推斷的一般方法為:解有機(jī)推斷的一般方法為:找已知條件最多、信息量最大的內(nèi)容。這些信息可找已知條件最多、信
3、息量最大的內(nèi)容。這些信息可以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、以是化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)物性質(zhì)、反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異,數(shù)據(jù)上的變化等。異,數(shù)據(jù)上的變化等。根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用,常根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用,常用來確定有機(jī)物的分子式,官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)用來確定有機(jī)物的分子式,官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。3依據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)與特殊性質(zhì)進(jìn)行推斷依據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)與特殊性質(zhì)進(jìn)行推斷(1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng),確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。根據(jù)有
4、機(jī)物的特殊反應(yīng),確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)。官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑與條件試劑與條件判斷依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳雙鍵或碳碳三鍵碳碳三鍵溴的溴的CCl4溶液溶液橙紅色褪去橙紅色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫紅色褪去紫紅色褪去鹵素原子鹵素原子NaOH溶液、加熱,溶液、加熱,AgNO3和稀硝酸的混合液和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生有沉淀產(chǎn)生醇羥基醇羥基鈉鈉有有H2放出放出官能團(tuán)種類官能團(tuán)種類試劑與條件試劑與條件判斷依據(jù)判斷依據(jù)酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯紫色顯紫色濃溴水濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生有白色沉淀產(chǎn)生羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2氣體放出氣體放出醛基醛基銀氨溶液,水浴加熱銀氨溶液,水浴加
5、熱有銀鏡生成有銀鏡生成新制新制Cu(OH)2懸濁液,懸濁液,煮沸煮沸有磚紅色沉淀生成有磚紅色沉淀生成酯基酯基NaOH與酚酞的混合物與酚酞的混合物共熱共熱紅色褪去紅色褪去(2)由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的類別。由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的類別。羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。與醇羥基與醇羥基(或鹵原子或鹵原子)相鄰的碳原子上沒有氫原子,相鄰的碳原子上沒有氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。則不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH2OH氧化生成醛,進(jìn)一步氧化生成羧酸;氧化生成醛,進(jìn)一步氧化生成羧酸; 氧化生成酮。氧
6、化生成酮。1 molCOOH與與NaHCO3溶液反應(yīng)時(shí)生成溶液反應(yīng)時(shí)生成1 mol CO2。4依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷(1)醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu) 推斷的重要突破口,它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下推斷的重要突破口,它們之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下 圖表示:圖表示:上圖中,上圖中,A能連續(xù)氧化成能連續(xù)氧化成C,且,且A、C在濃在濃H2SO4存在下加存在下加熱生成熱生成D,則:,則:A為醇、為醇、B為醛、為醛、C為羧酸、為羧酸、D為酯;為酯;A、B、C三種物質(zhì)中三種物質(zhì)中C原子數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同原子
