新人教版化學選修5高中《有機合成》教案一

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1、 2019 最新新人教版化學選修 5 高中《有機合成》教案一 課題:第三章 第四節(jié) 有機合成 (1) 授課班級 課 時 知識 1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團相互轉(zhuǎn)化的一些方法 教 與 2、了解有機合成的基本過程和基本原則 技能 學 過程 通過小組討論 , 歸納整理知識 , 培養(yǎng)學生對物質(zhì)性質(zhì)和官能團轉(zhuǎn)化方法 與 的歸納能力 目 方法 情感 1、培養(yǎng)學生理論聯(lián)系實際的能力 ,會結(jié)合生產(chǎn)

2、實際選擇適當?shù)暮铣陕肪€ 的 態(tài)度 2、通過對新聞資料的分析 ,使學生關(guān)注某些有機物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生 價值觀 的影響 ,關(guān)注有機物的安全生產(chǎn)和使用問題 重 點 官能團相互轉(zhuǎn)化的方法歸納 難 點 有機合成中常用的分析思路 第四節(jié) 有機合成 (organic synthesis) 一、有機合成的過程 1、有機合成定義;有機合成是利用簡單、易得的原料 , 通過有機反應 , 生知 成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 識 2、有機合成的任務(wù);包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。結(jié) 3、有機合成過程。 構(gòu) 4

3、、有機合成的思路:就是通過有機反應構(gòu)建目標分子的骨架 , 并引入或與 轉(zhuǎn)化所需的官能團。 板 5、有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。書 二、逆合成分析法 設(shè) 1、合成設(shè)計思路: 計 2、有機合成路線的設(shè)計 3、解題思路 : (1) 剖析要合成的物質(zhì) ( 目標分子 ), 選擇原料 , 路線 ( 正向 , 逆向思維 . 結(jié)合題給信息 ) 1 / 12 (2) 合理的合成路線由什么基本反應完全 , 目標分子骨架 (3) 目標分子中官能團引入 教學過程 教學方 法、手 教學步驟、內(nèi)容 段、師生

4、活動 [引入] 從遠古時代起 , 人類一直依靠自然界的資源生存。在實踐中人類逐 漸學會了對自然資源進行加工和轉(zhuǎn)化。例如 , 通過釀酒、制藥等以滿足人類 生活的需要。但自然資源是有限的 , 而且有時天然物質(zhì)及其加工產(chǎn)品的性能 也不盡如人意。 19 世紀 20 年代 , 人類開始進行有機合成的研究以來 , 有機化 學家們不斷地合成出功能各異、性能卓越的各種有機物。通過有機合成不 僅可以制備天然有機物 , 以彌補自然資源的不足 , 還可以對天然有機物進行 局部的結(jié)構(gòu)發(fā)行和修飾。下面 , 就讓我們簡單學習一上有機合成 [ 板書 ] 第四節(jié) 有機合成 (o

5、rganic synthesis) 一、有機合成的過程 [ 思考與交流 ] 閱讀第三自然段 , 回答: 1、什么是有機合成? 2、有機合成的任務(wù)有那些? 3、用示意圖表示出有機合成過程。 [ 板書 ]1 、有機合成定義;有機合成是利用簡單、易得的原料 , 通 過有機反應 , 生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 2、有機合成的任務(wù);包括目標化合物分子骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。 3、有機合成過程。 [投影] 有機合成過程示意圖: [講] 有機合成的過程是利用簡單的試劑作為基礎(chǔ)原料 , 通過有機反

6、應鏈上 官能團或一段碳鏈 , 得到一個中間體;在此基礎(chǔ)上利用中間體上的官能團 , 加上輔助原料 , 進行第二步反應 , 合成第二個中間體 , 經(jīng)過多步反應 , 按照目標化合物的要求 , 合成具有一定碳原子數(shù)目、一定結(jié)構(gòu)的目標化合物。 [ 板書 ]4 、有機合成的思路:就是通過有機反應構(gòu)建目標分子的骨架 , 并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。 2 / 12 [思考與交流] 官能團的引入方法 1、在碳鏈上引入 C=C的三種方法: (1) __ (2) ____ (3) ___。 2、在碳鏈上引入鹵素原子

7、的三種方法:(1) ___ (2) __ (3) ___。 3、在碳鏈上引入羥基的四種方法: (1) __ (2) _ (3) __ (4) ___。 [ 投影 ] 學生匯報 , 評價 , 總結(jié): 官 引入 -OH 烯烴與水加成 , 醛 / 酮加氫 , 鹵代烴水解 , 酯的水 能 解 團 引入 -X 2 2 烴與 X 取代 , 不飽和烴與 HX 或 X 加成 , 醇與 HX 的 取代 引 引入 C=C 某些醇和鹵代烴

