高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第26講 羧酸 酯 油脂課件.ppt

第 26 講 羧酸 酯 油脂,考綱導(dǎo)視,考點(diǎn)一 羧酸 【基礎(chǔ)梳理】 一、羧酸,1羧酸。,(1)組成和結(jié)構(gòu)。 官能團(tuán)：_，飽和一元脂肪酸通式：_,或_。,酸,酯化(中和),(2)通性：都有_性，都能發(fā)生_反應(yīng)。,羧基(COOH),CnH2nO2,CnH2n1COOH,2乙酸。,C2H4O2,CH3COOH,(1)組成和結(jié)構(gòu)。 分子式為_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。,(2)物理性質(zhì)。,強(qiáng)烈刺激性,水,冰醋酸,具有_氣味的液體，易溶于_，熔點(diǎn) 16.6 ， 低于熔點(diǎn)會(huì)凝結(jié)成冰一樣的晶體，俗稱_。,(3)化學(xué)性質(zhì)。,OH,弱酸性：斷鍵部位是_，具有酸的通性，可以使 指示劑變色。電離方程式：_，,CH3COOH,HCH3COO,酸性與 H2CO3、C6H5OH 相比：_。,CH3COOH,H2CO3,C6H5OH,寫出下列與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：,2CH3COONaH2,(CH3COO)2CaH2O,CH3COONaH2O,2CH3COONaCO2H2O,酯化反應(yīng)：CH3COOH 和 CH3CH218OH 發(fā)生酯化反應(yīng)的化 學(xué)方程式為：_ _。,H2OCH3CO18OCH2CH3,CH3COOHCH3CH218OH,蟻酸,HCOOH,醛基,羧基,醛類,羧酸,3甲酸。 俗稱_，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，既有_又有 _，兼有_和_的性質(zhì)。在堿性條件下，甲 酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與新制 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)生成紅色 Cu2O 沉淀。,【題組訓(xùn)練】,例1(2014 年廣東韶關(guān)一模)下列說(shuō)法正確的是(,)。,A苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 B乙烯和 1,3-丁二烯互為同系物，它們均能使溴水褪色 C葡萄糖、果糖的分子式均為 C6H12O6，二者互為同分異 構(gòu)體 D乙醇、乙酸均能與 Na 反應(yīng)放出 H2，二者分子中官能 團(tuán)相同,解析：植物油屬于油脂，結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，能使酸性高 錳酸鉀溶液褪色，A 項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯和1,3-丁二烯結(jié)構(gòu)不完全相 似，不是同系物，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇的官能團(tuán)是羥基(OH)，乙 酸的官能團(tuán)是羧基(COOH)，D 項(xiàng)錯(cuò)誤。,答案：C,歸納總結(jié),羧酸、苯酚和乙醇的羥基活潑性比較,例2(2014 年全國(guó)模擬題組合)(1)1 mol 有機(jī)物 B(如下圖) 與含 CH3C18OOH 的足量醋酸在一定條件下完全反應(yīng)時(shí)，生成 的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為( 如有18O 請(qǐng)標(biāo)示) ：_ _。,(2)在濃硫酸、加熱的條件下，,能發(fā)生,反應(yīng)得到另一種副產(chǎn)物C6H8O4 ，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _， 反應(yīng)類型是_。,(3)化合物為一種重要化工中間體，其合成方法如下：,1 mol 化合物與足量 NaOH 反應(yīng)消耗 NaOH 的物質(zhì)的,量為_mol。,化合物能發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)化合物，寫出該 反應(yīng)的化學(xué)方程式：_ _。,思路指導(dǎo)：酯化反應(yīng)的方程式書寫，必須按照“酸失羥基 醇失氫”的方式分別斷裂羧基的CO 鍵和羥基的OH 鍵， 重新結(jié)合形成酯基及H2O。若有機(jī)物含有兩個(gè)或以上官能團(tuán)能 發(fā)生酯化反應(yīng)，則官能團(tuán)可能首尾相對(duì)發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀 酯類有機(jī)物，如本題(2)和(3)。,解析：(1)羧酸與醇的酯化反應(yīng)，按照“酸失羥基醇失氫” 的方式斷鍵，18O 留在乙酸斷鍵后形成的C=O 中，生成酯基； 二元醇共可發(fā)生兩次酯化反應(yīng)，生成兩個(gè)酯基。,(2)2 分子的,可以將官能團(tuán)首尾相對(duì)，發(fā),生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。 (3)化合物共有兩種官能團(tuán)(Br、COOH)能與NaOH 分別發(fā)生取代反應(yīng)和中和反應(yīng)，共消耗2 mol NaOH；化合物 分子內(nèi)的羥基和羧基，在濃硫酸、加熱的條件下，能發(fā)生自 身酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。,答案：(1),2H2O,取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)),(3)2,例3寫出同時(shí)符合下列條件的 B(,)的所有同,分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 能和 NaHCO3 溶液反應(yīng)生成 CO2；能使 FeCl3 溶液發(fā)生 顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上含碳基團(tuán)處于對(duì)位。 解析：條件說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含COOH；條件說(shuō)明分 子結(jié)構(gòu)中含酚羥基OH；條件說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含CHO；條 件說(shuō)明COOH 和CHO 處于苯環(huán)對(duì)位上。