（新課標Ⅲ）2019版高考化學 專題二十三 有機化學基礎課件.ppt

專題二十三有機化學基礎,高考化學 (課標專用),A組統(tǒng)一命題課標卷題組 考點一烴及烴的衍生物的結構與性質 1.(2017課標,36,15分)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O +,五年高考,回答下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)由C生成D和E生成F的反應類型分別是、。 (3)E的結構簡式為。 (4)G為甲苯的同分異構體,由F生成H的化學方程式為。 (5)芳香化合物X是F的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫,峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結構簡式。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物 的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)苯甲醛 (2)加成反應取代反應 (3) (4) (5)、 、中的2種 (6),解析本題考查有機化學基礎知識,涉及物質判斷、反應類型判斷、化學方程式的書寫、同分異構體的書寫、設計物質制備的合成路線等知識點。 結合已知、A轉化為B的反應條件及B的分子式可判斷A為,B為 ,BC為醛基的氧化,C為,CD為 的加成反應,D為,DE為鹵代烴的消去反應,E為 ,EF為酯化反應,F為。 (4)由已知及F、H的結構簡式,結合G為甲苯的同分異構體,可推出G的結構簡式為 ,即可 寫出反應的化學方程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,可知X中含有 COOH,再根據核磁共振氫譜相關信息即可寫出符合要求的同分異構體的結構簡式。,2.(2015課標,38,15分,0.27)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: 烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。,(2)由B生成C的化學方程式為。 (3)由E和F生成G的反應類型為,G的化學名稱為。 (4)由D和H生成PPG的化學方程式為; 若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為(填標號)。 a.48b.58c.76d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構); 能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為611的是(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據)完全相同,該儀器是(填標號)。 a.質譜儀b.紅外光譜儀 c.元素分析儀d.核磁共振儀,答案(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反應3-羥基丙醛(或-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5c(3分,2分,1分,共6分),解析(1)7012=510,則A的分子式為C5H10,因A分子中只有一種化學環(huán)境的氫原子,故A為環(huán)戊烷,結構簡式為。(2)B為單氯代烴,故B為,B轉化為C是鹵代烴的消去反應,化學 方程式為。(3)由題給信 息知E為CH3CHO,F為HCHO,由信息知生成G的反應為:CH3CHO+HCHOHO CH2CH2CHO,G的化學名稱為3-羥基丙醛,生成G的反應是加成反應。(4)由題給轉化路線知D為戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H為HOCH2CH2CH2OH,則生成PPG的反應的化學方程式為:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。 PPG的鏈節(jié)是,相對質量為172,10 00017258。,(5)D的同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應生成氣體,說明分子中含有COOH;既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應,說明它是甲酸酯類,符合條件的同分異構體有如下5種: 、 、 。其中核磁共振氫譜有3組峰,且峰面積比為611的是 。因同分異構體的分子式相同,則所含元素種類相同;因同分異構體 結構不同,故質譜儀中顯示的碎片相對質量的大小可能不完全相同,紅外光譜儀及核磁共振儀,顯示的信號也會不同。,解題關鍵解此題的關鍵是利用題目給出的信息得出A的結構。,知識拓展元素分析儀是分析物質元素組成的儀器。,考點二有機反應類型 1.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物。由葡萄糖為原料合成E的路線如下: 回答下列問題: (1)葡萄糖的分子式為。 (2)A中含有的官能團的名稱為。 (3)由B到C的反應類型為。 (4)C的結構簡式為。 (5)由D到E的反應方程式為。 (6)F是B的同分異構體。7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F的可能結構共有種(不考慮立體異構);其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為,311的結構簡式為。,答案(1)C6H12O6 (2)羥基 (3)取代反應 (4) (5) (6)9,解析本題考查官能團的名稱、反應類型的判斷、有機反應方程式的書寫、同分異構體等。(2)葡萄糖催化加氫,醛基變?yōu)榱u基。(3)由B到C過程中,分子中增加2個碳原子,故B中只有1個羥基發(fā)生酯化反應。(6)B的分子式為C6H10O4,相對分子質量為146,則7.30 g F的物質的量為0.05 mol,1 mol F分子中應含有2 mol COOH,則F的可能結構有9種:、 、,另一個COOH連在編號碳原子上;其中有三種氫 原子,且數(shù)目比為311的結構簡式為。,解題關鍵無機含氧酸與醇羥基也可以發(fā)生取代反應。,方法技巧結合E的結構簡式推出CD的轉化。,2.(2017課標,36,15分)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。 D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應。 