8、的消去 , 炔烴加氫 入 引入 -CHO 某些醇氧化 , 烯氧化 , 炔水化 , 糖類水解 引入 -COOH 醛氧化 , 苯的同系物被強氧化劑氧化 , 羧酸鹽酸 化 , 酯酸性水解 引入 -COO-酯化反應 [講] 除了官能團的引入 , 也可通過反應消除官能團 , 主要包括以下方法: 通過有機物加成可消除不飽和鍵;通過消去、氧化或酯化可消除羧基;通 過消去或取代可消除鹵原子。 [ 板書 ]5 、有機合成的關(guān)鍵—碳骨架的構(gòu)建。 [問] 如何增長碳鏈? [講] 有機合成題中碳鏈的增長 , 一般會以信息的形

9、式給出 , 常見的增長的方式有如下: [投影] (1) 加成反應: (2) 鹵代烴 +NaCN: CH 3CH2Br+NaCN [問] 如何縮短碳鏈? [投影] 1 、 脫 羧 反 應 。 如 : RCOONa+NaOH RH+Na2CO3 2、氧化反應 , 包括燃燒 , 烯、炔的部分氧化 , 丁烷的直接氧化成乙酸 , 苯的同 系 物 氧 化 成 苯 甲 酸 等 。 如 : 3 、水解反應。主要包括酯的水解 , 蛋白質(zhì)的水解和多糖的水解。如:

10、 3 / 12 [ 板書 ] 二、逆合成分析法 1、合成設(shè)計思路: [講] 有機合成的解題思路是:首先要正確判斷需合成的有機物的類別 , 它 含有哪種官能團 , 與哪些知識信息有關(guān);其次是根據(jù)現(xiàn)在的原料、信息和有 關(guān)反應規(guī)律 , 盡可能合理地把目標化合物分成若干片段 , 或?qū)ふ夜倌軋F的引 入、轉(zhuǎn)換、保護方法 , 或設(shè)法將各片段拼湊衍變 , 盡快找出合成目標化合物 的關(guān)鍵;最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較 , 選擇出最佳的合成方案。 [ 投影 ] 有機合成的設(shè)計思路

11、 [ 板書 ]2 、有機合成路線的設(shè)計 [講] 有機合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。 [講] 正向合成分析法是從已知的原料入手 , 找出合成所需要的真接或間接的中間體 , 逐步推向合成的目標有機物 , 而逆向合成分析法是在設(shè)計復雜化合物的合成路線時常用的方法。它是將目標化合物倒退一步尋找上一步反 應的中間體 , 該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物 , 而這個中間體 , 又可以由上一步的中間體得到 , 依次類推 , 最后確

12、定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。 [ 投影 ] 逆合成分析示意圖: [ 講解 ] 逆推法合成有機物思路 [ 探究 ] 用綠色化學的角度出發(fā) , 有機合成的設(shè)計有哪些注意事項? 4 / 12 [ 講 ] 不使用有毒原料;不產(chǎn)生有毒副產(chǎn)物;產(chǎn)率盡可能高等 [ 板書 ] 3 、解題思路 : (1) 剖析要合成的物質(zhì) ( 目標分子 ), 選擇原料 , 路線 ( 正向 , 逆向思維 . 結(jié)合題給信息 ) (2) 合理的合成路線由什么基本反應完全 , 目標分子骨架 (3) 目標分子中官

13、能團引入 [投影] [ 點擊試題 ]閱讀課本 ,以 (草酸二乙酯)為例 ,說明 逆推法在有機合成中的應用。 (1) 分析草酸二乙酯 ,官能團有 ; (2) 反推 ,酯是由酸和醇合成的 ,則反應物為 和 ; (3) 反推 ,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4) 反推 ,此醇 A 與乙醇的不同之處在于 。此醇羥基的引入可用 B; (5) 反推 ,乙醇的引入可用 , 或 ;

14、(6) 由乙烯可用 制得 B。 [ 投影 ] 分析思路: 5 / 12 [ 投影 ] 書寫上述 6 步的化學反應方程式: [點擊試題 ]用乙炔和適當?shù)臒o機試劑為原料 ,合成 。 資料 1 資料 2

