江蘇省2020版高考化學(xué)新增分大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化合物及其應(yīng)用 第31講 認(rèn)識有機(jī)化合物課件 蘇教版.ppt
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1、,,,,,認(rèn)識有機(jī)化合物,第31講,專題10有機(jī)化合物及其應(yīng)用,,,,大一輪復(fù)習(xí)講義,,考綱要求 KAOGANGYAOQIU,1.了解測定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。 2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,能識別手性碳原子。 3.認(rèn)識常見有機(jī)化合物中的官能團(tuán),能用結(jié)構(gòu)簡式等方式正確表示簡單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)),能根據(jù)給定條件推斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。,,內(nèi)容索引 NEIRONGSUOYIN,,考點(diǎn)一有機(jī)物的組成、成鍵特點(diǎn)、分類及命名,考點(diǎn)二研究有機(jī)物的一般步驟和方法,課時作業(yè),探究高考明確考向
2、,,,01,考點(diǎn)一,有機(jī)物的組成、成鍵特點(diǎn)、 分類及命名,1.認(rèn)識有機(jī)物,,知識梳理,ZHISHISHULI,,,,(1)概念:含有 稱為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。(但CO、CO2、碳酸及其鹽、金屬碳化物、金屬氰化物等由于組成、性質(zhì)與無機(jī)物相似,屬于無機(jī)物)。絕大多數(shù)有機(jī)化合物都含有氫元素。C、H、O、N、S、P、鹵素是有機(jī)物中的主要組成元素。 (2)性質(zhì)特點(diǎn)(大多數(shù)有機(jī)物) 難溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑;多數(shù)為非電解質(zhì),不導(dǎo)電;多數(shù)熔、沸點(diǎn)較低;多數(shù)易燃、易分解,反應(yīng)復(fù)雜等。,碳元素的化合物,2.碳原子的成鍵特點(diǎn),(1)碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn) 碳原子最外層有
3、4個電子,不易 或 電子而形成陽離子或陰離子,碳原子易通過 與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。 (2)有機(jī)化合物中碳原子的結(jié)合方式 碳原子間可形成穩(wěn)定的 、 或叁鍵。 多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán),碳鏈可以帶有支鏈,碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。 碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成 。,失去,獲得,共價(jià)鍵,單鍵,雙鍵,共價(jià)鍵,3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法,4.有機(jī)物的分類 (1)按碳的骨架分類,有機(jī)化合物,,(如CH3CH2CH3),脂環(huán)化合物(如 ) 芳香化合物(如 ),環(huán)狀化合物,,鏈狀化合物,烴,,鏈狀烴(脂肪烴)
4、,(如CH4) (如CH2==CH2) (如CHCH),環(huán)烴,,烷烴,脂環(huán)烴:分子中不含苯環(huán),而含有其他 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烴(如 ),,芳香烴,,苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠環(huán)芳香烴(如 ),烯烴,炔烴,(2)按官能團(tuán)分類 官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。 有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物,OH,5.有機(jī)化合物的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法,(2)烷烴的系統(tǒng)命名法,(3)烯烴和炔烴的命名,(4)苯的同系物的命名 苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。苯環(huán)上二元取代物可分別用鄰、間、對表示。,a b 可以看出a和b分子中碳原子之間的
5、 是相同的,但是_________是不同的。這種異構(gòu)稱為順反異構(gòu)。,6.通過2-丁烯和乳酸的結(jié)構(gòu)認(rèn)識順反異構(gòu)和手性分子 (1)乙烯分子是 構(gòu)型,兩個碳原子與4個氫原子處于同一平面上。2-丁烯可以看作是兩個甲基分別取代乙烯分子中兩個碳上的氫原子形成的。比較下面兩種結(jié)構(gòu):,平面,連接順序和方式,空間結(jié)構(gòu),(2)乳酸的分子結(jié)構(gòu)認(rèn)識手性分子,從上圖可看出畫“*”號的中心碳原子所連接的4個原子或原子團(tuán) ,但是能形成a、b兩種不能完全重合的空間結(jié)構(gòu),這樣的異構(gòu)就像人的左右手一樣,稱為手性異構(gòu),又稱為 異構(gòu),這樣的分子也稱為手性分子。,不相同,對映,(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香烴( ) (2)
6、含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類( ) (3) 、COOH的名稱分別為苯、酸基( ) (4)醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“COH”( ) (5) 和 都屬于酚類( ) (6)CH2==CH2和 在分子組成上相差一個CH2,兩者互為同系物( ),,,,辨析易錯易混正誤判斷,,,,,,,(7) 命名為2-乙基丙烷( ) (8)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名稱是2-甲基-5-乙基辛烷( ) (9)某烯烴的名稱是2-甲基-4-乙基-2-戊烯( ) (10) 的名稱為2-甲基-3-丁炔( ),,,,,(1)正確書寫下列幾種官能團(tuán)的名稱: ______
7、___。 Br________。 ______。 COO______。,碳碳雙鍵,溴原子,醚鍵,酯基,,,,提升思維能力深度思考,____________; ____________________; _____________________; ________________。,(2)根據(jù)球棍模型、比例模型寫結(jié)構(gòu)簡式。,CH3CH2OH,CH2==CHCCCH3,H2NCH2COOH,(3)寫出下列幾種常見有機(jī)物的名稱: ______________________。 ________。 ____________。,對二甲苯(或1,4-二甲苯),苯甲醛,對
