2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題突破5 有機(jī)推斷與有機(jī)合成.doc

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2019-2020年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題突破5 有機(jī)推斷與有機(jī)合成 1．(xx·大綱全國(guó))“心得安”是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略)： 回答下列問(wèn)題： (1)試劑a是________，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，b中官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (2)③的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)心得安的分子式為_(kāi)_______。 (4)試劑b可由丙烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： C3H8XY試劑b 反應(yīng)1的試劑與條件為_(kāi)_____________，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________，反應(yīng)3的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出CO2氣體，F(xiàn)苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________， 該產(chǎn)物的名稱(chēng)是________________。 答案　(1)NaOH(或Na2CO3)　ClCH2CHCH2　氯原子、碳碳雙鍵 (2)氧化反應(yīng) (3)C16H21O2N CH2CHCH3＋NaCl＋H2O　取代反應(yīng) 解析　(1)由1-萘酚和A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a為NaOH或Na2CO3，由A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CHCH2，其官能團(tuán)為氯原子和碳碳雙鍵。 (2)由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出③為碳碳雙鍵的氧化反應(yīng)。 (3)由心得安的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H21O2N。 (4)由流程圖可知，在光照條件下丙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成2-氯丙烷，然后2-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，最后丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成試劑b。 (5)1-萘酚的分子式為C10H8O，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則分子中含有—CHO，E(C2H4O2)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明E為乙酸；F(C8H6O4)能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明F中含有—COOH，又因F苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種，則F上應(yīng)有兩個(gè)羧基，且為對(duì)位關(guān)系， 2．(xx·重慶)結(jié)晶玫瑰是具有強(qiáng)烈玫瑰香氣的香料，可由下列反應(yīng)路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)A的類(lèi)別是________，能與Cl2反應(yīng)生成A的烷烴是________。B中的官能團(tuán)是________。 (2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________。 (3)已知：B苯甲醇＋苯甲酸鉀，則經(jīng)反應(yīng)路線①得到的產(chǎn)物加水萃取、分液，能除去的副產(chǎn)物是________。 則經(jīng)反應(yīng)路線②得到一種副產(chǎn)物，其核磁共振氫譜有4組峰，各組吸收峰的面積之比為_(kāi)_______。 (5)G的同分異構(gòu)體L遇FeCl3溶液顯色，與足量飽和溴水反應(yīng)未見(jiàn)白色沉淀產(chǎn)生，則L與NaOH的乙醇溶液共熱，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(只寫(xiě)一種) 答案　(1)鹵代烴　CH4或甲烷　—CHO或醛基 (3)苯甲酸鉀　(4)1∶2∶4∶4 解析　(1)A中含有C、H、Cl三種元素，故A為鹵代烴。甲烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷。B為苯甲醛，其官能團(tuán)為醛基(或—CHO)。 (2)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，G與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)： (3)苯甲醛、苯甲醇難溶于水，而苯甲酸鉀為鹽，易溶于水，反應(yīng)路線①后加水可以被除去。 (4)由題給信息可知，反應(yīng)路線②存在的副反應(yīng)是產(chǎn)物G與苯發(fā)生反應(yīng)：，該有機(jī)物的核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明有機(jī)產(chǎn)物有4種不同類(lèi)型的氫原子，核磁共振氫譜圖中峰面積之比為1∶2∶4∶4。 (5)L能夠與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明L含有酚羥基。L不能與溴水反應(yīng)，說(shuō)明酚羥基的鄰、對(duì)位無(wú)氫原子，則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為、、。L在NaOH的乙醇溶液中能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成。 3．(xx·課標(biāo)全國(guó)Ⅰ)查爾酮類(lèi)化合物G是黃酮類(lèi)藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下： 已知以下信息： ①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100－110之間，1 mol A充分燃燒可生成72 g水。 ②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 ③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。 ⑤RCOCH3＋R′CHORCOCH===CHR′ 回答下列問(wèn)題： (1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)由B生成C的化學(xué)方程為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (3)E的分子式為_(kāi)_______，由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (5)D的芳香族異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。H在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為_(kāi)_______(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案　(1)苯乙烯　(2)2 ＋O2 (3)C7H5O2Na　取代反應(yīng) 解析　由1 mol A完全燃燒生成4 mol H2O知，1個(gè)A分子中有8個(gè)氫原子，再結(jié)合A是芳香烴及相對(duì)分子質(zhì)量在100－110之間知，1個(gè)A分子中有8個(gè)碳原子，故A是苯乙烯；苯乙烯與水加成生成醇B，因B的氧化產(chǎn)物C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B為、C為。D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，說(shuō)明還含有—OH，結(jié)合核磁共振氫譜中氫原子種數(shù)知，羥基與醛基在苯環(huán)上處于對(duì)位，故D為。E是D與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)的產(chǎn)物，為，分子式為C7H5O2Na；由信息④知E轉(zhuǎn)化為F()屬于取代反應(yīng)；由信息⑤并結(jié)合C、F分子結(jié)構(gòu)知，G為。H能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明其含有酯基，故H是甲酸苯酚酯，在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)生成苯酚與甲酸。F的同分異構(gòu)體中含有—OH、—CHO。當(dāng)—CHO直接連接在苯環(huán)上時(shí)，苯環(huán)上還有一個(gè)—OH、一個(gè)—CH3，共三個(gè)取代基，它們共有10種不同的結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為—CH2CHO與—OH時(shí)，二者在苯環(huán)上有3種不同的位置關(guān)系，故共有13種同分異構(gòu)體。其中符合題設(shè)要求的結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上應(yīng)存在等效氫原子，故苯環(huán)上的兩個(gè)取代基應(yīng)處于對(duì)位，由此可寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。 