,答案：,易錯(cuò)警示,能和NaHCO3 溶液反應(yīng)生成CO2 的官能團(tuán)只有羧基 (COOH)，酚羥基酸性較弱，不可能與NaHCO3 發(fā)生反應(yīng)生成 CO2。,考點(diǎn)二,乙酸乙酯的制備,【基礎(chǔ)梳理】 1反應(yīng)原料：_。 2實(shí)驗(yàn)原理：_。 3實(shí)驗(yàn)裝置。 圖 4-26-1,乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和 Na2CO3 溶液,4實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)。,乙醇濃硫酸冰醋酸,(1)加入試劑的順序：_。 (2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜 45，這樣液體的受熱面積,大。,不能插入飽和 Na2CO3 溶液中,(3)導(dǎo)管較長(zhǎng)，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝作用。導(dǎo)管末端 _，防止發(fā)生倒吸。 (4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因?yàn)镹aOH 溶液堿性很強(qiáng)， 會(huì)使乙酸乙酯徹底水解。,(5)實(shí)驗(yàn)中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸 發(fā)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (6)飽和 Na2CO3 溶液的作用是_ _。 (7)酯化反應(yīng)中可用 18O 作示蹤原子，證明在酯化反應(yīng)是由 酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié),減小酯在水中溶解度(利于,合成酯。,(8)酯化反應(yīng)是一個(gè)_反應(yīng)。,可逆,分層)，中和乙酸，溶解乙醇,【題組訓(xùn)練】 例4(2015 年山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)目的的是,(,)。, A用圖裝置制取并收集氨氣 B用圖裝置制取和收集乙烯 C用圖裝置將海帶灼燒成灰 D用圖裝置制取乙酸乙酯,解析：A 項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因 此不能用圖裝置制取氨氣，錯(cuò)誤；B 項(xiàng)制取乙烯應(yīng)該用加熱 溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用圖裝置 制取乙烯，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)灼燒海帶應(yīng)該在坩堝中進(jìn)行，錯(cuò)誤；D 項(xiàng)用圖裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來(lái)制取乙酸 乙酯，為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì)，同時(shí)利于乙酸乙酯的分層， 通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中，正確。,答案：D,例 5下列措施不合理的是(,)。,A用飽和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 B用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和甲苯 C實(shí)驗(yàn)室用稀鹽酸與 MnO2 混合加熱制備 Cl2 D用 CCl4 萃取碘水中的碘,解析：A 項(xiàng)乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小且 不與其反應(yīng)，而乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，可以除 去，正確；B 項(xiàng)甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不可以， 可以鑒別，正確；C 項(xiàng)制Cl2 必須使用濃鹽酸與MnO2 共熱反應(yīng)， 錯(cuò)誤；D 項(xiàng)碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，且 水與四氯化碳互不相溶，符合萃取的條件，正確，答案選C。,答案：C,例6(2014 年廣東肇慶一模)實(shí)驗(yàn)室制取乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn) 裝置有如下圖所示兩種裝置供選用。其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如 下表：,甲,乙,(1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_(填“甲”或“乙”)。 不選另一種裝置的理由是_ _。,(3)酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，為提高 1-丁醇的利用率，可,采取的措施是_。,(4)從制備乙酸丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸丁酯 時(shí)，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學(xué) 操作是_(選填答案編號(hào))。,A,B,C,D,(5)有機(jī)物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。 使用分液漏斗前必須_； 某同學(xué)在進(jìn)行分液操作時(shí)，若發(fā)現(xiàn)液體流不下來(lái)，其可能 原因除分液漏斗活塞堵塞外，還可能是_ _。,思路指導(dǎo)：濃硫酸參與的有機(jī)反應(yīng)，除了常見的羧酸和醇 的酯化反應(yīng)以及醇的消去反應(yīng)以外，還有醇與醇之間脫水生成 醚的取代反應(yīng)。,解析：(1)采用乙裝置能促使反應(yīng)物充分利用，提高產(chǎn)率。 (2)可能發(fā)生分子間取代反應(yīng)生成正丁醚，也可能發(fā)生消去反應(yīng) 生成1-丁烯。