高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第26講 羧酸 酯 油脂課件.ppt

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第 26 講 羧酸 酯 油脂,[考綱導(dǎo)視],考點一 羧酸 【基礎(chǔ)梳理】 一、羧酸,1．羧酸。,(1)組成和結(jié)構(gòu)。 官能團：______________，飽和一元脂肪酸通式：________,或________________。,酸,酯化(中和),(2)通性：都有________性，都能發(fā)生___________反應(yīng)。,羧基(—COOH),CnH2nO2,CnH2n＋1COOH,2．乙酸。,C2H4O2,CH3COOH,(1)組成和結(jié)構(gòu)。 分子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為__________。,(2)物理性質(zhì)。,強烈刺激性,水,冰醋酸,具有__________氣味的液體，易溶于______，熔點 16.6 ℃， 低于熔點會凝結(jié)成冰一樣的晶體，俗稱________。,(3)化學(xué)性質(zhì)。,O—H,①弱酸性：斷鍵部位是________，具有酸的通性，可以使 指示劑變色。電離方程式：_____________________________，,CH3COOH,H＋＋CH3COO－,酸性與 H2CO3、C6H5OH 相比：________________________。,CH3COOH,H2CO3,C6H5OH,②寫出下列與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：,2CH3COONa＋H2↑,(CH3COO)2Ca＋H2O,CH3COONa＋H2O,2CH3COONa＋CO2↑＋H2O,③酯化反應(yīng)：CH3COOH 和 CH3CH218OH 發(fā)生酯化反應(yīng)的化 學(xué)方程式為：__________________________________________ _____________________________________________________。,H2O＋CH3CO18OCH2CH3,CH3COOH＋CH3CH218OH,蟻酸,HCOOH,醛基,羧基,醛類,羧酸,3．甲酸。 俗稱________，結(jié)構(gòu)簡式為________，既有________又有 ________，兼有______和________的性質(zhì)。在堿性條件下，甲 酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)生成紅色 Cu2O 沉淀。,【題組訓(xùn)練】,[例1](2014 年廣東韶關(guān)一模)下列說法正確的是(,)。,A．苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．乙烯和 1,3-丁二烯互為同系物，它們均能使溴水褪色 C．葡萄糖、果糖的分子式均為 C6H12O6，二者互為同分異 構(gòu)體 D．乙醇、乙酸均能與 Na 反應(yīng)放出 H2，二者分子中官能 團相同,解析：植物油屬于油脂，結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色，A 項錯誤；乙烯和1,3-丁二烯結(jié)構(gòu)不完全相 似，不是同系物，B 項錯誤；乙醇的官能團是羥基(—OH)，乙 酸的官能團是羧基(—COOH)，D 項錯誤。,答案：C,歸納總結(jié),羧酸、苯酚和乙醇的羥基活潑性比較,[例2](2014 年全國模擬題組合)(1)1 mol 有機物 B(如下圖) 與含 CH3C18OOH 的足量醋酸在一定條件下完全反應(yīng)時，生成 的有機物的結(jié)構(gòu)簡式可能為( 如有18O 請標示) ：__________ ___________________________________________________。,(2)在濃硫酸、加熱的條件下，,能發(fā)生,反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _____________________________________________________， 反應(yīng)類型是______________。,(3)化合物Ⅳ為一種重要化工中間體，其合成方法如下：,①1 mol 化合物Ⅲ與足量 NaOH 反應(yīng)消耗 NaOH 的物質(zhì)的,量為______________mol。,②化合物Ⅳ能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物Ⅴ，寫出該 反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________ _____________________________________________________。,思路指導(dǎo)：酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照“酸失羥基 醇失氫”的方式分別斷裂羧基的C—O 鍵和羥基的O—H 鍵， 重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機物含有兩個或以上官能團能 發(fā)生酯化反應(yīng)，則官能團可能首尾相對發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀 酯類有機物，如本題(2)和(3)。,解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫” 的方式斷鍵，18O 留在乙酸斷鍵后形成的C==O 中，生成酯基； 二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng)，生成兩個酯基。,(2)2 分子的,可以將官能團首尾相對，發(fā),生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。 (3)①化合物Ⅲ共有兩種官能團(—Br、—COOH)能與NaOH 分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng)，共消耗2 mol NaOH；②化合物 Ⅳ分子內(nèi)的羥基和羧基，在濃硫酸、加熱的條件下，能發(fā)生自 身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。,答案：(1),＋2H2O,取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)),(3)①2,[例3]寫出同時符合下列條件的 B(,)的所有同,分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：______________________。 ①能和 NaHCO3 溶液反應(yīng)生成 CO2；②能使 FeCl3 溶液發(fā)生 顯色反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；④苯環(huán)上含碳基團處于對位。 