8、苯二甲酸,聚氯乙烯,聚乙二酸乙二酯,1.按官能團(tuán)的不同,可以對有機(jī)物進(jìn)行分類,請指出下列有機(jī)物的類別,填在橫線上。 (1)CH3CH2CH2OH______。 (2) ____。 (3) ____________________。 (4) _____。,,,,,解題探究,JIETITANJIU,醇,酚,芳香烴(或苯的同系物),酯,(5) ________。 (6) ______。 (7) _____。 (8) ____。,鹵代烴,烯烴,羧酸,醛,(3)HCCl3的類別是________,C6H5CHO中的官能團(tuán)是________。,(2)
9、 中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________。,2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識別 (1) 中含氧官能團(tuán)名稱是________。,(醇)羥基,(酚)羥基、酯基,鹵代烴,醛基,解析OH連在CH2上,應(yīng)為醇羥基。,解析OH直接連在苯環(huán)上,為酚羥基, 為酯基。,解析HCCl3中含有氯原子,屬于鹵代烴,CHO為醛基。,(5) 中含有的官能團(tuán)名稱是______________________。,(4) 中顯酸性的官能團(tuán)是______(填名稱)。,羧基,碳碳雙鍵、酯基、羰基,解析NH2顯堿性。,(4)CH2==CHCH2Cl的名稱為____________。
10、,3.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名 (1) 命名為_________________。 (2) 命名為_______________。 (3) 的名稱為______。 的名稱為________ 。,3,3,4-三甲基己烷,2-甲基-2-戊烯,乙苯,苯乙烯,3-氯-1-丙烯,解析核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。,(5) 命名為______________。 (6) 命名為__________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱
11、為________________。,4-甲基-2-戊醇,2-乙基-1,3-丁二烯,2-甲基-2-氯丙烷,(8)CH2==CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂名稱為____________。,聚丙烯酸鈉,解析CH2==CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為 ,其名稱為聚丙烯酸鈉。,1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤 (1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。 (2)編號錯(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號之和不是最小)。 (3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。 (4)“-”“,”忘記或用錯。 2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。 (
12、2)二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。 (3)1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4,,02,考點(diǎn)二,研究有機(jī)物的一般步驟和方法,,純凈物 確定 確定 確定_______,1.研究有機(jī)化合物的基本步驟,,知識梳理,ZHISHISHULI,,,,實(shí)驗(yàn)式,分子式,結(jié)構(gòu)式,2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,沸點(diǎn),溶解度,溶解度,較大,(2)萃取和分液 常用的萃取劑: 、 、 、石油醚、二氯甲烷等。 液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種 的溶劑中的 不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的
13、過程。 固液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。,乙醚,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析,CO2,H2O,無水CaCl2,NaOH濃溶液,氧原子,簡單無機(jī),最簡單的整數(shù)比,實(shí)驗(yàn)式,物,(2)相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法 質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的 與其 的比值) 值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。 4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定 (1)化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出 ,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。 常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下:,相對質(zhì)量,電荷,最大,官能團(tuán),(2)物理方法 紅外光譜 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收,不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)__
14、___ _____不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置,從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。,吸收,頻率,種數(shù):等于吸收峰的_____ 每種個數(shù):與吸收峰的 成正比,核磁共振氫譜,個數(shù),不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,面積,(3)有機(jī)物分子中不飽和度的確定,不飽和度與結(jié)構(gòu)關(guān)系,1,1個雙鍵或1個環(huán) 2,1個叁鍵或2個雙鍵(或一個雙鍵和一個環(huán)) 3,3個雙鍵或1個雙鍵和1個叁鍵(或一個環(huán)和兩 個雙鍵等) 4,考慮可能含有苯環(huán),(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為31的有機(jī)物一定是CH4( ) (2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同( ) (3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似
