高考化學一輪專題復習 第十三章 第3講 烴的含氧衍生物課件 新人教版.ppt

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,,第3講 烴的含氧衍生物,,,,考點突破題型透析,,,學科素養(yǎng)技能提升,,,考點二 醛,氣體體積測量及應用,考綱要求,第十三章 有機化學基礎,,考點三 羧酸 酯,,備選素材,,考點四 烴的衍生物之間的轉化關系,,,考 綱 要 求,,1.認識醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點，知道它們的轉化關系。 2.結合生產、生活實際了解某些烴的衍生物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。,考點一 醇 酚,知識梳理 思維深化,一、醇類 1．概念 羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為_______________或CnH2n＋2O,CnH2n＋1OH,2．分類,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,升高,高于,易,4．醇類的化學性質 以斷鍵方式理解醇的化學性質(以乙醇為例),知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,2．組成與結構,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,,,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,3.物理性質,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,石炭酸,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,液體變澄清,(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應： 苯酚與濃溴水反應的化學方程式為： ________________________________________________________________________________________________________________ 此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。 (3)顯色反應： 苯酚跟FeCl3溶液作用顯________，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。,考點一 醇 酚,知識梳理 思維深化,紫色,考點一 醇 酚,,,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,1．寫出C7H8O的同分異構體 提示：,,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,2．寫出由CH3CH2OH、CH3CH2Br生成乙烯的化學方程式,,知識梳理 思維深化,考點一 醇 酚,提示：,,知識梳理 思維深化,1．下列物質中，不屬于醇類的是( ) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D．CH2OHCHOHCH2OH,題組設計 思維建模,題組一 醇、酚的辨別,答案,C,,答案,題組一 醇、酚的辨別,題組設計 思維建模,CE BD,,解析,答案,題組二 醇類的催化氧化和消去反應,題組設計 思維建模,發(fā)生消去反應的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含兩個氫原子的醇(既含有—CH2OH)才能轉化為醛。,C,,答案,題組二 醇類的催化氧化和消去反應,題組設計 思維建模,D,,題組二 醇類的催化氧化和消去反應,,,題組設計 思維建模,,,題組二 醇類的催化氧化和消去反應,,,題組設計 思維建模,,,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,題組設計 思維建模,D,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,題組設計 思維建模,,C,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,題組設計 思維建模,,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,題組設計 思維建模,,,脂肪醇、芳香醇、酚的比較,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,,,題組設計 思維建模,,1．(2014高考福建卷)下列關于乙醇的說法不正確的是( ) A．可用纖維素的水解產物制取 B．可由乙烯通過加成反應制取 C．與乙醛互為同分異構體 D．通過取代反應可制取乙酸乙酯,A.正確，纖維素水解最終產物為葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下能轉化為酒精。B.正確，乙烯與水在一定條件下通過加成反應可生成乙醇。C.錯誤，乙醇的分子式為C2H6O，乙醛的分子式為C2H4O，二者的分子式不同，不是同分異構體。D.正確，乙醇和乙酸通過取代反應(酯化反應)生成乙酸乙酯。,解析,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,C,高考真題 明確考向,2．(雙選)(2014高考江蘇卷)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是( ) A．每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B．每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C．1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D．去甲腎上腺素既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應,A.和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基，每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基，A選項錯誤。 B．一個碳原子連有4個不同的原子或原子團，這樣的碳原子是手性碳原子，故和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子，B選項正確。 C．溴水能和酚羥基的鄰、對位上的H原子發(fā)生取代反應，且1 mol Br2取代1 mol H原子，苯環(huán)上有3個位置可以被取代，C選項錯誤。 D．去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有—NH2，因此既能和鹽酸反應，又能和氫氧化鈉溶液反應，D選項正確。,解析,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,BD,高考真題 明確考向,,3．(2013高考課標全國Ⅰ卷)香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結構簡式如圖所示。下列有關香葉醇的敘述正確的是 ( ) A．香葉醇的分子式為C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．能發(fā)生加成反應不能發(fā)生取代反應,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,A,高考真題 明確考向,,5．(2013高考北京卷)用如圖所示裝置檢驗乙烯時不需要除雜的是( ),答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,B,高考真題 明確考向,,,圖顯/隱,6．(2013高考重慶卷)有機物X和Y可作為“分子傘”給藥載體的傘面和中心支撐架(未表示出原子或原子團的空間排列)。 下列敘述錯誤的是( ) A．1 mol X在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應，最多生成3 mol H2O B．