解析：條件①說明分子結(jié)構(gòu)中含—COOH；條件②說明分 子結(jié)構(gòu)中含酚羥基—OH；條件③說明分子結(jié)構(gòu)中含—CHO；條 件④說明—COOH 和—CHO 處于苯環(huán)對位上。,答案：,易錯警示,能和NaHCO3 溶液反應(yīng)生成CO2 的官能團只有羧基 (—COOH)，酚羥基酸性較弱，不可能與NaHCO3 發(fā)生反應(yīng)生成 CO2。,考點二,乙酸乙酯的制備,【基礎(chǔ)梳理】 1．反應(yīng)原料：_____________________________________。 2．實驗原理：______________________________________。 3．實驗裝置。 圖 4-26-1,乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和 Na2CO3 溶液,4．實驗注意事項。,乙醇→濃硫酸→冰醋酸,(1)加入試劑的順序：________________________。 (2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜 45，這樣液體的受熱面積,大。,不能插入飽和 Na2CO3 溶液中,(3)導(dǎo)管較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端 ______________________________，防止發(fā)生倒吸。 (4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因為NaOH 溶液堿性很強， 會使乙酸乙酯徹底水解。,(5)實驗中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸 發(fā)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (6)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_________________________ ____________________________。 (7)酯化反應(yīng)中可用 18O 作示蹤原子，證明在酯化反應(yīng)是由 酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié),減小酯在水中溶解度(利于,合成酯。,(8)酯化反應(yīng)是一個____________反應(yīng)。,可逆,分層)，中和乙酸，溶解乙醇,【題組訓(xùn)練】 [例4](2015 年山西太原一模)下列實驗?zāi)苓_到相應(yīng)目的的是,(,)。,①,②,④,③ A．用圖①裝置制取并收集氨氣 B．用圖②裝置制取和收集乙烯 C．用圖③裝置將海帶灼燒成灰 D．用圖④裝置制取乙酸乙酯,解析：A 項制取氨氣時反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因 此不能用圖①裝置制取氨氣，錯誤；B 項制取乙烯應(yīng)該用加熱 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用圖②裝置 制取乙烯，錯誤；C 項灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進行，錯誤；D 項用圖④裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸 乙酯，為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì)，同時利于乙酸乙酯的分層， 通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中，正確。,答案：D,[例 5]下列措施不合理的是(,)。,A．用飽和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 B．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯 C．實驗室用稀鹽酸與 MnO2 混合加熱制備 Cl2 D．用 CCl4 萃取碘水中的碘,解析：A 項乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小且 不與其反應(yīng)，而乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳氣體，可以除 去，正確；B 項甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不可以， 可以鑒別，正確；C 項制Cl2 必須使用濃鹽酸與MnO2 共熱反應(yīng)， 錯誤；D 項碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，且 水與四氯化碳互不相溶，符合萃取的條件，正確，答案選C。,答案：C,[例6](2014 年廣東肇慶一模)實驗室制取乙酸丁酯的實驗 裝置有如下圖所示兩種裝置供選用。其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如 下表：,甲,乙,(1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_____(填“甲”或“乙”)。 不選另一種裝置的理由是________________________________ _________________________________________________。,(3)酯化反應(yīng)是一個可逆反應(yīng)，為提高 1-丁醇的利用率，可,采取的措施是________________。,(4)從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯 時，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學(xué) 操作是________________(選填答案編號)。,A,B,C,D,(5)有機物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。 使用分液漏斗前必須________________________________； 某同學(xué)在進行分液操作時，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來，其可能 原因除分液漏斗活塞堵塞外，還可能是___________________ _____________________________________________________。,思路指導(dǎo)：濃硫酸參與的有機反應(yīng)，除了常見的羧酸和醇 的酯化反應(yīng)以及醇的消去反應(yīng)以外，還有醇與醇之間脫水生成 醚的取代反應(yīng)。,解析：(1)采用乙裝置能促使反應(yīng)物充分利用，提高產(chǎn)率。 (2)可能發(fā)生分子間取代反應(yīng)生成正丁醚，也可能發(fā)生消去反應(yīng) 生成1-丁烯。(4)分離提純乙酸丁酯的方法是萃取分液，故選A、 C。