15、相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物 ( ) (4)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型( ),,,,辨析易錯易混正誤判斷,,,,,(7)有機(jī)物 分子中所有碳原子可能共平面( ),(5)有機(jī)物 的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰( ) (6)有機(jī)物 的核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為341( ),,,,解析該有機(jī)物中有4種不等效氫原子,峰面積之比為3221。,題組一儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用 1.下列說法中正確的是 A. 在核磁共振氫譜中有3個吸收峰 B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物
16、中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目 C.質(zhì)譜法不能用于相對分子質(zhì)量的測定 D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu),,,,,解題探究,JIETITANJIU,,,解析A項(xiàng),此物質(zhì)有3種不等性氫原子; B項(xiàng),紅外光譜只能確定化學(xué)鍵和官能團(tuán)的種類,不能確定其數(shù)目; C項(xiàng),質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。,2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為31的是 A.對二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.環(huán)己烷,,解析A項(xiàng)中峰面積之比為32; B項(xiàng)為3組峰; C項(xiàng)CH3COOH分子中峰面積比為31,正確; D項(xiàng)只有一組峰。,題組二復(fù)雜有機(jī)物分子共面、共線問題 3.1
17、,4-二苯基丁二炔廣泛應(yīng)用于農(nóng)藥的合成,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法不正確的是 A.該物質(zhì)屬于芳香烴 B.該分子中處于同一直線上的原子最多有6個 C.該物質(zhì)能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.該分子中所有原子可能位于同一平面上,,解析該物質(zhì)中只有C、H兩種元素,且含有苯環(huán),故該物質(zhì)屬于芳香烴,A項(xiàng)正確; 分子中含有兩個碳碳叁鍵、兩個苯環(huán),根據(jù)苯和乙炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,該分子中處于同一直線上的碳原子最多有8個,處于同一直線上的碳原子和氫原子最多有10個,B項(xiàng)錯誤; 該物質(zhì)中含有碳碳叁鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,C項(xiàng)正確; 兩個碳碳叁鍵為直線形結(jié)構(gòu),碳碳單鍵可以轉(zhuǎn)動,兩個苯環(huán)所在的平面可能同時位
18、于同一平面上,故分子中所有原子可能位于同一平面上,D項(xiàng)正確。,4.已知 為平面結(jié)構(gòu),則W(HOOCCHCHCH==CHCOOH)分子中最多有____個原子在同一平面內(nèi)。,16,解析由題中信息可知與 直接相連的原子在同一平面上,又知與 直接相連的原子在同一平面上,而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上,即最多有16個原子在同一平面內(nèi)。,復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧 (1)審清題干要求 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關(guān)鍵詞和限制條件。 (2)熟記常見共線、共面的官能團(tuán) 與叁鍵直接相連的原子共直線,如CC、CN; 與雙鍵和苯
19、環(huán)直接相連的原子共平面,如 、 、 。,(3)單鍵的旋轉(zhuǎn)思想 有機(jī)物分子中的單鍵,包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵,均可繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)。,題組三有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 5.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn),試通過計(jì)算填空:,90,C3H6O3,COOH,OH,4,n(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32),所以A的分子式為C3H6O3。 0.1 mol A與NaHCO3反應(yīng)生成0.1 mol CO2,則A分子中含有一個 COOH,與鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2,則還含有一個 O
20、H。,6.在有機(jī)化學(xué)中有一種“吉利分子”C8H8O8,“吉利分子”C8H8O8可由X經(jīng)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系合成。,已知:相同條件下,X與H2的相對密度為81,其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為49.4%,分子中氫、氧原子個數(shù)比為21,X中沒有支鏈; 1 mol X在稀硫酸中發(fā)生反應(yīng)生成2 mol甲醇和1 mol A; A中含有手性碳原子; D能使Br2的CCl4溶液褪色,E為高分子化合物,B為環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,根據(jù)上述信息填空: (1)X的分子式為________,A的分子中含有官能團(tuán)的名稱是____________,E的 結(jié)構(gòu)簡式為________________; D若為純凈物,D的核磁共振氫譜存在___種吸收峰