7、數(shù)相同,碳骨架結(jié)構(gòu)相同A分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上至少有分子結(jié)構(gòu)中與羥基相連的碳原子上至少有2個(gè)氫原子,個(gè)氫原子,即含即含CH2OH。若若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則A為為CH3OH,B為為HCHO、C為為HCOOH,D為為HCOOCH3。(2)重要的重要的“三角三角”轉(zhuǎn)化關(guān)系:轉(zhuǎn)化關(guān)系:以上轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷中可靈活運(yùn)用,并根據(jù)題目以上轉(zhuǎn)化關(guān)系在有機(jī)推斷中可靈活運(yùn)用,并根據(jù)題目的限制條件不斷拓展和完善,可在醇、醛、羧酸、酯、的限制條件不斷拓展和完善,可在醇、醛、羧酸、酯、鹵代烴的推斷中起到事半功倍的效果。鹵代烴的推斷中起到事半功倍的效果。5依據(jù)新信息進(jìn)行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷依據(jù)新信息進(jìn)
8、行有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景,考查有機(jī)有機(jī)信息題常以新材料、高科技為背景,考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識。這類題目比較新穎,新知識以信化學(xué)的基礎(chǔ)知識。這類題目比較新穎,新知識以信息的形式在題目中出現(xiàn),要求通過閱讀理解、分析息的形式在題目中出現(xiàn),要求通過閱讀理解、分析整理給予的信息,找出規(guī)律。這類試題通常要求解整理給予的信息,找出規(guī)律。這類試題通常要求解答的問題并不難,特點(diǎn)是答的問題并不難,特點(diǎn)是“起點(diǎn)高、落點(diǎn)低起點(diǎn)高、落點(diǎn)低”。悟一題悟一題例例 (2011新課標(biāo)高考新課標(biāo)高考)香豆素是一種天然香料,存在于香豆素是一種天然香料,存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催
9、黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得:化劑存在下加熱反應(yīng)制得:以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去):已知以下信息:已知以下信息:A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫;B可與可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);溶液發(fā)生顯色反應(yīng);同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定,易脫水形成羰基。成羰基。請回答下列問題:請回答下列問題:(1)香豆素的分子式為香豆素的分子式為_;(2)由甲苯生成由甲苯生成A的反應(yīng)類型為
10、的反應(yīng)類型為_,A的化學(xué)名的化學(xué)名稱為稱為_;(3)由由B生成生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為的化學(xué)反應(yīng)方程式為_;(4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種,其中種,其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有_種;種;(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種,其種,其中:中:既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)的是_(寫出結(jié)構(gòu)簡式寫出結(jié)構(gòu)簡式);能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是的是_(寫寫結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式)。解析解析本題的題眼是由本題的題眼是由 制
11、制A,B制制C反反應(yīng)條件信息和應(yīng)條件信息和A、B、C、D分子式上的變化。通過這兩分子式上的變化。通過這兩點(diǎn)可推知制點(diǎn)可推知制A為苯環(huán)上的取代反應(yīng),制為苯環(huán)上的取代反應(yīng),制C是是B分子甲基分子甲基上的取代反應(yīng)。上的取代反應(yīng)。A中的氯原子在苯環(huán)上,中的氯原子在苯環(huán)上,B是酚,是酚,D結(jié)結(jié)構(gòu)中有構(gòu)中有(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子式為根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,可知其分子式為C9H6O2。(2)由甲苯生成由甲苯生成A為取代反應(yīng),由香豆素的結(jié)構(gòu)簡式知為取代反應(yīng),由香豆素的結(jié)構(gòu)簡式知A為鄰氯甲苯。為鄰氯甲苯。(3)由由B、C的分子式及反應(yīng)條件可知,的分子式及反應(yīng)條件可知,B生成生成C的化學(xué)的化學(xué)方程式
12、為:方程式為:(4)B的同分異構(gòu)體含苯環(huán)的還有:的同分異構(gòu)體含苯環(huán)的還有: ,共,共4 種,在核磁共振種,在核磁共振氫譜只出現(xiàn)四組峰的有氫譜只出現(xiàn)四組峰的有2種。種。(5)含有碳氧雙鍵和苯環(huán)的含有碳氧雙鍵和苯環(huán)的D的同分異構(gòu)體還有的同分異構(gòu)體還有 ,共,共4種,符合種,符合的為的為 ;符;符合合的為的為答案答案(1)C9H6O2(2)取代反應(yīng)取代反應(yīng)2氯甲苯氯甲苯(鄰氯甲苯鄰氯甲苯)例例2下圖為有機(jī)物下圖為有機(jī)物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的變的變化關(guān)系:化關(guān)系:(1)A_,B_,C_,D_,E_,F(xiàn)_,G_,X_,Y_。(2)GEY反應(yīng)條件:反應(yīng)條件:_;YGE反應(yīng)條件:反應(yīng)