(4)分離提純乙酸丁酯的方法是萃取分液，故選A、 C。,答案：(1)乙,由于反應(yīng)物(乙酸和 1-丁醇)的沸點(diǎn)低于產(chǎn)物,乙酸丁酯的沸點(diǎn)，若采用甲裝置會(huì)造成反應(yīng)物的大量揮發(fā)降低 轉(zhuǎn)化率，乙裝置則可以冷凝回流反應(yīng)物，提高轉(zhuǎn)化率 (2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2,(3)增加乙酸濃度,(4)AC,(5)檢查是否漏水或堵塞,分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽,未與漏斗口上的小孔對(duì)準(zhǔn)(或漏斗內(nèi)部未與外界大氣相通，或玻 璃塞未打開),考點(diǎn)三,酯和油脂,【基礎(chǔ)梳理】,1酯。,COO(酯基),(1)組成和結(jié)構(gòu)。,RCOOR,官能團(tuán)：_，飽和一元羧酸和飽和一元醇形成 的酯分子通式為_或_。,(2)物理性質(zhì)。,小,難,易,密度比水_，_溶于水，_溶于有機(jī)溶劑。,CnH2nO2,(3)化學(xué)性質(zhì)水解反應(yīng)。,_。 _。,2油脂。,RCOONaROH,酯,酯基,(1)組成與結(jié)構(gòu)。,甘油,高級(jí)脂肪酸,不,油脂屬于_類，官能團(tuán)為三個(gè)_，是一分子 _與三分子_脫水形成的酯，_屬于高 分子化合物。碳鏈含較多飽和鍵時(shí)，在室溫下呈_態(tài)；碳 鏈含較多不飽和鍵時(shí)，在室溫下呈_態(tài)。,RCOOHROH,固,液,(2)物理性質(zhì)。,小,難,有機(jī)溶劑,油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。 (3)化學(xué)性質(zhì)。 油脂的氫化：分子中含有碳碳雙鍵的油脂能與 H2 發(fā)生,_。,加成反應(yīng),酸性,堿性,皂化,油脂的水解：油脂在_條件下水解為甘油、高級(jí) 脂肪酸；在_ 條件下水解為甘油、高級(jí)脂肪酸鈉 ( 即 _反應(yīng))，工業(yè)生產(chǎn)中常用此反應(yīng)制取肥皂。,【題組訓(xùn)練】,例 7下列敘述正確的是(,)。,A苯、乙烯都既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng) B石油的分餾和煤的干餾都是物理變化 C淀粉、植物油和蛋白質(zhì)都是天然高分子，在一定條件 下都能發(fā)生水解反應(yīng) D棉花、蠶絲、羊毛燃燒后都只生成 CO2 和 H2O,解析：煤的干餾是化學(xué)變化，B 項(xiàng)錯(cuò)誤；植物油屬于油脂， 能發(fā)生水解反應(yīng)，但不屬于天然高分子，C 項(xiàng)錯(cuò)誤；蠶絲、羊 毛屬于蛋白質(zhì)，燃燒生成物還有氮氧化物、硫氧化物等，D 項(xiàng) 錯(cuò)誤。,答案：A 易錯(cuò)警示,油脂不是天然高分子化合物。,例8A 為藥用有機(jī)物，從 A 出發(fā)可發(fā)生下圖所示的一系 列反應(yīng)。已知：A 在一定條件下能跟醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A 分子 中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基連在相鄰的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3 溶液反應(yīng)，但能跟 NaOH 溶液反應(yīng)。,(1)A 轉(zhuǎn)化為 B、C 時(shí)，涉及到的有機(jī)反應(yīng)類型是,_。,(2)B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。,解析：由題給信息推知A 有羧基、酯基，處于苯環(huán)鄰位上； A 共有9 個(gè)碳原子，扣除A 的酯基水解產(chǎn)物C 的2 個(gè)碳原子，另 一產(chǎn)物B 有7 個(gè)碳原子且羧基位于鄰位；B 的羧基也能與NaOH 發(fā)生中和反應(yīng)，推知水解產(chǎn)物B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,。,答案：(1)水解反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (2),例9不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。,(1)下列化合物的說(shuō)法，正確的是_。 A遇 FeCl3 溶液可能顯紫色 B可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng),D1 mol 化合物最多能與 2 mol NaOH 反應(yīng),(2)反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：,化合物的分子式為_，1 mol 化合物能與,_mol H2 恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。,(3)化合物可由芳香族化合物或分別通過消去反應(yīng) 獲得 ，但只有 能與 Na 反應(yīng)產(chǎn)生 H2 ， 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _(寫 1 種)；由生成的反應(yīng)條件為_。,(4)聚合物,可用于制備涂料，其單體,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。利用類似反應(yīng)的方法， 僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體，涉及的反應(yīng)方程式為： _ _。,解析：要分析有機(jī)化合物的性質(zhì)，首先要明確官能團(tuán)；要 分析有機(jī)反應(yīng)，首先要明確官能團(tuán)的變化情況，所以解有機(jī)化 學(xué)題目，官能團(tuán)的分析起著至關(guān)重要的作用。(1)通過所給物質(zhì) 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，一個(gè)分子中含有兩個(gè)苯環(huán)、兩個(gè)酚羥基、 一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)酯基。A 項(xiàng)酚羥基遇氯化鐵溶液顯紫色， 正確；B 項(xiàng)因?yàn)榉肿硬缓┗?