高三化學一輪創(chuàng)新設計第九章有機化合物第三講乙醇乙酸及基本營養(yǎng)物質ppt課件

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1．了解乙醇、乙酸的組成和主要性質及重要應用。 2．了解乙醇、乙酸發(fā)生化學反應的類型。 3．了解糖類、油脂、蛋白質的組成和主要性質及重要應用。,第三講 乙醇、乙酸和基本營養(yǎng)物質,1．乙醇的催化氧化反應及應用。 2．酯化反應原理及實驗操作、裝置、現象、注意事項等。 3．酯的水解反應。,一、乙醇 1．結構,C2H6O,CH3CH2OH,C2H5OH,—OH,2.性質 (1)物理性質,無色,液態(tài),小,任意比,(2)化學性質 3．重要用途 作燃料、有機溶劑、消毒劑、化工原料等。,如何檢驗乙醇中含有少量的水？如何除去乙醇中含有的少量的水？ 提示 可用無水CuSO4檢驗乙醇中是否含水；可用加入生石灰后蒸餾的方法除去乙醇中含有的水。,二、乙酸 1．結構,C2H4O2,CH3COOH,—COOH,2.性質 (1)物理性質,醋酸,無色,液態(tài),固態(tài),互溶,(2)化學性質 3．用途 (1)食醋的主要成分；(2)重要的化工原料。,向乙酸乙酯的平衡體系中加入含有HO的水，則再次達到平衡后含有18O原子的有機物有哪些？ 提示 根據酯化反應的原理，酸脫羥基、醇脫氫，則酯水解時也是羧酸部分加羥基、醇加氫，因此再次到達平衡后有機物中僅有乙酸分子中含有18O。,三、酯和油脂 1．酯 (1)概念： 和 發(fā)生酯化反應形成的一類有機物。 (2)有機羧酸形成酯的結構特點,醇,含氧酸,(3)化學性質——水解反應 ①乙酸乙酯在酸性條件下水解： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ②乙酸乙酯在堿性條件下水解： ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿．,2．油脂 (1)組成和結構：油脂是 與 反應所生成的酯。,高級脂肪酸,甘油,(2)性質——水解反應 ①酸性條件：水解生成 、 。 ②堿性條件：水解生成 、 ，堿性條件下的水解反應又稱為 。 (3)用途 ①提供人體所需要的 ； ②用于生產 和甘油。,甘油,高級脂肪酸,甘油,高級脂肪酸鈉,皂化反應,能量,肥皂,有植物油與礦物油衣物怎樣洗滌？ 提示 植物油屬于酯類，應用其水解原理或利用洗滌劑洗去油污；而礦物油屬于烴，只能利用相似相溶原理用有機溶劑洗去油污。,四、糖類 蛋白質 1．糖類 (1)組成和分類 ①組成：由 三種元素組成，多數可用通式 表示，曾被稱為碳水化合物。 ②分類,C、H、O,Cn(H2O)m,(2)葡萄糖 ①組成和結構,C6H12O6,CH2OH(CHOH)4CHO,羥基：OH,醛基：CHO,②化學性質——還原性 ⅰ.與新制Cu(OH)2懸濁液在加熱條件下反應生成＿＿＿＿ ＿＿＿，可用于尿糖的檢測。 ⅱ.在人體內緩慢氧化，為生命活動提供能量，反應為： 。,磚紅色,沉淀,C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O,(3)淀粉和纖維素 ①組成：二者均可用通式 表示，均屬于 化合物，但兩者不是同分異構體。 ②化學性質：兩者均可發(fā)生 反應，反應的最終產物為 。淀粉遇碘變?yōu)?。 ③用途：淀粉是人類的重要食物，還可用于制造酒精和醋酸，纖維素有助于食物的消化和排泄。,(C6H10O5)n,高分子,水解,葡萄糖,藍色,淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，兩者是否互為同分異構體？ 提示 淀粉和纖維素盡管都可用(C6H10O5)n這一通式表示，但兩者的n的數值并不相等，故兩者不是同分異構體。,2.蛋白質 (1)組成：蛋白質由 等元素組成，蛋白質分子是由 分子連接成的 化合物。 (2)性質,C、H、O、N、S、P,氨基酸,高分子,(3)用途 ①蛋白質是人類必需的營養(yǎng)物質。 ②蛋白質在工業(yè)上有很多用途，動物的毛、皮、蠶絲可制作服裝。 ③酶是一種特殊的 ，是生物體內重要的催化劑。,蛋白質,為什么生物實驗室里常用甲醛(HCHO)溶液(俗稱福爾馬林)保存動物標本？ 提示 甲醛能夠使蛋白質變性從而防止動物標本腐爛變質。,一種判斷 淀粉水解程度的判斷 1．實驗操作,2．實驗結論,兩種比較 1．蛋白質鹽析和變性的比較,2.酯和油脂的區(qū)別和聯(lián)系,(2)H2 H2在有機反應中總是“扮演”加成試劑的角色。 每摩爾碳碳雙鍵或醛基、酮基消耗1 mol H2，每摩爾碳碳三鍵消耗2 mol H2，每摩爾苯環(huán)消耗3 mol H2。