13、條件:_。答案答案(1)CH2=CH2CH3CH2CH2CHOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH3CH3COOCH2CH2CH2CH3(2)濃硫酸,加熱稀硫酸,加熱濃硫酸,加熱稀硫酸,加熱例例3(2011北京高考北京高考)常用作風(fēng)信子等香精的定香劑常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成的合成路線如下:路線如下:已知:已知:.RCHORCH2CHO (R、R表示烴基或氫表示烴基或氫).醛與二元醇醛與二元醇(如:乙二醇如:乙二醇)
14、可生成環(huán)狀縮醛:可生成環(huán)狀縮醛:(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰,的核磁共振氫譜有兩種峰,A的名稱是的名稱是_。(2)A與與 合成合成B的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(3)C為反式結(jié)構(gòu),由為反式結(jié)構(gòu),由B 還原得到,還原得到,C的結(jié)構(gòu)式是的結(jié)構(gòu)式是_。(4)E能使能使Br2的的CCl4溶液褪色,溶液褪色,N由由A經(jīng)反應(yīng)經(jīng)反應(yīng)合成。合成。a的反應(yīng)試劑和條件是的反應(yīng)試劑和條件是_。b的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。 c的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡式是是_。(6)堿性條件下,堿性條件下,PVAc完全水解的
15、化學(xué)方程式是完全水解的化學(xué)方程式是_。解析解析本題考查有機(jī)合成與推斷,意在考查考生處理新信本題考查有機(jī)合成與推斷,意在考查考生處理新信息的能力及有機(jī)合成中逆推和順推相結(jié)合的推理能力。息的能力及有機(jī)合成中逆推和順推相結(jié)合的推理能力。C2H4O的核磁共振氫譜有兩種峰,又能與苯甲醛在堿性、的核磁共振氫譜有兩種峰,又能與苯甲醛在堿性、加熱條件下反應(yīng),結(jié)合已知反應(yīng)加熱條件下反應(yīng),結(jié)合已知反應(yīng) ,確定,確定A為乙醛,為乙醛,B的結(jié)的結(jié)構(gòu)簡式為構(gòu)簡式為 ,因,因C為反式結(jié)構(gòu)且由為反式結(jié)構(gòu)且由B還還原得到,確定原得到,確定B到到C的過程中只有醛基被還原為羥基,碳碳的過程中只有醛基被還原為羥基,碳碳雙鍵不被還原
16、,則雙鍵不被還原,則C的結(jié)構(gòu)式為的結(jié)構(gòu)式為 。根據(jù)根據(jù)PVAc轉(zhuǎn)化成轉(zhuǎn)化成PVA和和M的反應(yīng)條件,確定該過程為酯的反應(yīng)條件,確定該過程為酯的水解,的水解,M為羧酸,為羧酸,C中含有羥基,二者發(fā)生酯化反應(yīng)中含有羥基,二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成生成D,結(jié)合,結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式和的結(jié)構(gòu)簡式和D的分子式確定的分子式確定M為乙酸。為乙酸。進(jìn)而推出進(jìn)而推出PVAc的單體為的單體為CH3COOCH=CH2,書寫,書寫PVAc在堿性條件下水解的化學(xué)方程式時(shí),在堿性條件下水解的化學(xué)方程式時(shí),n不能漏掉,不能漏掉,且有乙酸鈉生成。且有乙酸鈉生成。答案答案(1)乙醛乙醛(4)a.稀稀NaOH、加熱、加熱b加成加成(還原還原
17、)反應(yīng)反應(yīng)通一類通一類1(2011東北三省四市高三第一次聯(lián)合考試東北三省四市高三第一次聯(lián)合考試)已知:已知: 下圖中下圖中X是分子式為是分子式為C4H2Br2O4的六元環(huán)化合物,核磁共振氫譜表明其分的六元環(huán)化合物,核磁共振氫譜表明其分子中只有一種類型子中只有一種類型H原子的吸收峰。原子的吸收峰。(1)B中所含官能團(tuán)的名稱中所含官能團(tuán)的名稱_。(2)X的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_。它可以發(fā)生。它可以發(fā)生_(填字填字母母)。a取代反應(yīng)取代反應(yīng)b消去反應(yīng)消去反應(yīng)c加成反應(yīng)加成反應(yīng)(3)寫出寫出A和和C按按1 1反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式_。(4)D有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足以