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。 (2)B的化學名稱為。,(3)C與D反應生成E的化學方程式為。 (4)由E生成F的反應類型為。 (5)G的分子式為。 (6)L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應,L共有種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結構簡式為、。,答案(1) (2)2-丙醇(或異丙醇) (3)+ +H2O (4)取代反應 (5)C18H31NO4 (6)6,解析本題考查有機物的推斷、有機反應類型、有機物的命名、同分異構體的書寫等。(1)A的分子式為C2H4O,分子中只含一種化學環(huán)境的氫原子,結構簡式只能為。(2)B 的分子式為C3H8O,分子中含三種氫原子,個數(shù)比為611,故B的結構簡式為,名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)由已知信息知D的結構簡式為 ,結合轉化流程可知,C與D分子中的醇羥基發(fā)生脫水反應形成醚 鍵。(6)由L可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應知L分子中應含有酚羥基,由1 mol L可與2 mol Na2CO3反應知1 mol L分子中應含有2 mol酚羥基,則L的苯環(huán)上還有一個甲基。則L的結構簡式可為 、,、,共6種;符合 “核磁共振氫譜為四組 峰,峰面積比為3221”條件的為和。,思路梳理1.FG的轉化與AC的轉化類似。2.觀察E與F的組成變化可推測EF的 反應類型。,3.(2016課標,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全,d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為 。 (3)D中的官能團名稱為,D生成E的反應類型為。 (4)F的化學名稱是 ,由F生成G的化學方程式為 。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線 。,答案(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵消去反應 (4)己二酸 (5)12 (6),解析(1)a項,如淀粉、纖維素沒有甜味,脫氧核糖的分子式為C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b項,麥芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。 (3)D生成E時只是在六元環(huán)狀結構的碳原子上去掉了4個氫原子,符合消去反應的特征,屬于消去反應。 (5)0.5 mol W與足量的NaHCO3反應生成1 mol CO2,說明W中含有兩個羧基,滿足要求的W有、 ,以及上述四種結構中的間位和對位結構,共12種。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料合成對苯二甲酸,應先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反應生成,然后再用Pd/C作催化劑,加熱,消去4個氫原子,生成 ,最后再用KMnO4(H+)氧化生成對苯二甲酸。,思路分析本題需推測結構簡式的只有C、G,且較簡單,難點是體會CDE的轉化,以便能靈活運用,同時要能過濾掉一些干擾因素。,疑難突破CD是單烯烴與共軛二烯烴結構的加成反應,DE可看作是消去反應。,考點三特定結構同分異構體數(shù)目的判斷與書寫 1.(2015課標,11,6分,0.605)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)() A.3種B.4種C.5種D.6種,答案B能與NaHCO3反應放出氣體說明該有機物為羧酸,其結構簡式可能為CH3CH2CH2CH2COOH、,共4種。,思路分析能與NaHCO3溶液反應產生氣體的有機官能團僅有羧基,所以題目要求的是書寫羧酸類的同分異構體。可以先考慮除掉羧基以外的碳鏈異構,再確定位置異構。,解題關鍵可把C5H10O2改寫為C4H9COOH,C4H9有4種異構。,2.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCHCHCHO+H2O 回答下列問題: (1)A的化學名稱是。 (2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為。 (3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是、。 (4)D的結構簡式為。,(5)Y中含氧官能團的名稱為。 (6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產物的結構簡式為。 (7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式。,答案(1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl (3)取代反應加成反應 (4) (5)羥基、酯基 (6) (7)、 、,解析本題考查有機化學基本概念、有機物的結構與性質。 (1)A為,化學名稱是丙炔。 (2)B為單氯代烴,則B為,由合成路線知,BC為取代反應,故由B生成C的化學 方程式為 。 (3)由反應條件及A的結構簡式知,A生成B是取代反應;由F的分子式和已知信息知,F為,G為,分析H的結構簡式可以判斷出G生成H是加成 反應。 (4)分析合成路線可知,C為,C在酸性條件下可以發(fā)生水解,生成 ,其在濃H2SO4作用下與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成D,則D的結構簡 式為。 (5)分析Y的結構簡式知,Y中的含氧官能團為羥基和酯基。,(6)觀察合成路線,分析E與H反應生成Y的原理知,E與F發(fā)生偶聯(lián)反應的產物的結構簡式為。 (7)X與D互為同分異構體且官能團相同,說明X中含有碳碳三鍵和酯基,X有三種不同化學環(huán)境的氫,其個數(shù)比為332,則符合條件的X的結構簡式為、 、 、 、 、,。,審題指導對于信息型有機合成題要注意題中新信息的應用,新信息包括已知信息和分析合成路線得出的信息,如(6)題。,3.(2017課標,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下: ABC7H5Cl3 F 回答下列問題: (1)A的結構簡式為。C的化學名稱是。,(2)的反應試劑和反應條件分別是,該反應的類型是。 (3)的反應方程式為。