與1 mol H2加成則有機物的不飽和度減小1。,(3)Br2 Br2在有機反應中“扮演”取代試劑、加成試劑等角色。 ①發(fā)生取代反應時，1 mol Br2取代1 mol氫原子，同時生成1 mol HBr，酚羥基有幾個鄰、對位上有氫原子，就消耗幾摩爾Br2。 ②發(fā)生加成反應時，與H2一樣，每1 mol雙鍵或三鍵分別消耗1 mol或2 mol Br2。,在這段有機化學的學習中，用到硫酸的反應很多，作用也各不相同，現總結如下： ①作催化劑和吸水劑：酯化反應、硝化反應中，所用硫酸為濃硫酸。 ②脫水劑：乙醇消去制乙烯反應中，所用硫酸為濃硫酸。 ③催化劑：酯、雙糖、淀粉、纖維素水解反應中，所用硫酸為稀硫酸。,我的總結,等物質的量的乙烯和乙醇完全燃燒時耗氧量有何關系？能得出什么結論？ 提示 相等，等物質的量的相同碳原子的烯烴和飽和一元醇，完全燃燒時耗氧量相等。,問題征解,必考點73 乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羥基氫的活潑性 1．設計實驗驗證 (1)給四種物質編號,(2)設計實驗,2.實驗結論總結,【典例1】 一定質量的某有機物與足量金屬鈉反應，可得VA L氣體。相同質量的該有機物與適量的Na2CO3濃溶液反應，可得VB L氣體。已知在同溫、同壓下VA 和VB不相同，則該有機物可能是 ( )。 ①CH3CH(OH)COOH ②HOOCCOOH ③CH3CH2COOH A．①② B．②③ C．③④ D．①④,解析 有機物分子里的羥基和羧基都可以與Na反應放出H2，而只有羧基與Na2CO3溶液反應放出CO2，所以，當有機物分子中含羧基時，等質量的有機物分別與Na和Na2CO3反應，放出的氣體體積相等；當有機物既有羧基又有羥基時，與Na反應的官能團比與Na2CO3溶液反應的官能團多，所以VA總是大于VB。故選D。 答案 D,應用羥基的活潑性，可以解決有關物質類別的推斷的題目。解題時可以先從羥基與Na、NaOH、NaHCO3的反應情況以及量的關系進行比較，最后推斷出是醇羥基還是羧基。,解析 蘋果酸中含有—COOH、—OH，能發(fā)生酯化反應；因含有—OH，能發(fā)生催化氧化反應；又因與羥基相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子，故還能發(fā)生消去反應，故A、B、C項均正確；D項中蘋果酸與Na2CO3反應，不一定消耗2 mol Na2CO3，如 。 答案 D,2．化學反應中鍵的斷裂情況 結構式：,【典例2】 經測定乙醇的化學式是C2H6O，由于有機物普遍存在的同分異構現象，推測乙醇的結構可能是下列兩種之一。 為測定其結構，應利用物質的特殊性進行定性、定量實驗，現給出乙醇、鈉、水及必要的儀器，請甲、乙、丙、丁四名同學直接利用如圖給定裝置開始進行實驗確定乙醇的結構。,(1)學生甲得到一組實驗數據： 根據以上數據推斷乙醇的結構應為________(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由為_________________________________。,(2)同學乙分別準確稱量4.60 g乙醇進行多次實驗，結果發(fā)現以排到量筒內的水的體積作為生成的H2體積換算成標準狀況后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙讀數造成的誤差，那么乙認為可能是由于樣品中含有少量水造成的，你認為正確嗎？________(填“正確”或“不正確”)如果你認為正確，請說明理由，如果你認為不正確，那產生這種情況的原因應該是什么？_____________________ ________________________________________________。,(3)同學丙認為實驗成功的關鍵有：①裝置氣密性要良好 ②實驗開始前準確確定乙醇的量 ③鈉足量 ④廣口瓶內水必須充滿 ⑤氫氣體積的測算方法正確、數據準確。其中正確的有________。(填序號) (4)同學丁不想通過稱量乙醇的質量來確定乙醇的量，那么他還需知道的數據是_________________________ _______________________________________________。,(5)實驗后，四名同學從乙醇的可能結構分析入手對乙醇和鈉的量的關系進行了討論，如果乙醇的物質的量為n mol，那么對鈉的物質的量的取值要求必須是______________________________________________。 