2014屆新人教課標(biāo)Ⅰ高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)資料word版：第十一章 第1講

《2014屆新人教課標(biāo)Ⅰ高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)資料word版：第十一章 第1講》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2014屆新人教課標(biāo)Ⅰ高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)資料word版：第十一章 第1講（24頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 第1講　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 [考綱要求]　1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)；了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。5.能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。 考點(diǎn)一　有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán) 1．按碳的骨架分類 (1)有機(jī)化合物　 (2)烴 2．按官能團(tuán)分類 (1)官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 (2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

2、 類別 官能團(tuán) 代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 烷烴 甲烷CH4 烯烴 (碳碳雙鍵) 乙烯H2C===CH2 炔烴 —C≡C—(碳碳三鍵) 乙炔HC≡CH 芳香烴 苯 鹵代烴 —X(鹵素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 —OH(羥基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 (醚鍵) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 深度思考 1．官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定

3、是同一類有機(jī)物嗎？ 答案　具有同一官能團(tuán)的物質(zhì)不一定是同一類有機(jī)物。如： (1)CH3—OH、雖都含有—OH，但二者屬不同類型的有機(jī)物。 (2)含有醛基的有機(jī)物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。 2．苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關(guān)系？ 答案　含有的烴叫芳香烴；含有且除C、H外還有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關(guān)系為 。 題組一　官能團(tuán)的識(shí)別 1．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保持鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖，下列關(guān)于該分子說法正確的是 (　　) (提示：是羰

4、基) A．含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基 B．含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基 C．含有羥基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基 答案　A 解析　從圖示可以分析，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基。A選項(xiàng)正確。 2．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu) 如圖所示。該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有________________。 答案　羧基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵 解析　根據(jù)圖中所示結(jié)構(gòu)，可以看出含有如下官能團(tuán)：羧 基、酯基、(酚)羥基、碳碳雙鍵。 題組二　有機(jī)物的分類 3．下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán)： A．　　

5、　　　 B． C． D． E． (1)可以看作醇類的是(填編號(hào)，下同)________； (2)可以看作酚類的是________； (3)可以看作羧酸類的是________； (4)可以看作酯類的是________。 答案　(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E 4．按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類，填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH________； (2) ________； (3) ________； (4) ________； (5) ________； (6) ________； (7) _______

6、_； (8) ________。 答案　(1)醇　(2)酚　(3)芳香烴(或苯的同系物)　(4)酯　(5)鹵代烴　(6)烯烴　(7)羧酸　(8)醛 解析　要做好這類試題，需熟悉常見的官能團(tuán)與有機(jī)物類別的對(duì)應(yīng)關(guān)系。(1)和(2) 中官能團(tuán)均為—OH，(1)中—OH與鏈烴基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類。(2)中—OH與苯環(huán)直接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚和醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)—OH連接基團(tuán)的不同確定有機(jī)物的類別。(3)為僅含苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮蕦儆诜枷銦N(或苯的同系物)。(4)中官能團(tuán)為酯基，則該有機(jī)物屬于酯。(5)中官能團(tuán)為—Cl，則該物質(zhì)屬于鹵代烴。(6)中官能團(tuán)為碳碳雙鍵，則該

7、物質(zhì)屬于烯烴。(7)中官能團(tuán)為—COOH，故該物質(zhì)屬于 羧酸。(8)中官能團(tuán)為—CHO，故該物質(zhì)屬于醛。 考點(diǎn)二　有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同分異構(gòu)體及命名 1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) ―→每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 | ―→單鍵、雙鍵或三鍵 | ―→碳鏈或碳環(huán) 2．有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，而產(chǎn)生性質(zhì)差異的現(xiàn)象 同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體 類型 碳鏈異構(gòu) 碳鏈骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3 和 位置異構(gòu) 官能團(tuán)位置不同如： CH2===CH—CH2—CH3和 CH

8、3CH===CH—CH3 官能團(tuán)異構(gòu) 官能團(tuán)種類不同 如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3 3．同系物 結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的化合物互稱同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。 4．有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 碳原子數(shù)— 如C5H12的同分異構(gòu)體有三種，分別是， ， (用習(xí)慣命名法命名)。 (2)烷烴的系統(tǒng)命名法 ①幾種常見烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3， 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。 ②命名步驟： →選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈

9、 →從靠近支鏈最近的一端開始 →先簡(jiǎn)后繁，相同基合并 如命名為3-甲基己烷。 深度思考 1．(選修5P12－5)有機(jī)物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、中，與乙烯互為同系物的是____________和____________。 答案　CH3CH===CH2　 2．(選修5P15－2改編)請(qǐng)給下列有機(jī)物命名： (1) __________________________________________。 (2) ________________________________________。 答案　(1)3,3,4-

10、三甲基己烷　(2)3-乙基-1-戊烯 題組一　正確表示有機(jī)物 1．某期刊封面上的一個(gè)分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或三鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種 (　　) A．氨基酸 B．鹵代羧酸 C．醇鈉 D．酯 答案　A 解析　觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個(gè)綠球有四個(gè)鍵，推測(cè)綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個(gè)球相連，推測(cè)白球?yàn)闅湓?。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍(lán)球只能形成三個(gè)價(jià)鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基

11、乙酸)。 2．北京奧運(yùn)會(huì)期間對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑，以保 證鮮花盛開。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則該分子的分 子式為____________。 答案　C15H20O4 解析　根據(jù)“碳四價(jià)”原則，不滿的價(jià)鍵用“氫飽和”，“拐點(diǎn)、起點(diǎn)”均為碳原子。由圖可以看出共15個(gè)碳原子，再逐個(gè)用氫飽和，共需要20個(gè)氫原子，結(jié)構(gòu)中還有4個(gè)氧原子，所以分子式為C15H20O4。 3．某只含有C、H、O、N的有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示，下 列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是 (　　) A．該有機(jī)物屬于氨基酸 B．該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2 C．該有機(jī)物與CH3CH2C

12、H2NO2互為同系物 D．該有機(jī)物的一氯代物有2種 答案　C 解析　根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，該有機(jī)物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A對(duì)；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體，B對(duì)，C錯(cuò)；該有機(jī)物的一氯代物有2種，D對(duì)。 題組二　同分異構(gòu)體的書寫及判斷 4．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 (　　) A．2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B．鄰氯甲苯和對(duì)氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 答案　D 解析　甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構(gòu)體。

13、 5．苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12，其苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)) (　　) A．6種 B．7種 C．10種 D．12種 答案　C 解析　苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的C9H12共有、、 3種，其苯環(huán)上的一氯代物分別有4種、4種、2種，故總共有10種。 6．C9H10O2的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種，寫出其中任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。 ①含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基；②分子結(jié)構(gòu)中含有甲基；③能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案　5　、、、或 (

14、寫出一種即可) 題組三　有機(jī)物的命名 7．判斷下列有關(guān)烷烴的命名是否正確 (1) 2-甲基丁烷 (　　) (2) 2,2,3-三甲基戊烷 (　　) (3)(CH3CH2)2CHCH3　3-甲基戊烷 (　　) (4)　異戊烷 (　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)√　(4)× 解析　(2)編號(hào)錯(cuò)，應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷；(4)根據(jù)球棍模型，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為2-甲基戊烷。 8．判斷下列有關(guān)烯烴、鹵代烴、醇的命名是否正確 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5-三己烯

15、(　　) (2) 　2-甲基-3-丁醇 (　　) (3) 　二溴乙烷 (　　) (4) 　3-乙基-1-丁烯 (　　) (5) 　2-甲基-2,4-己二烯 (　　) (6) 　1,3-二甲基-2-丁烯 (　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√　(6)× 解析　(1)應(yīng)為1,3,5-己三烯；(2)應(yīng)為3-甲基-2-丁醇；(3)應(yīng)為1,2-二溴乙烷；(4)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯；(6)應(yīng)為2-甲基-2-戊烯。 9．2,2,4-三甲基戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，生成的一氯代物可能有 (　　) A

16、．2種 B．3種 C．4種 D．5種 答案　C 解析　2,2,4-三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該有機(jī)物中有4種位置不同的氫原子，因此其一氯代物也有4種。 　 1.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 (1)一取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷 ①等效氫法：連在同一碳原子上的氫原子等效；連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效；處于對(duì)稱位置的氫原子等效。 ②烷基種數(shù)法：烷基有幾種，一取代產(chǎn)物就有幾種。如—CH3、—C2H5各有一種，—C3H7有兩種，—C4H9有四種。 ③替代法：如二氯苯C6H4Cl2的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種(將H替代Cl)。 (2)二取代或多取代產(chǎn)物數(shù)

