高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí) 第十三章 第4講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子化合物課件 新人教版.ppt

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,,第4講 生命中的基礎(chǔ)有機化學(xué)物質(zhì) 合成有機高分子化合物,,,,考點突破題型透析,,,學(xué)科素養(yǎng)技能提升,,考點二 合成高分子化合物,考綱要求,第十三章 有機化學(xué)基礎(chǔ),,考點三 有機合成與推斷,,備選素材,,,考 綱 要 求,,1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。 2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)；了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子化合物的反應(yīng)類型，高分子化合物的特征。 6.了解高分子化合物的應(yīng)用。,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),知識梳理 思維深化,1．糖類 (1)結(jié)構(gòu) 從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為____________、_______________和它們的________________。 (2)分類 糖類,多羥基醛,多羥基酮,脫水縮合物,很多摩爾單糖,2～10 mol,(3)葡萄糖與果糖 ①組成和分子結(jié)構(gòu),知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),CH2OH(CHOH)4CHO,②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(4)二糖——蔗糖與麥芽糖,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),C12H22O11,水解反應(yīng),知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),高分子化合物,(C6H10O5)n,水解,不能,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),②不同點： 通式中_______不同。 _________遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。,,知識梳理 思維深化,n值,淀粉,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(1)糖類中的氫原子和氧原子的個數(shù)比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖類，如甲醛(HCHO)等。 (2)糖類物質(zhì)不一定有甜味，有甜味的物質(zhì)不一定屬于糖類。 (3)利用銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)可檢驗葡萄糖的存在。 (4)淀粉遇“碘”變特殊的藍色，這兒的“碘”指的是碘單質(zhì)。,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),2．油脂 (1)油脂的組成 油脂是_____和_______的統(tǒng)稱，都是______________________和_______形成的酯，屬于酯類化合物，含___________三種元素。 (2)結(jié)構(gòu)特點 結(jié)構(gòu)通式：,,知識梳理 思維深化,油,脂肪,高級脂肪酸,甘油,C、H、O,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(4)油脂的化學(xué)性質(zhì) ①油脂的氫化(硬化) 如油酸甘油酯與H2反應(yīng)的方程式為 ________________________________________________________,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),②水解反應(yīng) a．酸性條件下 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),b．堿性條件下——皂化反應(yīng) 如硬脂酸甘油酯的水解反應(yīng)方程式為 堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度_____。,,知識梳理 思維深化,大,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(1)油脂屬于酯類，但酯類物質(zhì)不一定是油脂，油脂—定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。 (2)油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。 (3)液態(tài)的油脂烴基中含有不飽和鍵，能使溴水褪色。,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),,知識梳理 思維深化,α－氨基酸,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),b．成肽反應(yīng) 氨基酸在______或______存在的條件下加熱，通過一分子的______與另一分子的________間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。 (2)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)： 蛋白質(zhì)含有_____________________等元素。 蛋白質(zhì)是由_________通過________(填“縮聚”或“加聚”)反應(yīng)產(chǎn)生，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。,,知識梳理 思維深化,酸,堿,氨基,羧基,C、H、O、N、S,氨基酸,縮聚,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),②蛋白質(zhì)的性質(zhì) 水解：在________________的作用下最終水解生成_________。 兩性：蛋白質(zhì)分子中含有未縮合的—NH2和—COOH，因此具有兩性。 