15、 [講] 從原料到產(chǎn)品在結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生兩種變化: ① 從碳鏈化合物變?yōu)榉辑h(huán)化 合物; ② 官能團從 “— C≡C—變”為 “— Br?!庇身樛品芍河梢胰簿酆峡傻帽江h(huán) ,如果由苯直接溴代 ,只能得到溴苯 ,要想直接得到均三溴苯很難。我們只能采取間接溴代的方法 ,即只有將苯先變?yōu)楸椒踊虮桨?,再溴代方可;而三溴 6 / 12 苯酚中的 “— OH”難以除去。而根據(jù)資料 2 可知 , 中的 “—NH2 ” 可通過轉(zhuǎn)化為重氮鹽 ,再進行放氮反應除去

16、。答案: [投影] [小結(jié)] 有機合成遵循的原則:所選擇的每個反應的副產(chǎn)物盡可能少 , 所要 得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離 , 避免采用副產(chǎn)物多的反應。發(fā)生 反應的條件要適宜 ,反應的安全系數(shù)要高 ,反應步驟盡可能少而簡單。要按一 定的反應順序和規(guī)律引入官能團 ,不能臆造不存在的反應事實 ,必要時應采取 一定的措施保護已引入的官能團。所選用的合成原料要易得 ,經(jīng)濟。

17、 教學回顧 : 7 / 12 教 案 課題:第三章第四節(jié) 有機合成 (2) 授課班級 課 時 知識 教 與 1、掌握逆向合成法在有機合成用的應用 技能 學 過程 與 目 方法 情感 的 態(tài)度 價值觀  1、通過有梯度的與生活實際相關(guān)的有機合成的訓練 , 培養(yǎng)學生的逆合成

18、分析法的邏輯思維能力 2、通過設(shè)計情景問題 , 培養(yǎng)逆合成分析法在有機合成中的應用能力 通過逆合成分析法的研究 ,培養(yǎng)學生邏輯思維的能力 重 點 逆合成分析法在有機合成過程分析中的應用 難 點 逆合成分析法思維能力的培養(yǎng) 知 第四節(jié) 有機合成 ---有機反應類型 識 一、取代反應 結(jié) 二、加成反應 構(gòu) 三、消去反應 與 四、有機化學中的氧化反應和還原反應 五、加聚反應 板 六、縮聚反應 書 七、顯色反應 設(shè) 8 / 12

19、 計 教學過程 教學方法、手 教學步驟、內(nèi)容 段、師生活動 [講] 重要的有機反應類型包括取代反應、加成反應、消去反應、有 機氧化反應 ,有機還原反應 ,加聚反應、縮聚反應、顯色反應等八大反應 類型。掌握有機化學的反應類型 ,將有助于我們深刻認識有機物和有機 化學反應。 [板書]第四節(jié) 有機合成 ---有機反應類型一、取代反應 [講] 取代反應指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。 [講] 烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間脫水反應、醇與氫鹵酸的反應、酚的鹵代、酯化反應、

20、酯的水解和醇解以及我們即將學到的蛋白質(zhì)的水解都屬于取代反應 [投影] 1、鹵代 2、 硝化 3、 磺化 4、 脫水 5、 酯化 6、 水解 [講] 取代反應發(fā)生時 ,被代替的原子或原子團應與有機物分子中的碳 原子直接相連 ,否則就不屬于取代反應。在有機合成中 ,利用鹵代烷的取 代反應 ,將鹵原子轉(zhuǎn)化為羥基、氨基等官能團 ,從而制得用途廣泛的醇、胺等有機物。 [板書]二、加成反應 [講] 加成反應指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結(jié)合生成新化合物的反應。能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機物發(fā)生加成反應的試劑有

21、氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、氫氰 酸、水等 ,其中不對稱烯烴與 HX、 H2O、HCN 加成時 ,帶正電的氫原子主 要加在含氫較多的不飽和碳原子上 ,1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的 H2、 Br2 等加成時以 1,4-加成為主。此外 ,苯環(huán)的加氫、與 H2 、X2、 HX、 HCN、 NH3 等的加成也是必須掌握的重要的加成反應 [投影] 1、烯烴或炔烴的加成 2、苯環(huán)的加成 3、醛或酮的加成  讓 學 生 舉 例 投 影練習 9 / 12

22、 [講] 加成反應過程中原來的有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)并未改變 ,這一點對 推測有機物的結(jié)構(gòu)很重要。利用加成反應可以增長碳鏈 , 也可以轉(zhuǎn)移官 能團 ,這在有機合成中有廣泛的應用。 [板書]三、消去反應 [講] 消去反應指的是一定條件下 ,有機物脫去小分子物質(zhì) (如 H2O、 HX 等物質(zhì) )生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機物的反應。 [講] 醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵代氫是中學階段必須掌握的消去反應。 [投影] 1、醇分子內(nèi)脫水 2、鹵代烴脫鹵代氫 [講] 鹵代烴發(fā)生消去反應時 , 主要是鹵素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起