17、目的判斷 定一移一或定二移一法：對(duì)于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。 2．限定條件同分異構(gòu)體的書寫 已知有機(jī)物分子式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫在限定條件下的同分異構(gòu)體或判斷同分異構(gòu)體的種類，是高考的熱點(diǎn)和難點(diǎn)。解答這類題目時(shí)，要注意分析限定條件的含義，弄清楚在限定條件下可以確定什么，再根據(jù)分子式并針對(duì)可變因素書寫各種符合要求的同分異構(gòu)體。 【例】　[2012·浙江理綜，29(3)]寫出同時(shí)滿足下列條件的D(C4H6O2)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))____________。 a．屬于酯類　 b．能發(fā)生銀鏡反

18、應(yīng) 解析　符合條件的D的同分異構(gòu)體應(yīng)滿足：①分子式為C4H6O2；②分子中含有酯基()和醛基(—CHO)，有以下四種： HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、 、。 答案　、、 、 考點(diǎn)三　研究有機(jī)物的一般步驟和方法 1．研究有機(jī)化合物的基本步驟 　 ↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓ 純凈物　 確定實(shí)驗(yàn)式　 確定分子式　 確定結(jié)構(gòu)式 2．分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶 適用對(duì)象 要求 蒸餾 常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)物 ①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 重結(jié)晶 常用于

19、分離、提純固態(tài)有機(jī)物 ①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大 ②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大 (2)萃取和分液 ①常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液-液萃取：利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。 ③固-液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。 3．有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析 (2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 4．分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，

20、再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 (2)物理方法： ①紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 ②核磁共振氫譜 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子— 題組一　有機(jī)物的分離提純 1．要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是 (　　) ①蒸餾　②過濾?、垤o置分液?、芗幼懔库c?、菁尤胱懔縃2SO4?、藜尤胱懔縉aOH溶液　⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱?、嗉尤霛怃逅? A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤① 答案　D 解

21、析　因?yàn)橐掖己鸵宜岫既菀讚]發(fā)，所以不能直接蒸餾，應(yīng)將乙酸轉(zhuǎn)化成乙酸鈉，蒸餾出乙醇，然后再加H2SO4使乙酸鈉轉(zhuǎn)化成乙酸，再蒸餾。注意不能加入易揮發(fā)的鹽酸。 2．[2012·新課標(biāo)全國(guó)卷，28(2)(3)]溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下： 苯 溴 溴苯 密度/g·cm－3 0.88 3.10 1.50 沸點(diǎn)/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 (2)液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應(yīng)的鐵屑； ②濾液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 m

22、L水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是______________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是______________________________________________________________________。 (3)經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質(zhì)為__________，要進(jìn)一步提純，下列操作中必須的是__________(填入正確選項(xiàng)前的字母)。 A．重結(jié)晶 B．過濾 C．蒸餾 D．萃取 答案　(2)②除去HBr和未反應(yīng)的Br2　③干燥　(3)苯　C 解析　反應(yīng)完畢后，反應(yīng)容器中的主要

23、成分是溴苯，還有未反應(yīng)的苯和Br2及生成的HBr，加入NaOH除去HBr和未反應(yīng)的Br2。再水洗，用CaCl2進(jìn)一步除水干燥，最后根據(jù)苯和溴苯的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾分離。 題組二　核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu) 3．在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是 (　　) A． B． C． D． 答案　D 解析　A中有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1；B中據(jù)鏡面對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為3∶1∶1；C中據(jù)對(duì)稱分析知有3種氫，個(gè)數(shù)比為1∶3∶4；D中據(jù)對(duì)稱分析知有2種氫，個(gè)數(shù)比為3∶2。 4．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8

24、O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其紅外光譜與核磁共振氫譜如下圖。關(guān)于A的下列說法中，正確的是 (　　) A．A分子屬于酯類化合物，在一定條件下不能發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 答案　C 解析　因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2、3，又因?yàn)锳是一取代苯，苯環(huán)上有三類氫原子，個(gè)數(shù)分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫等效，為—CH3，結(jié)合紅外光譜

25、知，A中含有酯基，可以水解，A為。與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2為3 mol，與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。 題組三　綜合應(yīng)用確定有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)的方法 5．有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是____________。 (2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是___________________________。 A．H2

26、 B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________________。 (4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面上，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________。 答案　(1)C5H8O　(2)ABCD　(3) (4) 解析　(1)16.8 g有機(jī)物A中m(C)＝44.0×＝12(g)，m(H)＝14.4×＝1.6(g)，則m(O)＝16.8－12－1.6＝3.2(g

27、)，故A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝5∶8∶1，則其最簡(jiǎn)式為C5H8O，又A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，則其分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。 (3)根據(jù)A的核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1，說明A中有三種類型的氫原子，個(gè)數(shù)之比為6∶1∶1，再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中含有1個(gè)碳碳雙鍵，再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 　有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流