,答案：(1)乙,由于反應(yīng)物(乙酸和 1-丁醇)的沸點低于產(chǎn)物,乙酸丁酯的沸點，若采用甲裝置會造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)降低 轉(zhuǎn)化率，乙裝置則可以冷凝回流反應(yīng)物，提高轉(zhuǎn)化率 (2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH==CH2,(3)增加乙酸濃度,(4)AC,(5)檢查是否漏水或堵塞,分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽,未與漏斗口上的小孔對準(或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，或玻 璃塞未打開),考點三,酯和油脂,【基礎(chǔ)梳理】,1．酯。,—COO—(酯基),(1)組成和結(jié)構(gòu)。,RCOOR′,官能團：_____________，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成 的酯分子通式為___________或____________。,(2)物理性質(zhì)。,小,難,易,密度比水______，______溶于水，______溶于有機溶劑。,CnH2nO2,(3)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)。,__________________。 ____________________。,2．油脂。,RCOONa＋R′OH,酯,酯基,(1)組成與結(jié)構(gòu)。,甘油,高級脂肪酸,不,油脂屬于________類，官能團為三個________，是一分子 ________與三分子____________脫水形成的酯，______屬于高 分子化合物。碳鏈含較多飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)；碳 鏈含較多不飽和鍵時，在室溫下呈______態(tài)。,RCOOH＋R′OH,固,液,(2)物理性質(zhì)。,小,難,有機溶劑,油脂的密度比水_____，_____溶于水，易溶于________。 (3)化學(xué)性質(zhì)。 ①油脂的氫化：分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與 H2 發(fā)生,__________。,加成反應(yīng),酸性,堿性,皂化,②油脂的水解：油脂在________條件下水解為甘油、高級 脂肪酸；在________ 條件下水解為甘油、高級脂肪酸鈉 ( 即 ________反應(yīng))，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。,【題組訓(xùn)練】,[例 7]下列敘述正確的是(,)。,A．苯、乙烯都既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng) B．石油的分餾和煤的干餾都是物理變化 C．淀粉、植物油和蛋白質(zhì)都是天然高分子，在一定條件 下都能發(fā)生水解反應(yīng) D．棉花、蠶絲、羊毛燃燒后都只生成 CO2 和 H2O,解析：煤的干餾是化學(xué)變化，B 項錯誤；植物油屬于油脂， 能發(fā)生水解反應(yīng)，但不屬于天然高分子，C 項錯誤；蠶絲、羊 毛屬于蛋白質(zhì)，燃燒生成物還有氮氧化物、硫氧化物等，D 項 錯誤。,答案：A 易錯警示,油脂不是天然高分子化合物。,[例8]A 為藥用有機物，從 A 出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系 列反應(yīng)。已知：A 在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A 分子 中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3 溶液反應(yīng)，但能跟 NaOH 溶液反應(yīng)。,(1)A 轉(zhuǎn)化為 B、C 時，涉及到的有機反應(yīng)類型是,__________________。,(2)B 的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。,解析：由題給信息推知A 有羧基、酯基，處于苯環(huán)鄰位上； A 共有9 個碳原子，扣除A 的酯基水解產(chǎn)物C 的2 個碳原子，另 一產(chǎn)物B 有7 個碳原子且羧基位于鄰位；B 的羧基也能與NaOH 發(fā)生中和反應(yīng)，推知水解產(chǎn)物B 的結(jié)構(gòu)簡式為,。,答案：(1)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2),[例9]不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。,Ⅰ,(1)下列化合物Ⅰ的說法，正確的是________。 A．遇 FeCl3 溶液可能顯紫色 B．可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C．能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng),D．1 mol 化合物Ⅰ最多能與 2 mol NaOH 反應(yīng),(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：,化合物Ⅱ的分子式為____________，1 mol 化合物Ⅱ能與,____mol H2 恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。,(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng) 獲得 ，但只有 Ⅲ 能與 Na 反應(yīng)產(chǎn)生 H2 ， Ⅲ 的結(jié)構(gòu)簡式為 ________(寫 1 種)；由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________。,(4)聚合物,可用于制備涂料，其單體,結(jié)構(gòu)簡式為____________________。利用類似反應(yīng)①的方法， 僅以乙烯為有機物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為： ______________________________________________________ _______________。,解析：要分析有機化合物的性質(zhì)，首先要明確官能團；要 分析有機反應(yīng)，首先要明確官能團的變化情況，所以解有機化 學(xué)題目，官能團的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì) 的結(jié)構(gòu)簡式可知，一個Ⅰ分子中含有兩個苯環(huán)、兩個酚羥基、 一個碳碳雙鍵和一個酯基。