解析 本題考查實驗設計能力，測量氣體體積的方法及分析誤差的能力，是一個探究性實驗。 (1)實驗數據表明：1 mol C2H6O與足量的鈉反應，產生標準狀況下11.2 L H2，即0.5 mol H2，也就是1 mol H。說明1個C2H6O分子中只有1個氫原子被Na置換，故結構式為Ⅰ而不是Ⅱ。,(2)乙同學認為樣品中含少量水是錯誤的，因為2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，且等質量的水產生的氫氣比等質量的乙醇多，應大于1.12 L。H2體積小于1.12 L的原因是廣口瓶與量筒之間玻璃導管中水柱的體積未計算在內。(3)同學丙關于實驗成功的關鍵的五點中，只有④是不必要的，因為反應的燒瓶和導管中都存在空氣，廣口瓶中是否充滿水并不影響實驗的準確性。,(4)同學丁不想稱量乙醇的質量，則只有量取其體積，因此必須知道乙醇的密度。(5)本實驗目的是推測乙醇分子的結構，乙醇必須作用完，若乙醇為n mol，由化學反應方程式知：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑，金屬鈉的物質的量必須大于n mol。 答案 (1)Ⅰ 得出乙醇分子中有一個H與其他五個H不同，從而確定乙醇分子的結構為Ⅰ (2)不正確 廣口瓶與量筒之間玻璃導管中水柱的體積沒計算在內 (3)①②③⑤ (4)所給乙醇樣品的密度 (5)大于n mol,本題是通過定量實驗測定乙醇的分子結構，在定量實驗中常見的問題是：選擇測什么數據；如何處理數據；誤差的分析。定量實驗常用的方法是：氣體量取法(本題采用的就是氣體量取法)；質量差法；沉淀法等。,【應用2】 關于乙醇的下列說法正確的是 ( )。 A．同質量的乙醇和乙二醇( )分別與足量 的金屬鈉反應前者放出的氫氣多 B．將銅片在酒精燈火焰上加熱后插入到無水乙醇中，放 置片刻，銅片質量最終不變 C．可以用乙醇從碘水中提取單質碘 D．乙醇能與乙酸在一定條件下反應生成乙酸乙酯和水， 說明乙醇具有堿性,解析 同質量的乙醇中羥基的物質的量比乙二醇少，放出的氫氣也少，A錯；由于乙醇與水互溶，所以乙醇不能做為碘水的萃取劑，C錯；乙醇與乙酸的酯化反應，只能證明乙醇中有羥基并不能說明乙醇有堿性，D錯誤。 答案 B,必考點75 糖類、油脂、蛋白質的特征反應 1．糖類和蛋白質的特征反應 (1)葡萄糖的特征反應：①加熱條件下，與新制的氫氧化銅懸濁液反應產生磚紅色沉淀；②堿性、加熱條件下，與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。 (2)淀粉的特征反應：常溫下，淀粉遇碘變藍色。 (3)蛋白質的特征反應：①濃硝酸可以使蛋白質變黃，也稱為蛋白質的顏色反應；②灼燒時，有燒焦羽毛的氣味。,【典例3】 糖類、脂肪和蛋白質是維持人體生命活動所必需的三大營養(yǎng)物質。以下敘述正確的是 ( )。 A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．葡萄糖能發(fā)生氧化反應和酯化反應 C．淀粉在人體內水解的最終產物是麥芽糖 D．蛋白質溶液遇硫酸銅后產生的沉淀能重新溶于水,解析 答案 B,酯、油脂和礦物油三者之間的關系為：,【應用3】 下列關于有機物的說法中，正確的一組是 ( )。 ①淀粉、油脂、蛋白質在一定條件下都能發(fā)生水解反應 ②“乙醇汽油”是在汽油中加入適量乙醇而成的一種燃料，它是一種新型化合物 ③除去乙酸乙酯中殘留的乙酸，加過量飽和碳酸鈉溶液振蕩后，靜置分液 ④石油的分餾和煤的氣化都是發(fā)生了化學變化 ⑤淀粉遇碘酒變藍色，葡萄糖能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應,A．①②⑤ B．①②④ C．①③⑤ D．③④⑤ 解析 “乙醇汽油”是乙醇和汽油的混合物，石油的分餾是物理變化。 答案 C,中的應用 解答化學信息題的關鍵是善于分析與綜合、類比與推理、歸納與演繹、假設與驗證等基本的思維方法。解題時一是會利用外顯信息正確模仿遷移；二是排除干擾信息，進行合理篩選有效信息遷移；三是挖掘潛在信息，注重聯(lián)想類比遷移。,一般思路為： (1)閱讀理解發(fā)現信息：認真閱讀題干，能讀懂題干給出的新信息，理解題干創(chuàng)設新情境中的新知識。 (2)提煉信息發(fā)現規(guī)律：結合提出的問題，提煉出有價值的信息，剔除干擾信息，從中找出規(guī)律。 (3)運用規(guī)律聯(lián)想遷移：充分發(fā)揮聯(lián)想，將發(fā)現的規(guī)律和已有舊知識牽線搭橋，遷移到要解決的問題中來。