21、,面積比為_______。,C6H10O5,羧基和羥基,2,11,解析由信息可知,X的相對分子質(zhì)量為Mr(X)812162。X分子中O 原子數(shù)為 5,則X分子中H原子數(shù)為10,從而推知C原子數(shù)為 6,故X的分子式為C6H10O5。由信息和反應(yīng)、 可知,A分子中含有OH和COOH,且A中含有手性碳原子,故A的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH(OH)COOH,A發(fā)生消去反應(yīng)生成D,則D為 HOOCCH==CHCOOH,E為D的加聚反應(yīng)產(chǎn)物,則E的結(jié)構(gòu)簡式為 。,結(jié)合X的分子式、X中沒有支鏈及X生成A的條件可知,X為 。兩分子A發(fā)生分子
22、間酯化反應(yīng)生成B,B 為環(huán)狀化合物,其中含有一個六元環(huán)的有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為 。A與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C, 則C為 。,(2)寫出B的一種含一個六元環(huán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: __________________________________________。,有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法 (1)熟悉最簡式相同的常見有機(jī)物,(2)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 同分異構(gòu)體相對分子質(zhì)量相同。,的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時,將碳原子數(shù)依次減少一個,每減少一個碳原子即增加12個氫原子。,含有n個碳原子的一元醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯
23、相對分子質(zhì)量相同。 含有n個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛(或酮)相對分子質(zhì)量相同。 (3)“商余法”推斷烴的分子式 設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為Mr,,,03,探究高考明確考向,1.(1)2018江蘇,17(1) 中官能團(tuán)名稱為_______________(寫兩種)。 (2)2017江蘇,17(1) 中的含氧官能團(tuán)名稱為______和______。 (3)2016江蘇,17(1)D( )中的含氧官能團(tuán)名稱為___________ _______________。,1,2,碳碳雙鍵、羰基,醚鍵,酯基,(酚)羥基、 羰基、酰胺基,(4)2015江蘇,17(1)化合物A
24、 中的含氧官能團(tuán)為______和_______(填官能團(tuán)名稱)。,1,2,3,4,醚鍵 醛基,1,2,2.(1)2018江蘇,17(4) 的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫 出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________。 分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,解析 的一種同分異構(gòu)體,分子式為C9H6O3,分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則含有 ,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則不含醛基;堿性條件下水解,說明含有
25、 ,根據(jù)分子式可知還有一個CCH基團(tuán),由水解產(chǎn)物酸化后均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明對稱性高。綜上分析,其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 。,1,2,(2)2017江蘇,17(3)寫出同時滿足下列條件的C( )的一種同分異 構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________________________。 含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,(或 ),解析水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,說明水解產(chǎn)物中含有 結(jié)構(gòu), 能
26、水解,說明含有酯基,即有 結(jié)構(gòu)。結(jié)合含有一個手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫,若左端連在苯環(huán) 上: ,另一水解產(chǎn)物為CH3OH,符合條件;若右端連在苯環(huán)上: ,另一水解產(chǎn)物為 ,符合條件。,1,2,(3)2016江蘇,17(3)寫出同時滿足下列條件 的一種同分異構(gòu)體的 結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________________ ___________________________。,1,2,(或,或 ),能發(fā)生銀鏡反應(yīng);
27、能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。,1,2,解析 結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個碳原子,1個氮原子,2個氧原子和 1個不飽和度。能水解,水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色,說明有酚酯結(jié)構(gòu),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),只能是甲酸酯結(jié)構(gòu),為甲酸酚酯,另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子,分子中只有4種氫,為對稱結(jié)構(gòu)。,1,2,(4)2014江蘇,17(4) 的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: .能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 .分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______