吡啶是一種有機堿,其作用是。 (4)G的分子式為。 (5)H是G的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲 醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱取代反應 (3)+HCl 吸收反應產生的HCl,提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6),解析本題考查有機合成,涉及芳香烴及烴的衍生物的相關知識。 (1)A為芳香烴,其與Cl2在光照條件下發(fā)生側鏈上的取代,結合B的分子式逆推可知A為。 (3)反應是NH2與在吡啶作用下發(fā)生的取代反應;吡啶是有機堿,可吸收反應產 生的HCl,促進反應的進行。 (5)H可能的結構有:、 、,、 。 (6)基本思路是:先發(fā)生硝化反應,再將NO2還原為NH2,最后與 發(fā)生取代反應,生成4-甲氧基乙酰苯胺。,4.(2014課標,38,15分,0.370)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: R1CHO+ 1 mol B經上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應 D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106 核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 RNH2+ +H2O,回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為, 反應類型為。 (2)D的化學名稱是,由D生成E的化學方程式為。 (3)G的結構簡式為。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應條件1所選用的試劑為,反應條件2所選用的試劑為,I的結構簡式為。,答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反應 (2)乙苯+HNO3+H2O (3) (4)19或或 (5)濃硝酸、濃硫酸鐵粉/稀鹽酸,解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結構對稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應,故C為,B為,進而可確定A為。10612=810,故D的分子 式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結合信息可確定E為,F 為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被NO2取代的 反應,方程式見答案。(3)由信息知G為。(4)的含 有苯環(huán)的同分異構體考慮如下:中的1個H原子被NH2取代的產物有4種: (為NH2取代的位置,下同);的取代產物有2種: ;的取代產物有3種:;的取,代產物有4種:,還有、 、 ,共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6221的 有、和。(5)用逆推法不難確定N-異丙基苯胺的合 成途徑為 , 故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結構簡式為,思路分析此題可從已知信息入手,題目給出了起始有機物的分子式,再結合題目中的反應條件以及其他信息,綜合分析各物質的結構。,知識拓展在有機反應中,將NO2轉化成NH2的條件一般是鐵粉和稀鹽酸,屬于還原反應。,考點四有機合成與高分子化合物 1.(2018課標,36,15分)化學選修5:有機化學基礎 化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為。 (2)的反應類型是。 (3)反應所需試劑、條件分別為。,(4)G的分子式為。 (5)W中含氧官能團的名稱是。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料 制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機試劑任選)。,答案(1)氯乙酸 (2)取代反應 (3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 (6) (7),解析本題以有機合成為命題依據,考查有機物及官能團名稱、反應類型的判斷、反應試劑及條件選擇、分子式的確定、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計等。 (2)ClCH2COONaNCCH2COONa過程中CN取代了Cl,故為取代反應。 (3)根據D、E的結構簡式知,反應為酯化反應,所需試劑是CH3CH2OH,反應條件為濃硫酸、加熱。 (4)根據G的鍵線式結構可知G的分子式為C12H18O3。 (5)W中含有兩種含氧官能團,分別為羥基和醚鍵。 (6)由核磁共振氫譜信息可知,12個氫原子分為兩類,數(shù)目之比為11,空間結構完全對稱,符合條件的E的同分異構體為。,方法技巧對比反應前后有機物結構差異可以判斷反應類型,如本題中DE為取代反應,進而可推知DE所需試劑和反應的條件。,2.(2016課標,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具 有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題: (1)A的化學名稱為。,(2)B的結構簡式為,其核磁共振氫譜顯示為組峰,峰面積比為 。 (3)由C生成D的反應類型為。 (4)由D生成E的化學方程式為 。 (5)G中的官能團有、。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種。(不含立體異構),答案(15分)(1)丙酮 (2)261 (3)取代反應 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵酯基氰基 (6)8,解析(1)A分子中的氧原子個數(shù)為=1,則=36,故A的分子式為C3H6O;A的核磁共振氫譜顯示為單峰,說明分子中存在對稱的兩個CH3,所以A的結構簡式為,化學名稱為丙酮。 (2)根據已知信息可知和HCN可以發(fā)生加成反應生成(B), B的核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為61。(3)B的分子式為C4H7NO,C比B少2個H、1個O,說明BC是消去反應,則C的結構簡式為。CD應是 分子中CH3上的H發(fā)生取代反應生成。 (5)由合成路線圖可推知G為,其分子中含有三種官能團,分別是碳碳雙 鍵、酯基和氰基。,(6)G中含有碳碳雙鍵、氰基、酯基,且為甲酸酯,符合條件的同分異構體有:、 、 、 。,思路分析根據信息推出A,根據信息推出B,然后依次推出CG的結構簡式,再結合具體問題,進行作答。,疑難突破(6)題書寫同分異構體時,要先考慮碳鏈異構,再考慮官能團位置異構,且兩種官能團,“定一移一”。,3.(2016課標,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 2RHRR+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線: A 回答下列問題: (1)B的結構簡式為,D的化學名稱為。 (2)和的反應類型分別為、。 (3)E的結構簡式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的 化學方程式為。,(5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結構簡式。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線 。,答案(1)(1分)苯乙炔(1分) (2)取代反應(1分)消去反應(1分) (3)(2分)4(1分) (4) (2分) (5)、 、 (任意三種)(3分) (6),(3分),解析依據化合物E的合成路線及反應條件,可以推斷出A為,A在AlCl3加熱條件下與 CH3CH2Cl發(fā)生取代反應生成B(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成C (),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應生成D(),結合已 知Glaser反應原理可判斷出E的結構簡式為。(3)由E的結構 簡式可以看出E中含有兩個,則1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣4 mol。(4)根據Glaser反應原理,可推知發(fā)生聚合反應的化學方程 式為。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體,說明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,說明苯環(huán)上的兩個Cl或兩個CH3在鄰位或對位,則F的結構簡式為,、 、 、 、 。 (6)2-苯基乙醇()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應生成 ,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成 ,再結合合成路線中反應知,在NaNH2和H2O作 用下發(fā)生消去反應生成化合物D()。,思路分析結合反應條件及已知物質分子式,判斷出結構簡式;分析合成路線,確定反應類型;利用已知合成路線,遷移應用設計合成路線。,審題技巧要抓住問題中的關鍵點,以順利作答。如(4)中“聚合物”,(5)中“兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31”。,4.(2015課標,38,15分,0.465)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是,B含有的官能團是。 (2)的反應類型是,的反應類型是。 (3)C和D的結構簡式分別為、。 (4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為。,(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線 。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應消去反應(每空1分,共2分) (3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11(每空1分,共2分) (5)、(3分) (6) (3分),解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成反應的產物即 ,含有的官能團有碳碳雙鍵()和酯基 (。(2)反應是與CH3COOH的加成反應;反應是醇分子內脫水 的消去反應。(3)依題意,C是發(fā)生水解反應生成的聚乙烯醇即 ,由C及聚乙烯醇縮丁醛的結構簡式可確定D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在 異戊二烯()分子中,只有甲基上的2個氫原子與其他原子不可能共平面, 其余11個原子均可以在同一平面內。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、 和。,(6)模仿題給異戊二烯的合成路線,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的 合成路線,詳見答案。,解題關鍵此題的突破口是,根據該物質的結構以及它與前后物質的 轉化關系,即可推導出A、B、C的結構。,疑難突破C為,結合聚乙烯醇縮丁醛的名稱及結構簡式,反應過程應是兩個 OH的氫原子和丁醛的一個O原子結合成H2O,即確定D為CH3CH2CH2CHO。,考點一烴及烴的衍生物的結構與性質 1.(2018江蘇單科,11,4分)化合物Y能用于高性能光學樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應制得: 下列有關化合物X、Y 的說法正確的是() A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.Y與Br2的加成產物分子中含有手性碳原子 C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.XY的反應為取代反應,B組自主命題省(區(qū)、市)卷題組,答案BD本題考查原子共面、手性碳原子、有機物的性質及反應類型。X分子中OH氫原子因碳氧單鍵可旋轉而不一定在苯環(huán)所在的平面上,A錯誤;Y與Br2的加成產物為,標“*”的碳原子所連四個基團互不相同,為手性碳原子,B 正確;X分子中含(酚)羥基、Y分子中含碳碳雙鍵,均能被酸性KMnO4溶液氧化,兩者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;XY的反應是X中OH氫原子被“”所替代,為 取代反應,D正確。,易錯易混容易忽視X的羥基氫原子不一定在苯環(huán)所在的平面內。容易忽視酚羥基的還原性。,2.