,試卷采樣 (8分)已知除燃燒反應外，醇類發(fā)生其他類型的氧化反應的實質，都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個氫原子被氧化為一個新的羥基，形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內的兩個羥基間脫去一分子水，生成新的物質。上述反應機理可表示為：,當場指導 失分提示 (1)不能正確理解題干中所給信息，對醇的催化氧化反應發(fā)生的結構變化不清楚。對CH2Cl2的水解反應運用不靈活。 (2)第一個化學方程式未配平，H2O的系數為2。 (3)第二個化學方程式書寫零亂，反應物錯寫為甲烷，反應條件不完整，不宜出現中間產物。 (4)“無明顯現象”不同于“無現象”。,Hold住考向,名師揭秘 預計2014年以新的科技成果或社會熱點涉及的物質為命題背景，突出化學知識在生產、生活中的應用的命題趨勢較強，應予以高度重視。另外，以基本營養(yǎng)物質與人體健康的關系考查的可能性也較大，應引起注意！,1．判斷正誤 (1)乙醇不能發(fā)生取代反應 (×) (2012·福建理綜，7A) (2)用食醋可除去熱水壺內壁的水垢 (√) (2012·廣東理綜，7A) (3)乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2，二者分子中官能團相同 (×) (2012·山東理綜，10D),(4)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH (×) (2011·北京理綜，7C) (5)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應生成CO2 (√) (2011·山東理綜，11A) (6)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ (×) (2011·福建理綜，8C),(7)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去 (√) (2010·山東理綜，12D) (8)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯與由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反應類型相同 (√) (2010·課標全國卷，9D改編) (9)1 L 0.1 mol·L－1乙酸溶液中H＋數為0.1 NA (×) (2009·福建理綜，8B),2．(2009·上海)1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125 ℃，反應裝置如右圖。下列對該實驗的描述錯誤的是( )。 A．不能用水浴加熱 B．長玻璃管起冷凝回流作用 C．提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液 洗滌 D．加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率,解析 A項，該反應溫度為115～125 ℃，超過了100 ℃，故不能用水浴加熱；B項，長玻璃管利用空氣進行冷凝回流；C項，提純乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗滌，因為酯在堿性條件下會發(fā)生水解反應；D項，增大乙酸的濃度可提高1-丁醇的轉化率。 答案 C,角度1.糖類的組成和性質 1．判斷正誤 (1)麥芽糖與蔗糖的水解產物均含葡萄糖，故二者均為還原型二糖 (×) (2012·北京理綜，11B) (2)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構體 (√) (2012·山東理綜，10C),(3)纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色 (×) (2011·廣東理綜，7A) (4)麥芽糖及其水解產物均能發(fā)生銀鏡反應 (√) (2011·北京理綜，7A),角度2.油脂的組成和性質 2．