鹽析： 向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機鹽(如____________________等)溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，該過程為______過程，可用于________________________。,,知識梳理 思維深化,酸、堿或酶,氨基酸,Na2SO4(NH4)2SO4,可逆,分離提純蛋白質(zhì),考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),變性： _____、紫外線、X射線、_____、______、________、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質(zhì)變性，屬于_________過程。 顏色反應(yīng)：具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3顯_____色。 灼燒：灼燒蛋白質(zhì)有___________的氣味。 ③酶 酶是一種蛋白質(zhì)，易變性。 酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點： 條件溫和，不需加熱； 具有高度的專一性； 具有高效的________作用。,,知識梳理 思維深化,加熱,強酸,強堿,重金屬鹽,不可逆,黃,燒焦羽毛,催化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(1)氨基酸因含—NH2顯堿性，因含—COOH顯酸性。 (2)蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種氨基酸的混合物。 (3)鹽析必須是濃的鹽溶液，少量鹽溶液能促進蛋白質(zhì)的溶解。,,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)植物油烴基都不飽和，動物油烴基均飽和( ) (2)油酯的氫化、硬化、皂化均發(fā)生化學(xué)變化( ) (3)油脂相對分子質(zhì)量很大，所以油脂屬于高分子化合物( ) (4)液態(tài)油脂能使溴水褪色，是因為和Br2發(fā)生取代反應(yīng)( ) (5)油脂在夏天容易酸敗，是因為油脂被氧化( ) (6)油脂屬于“酯類”，礦物油屬于“烴類”( ),,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),(7)葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖、淀粉和纖維素均互為同分異構(gòu)體( ) (8)淀粉溶液，蛋白質(zhì)溶液均具有丁達爾效應(yīng)，也均能發(fā)生電泳現(xiàn)象( ) 提示：(1) (2)√ (3) (4) (5)√ (6)√ (7) (8),,知識梳理 思維深化,考點一 糖類 油脂 蛋白質(zhì),2．用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 3．油脂皂化后，要使肥皂和甘油從混合物里充分分離，可采用①分液 ②蒸餾 ③過濾 ④鹽析 ⑤滲析中的________。 提示：④③②,,知識梳理 思維深化,1．核糖是合成核酸的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關(guān)于核糖的說法中正確的是( ) A．與葡萄糖互為同分異構(gòu)體 B．可以使紫色石蕊試液變紅 C．遇三氯化鐵溶液顯紫色 D．可以與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀,葡萄糖的分子式為C6H12O6，核糖的分子式為C5H10O5，兩者不互為同分異構(gòu)體，A錯誤；酸能使紫色石蕊試液變紅，核酸分子中不含羧基，B錯誤；酚遇三氯化鐵溶液才顯紫色，核酸分子中不含酚羥基，C錯誤；核糖分子中含有醛基，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀，D正確。,題組設(shè)計 思維建模,題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),解析,答案,D,2．把動物脂肪和氫氧化鈉溶液混合加熱，得到一種均勻的液體，然后向其中加入足量的鹽酸，結(jié)果有一種白色物質(zhì)析出，這種白色物質(zhì)是( ) A．NaCl B．肥皂 C．C17H35COONa D．高級脂肪酸,動物脂肪和氫氧化鈉溶液混合加熱時會發(fā)生水解反應(yīng)，得到高級脂肪酸鈉與甘油，如果加入氯化鈉固體會發(fā)生鹽析，得到高級脂肪酸鈉，本題中加入的是足量的鹽酸，結(jié)果有一種白色物質(zhì)析出，應(yīng)當是高級脂肪酸。,解析,答案,題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),題組設(shè)計 思維建模,D,3．下列能使蛋白質(zhì)變性的是( ) ①硫酸鉀 ②甲醛 ③氯化鉀 ④硝酸汞 ⑤氯化銨 ⑥氫氧化鈉 A．②④⑥ B．①③⑤ C．①②③ D．③④⑤,濃的硫酸鉀、氯化鉀、氯化銨溶液可以使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，強堿、重金屬鹽、甲醛等都能使蛋白質(zhì)變性。,解析,答案,題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),題組設(shè)計 思維建模,A,,解析,答案,題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),題組設(shè)計 思維建模,①淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正確；③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體，但水解產(chǎn)物相同，錯誤；④兩種物質(zhì)自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。,D,5．某制糖廠以甘蔗為原料制糖，同時得到大量的甘蔗渣，對甘蔗渣進行綜合利用，不僅可以提高經(jīng)濟效益，而且還能防止環(huán)境污染，現(xiàn)按以下方式進行： 已知F、H均是具有香味的液體，F(xiàn)為E的三聚合物，并具有特殊的六元環(huán)狀對稱結(jié)構(gòu)。請回答下列問題：,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,,(1)A的名稱為________；D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。 (2)E―→G的化學(xué)方程式為_______________________________。 (3)G―→H的化學(xué)方程式為_______________________。 (4)F的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。