23、結(jié)合而成鹵化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫 原子 ,而不能發(fā)生消去反應。 [講] 醇類發(fā)生消去反應的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似 ,但反應條件 不同。醇類發(fā)生消去反應的條件是濃硫酸 ,加熱 ,而鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是濃 NaOH、醇 ,加熱 ,要注意區(qū)分。 [講] 在合成中要注意的是 , 利用醇或鹵代烴的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。 [板書]四、有機化學中的氧化反應和還原反應 [講] 有機化學中 ,通常將有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應稱為氧化反應;而將有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應 稱為還原反應。

24、 [講] 在氧化反應中 ,常用的氧化劑為氧氣、酸性 KMnO4 溶液、 O3、銀 氨溶液和新制的 Cu ( O H ) 2 等;在還原反應中 ,常用的還原劑有 H2、 LiAlH4 和 NaBH4 等。 [講] 有機物的煥然、有機物被空氣氧化、有機物被酸性 KMnO4 溶液 氧化、醛基被銀氨溶液和新制的 Cu ( O H ) 2 溶液氧化 ,烯烴被臭氧氧化 等屬于氧化反應;而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環(huán)的加氫等都是還原反應。 [講] 利用氧化還原反應可以轉(zhuǎn)變有機物的官能團 ,實現(xiàn)醇、醛、羧酸 等物質(zhì)間的

25、相互轉(zhuǎn)化。 [板書]五、加聚反應 [講] 相對分子質(zhì)量小的化合物 (也叫單體 )通過加成反應互相結(jié)合成為高分子化合物的反應叫做加聚反應。 [講] 加聚反應的特點是鏈節(jié) (也叫結(jié)構(gòu)單元 )的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量 (或相對分子質(zhì)量之和 ) 相等。產(chǎn)物中僅有高聚物 ,無其他 小分子生成 ,但生成的高聚物由于 n 值不同 ,是混合物。實質(zhì)上是通過加 10 / 12 成反應得到的高聚物。 [講] 加聚反應的單體通常是含有雙鍵或叁鍵的化合物??衫脝坞p 鍵互換法判斷單體。加聚反應的種類和反應過程分別介紹如下

26、: [投影] 1、含一個 C=C 鍵的單體聚合時 ,雙鍵打開 ,彼此相連而成的高聚物 2、含共軛雙鍵的單體加聚時 ,破兩頭移中間而成高聚物。 3、含有雙鍵的不同單體發(fā)生共聚反應時 ,雙鍵打開 ,彼此相連而成高聚 物 [板書]六、縮聚反應 [講] 單體間的相互反應生成高分子 ,同時還生成小分子的反應叫做縮 聚反應??s聚反應與加聚反應相比較 ,其主要的不同之處是縮聚反應中 除生成高聚物外同時還有小分子生成。因而縮聚反應所得的高聚物的 結(jié)構(gòu)單元的相對分子質(zhì)量比反應的單體的相對分子質(zhì)量小。 [講] 縮聚反應主要包括酚醛縮聚、氨基酸的縮

27、聚、聚酯的生成等三 種反應情況。 [投影] 1、酚、醛的縮聚 2、氨基與羧基間的縮聚 3、羥基與羧基間的縮聚 4、聚乙烯醇與甲醛的縮聚 [板書]七、顯色反應 [講] 某此有機物跟某些制劑作用而產(chǎn)生牲顏色的反應叫顯色反應。 [講]常見的有苯酚遇 FeCl3 溶液顯紫色 ,淀粉遇碘單質(zhì)顯藍色 ,某些蛋 白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色。 [講] 有機化學反應一般需要在適當?shù)臈l件下都能發(fā)生 ,且常伴有逼反 應發(fā)生。通常有機反應只寫出主反應的化學方程式 ,在書寫化學反應方 程式應標明正確的反應條件。 [講] 有機化學反應的條件對反應類

28、型和反應產(chǎn)物有重要影響。反應的有機物相同 ,反應條件不同時 ,其反應類型和反應產(chǎn)物有可能不同[投影] 1、反應物質(zhì)相同 ,溫度不同 ,反應類型和反應產(chǎn)物不同2、反應物相同 ,溶劑不同 ,反應類型和產(chǎn)物不同 3、反應物相同 ,催化劑不同 ,反應產(chǎn)物不同 4、反應物相同 ,濃度不同 ,反應產(chǎn)物不同 教學回顧 : 11 / 12 12 / 12

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