(2015海南單科,18-,6分)下列有機物的命名錯誤的是(),答案BC按照系統(tǒng)命名法的命名原則,A、D正確;B項,應為3-甲基-1-戊烯;C項,應為2-丁醇。,3.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是() A.反應的產物中含有水 B.反應中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷,答案B本題主要考查有機物的組成、結構和命名等知識。反應中既有碳碳鍵的形成,又有碳氫鍵的形成。,疑難突破反映的是主要物質的轉化,有些產物并沒有標示出來,可根據質量守恒定律分析得出反應產物中含有水。,思路梳理仔細觀察示意圖,挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉化過程信息,圖示下面反映的是反應物和產物信息。,4.(2014重慶理綜,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是() A.Br2的CCl4溶液B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBrD.H2,答案AA項,發(fā)生加成反應,減少一個,增加兩個Br,官能團數(shù)目增加;B項,發(fā)生 氧化反應,醛基變?yōu)轸然?官能團數(shù)目沒變;C項,發(fā)生加成反應,減少一個,增加一個 Br,官能團數(shù)目不變;D項,發(fā)生加成反應,醛基變?yōu)镺H,變?yōu)?官能團 數(shù)目減少。,5.(2017天津理綜,2,6分)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是() 漢黃芩素 A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液顯色 C.1 mol該物質與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應后,該分子中官能團的種類減少1種,答案B本題考查多官能團有機物的性質。漢黃芩素的分子式為C16H12O5,A錯;漢黃芩素分子中存在碳碳雙鍵和酚羥基,1 mol該物質最多消耗2 mol Br2,C錯;漢黃芩素分子中含有4種官能團,與足量H2發(fā)生加成反應后的產物中含有2種官能團,D錯。,6.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于動植物體內,關于下列萜類化合物的說法正確的是() A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,答案C本題考查有機物的空間結構及化學性質。芳香族化合物必須至少含有一個苯環(huán),a中無苯環(huán),A項錯誤;a和c分子中不可能所有碳原子均處于同一平面,B項錯誤;a中、 b中與苯環(huán)直接相連的CH3、c中的CHO均能與酸性KMnO4溶液反應,使之褪色,C項正確;b不能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,D項錯誤。,7.(2016江蘇單科,11,4分)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是() 化合物X A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應 C.在酸性條件下水解,水解產物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應,答案CA項,圖中下面的苯環(huán)以單鍵的形式與碳原子相連,單鍵是可以轉動的,所以兩個苯環(huán)不一定在一個平面里;B項,羧基能與Na2CO3溶液反應;D項,1 mol化合物X與NaOH反應最多可消耗3 mol NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羥基和1 mol羧基,1 mol酚羥基和2 mol羧基共消耗3 mol NaOH。,8.(2014江蘇單科,12,4分)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應,答案BD由去甲腎上腺素的結構簡式可知其每個分子中含有2個酚羥基和1個醇羥基,A項錯誤;B項,中標“*”的碳原子為手性碳原子,B項正確;C項,酚羥基鄰、 對位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應,應為3 mol,C項錯誤;D項,該分子中酚羥基可與NaOH反應,氨基可與鹽酸反應,D項正確。,9.(2015重慶理綜,5,6分)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應制備: + 下列敘述錯誤的是() A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應,也能發(fā)生加成反應 D.Y可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體,答案BA項,X、Z分子中均含酚羥基,Y分子中含碳碳雙鍵,溴水與X、Z可發(fā)生取代反應,與Y可發(fā)生加成反應,都能使溴水褪色;B項,X、Z分子中都沒有羧基,不能與NaHCO3溶液反應生成CO2;C項,Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應,Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán),可發(fā)生加成反應;D項,Y分子中含碳碳雙鍵,能加聚生成高分子化合物,X屬于酚,可發(fā)生縮聚反應產生高聚物。,10.(2018北京理綜,25,17分)8-羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8-羥基喹啉的合成路線。 8-羥基喹啉 已知:.+ .同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。,(1)按官能團分類,A的類別是。 (2)AB的化學方程式是。 (3)C可能的結構簡式是。 (4)CD所需的試劑a是。 (5)DE的化學方程式是。 (6)FG的反應類型是。 (7)將下列KL的流程圖補充完整: (8)合成8-羥基喹啉時,L發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水,則,L與G物質的量之比為。,答案(1)烯烴 (2)CH2CHCH3+Cl2 CH2CHCH2Cl+HCl (3)HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl (4)NaOH,H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH+2H2O (6)取代反應 (7) (8)氧化31,解析本題考查了烴的取代、加成,鹵代烴的水解,醇的消去等知識。 (1)A的分子式為C3H6,應為丙烯。 (2)烯烴分子和Cl2在高溫條件下發(fā)生的是取代反應而不是加成反應,且取代反應通常發(fā)生在烷基上。 (3)由于CH2CHCH2Cl(B)的結構不對稱,所以在和HOCl發(fā)生加成反應時可能生成兩種產 物。 (4)CD的轉化過程中,C分子去掉2個Cl原子增加了2個“OH”原子團,所以該過程應是鹵代烴的水解反應,所需試劑是NaOH水溶液。 (5)根據合成路線可知E應是CH2CHCHO,所以DE的化學方程式應是 CH2CHCHO+2H2O。 (6)根據合成路線可知J為,G為。F應是苯酚,FG應是苯酚與濃 HNO3發(fā)生取代反應生成鄰硝基苯酚。,(7)根據信息可知KL的中間產物結構簡式為:,由中間產物再發(fā)生醇羥基的消 去反應得L()。 (8)L8-羥基喹啉,分子組成上少了2個H原子,所以L發(fā)生了氧化反應,每個(G)中 的NO2轉化為NH2的同時NO2中的氧原子轉化為H2O,此時需要6個氫原子,需3個分子來提供,所以L與G的物質的量之比為31。,11.(2017海南單科,15,8分)已知苯可以進行如下轉化: AC6H12B(C6H11Cl) 回答下列問題: (1)反應的反應類型為,化合物A的化學名稱為。 (2)化合物B的結構簡式為,反應的反應類型為。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯。,答案(1)加成環(huán)己烷 (2)消去 (3)在試管中加入少量水,向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體。若沉入水底,則該液體為溴苯,若浮在水面,則該液體為苯,解析(1)反應為加成反應,生成的A為,即環(huán)己烷。 (2)A與Cl2發(fā)生取代反應生成B,B發(fā)生消去反應生成C,由C的結構簡式及B的分子式可知B為。 (3)苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,加入水,有機層在上層的為苯,有機層在下層的為溴苯。,12.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略): B C (C15H20O5) D E 已知: (R1和R2代表烷基) 請回答下列問題:,(1)試劑的名稱是,試劑中官能團的名稱是,第步的反應類型是 。 (2)第步反應的化學方程式是。 (3)第步反應的化學方程式是。 (4)第步反應中,試劑為單碘代烷烴,其結構簡式是。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是。,答案(16分)(1)甲醇溴原子取代反應 (2)+2CH3OH (3) +CO2 (4)CH3I (5),解析(1)CH3OH的名稱是甲醇,BrCH2CH2CH2Br中官能團的名稱是溴原子。 (2)分子中含有兩個羧基,CH3OH中含有羥基,羧基與羥基可以發(fā)生酯化反應, 故第步反應的化學方程式是:+2CH3OH +2H2O。 (3)分子中含有酯基,在NaOH溶液和加熱條件下發(fā)生水解反應 生成B(),B中加入稀鹽酸酸化生成C (),根據題中已知信息知第步反應的化學方程式是,+CO2。 (4)D為,對比D和E的結構簡式可推出試劑(單碘代烷烴)的結構 簡式是CH3I。 (5)依據題意,可推出C的同分異構體為,在酸性條件下水解生成的X為 ,Y為HOCH2CH2OH,故X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡 式是。,13.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是。 (2)試劑a是。 (3)反應的化學方程式:。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:。 (5)反應的反應類型是。 (6)反應的化學方程式:。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。,答案(17分)(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5,解析(1)高分子P中含有苯環(huán),而A的分子式是C7H8,符合苯及其同系物的通式,故A是甲苯。 (2)由P可推知D為,則C為,B為 ,從而可確定試劑a為濃HNO3、濃H2SO4的混合液。 (4)由P可推知G為,結合E的分子式及轉化關系可推知E為 ,所以E中含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。 (7)首先用乙烯制取乙醇,然后用乙醇的催化氧化反應來制取乙醛,再利用已知反應制取,后面的幾步則不難寫出。,14.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:化合物A的結構中有2個甲基 RCOOR+RCH2COOR 請回答: (1)寫出化合物E的結構簡式,F中官能團的名稱是。 (2)Y Z的化學方程式是。,(3)G X的化學方程式是,反應類型是。 (4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結論) 。,答案(1)CH2 CH2羥基 (2) (3) +CH3CH2OH取代反應 (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在,解析A的化學式為C4H10O,且A的結構中有2個甲基,A能連續(xù)兩次被氧化,故A的結構簡式為,A在催化劑作用下被O2氧化生成B,B為;B被氧化 生成C,C為;D能在催化劑作用下與HCl反應生成C2H3Cl,則D為 ;D在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應生成E,E為CH2 CH2;E在催化劑作用下與H2O發(fā)生加成反應生成CH3CH2OH(F);C和F在H+作用下發(fā)生酯化反應生成的G為,利用已知信息知X為;Y為 CH2 CHCl,Y在催化劑作用下發(fā)生加聚反應生成的Z為。(1)結合以上分析 知化合物E的結構簡式為CH2 CH2;F(CH3CH2OH)中官能團的名稱是羥基。,(2)Y(CH2 CHCl)在催化劑作用下發(fā)生加聚反應生成Z()的化學方程式是 nCH2 CHCl 。 (3)由已知信息知G()轉化為X的化學方程式為 +CH3CH2 OH;該反應類型是取代反應。 (4)C()中混有B(),檢驗B的存在只需要檢驗 即可,可用新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗,操作為取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再,加入新制Cu(OH)2懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在。,15.(2015北京理綜,25,17分)“張-烯炔環(huán)異構化反應”被Name Reactions收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)狀化合物: (R、R、R表示氫、烷基或芳基) 合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:,已知: (1)A屬于炔烴,其結構簡式是。 (2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量是30。B的結構簡式是。 (3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物。E中含有的官能團是。 (4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是; 試劑b是。 (5)M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是。,(6)N為順式結構,寫出N和H生成I(順式結構)的化學方程式。,答案(17分)(1) (2)HCHO (3)碳碳雙鍵、醛基 (4) NaOH醇溶液 (5) (6)+,解析由J的結構簡式,結合題中構筑五元環(huán)狀化合物的信息可推知I為, 逆推出N為,H為,則M為 ;B由C、H、O三種元素組成,相對分子質量是30,只能是,則A 為;由題中信息可知C為,D為CH3CHO,結合已知可得E為 ,則F為,F與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應生成 G:,G在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應生成,酸化后得H。,考點二有機反應類型 1.(2015江蘇單科,12,4分)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是() A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發(fā)生消去反應 B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案BCA項,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應,不是消去反應;B項,化合物Y中有酚結構,在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應;C項,化合物Y有酚結構,化合物X為醚結構,酚類物質遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項,化合物Y中含2個手性碳原子。,2.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下: 已知:+ (1)A中的官能團名稱為(寫兩種)。,(2)DE的反應類型為。 (3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結構簡式:。 (4)的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式: 。 分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,不能發(fā)生銀鏡反應; 堿性條件水解生成兩種產物,酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (5)寫出以為原料制備的合成路線流 程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。,答案(15分) (1)碳碳雙鍵、羰基(2)消去反應 (3) (4) (5),解析本題考查有機物官能團的名稱、反應類型的判斷、結構簡式的書寫、同分異構體的書寫等相關知識。 (2)DE的轉化中,D分子去掉一個OH和一個H原子,在E中出現(xiàn)一條新的,所以 該反應屬于消去反應。 (3)和CH3MgBr在羰基上發(fā)生加成反應,然后再水解生成。 (4)的分子式是C9H6O3。由條件可知該同分異構體分子中含苯環(huán)、含酚羥基、 無醛基;能水解,說明含酯基。水解產物中含苯環(huán)的產物應是高度對稱的結構,因苯環(huán)上的羥基含有氫原子,所以苯環(huán)上的氫原子的化學環(huán)境完全相同,則該產物的結構只有一種,即在苯環(huán)上有兩個處于對位的羥基,另一產物中只有2個H原子,其結構簡式為,所以該 同分異構體的結構簡式是。,(5)對照已知信息,將在虛線處斷開即得和, 可由加成后再消去得到。,解題技巧認真研究已知反應的特點,掌握其本質,然后“比照葫蘆畫個瓢”即可得出(5)中合成路線。,3.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+,RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結構簡式為,A中所含官能團的名稱是。 (2)由A生成B的反應類型是,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式。 (4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3,答案(1)碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應CH3COCH3 (3)+ +H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH,解析(1)與發(fā)生反應:+ ,A中含有的官能團是碳碳雙鍵和醛基。 (2)A生成B的反應為:+2H2,所以該反應為加成反應。 根據題干合成路線可知E為,其某種同分異構體只有一種相同化學環(huán)境 的氫,所以該同分異構體只能是丙酮:。 (3)D與E在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生酯化反應:+,+H2O。 (4)由已知可知要延長碳鏈可用RMgBr與環(huán)氧乙烷的反應來實現(xiàn),所以結合題給信息,設計路線為:CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH。,4.