4．(xx·安徽)有機(jī)物F是一種新型涂料固體劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________；E中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 (3)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。①含有3個(gè)雙鍵?、诤舜殴舱駳渥V只顯示1個(gè)吸收峰　③不存在甲基 (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由________(填有機(jī)物名稱(chēng))通過(guò)________(填反應(yīng)類(lèi)型)制備。 (5)下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。 a．A屬飽和烴　　　　　 b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng) d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 答案　(1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (4)乙醇　消去反應(yīng) (5)abd 解析　(1)根據(jù)B―→C，可以反推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羥基。 (2)1分子C和2分子E發(fā)生取代反應(yīng)生成1分子F和2分子CH3OH。 (3)該同分異構(gòu)體為。 (4)實(shí)驗(yàn)室常利用乙醇的消去反應(yīng)制備乙烯。 (5)a項(xiàng)，A為環(huán)烷烴，屬于飽和烴；b項(xiàng)，D與乙醛的分子式均為C2H4O；c項(xiàng)，E含有氨基，能與鹽酸反應(yīng)；d項(xiàng)，F(xiàn)含有羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)。 5．(xx·重慶)華法林是一種治療心腦血管疾病的藥物，可由化合物E和M在一定條件下合成得到(部分反應(yīng)條件略)。 (1)A的名稱(chēng)為_(kāi)_______，A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (2)D→E的反應(yīng)中，加入的化合物X與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (3)G→J為取代反應(yīng)，其另一種產(chǎn)物分子中的官能團(tuán)是________。 (4)L的同分異構(gòu)體Q是芳香酸，QR(C8H7O2Cl)ST，T的核磁共振氫譜只有兩組峰，Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______，R→S的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________________________________________。 (5)題圖中，能縮合成體型高分子化合物的酚類(lèi)單體是________。 答案　(1)丙炔　加成反應(yīng) (2)C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)—COOH或羧基 解析　(1)A→B是丙炔與H2O發(fā)生的加成反應(yīng)。 (2)根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X是苯甲醛，它與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為C6H5CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHC6H5COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (3)對(duì)比G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，另一產(chǎn)物是乙酸。 (5)苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成體型高分子化合物酚醛樹(shù)脂 6．(xx·浙江)某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥——柳胺酚。 回答下列問(wèn)題： (1)對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng) C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng) (2)寫(xiě)出A→B反應(yīng)所需的試劑 ________。 (3)寫(xiě)出B→C的化學(xué)方程式________。 (4)寫(xiě)出化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________(寫(xiě)出3種)。 ①屬酚類(lèi)化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成線路(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖。 CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(1)CD　(2)濃HNO3/濃H2SO4 (1)A項(xiàng)，1 mol 柳胺酚最多可與3 mol NaOH反應(yīng)；B項(xiàng)，柳胺酚可發(fā)生硝化反應(yīng)；C項(xiàng)，柳胺酚結(jié)構(gòu)中有肽鍵，可發(fā)生水解反應(yīng)；D項(xiàng)，柳胺酚可與溴發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)A→B反應(yīng)所需的試劑是濃硝酸與濃硫酸的混合液。 7．(xx·深圳二調(diào))香料V的制備方法如下： (1)化合物Ⅰ的分子式為_(kāi)_______，Ⅳ中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是________。 (2)化合物Ⅰ可由經(jīng)兩步反應(yīng)制得，寫(xiě)出第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)1 mol的化合物Ⅱ和Ⅲ分別與H2反應(yīng)，最多消耗H2的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。 (4)該工藝中第①步的目的是________________________________________________________________________。 為檢驗(yàn)①中CH3I的碘原子，實(shí)驗(yàn)室的操作是取少量CH3I于試管中，加入足量的NaOH水溶液，加熱充分反應(yīng)，冷卻后加入________，再加入少量硝酸銀溶液。 (5)芳香化合物Ⅵ是Ⅲ的一種無(wú)甲基異構(gòu)體，能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (6)一定條件下，化合物Ⅳ與乙二醇發(fā)生類(lèi)似反應(yīng)④的反應(yīng)，該反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 答案　(1)C7H8O2　(酚)羥基、醛基 (3)3∶4 (4)保護(hù)酚羥基　足量稀硝酸 解析　(1)Ⅰ中苯環(huán)部分為—C6H4—，可得Ⅰ的分子式為C7H8O2。Ⅳ中含氧官能團(tuán)為酚羥基和醛基。 (3)苯環(huán)、醛基均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol的Ⅱ和Ⅲ分別與H2反應(yīng)，消耗H2的量最多分別為3 mol、4 mol。 (4)酚羥基、醇羥基均能被氧化，第①步的目的是保護(hù)酚羥基。CH3I在NaOH水溶液中，加熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)，生成CH3OH、NaI，可以加入足量稀硫酸、硝酸銀溶液檢驗(yàn)I－。 (5)Ⅵ中含有2個(gè)氧原子，且能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，則屬于甲酸酯，又不含甲基，可得其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 8．(xx·南京一模)化合物A(分子式為：C6H6O2)是一種有機(jī)化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)： 已知：B的分子式為C7H6O2，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與NaOH溶液反應(yīng)。 (1)寫(xiě)出E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)________和________。 (2)寫(xiě)出反應(yīng)C→D的反應(yīng)類(lèi)型________________________________________________________________________。 (3)寫(xiě)出反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式________________________________________________________________________。 (4)某芳香化合物是D的同分異構(gòu)體，且分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出該芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________(任寫(xiě)一種)。 答案　(1)醚鍵　羰基 (2)取代反應(yīng) 解析　根據(jù)合成路線和已知信息推知A為，B為。(1)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中含氧官能團(tuán)有碳基和醚鍵。 (2)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)條件可知，C→D為取代反應(yīng)。