北京大學有機化學課件.ppt

第二十三章 萜類、甾族、生物堿,exit,第一節(jié) 萜類 第二節(jié) 甾族 第三節(jié) 生物堿,本章提綱,一 萜類化合物的生物合成,CH3COOH + CoASH,CoA=Coenzyme(輔酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰輔酶A,CO2,HO2CCH2COSCoA,甲羥戊酸（或 3-甲-3,5-二羥戊酸）,還原,水解,丙二酰輔酶A,乙酰乙酰輔酶A,六碳中間體,第一節(jié) 萜類,單萜 兩個異戊二烯單位 C10 倍半萜 三個異戊二烯單位 C15 雙萜 四個異戊二烯單位 C20 三萜 六個異戊二烯單位 C30 四萜 八個異戊二烯單位 C40,二 萜類化合物的分類,從結(jié)構(gòu)上分析，萜類化合物是通過異戊二烯單位頭尾相接形成的，所以根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。,1. 單萜（分為三類）,（1）開鏈萜,（存在于檸檬油中）,橙花醇 攏牛兒醇,檸檬醛a 檸檬醛b,（存在于玫瑰油、香茅油中）,（2）單環(huán)萜（薄荷系列）,這一類化合物的分子里都含有一個六元碳環(huán)， 它們都以椅式構(gòu)象存在。,薄荷酮,薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500噸 / 年）,萜品醇 （用對甲苯酚制備）,檸烯,（3）雙環(huán)萜,蒎族,苧烯,-蒎烯,-蒎烯,莰族,楷族,樟腦的旋光異構(gòu)體,莰醇,冰片,異冰片,樟腦,2. 倍半萜,3. 二萜,法尼醇,山道年,杜鵑酮,維生素A（A1）,4. 三萜,5. 四萜,角鯊烯,-胡蘿卜素,-胡蘿卜素,-胡蘿卜素,A、B環(huán)既可以以反式相連，也可以以順式相連。B與C、C與D均以反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只有兩種構(gòu)象式。,一 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式,第二節(jié) 甾族,編號延伸,具有右圖結(jié)構(gòu)特征的化合物稱為甾族化合物,二 天然甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象式,學名: 3,7 ,12 -三羥-膽-24-酸,膽固醇,學名 5-膽甾烯-3-醇,膽酸,孕甾酮（黃體酮） 雌激素類藥物,雄酮激素,雌酮激素,第三節(jié) 生物堿,嗎啡堿（1805年發(fā)現(xiàn)，1952年確定結(jié)構(gòu)。）,顛茄堿（阿托品）,存在于植物體內(nèi)的一類堿性含氮有機化合物稱為生物堿。,金雞納堿（奎寧）,煙堿（尼古?。?N,