(2015福建理綜,32,13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。 (1)下列關于M的說法正確的是(填序號)。 a.屬于芳香族化合物 b.遇FeCl3溶液顯紫色 c.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,d.1 mol M完全水解生成2 mol醇 (2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下: AB(C7H6Cl2) C()D(C9H8O) 肉桂酸 已知:+H2O,烴A的名稱為。步驟中B的產率往往偏低,其原因是。 步驟反應的化學方程式為。 步驟的反應類型是。 肉桂酸的結構簡式為。 C的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有種。,答案(13分)(1)a、c (2)甲苯反應中有一氯取代物和三氯取代物生成 +2NaOH+2NaCl+H2O 加成反應 9,解析(1)M中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物,a正確;苯環(huán)上無酚羥基,遇FeCl3溶液不顯紫色,b錯誤;M中有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,c正確;1 mol M水解生成1 mol、2 mol CH3CH2OH,d錯誤。 (2)符合條件的同分異構體有(鄰、間、對3種)、 (鄰、間、對3種)、(鄰、間、對3 種)。,考點三特定結構同分異構體數(shù)目的判斷與書寫 1.(2017江蘇單科,17,15分)化合物H是一種用于合成-分泌調節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團名稱為和。 (2)DE的反應類型為。,(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:。 含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應,水解產物之一是-氨基酸,另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2,經氧化得到H,寫出G的結構簡式:。 (5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H) 請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本 題題干)。,答案(15分)(1)醚鍵酯基(2)取代反應 (3) (4) (5),解析本題考查官能團的名稱、反應類型、同分異構體的書寫、有機物合成路線的設計。(2)D和反應生成E和HBr,該反應屬于取代反應。(3)符合條件的C的同分 異構體中苯環(huán)側鏈上有一個手性碳原子,且水解后生成-氨基酸和一種只有2種不同化學環(huán)境的氫原子的化合物,則符合條件的C的同分異構體的結構簡式為。(4)由 G的分子式結合H的結構簡式逆推可知G的結構簡式為。(5)由已知信息可知將 的酚羥基轉化為OCH3之前不能將NO2還原為NH2。,關聯(lián)知識(1)同一個碳原子連接4個不相同的原子或原子團時,該碳原子稱為手性碳原子。 (2)NH2和COOH連在同一個碳原子上的氨基酸叫-氨基酸。,2.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如下: DF (1)A分子式為C2H2O3,可發(fā)生銀鏡反應,且具有酸性,A所含官能團名稱為 。 寫出A+BC的化學反應方程式:。,(2)C()中、3個OH的酸性由強到弱的順序是。 (3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有種。 (4)DF的反應類型是,1 mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質的量為mol。 寫出符合下列條件的F的所有同分異構體(不考慮立體異構)的結構簡式:。 屬于一元酸類化合物 苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基 (5)已知:,A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。 合成路線流程圖示例如下: H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5,答案(18分)(1)醛基、羧基 + (2)(3)4 (4)取代反應3 、 (5)CH3COOH,解析(1)A能發(fā)生銀鏡反應且具有酸性,說明A分子中含有醛基和羧基,結合A的分子式可確定其為;由A與C的結構可逆推出B為苯酚,故相關反應方程式為+ 。(3)依題意可確定E為 ,故其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)D F的過程中羥基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羥基共需消耗1 mol NaOH,中和1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol COOH共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。符合題給兩個條件的F的同分異構體有如下4種:、,、。(5)由題給信 息知:CH3COOH,由它合成,只需經水解、酸化、催化 氧化即可。,3.(2014山東理綜,34,12分)3-對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: +CO B E 已知:HCHO+CH3CHO (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的A的同分異構體有種。B中含氧官能團的名稱為。 (2)試劑C可選用下列中的。 a.溴水b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構體,該物質與足量NaOH溶液共,熱的化學方程式為。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F的結構簡式為。,答案(1)3醛基 (2)b、d (3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O (配平不作要求) (4),解析(1)遇FeCl3溶液顯紫色說明苯環(huán)上連有OH,符合要求的同分異構體的結構簡式為、。分析題中已知信息可推出B應為 ,其含氧官能團為醛基。 (2)對比B、D的結構簡式,結合CHO的性質,可推知C溶液為銀氨溶液或新制Cu(OH)