判斷正誤 (1)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點，沸點 (×) (2012·北京理綜，11A) (2)油脂在空氣中完全燃燒轉化為水和二氧化碳 (√) (2011·福建理綜，8A),(3)石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的過程 (×) (2010·廣東理綜，11D) (4)乙酸和油脂都能與NaOH溶液反應 (√) (2009·福建理綜，9B),答案 C,(4)蛋白質、乙酸和葡萄糖都是電解質 (×) (2011·廣東理綜，7B) (5)蛋白質和油脂都是高分子化合物，一定條件下都能水解 (×) (2011·山東理綜，11B) (6)蛋白質水解的最終產物是多肽 (×) (2010·廣東理綜，11B),3．反應裝置(如下圖所示),4．反應的特點 (1)屬于取代反應 (2)酯化反應和酯的水解反應，互為可逆反應，但酯化反應用濃H2SO4作催化劑，而酯的水解用稀H2SO4作催化劑。,5．乙酸乙酯制備實驗中的注意事項 (1)試劑的加入順序為：乙醇、濃硫酸和冰醋酸，不能先加濃硫酸。 (2)濃硫酸在此實驗中起催化劑和吸水劑的作用。 (3)要用酒精燈小心加熱，以防止乙酸和乙醇大量揮發(fā)，液體劇烈沸騰。 (4)防暴沸的方法 盛反應液的試管要與桌面傾斜約45°，試管內加入少量碎瓷片。,(5)長導管的作用：導氣兼起冷凝作用。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用：吸收揮發(fā)出來的乙醇和乙酸，同時減少乙酸乙酯的溶解，便于分層析出與觀察產物的生成。 (7)防倒吸的方法 導管末端在飽和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替導管。 (8)不能用NaOH溶液代替Na2CO3溶液，因為NaOH溶液堿性很強，會使乙酸乙酯水解。,(9)提高產率采取的措施。 ①用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應方向移動。 ②加熱將酯蒸出。 ③可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置。,【樣題】 有關乙酸乙酯的制備的多角度探究 資料在線：查閱資料可知以下數據：,實驗步驟 學生在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： ①在30 mL的大試管A中按體積比1∶4∶4的比例配制濃硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液； ②按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)，用小火均勻地加熱裝有混合溶液的大試管5～10 min；,③待試管B收集到一定量的產物后停止加熱，撤去試管B并用力振蕩，然后靜置待分層； ④分離出乙酸乙酯層、洗滌、干燥。 問題設計 請根據題目要求回答下列問題： (1)配制該混合溶液的主要操作步驟為_____________ ________________________________________； 寫出制取乙酸乙酯的化學方程式：________________ _____________________________________________。,(2)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。 A．中和乙酸和乙醇 B．吸收乙酸并溶解部分乙醇 C．乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分層析出 D．加速酯的生成，提高其產率 (3)步驟②中需要小火均勻加熱操作，其主要理由是__________________________________________。,(4)指出步驟③所觀察到的現象：__________________ _______________________________________________； 分離出乙酸乙酯后，為了干燥乙酸乙酯可選用的干燥劑為________(填字母)。 A．P2O5 B．無水Na2SO4 C．堿石灰 D．NaOH固體,拓展延伸 (5)某化學課外小組設計了如下圖所示的制取乙酸乙酯的裝置(圖中的鐵架臺、鐵夾、加熱裝置已略去)，與上圖裝置相比，此裝置的主要優(yōu)點有______________________________ __________________________________。,(4)試管B中的液體分成上下兩層，上層是無色油狀液體(可以聞到水果香味)，下層液體(淺)紅色，振蕩后下層液體的紅色變淺 B (5)①增加了溫度計，便于控制發(fā)生裝置中反應液的溫度，減少副產物的產生；②增加了分液漏斗，有利于及時補充反應混合液，以提高乙酸乙酯的產量；③增加了水冷凝裝置，有利于收集產物乙酸乙酯,