28、_________________________。,解析根據(jù)條件得出含有醛基、酯基,物質(zhì)只有2個氧原子,故含有甲酸酚酯基,有2個苯環(huán)還有1個碳原子,由對稱性可得其結(jié)構(gòu)簡式。,,,04,課時作業(yè),一、不定項(xiàng)選擇題 1.下列有機(jī)物的命名正確的是 A. 乙二酸乙二酯 B. 2,2-二甲基-1-氯乙烷 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 1,4-苯二甲醛,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,,解析該物質(zhì)可看作是由乙二酸與乙醇反應(yīng)得來的,其名稱為乙二酸二乙酯,A項(xiàng)錯誤; 官能團(tuán)氯原子位于2號碳原子上,主鏈含有3個碳原子,在2號碳原子上連接1個甲基,該有機(jī)物名稱為2-
29、甲基-2-氯丙烷,B項(xiàng)錯誤; 該物質(zhì)主鏈上有4個碳原子,羥基為其官能團(tuán),位于2號碳原子上,其名稱為2-丁醇,C項(xiàng)錯誤; 該物質(zhì)含有2個醛基,屬于二元醛,醛基位于苯環(huán)的1、4號碳原子上,其名稱可以為1,4-苯二甲醛,D項(xiàng)正確。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是 A. 醇OH B. 羧酸COOH C. 醛CHO D.CH3OCH3酮,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,,,解析OH未直接與苯環(huán)相連, 屬于醇,A項(xiàng)正確; 屬于酯,官能團(tuán)為酯基( ),C項(xiàng)錯誤; CH3OCH3屬于醚,
30、官能團(tuán)為 ,D項(xiàng)錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,3.已知阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式為 ,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種; 能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體; 與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) A.2 B.3 C.4 D.5,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析根據(jù)條件可知兩個取代基處于對位;根據(jù)條件可知含有醛基;根據(jù)條件可知有羧基;根據(jù)條件可知含有酚羥基,結(jié)合阿魏酸的分子式, 故其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)為 、
31、 、 、 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4.下列說法正確的是 A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種 B.四聯(lián)苯 的一氯代物有4種 C.與 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH D.興奮劑乙基雌烯醇 不可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的
32、醇分別是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分別是HCOOH、CH3COOH。C2H5OH、CH3OH與HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4種,A項(xiàng)錯誤; 四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即 ,有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故有5種一氯代物,B項(xiàng)錯誤; 中有 和COOH兩種官能團(tuán),由于官能團(tuán)不變,只將官能團(tuán)的位置移動即可得其同分異構(gòu)體:CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH,C項(xiàng)正確;,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,該有機(jī)物含有4個環(huán)和1個碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯誤。,
33、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。下列關(guān)于該分子 結(jié)構(gòu)的說法正確的是 A.最多有18個原子在同一平面上 B.最多有4個碳原子在同一條直線上 C.最多有12個碳原子在同一平面上 D.所有原子都可能在同一平面上,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。 由圖可知,最多只有炔直線上的4個碳原子在同一條直線上,B項(xiàng)正確; 苯平面、烯平面、炔直線上的碳原子都可能在同一平面上,根據(jù)甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知,與炔直線末端碳原子相連的2個碳原子最多有1個在該平面
34、上,C項(xiàng)錯誤;,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,苯平面上的4個氫原子和8個碳原子都在同一平面上,與苯環(huán)相連的甲基上有1個氫原子可能在該平面上,烯平面上的2個氫原子和2個碳原子可能在該平面上,炔直線上的4個碳原子可能在該平面上,與炔直線末端碳原子相連的甲基上有1個碳原子和1個氫原子可能在該平面上,故最多有1346221個原子在同一平面上,A、D項(xiàng)錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,A.甲的名稱為順-2-丁烯 B.乙分子中所有碳原子一定處于同一平面上 C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.丁的二氯代物有3種(不考慮立體異
35、構(gòu)),6.有關(guān)下列4種有機(jī)物的說法正確的是,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,,解析 可看成乙烯中的氫原子均被苯基取代,具有乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),因此所有碳原子可能不處于同一平面上,B項(xiàng)錯誤; 由其球棍模型可知丙分子中含2個碳碳雙鍵,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)正確; 丁的二氯代物有鄰位、對位、氮間位和硼間位4種,D項(xiàng)錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,7.腎上腺素是化學(xué)信使,隨著血液走到身體各處,促使細(xì)胞發(fā)生變化,它的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)腎上腺素的說法正確的是 A.分子式為C9H12NO3