18、下三個(gè)條件的有多種同分異構(gòu)體,寫出同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。a能與能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣泡溶液反應(yīng)放出氣泡b能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)c分子內(nèi)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)分子內(nèi)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)_。(5)用乙炔為主要原料合成用乙炔為主要原料合成HOCH2CHO。合成需要三步,寫出前兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式,標(biāo)明反合成需要三步,寫出前兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式,標(biāo)明反應(yīng)條件。應(yīng)條件。解析:解析:本題考查有機(jī)推斷。本題考查有機(jī)推斷。(1)根據(jù)圖示中轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷根據(jù)圖示中轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷A為為 ,C為為 ,因此,因此B中官能團(tuán)為醛基。中官能團(tuán)為醛基。(2)根據(jù)提供信
19、息及轉(zhuǎn)化關(guān)系,根據(jù)提供信息及轉(zhuǎn)化關(guān)系,X為為(3) 按按1 1可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到高分子化合物。高分子化合物。(4)根據(jù)信息根據(jù)信息a,則可知應(yīng)含有羧基,根據(jù)信息,則可知應(yīng)含有羧基,根據(jù)信息b,則應(yīng),則應(yīng)含有酯鍵,因此其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)可能為含有酯鍵,因此其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)可能為(5)前兩步反應(yīng)分別為乙炔與前兩步反應(yīng)分別為乙炔與HBr的加成反應(yīng)、的加成反應(yīng)、CH2=CHBr與與Br2的加成反應(yīng)。的加成反應(yīng)。答案:答案:(1)醛基醛基2(2011石家莊一模石家莊一模)已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化:已知碳碳雙鍵可以被臭氧氧化: 有機(jī)物有機(jī)物A可以發(fā)生如下圖所示的變化,其中可以發(fā)生如下
20、圖所示的變化,其中E不能發(fā)生不能發(fā)生 銀鏡反應(yīng),銀鏡反應(yīng),M的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。的分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)AM中,互為同系物的是中,互為同系物的是_(填字母代號填字母代號)。(3)B的同分異構(gòu)體中,具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有的同分異構(gòu)體中,具有鏈狀結(jié)構(gòu)的酯類物質(zhì)有_種,請寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式種,請寫出其中一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式_。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。FG:_。CLM:_。解析:解析:由由A的分子式為的分子式為C7H12O3判斷判斷A的結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)的結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)酯基,再由其水解產(chǎn)物酯基,再由其水解產(chǎn)物C的分子式
21、為的分子式為C3H8O2,可以得到,可以得到B的分子式為的分子式為C4H6O2。由于。由于C中的中的H已經(jīng)完全飽和,故已經(jīng)完全飽和,故C為醇,為醇,B為羧酸。為羧酸。B可能的結(jié)構(gòu)簡式:可能的結(jié)構(gòu)簡式:CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH,前兩種物質(zhì)中碳碳雙鍵被臭氧,前兩種物質(zhì)中碳碳雙鍵被臭氧氧化所得到的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),不合題意。氧化所得到的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),不合題意。CH2=C(CH3)COOH被臭氧氧化可以得到被臭氧氧化可以得到HCHO和和CH3COCOOH,CH3COCOOH不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以以B的結(jié)構(gòu)簡式
22、為的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CH3)COOH,D為為HCHO,E為為CH3COCOOH。E與與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到發(fā)生加成反應(yīng)得到F,F(xiàn)為為CH3CH(OH)COOH。G也可以被臭氧氧化,判斷也可以被臭氧氧化,判斷F到到G為消去反應(yīng),為消去反應(yīng),G的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCOOH。G被臭氧氧化后得到被臭氧氧化后得到HCHO和和OHCCOOH,即,即H為為OHCCOOH,H再被氧化得到再被氧化得到HOOCCOOH。由于。由于M分分子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu),判斷子內(nèi)含有七元環(huán)狀結(jié)構(gòu),判斷C為二元醇,且其結(jié)構(gòu)簡為二元醇,且其結(jié)構(gòu)簡式為式為HOCH2CH2CH2OH。由。由B和和C的結(jié)構(gòu)確定的結(jié)