,,解析,答案,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,(1)纖維素 CH3—O—CH3,6．糖類和蛋白質(zhì)在人類的生命活動過程中起著重要的作用，請根據(jù)糖類、蛋白質(zhì)的有關(guān)性質(zhì)回答下列問題： Ⅰ.(1)木糖醇[CH2OH(CHOH)3CH2OH]是一種甜味劑，糖尿病人食用后不會使血糖升高。請預(yù)測木糖醇的一種化學(xué)性質(zhì)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,(2)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆類食品。蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質(zhì)。下列說法錯誤的是________(填序號) 。 A．纖維素和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物，纖維素和蛋白質(zhì)都不溶于水 B．用灼燒聞氣味的方法可以區(qū)別合成纖維和羊毛 C．人體內(nèi)不含纖維素水解酶，人不能消化纖維素，因此蔬菜中的纖維素對人沒有用處 D．紫外線、醫(yī)用酒精能殺菌消毒，是因為它們可使細菌的蛋白質(zhì)變性 E．用天然彩棉制成貼身衣物可減少染料對人體的副作用,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,Ⅱ.某種蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段如下： (1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段完全水解所生成的氨基酸是______________。 (2)水解所生成的氨基酸中，碳、氫原子個數(shù)比值最大的那種與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________，形成二肽的化學(xué)方程式為_______________________________。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對分子質(zhì)量是364，則水解生成的各種氨基酸的相對分子質(zhì)量之和為________。,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,,,Ⅰ.(1)木糖醇含有羥基， 具有醇類的性質(zhì)。 (2)有些蛋白質(zhì)可溶于水，A 項錯；羊毛的成分中含有蛋白質(zhì)，合成纖維中不含蛋白質(zhì)，所以可以用灼燒聞氣味的方法鑒別合成纖維和羊毛，B 正確；纖維素能加強胃腸蠕動，促進消化，C錯誤；紫外線、醫(yī)用酒精能使細菌的蛋白質(zhì)變性，可用于殺菌消毒，D正確；天然彩棉制成貼身衣物可減少染料對人體的副作用，E正確。Ⅱ.(1)將題給蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段中肽鍵上的碳氮鍵斷裂，可得到對應(yīng)的氨基酸；(2)氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)是氨基酸中的羧基與堿反應(yīng)；(3)蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生4種氨基酸，需結(jié)合4個水，所以相對分子質(zhì)量之和為：364＋184＝436。,Ⅰ.(1)能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)(或其他合理的答案) (2)AC,解析,答案,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,題組設(shè)計 思維建模,,,1．判斷正誤，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)(2014北京高考，10D)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物相同。( ) (2)(2014廣東高考，7D)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。( ) (3)(2014浙江高考，10C)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖。( ) (4)(2013福建高考，7D)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)。 ( ) (5)(2012高考課標全國卷，8C)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物。( ),題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,,,√,,,(6)(2012海南高考)食用白糖的主要成分是蔗糖。( ) (7)(2012浙江高考，7B)蔗糖、淀粉、油脂及其水解產(chǎn)物均為非電解質(zhì)。( ) (8)(2012山東高考，10C)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構(gòu)體。( ) (9)(2012海南高考)植物油的主要成分是高級脂肪酸。( ) (10)(2012江蘇高考，13A)向兩份蛋白質(zhì)溶液中分別滴加飽和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固體析出，所以蛋白質(zhì)均發(fā)生變性。 ( ),題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,√,,√,,,(11)(2012北京高考，11A)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點、沸點。( ) (12)(2012山東高考，10A)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色。( ) (13)(2012福建高考，7C)氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物。 ( ) (14)(2012北京高考，11C)若兩種二肽互為同分異構(gòu)體，則二者的水解產(chǎn)物不一致。( ),題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,,,,,,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,√,,,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,下列敘述錯誤的是( ) A．生物柴油由可再生資源制得 B．生物柴油是不同酯組成的混合物 C．動植物油脂是高分子化合物 D．