，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤；C 項(xiàng)因?yàn)楹斜江h(huán)和碳碳雙鍵，因此可以與溴發(fā)生取代和加成反 應(yīng)，正確；D 項(xiàng)兩個(gè)酚羥基可以與兩分子的氫氧化鈉反應(yīng)，一 個(gè)酯基水解生成的羧基可以與一分子的氫氧化鈉反應(yīng)，因此 1 mol 化合物最多能與3 mol 氫氧化鈉反應(yīng)，錯(cuò)誤。,(2)通過觀察可知，化合物的分子式為C9H10；因?yàn)榉肿?中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，所以1 mol 該物質(zhì)能和4 mol 氫氣反應(yīng)生成飽和烴類化合物。(3)該小題首先確定消去反應(yīng)， 能夠發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)主要包括醇和鹵代烴，其中醇可以和 鈉反應(yīng)生成氫氣，所以 應(yīng)該為醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為,；化合物則為鹵代烴，而鹵,代烴要發(fā)生消去反應(yīng)，其反應(yīng)條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱。,(4)根據(jù)聚合物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其單體為CH2=CHCOOCH2 CH3；根據(jù)反應(yīng)分析該反應(yīng)機(jī)理，主要是通過CO 將 雙鍵碳和醇兩部分連接起來(lái)，雙鍵碳上的氫原子和醇羥基上的 氫原子結(jié)合氧原子生成水。根據(jù)題給條件可寫出反應(yīng)方程式：,CH2=CH2 H2O 2CH3CH2OHO2,CH3CH2OH,2CH2=CH2 2CO 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。,答案：(1)AC,(2)C9H10 4,(4)CH2=CHCOOCH2CH3,CH2=CH2H2O,CH3CH2OH,2CH2=,2CH2=CH22CH3CH2OH2COO2 CHCOOCH2CH32H2O,(3),思維模型,多種酯化反應(yīng)形式,酯化反應(yīng)的一般規(guī)律如下： 1一元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。,CH3COOHC2H5OH,CH3COOC2H5H2O,2一元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。,3多元酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。,4多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)。,多元酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)有多種形式，可以得到普,通酯、環(huán)狀酯和高聚酯：,5羥基酸自身的酯化反應(yīng)。,羥基酸自身的酯化反應(yīng)也有多種形式，可以得到普通酯、,環(huán)狀酯和高聚酯：,典例酸奶中乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,。,(1) 乳酸跟足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。 (2)乳酸跟少量碳酸鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_ _。 (3)乳酸在濃硫酸存在下，3 分子相互反應(yīng)，生成物為鏈狀， 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_。 (4)乳酸在濃硫酸存在下，2 分子相互反應(yīng)，生成物為環(huán)狀， 其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_。,解析：(1)OH、COOH 與鈉均能發(fā)生反應(yīng)，據(jù)此可寫,出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,(2)COOH 與Na2CO3 反應(yīng)放出CO2，而OH 與Na2CO3,不反應(yīng)，據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。,(3)3 分子乳酸在濃硫酸存在下，1 分子中的COOH 與另,1分子中OH 酯化，相互作用可生成鏈狀酯。,(4)2 分子乳酸在濃硫酸存在下，2 分子中的COOH 和,OH 相互酯化，可生成環(huán)狀酯。,答案：(1),(2) CO2H2O,應(yīng)用(2014年廣東惠州調(diào)研)中學(xué)化學(xué)常見有機(jī)物A(C6H6O) 能合成紫外線吸收劑 BAD 和某藥物中間體 F，合成路線為：,已知：BAD 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：,(1)C 中含氧官能團(tuán)的名稱為_，W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,為_。,(2)反應(yīng)類型 AB 為_。,(3)1 mol C 充分反應(yīng)可以消耗_mol Br2；C 和過量 NaOH 溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (4)CD 的過程中可能有另一種產(chǎn)物 D1，D1 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： _。 (5)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。反應(yīng)類型 EF 為,_。,(6)W 的同分異構(gòu)體有多種，寫出兩種符合以下要求的 W,的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：,遇 FeCl3 溶液呈紫色； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上的,一氯代物只有兩種。,_、_。,(3)3,2NaOH2H2O,答案：(1)羧基、羥基 (2)加成反應(yīng),(4),取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)),(5) (6),