36、 B.該分子中至少有9個原子共平面 C.屬于酚類 D.分子中含有2個手性碳原子,,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析分子式應(yīng)為C9H13NO3,A項(xiàng)錯誤; 該分子中至少有12個原子共平面,即苯環(huán)上的6個C原子、3個H原子,與苯環(huán)相連的2個O原子、1個C原子,B項(xiàng)錯誤; 分子中含有2個酚羥基,屬于酚類,C項(xiàng)正確; 該分子中只有與苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子,D項(xiàng)錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,二、非選擇題 8.按要求回答下列問題: (1) 的系統(tǒng)命名為_______________。 (2)3-甲基-2-戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為______
37、_______________。 (3) 的分子式為________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,2,3-二甲基丁烷,C4H8O,(4)某烴的分子式為C4H4,它是合成橡膠的中間體,它有多種同分異構(gòu)體。 試寫出它的一種鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________________。 它有一種同分異構(gòu)體,每個碳原子均達(dá)飽和,且碳與碳的夾角相同,該分子中碳原子形成的空間構(gòu)型為__________。 (5)化合物A是合成天然橡膠的單體,分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為 ____________________,化學(xué)名稱是__________________。,
38、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,CH==CH2CCH,正四面體,2-甲基-1,3-丁二烯,9.(1)與CH2==CHOC2H5具有完全相同的官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有______種(注: 考慮順反異構(gòu)),寫出所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________ ___________________________________________________。 (2)分子式為C8H10O且與 互為同系物的同分異構(gòu)體有_____種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,4,CH2==CHCH2OCH3、,、,、,9,(3)寫出滿足下列條件的龍
39、膽酸乙酯( )的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu) 簡式:__________________________________________。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng),與FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)但其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積之比為6211,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、,10.(2018濟(jì)南三模)(1) 的一種同分異構(gòu)體是人體必需的氨 基酸,試寫出該氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式:___________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析-氨基苯丙酸,也叫苯丙氨酸,與 互為
40、同分異構(gòu)體。,(2)寫出一個符合以下條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式: ______________________________________________________________。 能與Fe3發(fā)生顯色反應(yīng); 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng); 苯環(huán)上一氯取代物只有1種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、,(答案合理即可,寫出一種),解析由條件可知該同分異構(gòu)體中含有酚羥基;結(jié)合條件知,該同分異構(gòu)體中含有甲酸酯基;再結(jié)合條件,可寫出符合條件的同分異構(gòu)體為,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,、 。,(3)遇FeCl3
41、溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個取代基的 的同分異構(gòu)體有___種。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析除苯環(huán)外不飽和度為1,還有2個碳原子、1個氧原子,可知除酚OH外另一取代基為CH==CH2,苯環(huán)上有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)。,3,(4) 的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有____種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積 比為22211的為_______________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析根據(jù)限定條件確定含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán),步驟是先確定OH和CHO在苯環(huán)上的位置,再定最后
42、一個飽和C原子的位置。,13,11.(2018吉林省實(shí)驗(yàn)中學(xué)模擬)CxHyOz是某一類有機(jī)化合物的通式,其相對分子質(zhì)量為136,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的3倍。請完成下列問題: (1)這一類有機(jī)化合物CxHyOz的化學(xué)式為________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析依據(jù)題意有:12xy16z136、12x16z31,由得x4z,代入得:64zy136,若z1,則y72,不符合題意(舍去);若z2,則y8,符合題意,故此類有機(jī)物的化學(xué)式為C8H8O2。,C8H8O2,(2)若該類有機(jī)化合物CxHyOz屬于酯類且分子中含有苯環(huán),則其可能的同分異構(gòu)體有多種。 在這