A 項酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色， 正確；B 項因為分子不含醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯誤；C 項因為含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反 應(yīng)，正確；D 項兩個酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一 個酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此 1 mol 化合物Ⅰ最多能與3 mol 氫氧化鈉反應(yīng)，錯誤。,(2)通過觀察可知，化合物Ⅱ的分子式為C9H10；因為分子 中含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，所以1 mol 該物質(zhì)能和4 mol 氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)， 能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和 鈉反應(yīng)生成氫氣，所以 Ⅲ 應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡式可以為,；化合物Ⅳ則為鹵代烴，而鹵,代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。,(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡式可寫出其單體為CH2==CH—COOCH2— CH3；根據(jù)反應(yīng)①分析該反應(yīng)機理，主要是通過CO 將 雙鍵碳和醇兩部分連接起來，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的 氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式：,CH2==CH2 ＋H2O 2CH3CH2OH＋O2,CH3CH2OH,2CH2==CH2 ＋2CO＋ 2CH2==CH—COOCH2CH3＋2H2O。,答案：(1)AC,(2)C9H10 4,(4)CH2==CHCOOCH2CH3,CH2==CH2＋H2O,CH3CH2OH,2CH2==,2CH2==CH2＋2CH3CH2OH＋2CO＋O2 CHCOOCH2CH3＋2H2O,(3),思維模型,多種酯化反應(yīng)形式,酯化反應(yīng)的一般規(guī)律如下： 1．一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。,CH3COOH＋C2H5OH,CH3COOC2H5＋H2O,2．一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。,3．多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。,4．多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。,多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)有多種形式，可以得到普,通酯、環(huán)狀酯和高聚酯：,5．羥基酸自身的酯化反應(yīng)。,羥基酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式，可以得到普通酯、,環(huán)狀酯和高聚酯：,[典例]酸奶中乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為,。,(1) 乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________ ____________________________________________________。 (2)乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________ _____________________________________________________。 (3)乳酸在濃硫酸存在下，3 分子相互反應(yīng)，生成物為鏈狀， 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為___________________________________。 (4)乳酸在濃硫酸存在下，2 分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀， 其結(jié)構(gòu)簡式可表示為____________________________。,解析：(1)—OH、—COOH 與鈉均能發(fā)生反應(yīng)，據(jù)此可寫,出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,(2)—COOH 與Na2CO3 反應(yīng)放出CO2，而—OH 與Na2CO3,不反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,(3)3 分子乳酸在濃硫酸存在下，1 分子中的—COOH 與另,1分子中—OH 酯化，相互作用可生成鏈狀酯。,(4)2 分子乳酸在濃硫酸存在下，2 分子中的—COOH 和,—OH 相互酯化，可生成環(huán)狀酯。,答案：(1),＋,(2) CO2↑＋H2O,[應(yīng)用](2014年廣東惠州調(diào)研)中學(xué)化學(xué)常見有機物A(C6H6O) 能合成紫外線吸收劑 BAD 和某藥物中間體 F，合成路線為：,已知：BAD 的結(jié)構(gòu)簡式為：,F 的結(jié)構(gòu)簡式為：,(1)C 中含氧官能團的名稱為____________，W 的結(jié)構(gòu)簡式,為______________。,(2)反應(yīng)類型 A→B 為________________。,(3)1 mol C 充分反應(yīng)可以消耗____mol Br2；C 和過量 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________。 (4)C→D 的過程中可能有另一種產(chǎn)物 D1，D1 的結(jié)構(gòu)簡式為： _____________________________________________________。 (5)E 的結(jié)構(gòu)簡式為________________。反應(yīng)類型 E→F 為,________________。,(6)W 的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種符合以下要求的 W,的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：,①遇 FeCl3 溶液呈紫色； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上的,一氯代物只有兩種。,__________________、__________________。,(3)3,＋2NaOH―→2H2O＋,答案：(1)羧基、羥基 (2)加成反應(yīng),(4),取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)),(5) (6),