23、構(gòu)確定A的結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式為簡式為CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH。答案:答案:(1)CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2OH(2)B和和G(3)5CH2=CHCOOCH3CH3COOCH=CH2HCOOCH=CHCH3HCOOCH2CH=CH2 (任寫一種任寫一種)3(2011溫州一模溫州一模)以下幾種物質(zhì)是常用香精的主要成分:以下幾種物質(zhì)是常用香精的主要成分:請回答下列問題:請回答下列問題:(1)百里香酚和蘇合香醇都能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有百里香酚和蘇合香醇都能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有_(填序號填序號)。取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)縮聚反應(yīng)氧化反
24、應(yīng)縮聚反應(yīng)(2)寫出風(fēng)信子醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式:寫出風(fēng)信子醛與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(3)已知醛在一定條件下可以兩分子加成:已知醛在一定條件下可以兩分子加成:兔耳草醛是重要的合成香料,它具有獨(dú)特的新鮮水果的兔耳草醛是重要的合成香料,它具有獨(dú)特的新鮮水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路線如下:清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路線如下:寫出寫出A的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式_;設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)有機(jī)物設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn)有機(jī)物B中的無氧官能團(tuán)中的無氧官能團(tuán)_;寫出寫出C兔耳草醛的化學(xué)方程式兔耳草醛的化學(xué)方程式_;符合下列條件的符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有的同分異構(gòu)體有_種。種。.苯環(huán)上有兩
25、個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為CH(CH3)2.能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)水解產(chǎn)物之一能與水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),寫出其中溶液發(fā)生顯色反應(yīng),寫出其中1H核磁共振譜顯示有核磁共振譜顯示有6種氫的結(jié)構(gòu)簡式種氫的結(jié)構(gòu)簡式_。解析:解析:(3)由已知反應(yīng)原理分析得,醛與醛可發(fā)生加成反由已知反應(yīng)原理分析得,醛與醛可發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基,再加熱,羥基可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。應(yīng)生成羥基,再加熱,羥基可發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。B中含有碳碳雙鍵和醛基。由于醛基可以被溴水和中含有碳碳雙鍵和醛基。由于醛基可以被溴水和KMnO4氧化,所以應(yīng)先將醛基反應(yīng)掉,以
26、免造成干擾。氧化,所以應(yīng)先將醛基反應(yīng)掉,以免造成干擾。C中羥基在銅作催化劑作用下可被中羥基在銅作催化劑作用下可被O2氧化成醛基。氧化成醛基。A的的同分異構(gòu)體能水解,且水解產(chǎn)物之一能與同分異構(gòu)體能水解,且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3發(fā)生顯色,發(fā)生顯色,故其結(jié)構(gòu)為:故其結(jié)構(gòu)為: ,其中,其中R有丙基和有丙基和異丙基兩種結(jié)構(gòu)。兩個(gè)取代基在苯環(huán)上存在鄰、間、對三異丙基兩種結(jié)構(gòu)。兩個(gè)取代基在苯環(huán)上存在鄰、間、對三種位置,故一共有種位置,故一共有6種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體。答案:答案:(1)取少量有機(jī)物取少量有機(jī)物B,加入銀氨溶液,加熱使其完全氧化,加入銀氨溶液,加熱使其完全氧化,取上層清液酸化后加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳取上層清液酸化后加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵溶液褪色,證明含有碳碳雙鍵
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