28、程 1．(2011·海南，18-Ⅰ改編)下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是 (　　) A． B． C． D． 答案　D 解析　各選項(xiàng)有機(jī)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù)、核磁共振氫譜中峰個(gè)數(shù)及峰的面積之比如下表： 選項(xiàng) 不同化學(xué)環(huán)境的氫原子種數(shù) 核磁共振氫譜中峰個(gè)數(shù) 峰的面積之比 A 3種 3個(gè) 3∶2∶2 B 2種 2個(gè) 3∶1 C 2種 2個(gè) 3∶1 D 2種 2個(gè) 3∶2 2.(2012·海南，18-Ⅰ改編)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰．且其峰

29、面積之比為3∶1的有 (　　) A．乙酸異丙酯 B．乙酸乙酯 C．對(duì)二甲苯 D．均三甲苯 答案　D 解析　選項(xiàng)A，CH3COOCH(CH3)2的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為6∶3∶1；選項(xiàng)B，CH3COOCH2CH3的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比為3∶2∶3；選項(xiàng)C，的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶2；選項(xiàng)D，均三甲苯的核磁共振氫譜中有兩組峰，其峰面積之比為3∶1。 3．[2011·天津理綜，8(1)]A為某一元羧酸，8.8 g該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為

30、__________。 答案　C4H8O2 解析　M(A)＝＝88 g·mol－1。 4．(2011·浙江理綜，11)褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。 下列說法不正確的是 (　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內(nèi)鹽，具有較高的熔點(diǎn) B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出 C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生縮聚反應(yīng) D．褪黑素與色氨酸結(jié)構(gòu)相似，也具有兩性化合物的特性 答案　D 解析　由色氨酸和褪黑素結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析，褪黑素分子內(nèi)不存在—NH2和—COOH，不具有兩性，因此D項(xiàng)錯(cuò)誤。 5．(20

31、12·重慶理綜，9)螢火蟲發(fā)光原理如下： 關(guān)于熒光素及氧化熒光素的敘述，正確的是 (　　) A．互為同系物 B．均可發(fā)生硝化反應(yīng) C．均可與碳酸氫鈉反應(yīng) D．均最多有7個(gè)碳原子共平面 答案　B 解析　由熒光素和氧化熒光素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，二者在結(jié)構(gòu)上所含官能團(tuán)有所不同，不是同系物；有機(jī)化合物的性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)，酚羥基決定了苯環(huán)鄰對(duì)位可以被硝基取代；熒光素結(jié)構(gòu)中的羧基決定了可以和碳酸氫鈉反應(yīng)，而酚羥基不能和碳酸氫鈉反應(yīng)；依據(jù)苯的結(jié)構(gòu)特征，分子結(jié)構(gòu)中最少應(yīng)有7個(gè)碳原子共平面。 1．下列說法正確的是 (　　) A．凡是分子組成相差一個(gè)

32、或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定是同系物 B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體 C．相對(duì)分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體 D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對(duì)分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互為同分異構(gòu)體 答案　D 解析　分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定相似，如CH3—CH===CH2與，故A說法錯(cuò)誤；若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡(jiǎn)式必定相同，最簡(jiǎn)式相同的化合物可能是同分異構(gòu)體，也可能不是同分異構(gòu)體，如CH2O(甲醛)和C2H4O2(乙酸)，所以B說法錯(cuò)誤；相對(duì)分子質(zhì)量相同的物

33、質(zhì)是很多的，如無機(jī)物中的H2SO4和H3PO4，又如有機(jī)物中的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構(gòu)體，故C說法錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對(duì)分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)體。 2．下列各有機(jī)化合物的命名正確的是 (　　) A．CH2===CH—CH===CH2　1,3-二丁烯 B．　3-丁醇 C．　甲基苯酚 D．　2-甲基丁烷 答案　D 解析　A項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為1,3-丁二烯；B項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為2-丁醇；C項(xiàng)中化合物應(yīng)命名為

34、鄰甲基苯酚。 3．(2012·浙江理綜，11)下列說法正確的是 (　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 答案　D 解析　A項(xiàng)按系統(tǒng)命名法，該化合物的名稱應(yīng)為2,6-二甲基-3-乙基庚烷；B項(xiàng)中兩種氨基酸脫水，最多生成4種二肽；C項(xiàng)，苯的同系物結(jié)構(gòu)中只能有一個(gè)苯環(huán)；只有D項(xiàng)正確，三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C3H5N3O9。 4．如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請(qǐng)你觀察圖譜，分析其可能是下列物質(zhì)中的