“地溝油”可用于制備生物柴油,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,C,答案,,解析,答案,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,從其結(jié)構(gòu)簡式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應(yīng)的高級脂肪酸各不相同，因此選項A、B均不正確，而選項C正確；與其互為同分異構(gòu)體且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種。選項D不正確。,C,,答案,題組二 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的綜合應(yīng)用,高考真題 明確考向,(1)C6H12O6 Br2/CCl4溶液(或溴水),考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,,加成反應(yīng),小分子,考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,,熱塑,熱塑,熱固,考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,,考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,4．應(yīng)用廣泛的高分子材料 (1)塑料 工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的化學(xué)方程式為 ________________________________________,考點二 合成高分子化合物,知識梳理 思維深化,,考點二 合成高分子化合物,,,知識梳理 思維深化,1．所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用制度，一律不得免費提供塑料購物袋。在全國范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025毫米的塑料購物袋(簡稱超薄塑料購物袋)。下列說法不正確的是 ( ),題組一 有機高分子化合物的性質(zhì)和用途,題組設(shè)計 思維建模,C,答案,,解析,題組一 有機高分子化合物的性質(zhì)和用途,題組設(shè)計 思維建模,聚氯乙烯塑料會產(chǎn)生對人體有害的物質(zhì)，不能用來長時間包裝食品，C選項說法不正確。,2．上海教師公寓大火與施工中大量使用的聚氨酯燃燒有關(guān)，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保溫材料等易燃裝修材料已經(jīng)成為造成火災(zāi)的罪魁禍首，下列有關(guān)說法正確的是( ) A．聚氨酯保溫材料能耐高溫 B．聚氨酯屬于加聚型高分子材料 C．聚氨酯屬于純凈物 D．聚氨酯材料沒有固定的熔點,因聚氨酯易燃燒，A錯；由聚氨酯結(jié)構(gòu)簡式知其為縮聚產(chǎn)物，B錯；聚氨酯屬于高分子合成材料，是混合物，C錯、D對。,解析,答案,題組一 有機高分子化合物的性質(zhì)和用途,題組設(shè)計 思維建模,D,3．科學(xué)家對人造血液和人造器官的研制及應(yīng)用已取得了很大的進步。下列物質(zhì)就可以作為人工心臟、人工血管等人造器官高分子生物材料：,題組二 高分子化合物和單體,題組設(shè)計 思維建模,,,答案,題組二 高分子化合物和單體,題組設(shè)計 思維建模,B,4．下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是 ( ) A．單體CH2===CH2制高聚物 CH2—CH2,答案,題組二 高分子化合物和單體,題組設(shè)計 思維建模,,D,,解析,題組二 高分子化合物和單體,題組設(shè)計 思維建模,,A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。,正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)(2012江蘇高考，1C)研發(fā)可降解高分子材料，可減少“白色污染”( ) (2)(2013山東高考，7A)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng) ( ) (3)(2013山東高考，7C)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機高分子材料( ) (4)(2014天津高考，1B)用聚乙烯塑料代替聚乳酸塑料可減少白色污染( ),高考真題 明確考向,題組二 高分子化合物和單體,√,,,,考點三 有機合成與推斷,知識梳理 思維深化,1．有機合成題的解題思路,,,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,,(2)官能團的消去 ①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ②通過消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除羥基(—OH)。 ③通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基(—CHO) ④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)消除鹵素原子。,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,,,知識梳理 思維深化,考點三 有機合成與推斷,,1．化合物M是某種解熱鎮(zhèn)痛藥，以A為原料合成M的工業(yè)流程如圖所示：,題組設(shè)計 思維建模,題組一 根據(jù)信息進行推斷,,,題組一 根據(jù)信息進行推斷,題組設(shè)計 思維建模,,請完成下列填空： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________反應(yīng)③________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，由A合成D至少需要經(jīng)過________步才能完成。 (3)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________________________。 (4)B的含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體中有一種能在NaOH溶液中發(fā)生水解。1 mol該有機物最多消耗NaOH________mol。