43、些同分異構(gòu)體中,若水解后能得到一種羧酸和一種醇,則其結(jié)構(gòu)簡式可能 為:________________________________;,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(或 ),若水解后能得到一種羧酸和一種酚,則滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為 _________________________________________(任寫一種,下同), 滿足條件的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 此化合物核磁共振氫譜中有四組峰,且峰面積之比為1223。 此化合物苯環(huán)上的一氯代物有四種同分異構(gòu)體。,1,2,3,4,5,6,
44、7,8,9,10,11,12,(或 ),(或 ),解析C8H8O2屬于酯類且分子中含有苯環(huán),若水解后能得到一種羧酸(含有COOH)和一種醇,則它的結(jié)構(gòu)簡式可能為 或 ;若水解后得到一種羧酸(含有COOH)和一種酚,則滿足核磁共振氫譜中有四組峰,且峰面積之比為1223的結(jié)構(gòu)簡式為 或 ,滿足苯環(huán)上一氯代物有四種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 或 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(3)若有機(jī)化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液顯色,但可被新制的銀氨溶液氧化,該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng),能生成H2。請寫出任意一種符合上述
45、條件的CxHyOz 的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(答案合理即可),解析該有機(jī)化合物含有CHO,但不含有酚羥基,則含有醇羥基,可以是 等。,12.有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%,其余為氧。用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150,A在光照條件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氫譜中有4組峰,峰面積之比為2223,B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(無機(jī)產(chǎn)物略):,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,已知:K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu); 當(dāng)羥基與雙鍵碳
46、原子相連時,會發(fā)生如下轉(zhuǎn)化: RCH==CHOH RCH2CHO。,請回答下列問題: (1)B中官能團(tuán)的名稱是_______________,反應(yīng)屬于_______反應(yīng)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,溴原子、酯基,縮聚,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析G能發(fā)生水解反應(yīng)說明G中含有酯基,G發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙酸乙烯酯,則G的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH==CH2,G水解生成C和F,F(xiàn)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成E,E能生成C,則F是乙醛,C是乙酸鈉,E是乙酸;有機(jī)物A含碳72.0%、含氫6.67%,其余為氧,用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150,,1,
47、2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D又連續(xù)氧化生成J,D中含有醇羥基,A中含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,結(jié)合K苯環(huán)上的一元取代 物只有兩種結(jié)構(gòu),可知A為 ,B為 ,D為 ,I為 ,J為 ,K為 ,M為 。,(2)A的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________。 (3)F與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為:__________________________________ _____________________________________。,1,
48、2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: 反應(yīng):___________________________________________________________ __________________________。 反應(yīng):____________________________________________________________。,CH3COONaNaBrH2O,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,nH2O,(5)N是比K多一個碳原子的同系物,同時符合下列要求的N的同分異構(gòu)體有____種。 .苯環(huán)上有兩個取代基;.
49、能發(fā)生水解反應(yīng);.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 其中核磁共振氫譜為5組峰的為__________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,9,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,解析K為 ,N比K多一個碳原子,N的同分異構(gòu)體有如下特點(diǎn):.苯環(huán)上有兩個取代基,則取代基的位置可能是鄰、間及對位;.能發(fā)生水解反應(yīng)說明有酯基;.與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基,則另一個取代基為CH3COO或COOCH3或HCOOCH2,則符合條件的N的同分異構(gòu)體有9種,其中核磁共振氫譜為5組峰的為 。,
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