35、 (　　) A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 答案　C 解析　由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 5．(2010·大綱全國(guó)卷Ⅰ，11)下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 (　　) A

36、．①② B．②③ C．③④ D．①④ 答案　C 解析　反應(yīng)①，雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，雙鍵所連碳原子被氧化成的羧基是除了原官能團(tuán)溴原子之外的又一種官能團(tuán)；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，溴原子在題目所給條件下發(fā)生水解，溴原子被羥基取代，產(chǎn)物連同原有的碳碳雙鍵共兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，生成小分子HBr和雙鍵，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為雙鍵的加成反應(yīng)，在碳環(huán)上加一個(gè)溴原子，但原來已有官能團(tuán)也是溴原子，故產(chǎn)物中只有一種官能團(tuán)。 6．分析下列有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3?、贑2H5OH ③ ④?、? ⑥?、? ⑧　

37、⑨ ⑩　? ?CH3CHBrCH3　? ?　? 請(qǐng)你對(duì)以上有機(jī)化合物進(jìn)行分類，其中， 屬于烷烴的是__________；屬于烯烴的是__________； 屬于芳香烴的是__________；屬于鹵代烴的是__________； 屬于醇的是__________；屬于醛的是________________； 屬于羧酸的是__________；屬于酯的是______________； 屬于酚的是________________。 答案?、佗邸、堋、茛啖帷?　②⑥?、??、?　??　? 解析　一些有機(jī)物含有多種官能團(tuán)，可從各官能團(tuán)的角度看成不同類的有機(jī)物，如?既可看作是羧酸類，

38、又可看作是酯類。 7．有A、B兩種烴，其相關(guān)信息如下： A ①完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1 ②28

39、為________________(填一種即可)。 答案　(1)CH　(2) (3) 、、 (4)CH3Br(或C2H5Br) 解析　(1)烴A完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則烴A的分子式為(CH)n； (2)因28

40、的是CH4、C2H6、C3H8，C3H8有兩種一溴代物，CH4、C2H6都只有一種一溴代物，分別為CH3Br、C2H5Br。 8．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)： 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論 (1)稱取A 9.0 g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過計(jì)算填空： (1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為____。 (2)將9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g。 (2)A的分子式為________。 (3)另

41、取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 (3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán)________、______。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖： (4)A中含有________種氫原子。 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4 (5) 解析　(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對(duì)分子質(zhì)量為45×2＝90。9.0 g A的物質(zhì)的量為0.1 mol。 (2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫

42、酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金 屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個(gè)—COOH和一個(gè)—OH。 (4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子。 (5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 9．(2010·大綱全國(guó)卷Ⅰ，30)有機(jī)化合物A～H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示： 請(qǐng)回答下列問

43、題： (1)鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________，名稱是____________； (2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是______________________________________________________________ ______________________________________________________________________； (3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)

44、化為H的化學(xué)方程式是_________________； (4)①的反應(yīng)類型是____________；③的反應(yīng)類型是____________； (5)鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ______________________________________________________________________。 (6)C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構(gòu))，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________________________________________________

45、____。 答案　(1) 　3-甲基-1-丁炔 (2) (3) (4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (5)H2C===CH—CH===CH—CH3 或CH3CH2—C≡C—CH3 (6) 解析　由G與HOOCCH2CH2COOH反應(yīng)生成C9H14O4可知，G物質(zhì)分子中含5個(gè)碳原子，則A、E、F分子中也含有5個(gè)碳原子；又A為鏈烴，其1 mol完全燃燒消耗7 mol O2，可得A的分子式為C5H8，滿足通式CnH2n－2，為可含一個(gè)三鍵或兩個(gè)雙鍵的鏈烴；再由A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (3-甲基-1-丁炔)；由B是A的同分異構(gòu)體，所有碳原子共平面，催化氫化的產(chǎn)物為正戊烷，結(jié)合其空間結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可推知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H2C===CH—CH===CH—CH3或CH3CH2—C≡C—CH3；由C與A同分異構(gòu)且一氯代物只有一種可知其分子對(duì)稱性很好，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。A與H2等物質(zhì)的量加成的化學(xué)方程式為，E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為 ，F(xiàn)在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))的化學(xué)方程式為；G在酸性環(huán)境中，加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成H的化學(xué)方程式為。