,題組一 根據(jù)信息進行推斷,題組設(shè)計 思維建模,,解析,題組一 根據(jù)信息進行推斷,題組設(shè)計 思維建模,,,答案,題組一 根據(jù)信息進行推斷,題組設(shè)計 思維建模,(1)加成反應(yīng) 還原反應(yīng),答案,題組一 根據(jù)信息進行推斷,題組設(shè)計 思維建模,(6)氧化醇羥基時，酚羥基也可能會被氧化，故需要先保護酚羥基，等醇羥基被氧化后再恢復(fù)酚羥基,在解答有機合成題時，如果流程圖之后給了新信息，則一定是要用的。如何使用新信息，可以從物質(zhì)結(jié)構(gòu)出發(fā)，如果流程圖中出現(xiàn)與新信息中相同的物質(zhì)結(jié)構(gòu)就可以運用，注意可能是先觀察到反應(yīng)物，然后順推；也可能是先觀察到生成物，然后逆推；還可以從新信息中出現(xiàn)的特殊反應(yīng)條件出發(fā)，如果流程圖中出現(xiàn)了此條件，馬上就想到要運用這個新信息。復(fù)雜的情況有出現(xiàn)多個特征結(jié)構(gòu)需要全部考慮或出現(xiàn)新結(jié)構(gòu)與教材所學(xué)知識相融合的情形。,題組一 根據(jù)信息進行推斷,,,題組設(shè)計 思維建模,,2．PNA是一種具有良好熱穩(wěn)定性和耐腐蝕性的高分子化合物，可由下列路線合成：,題組二 合成路線給予題的突破,題組設(shè)計 思維建模,,請回答下列問題： (1)A分子中只有一個氯原子，A→B的反應(yīng)類型是________；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且分子中有支鏈，D的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)E中含有的官能團的名稱是________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是________。,題組二 合成路線給予題的突破,題組設(shè)計 思維建模,,(3)G是E的同分異構(gòu)體，分子中含1個六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。G的結(jié)構(gòu)簡式是________。 (4)由C和F反應(yīng)合成PNA的化學(xué)方程式是_________________。 (5)下列說法正確的是________(填序號)。 a．B和D均能使溴水褪色 b．F能與Na反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng) c．C和E均能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) d．PNA無固定熔沸點,解析,答案,題組二 合成路線給予題的突破,題組設(shè)計 思維建模,,(1)消去反應(yīng) CH3CH(CH3)CHO (2)羥基、醛基 2,2二甲基1,3丙二醇 (5) acd,1．(2014高考安徽卷)Hagemann酯(H)是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)：,高考真題 明確考向,題組二 合成路線給予題的突破,,(1)A→B為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是________；B→C的反應(yīng)類型是________。 (2)H中含有的官能團名稱是________；F的名稱(系統(tǒng)命名)是________。 (3)E→F的化學(xué)方程式是_______________________________。 (4)TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征： ①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個吸收峰； ②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡式是______________。,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,(5)下列說法正確的是________。 a．A能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體 b．D和F中均含有2個π鍵 c．1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O d．H能發(fā)生加成、取代反應(yīng),題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,(5)HC≡CH分子中含有碳碳三鍵，可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體CH2===CHCl。1個C≡C鍵含有2個π鍵和1個σ鍵，1個C===O鍵含有1個π鍵和1個σ 鍵，則1個CH3C≡CH、CH3C≡CCOOCH2CH3分子中分別含有2個π鍵和3個π鍵。G的分子式為C11H16O3，則1 mol G完全燃燒生成8 mol H2O。H分子中含有羰基、碳碳雙鍵和酯基，能與H2等發(fā)生加成反應(yīng)，能發(fā)生水解反應(yīng)(即取代反應(yīng))。,解析,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,答案,,,,,2．(2014高考北京卷)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下：,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,,(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)式是(選填字母)________。,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,,,(4)A的相對分子質(zhì)量為108。 ①反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是____________________。 ②1 mol B完全轉(zhuǎn)化成M所消耗H2的質(zhì)量是________g。 (5)反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式是_____________________________。 (6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反應(yīng)條件下也能生成B和C。寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,,,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,,解析,,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,解析,(1)1,3丁二烯 (2)a (3)b,題組二 合成路線給予題的突破,高考真題 明確考向,,答案,