1 mol Y發(fā)生類似酯化的反應，最多消耗2 mol X C．X與足量HBr反應，所得有機物的分子式為C24H37O2Br3 D．Y和癸烷的分子鏈均呈鋸齒形，但Y的極性較強,答案,題組三 醇、酚性質的定性、定量判斷,B,高考真題 明確考向,,,圖顯/隱,考點二 醛,知識梳理 思維深化,1．醛 醛是由烴基與_______相連而構成的化合物，官能團為________，飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1)。 2．甲醛、乙醛的分子組成和結構,,,醛基,—CHO,CH2O,HCHO,C2H4O,CH3CHO,—CHO,3．甲醛、乙醛的物理性質,知識梳理 思維深化,考點二 醛,氣體,易溶于,液體,互溶,,知識梳理 思維深化,考點二 醛,5．醛在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響 (1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。 (2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱____________；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。 (3)劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的_________是室內主要污染物之一。,知識梳理 思維深化,考點二 醛,福爾馬林,甲醛,考點二 醛,,,知識梳理 思維深化,考點二 醛,1．正誤判斷，正確的劃“√”，錯誤的劃“” (1)醛基的結構簡式為—COH( ) (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應時堿必須過量且應加熱煮沸( ) (3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上( ) (4)凡是能發(fā)生銀鏡反應的有機物都是醛( ) (5)醛既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇( ) (6)完全燃燒等物質的量的乙炔和乙醛，消耗O2的質量相等( ) (7)1 mol甲醛與足量的銀氨溶液反應，可生成4 mol Ag( ) 提示：(1) (2)√ (3) (4) (5)√ (6)√ (7)√,,知識梳理 思維深化,考點二 醛,2．寫出分子式為C5H10O屬于醛的同分異構體 提示：,,知識梳理 思維深化,考點二 醛,3．你是怎樣理解有機化學中的氧化反應和還原反應的？請完成下列表格：,,知識梳理 思維深化,考點二 醛,,知識梳理 思維深化,1.從甜橙的芳香油中可分離得到如右圖結構的化合物?，F(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有 ( ) A．①② B．②③ C．③④ D．①④,該化合物的官能團是碳碳雙鍵和醛基，雙鍵、醛基均能被KMnO4酸性溶液氧化，也均能與H2發(fā)生加成反應。,題組設計 思維建模,題組一 醛性質的定性考查,解析,答案,,A,,解析,答案,題組一 醛性質的定性考查,題組設計 思維建模,,D,3.科學家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT，化合物A是其中的一種，其結構如圖。下列關于A的說法正確的是( ) A．化合物A的分子式為C15H22O3 B．與FeCl3溶液發(fā)生反應后溶液顯紫色 C．1 mol A最多可以與2 mol Cu(OH)2反應 D．1 mol A最多與1 mol H2加成,解析,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,題組設計 思維建模,,A,B項，該化合物不含酚羥基，所以和FeCl3溶液不顯紫色，C項1 mol A最多可以與5 mol Cu(OH)2反應(應注意—COOH繼續(xù)與Cu(OH)2發(fā)生反應)。D項，1 mol A最多與3 mol H2加成。,4．實驗室做乙醛和銀氨溶液反應生成銀鏡的實驗時： (1)為產生光亮的銀鏡，試管應先用________溶液煮沸，倒掉NaOH溶液后再用清水將試管洗干凈。 (2)配制銀氨溶液時向盛有________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴加邊振蕩直到________為止。 (3)加熱時應用________加熱，產生銀鏡的化學方程式是_________ ______________________________。,欲使銀鏡反應實驗成功，必須用NaOH溶液煮沸試管以除去油污，以免析出的銀難以附著在試管上。配制銀氨溶液時，一定注意不要把AgNO3溶液滴加到氨水中，應把氨水滴加到AgNO3溶液中，且氨水不要過量，否則容易生成易爆炸的Ag3N。,解析,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,題組設計 思維建模,,醛基的檢驗及定量規(guī)律,題組二 醛的檢驗及定量考查,,,題組設計 思維建模,,,題組二 醛的檢驗及定量考查,,,題組設計 思維建模,,1．(2014高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應，所得有機物分子的官能團數目增加，則該試劑是( ) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2,高考真題 明確考向,題組二 醛的檢驗及定量考查,解析,答案,,A,根據該拒食素的結構簡式確定其性質，進而確定其與不同試劑反應后產物的結構和官能團。有機物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應，使官能團數目由3個增加為4個，選項A正確。有機物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH，官能團數目不變，選項B不正確。有機物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應，但官能團數目不變，選項C不正確。有機物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應，官能團數目減少，選項D不正確,2．(2014高考大綱全國卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應。該化合物可能的結構簡式是( ),遇FeCl3溶液顯特征顏色，說明該物質含有酚羥基，B項錯誤；能發(fā)生銀鏡反應，則說明有—CHO或者是甲酸某酯，故A項正確，C項錯誤；而D項中，其分子式為C8H6O3，與題意不符，故D項錯誤。,解析,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,A,3．(2014，高考山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,,解析,,解析,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,解析,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,(1)3 醛基 (2)bd,4．(2012高考北京卷)有文獻記載：在強堿性條件下，加熱銀氨溶液可能析出銀鏡。某同學進行如下驗證和對比實驗。,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,該同學欲分析實驗Ⅰ和實驗Ⅱ的差異，查閱資料： a．Ag(NH3)＋2H2OAg＋＋2NH3H2O b．AgOH不穩(wěn)定，極易分解為黑色Ag2O (1)配制銀氨溶液所需的藥品是____________________。 (2)經檢驗，實驗Ⅰ的氣體中有NH3，黑色物質中有Ag2O。 ①用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗NH3，產生的現(xiàn)象是_____________。 ②產生Ag2O的原因是____________________。 (3)該同學對產生銀鏡的原因提出假設：可能是NaOH還原Ag2O。實驗及現(xiàn)象：向AgNO3溶液中加入__________________，出現(xiàn)黑色沉淀；水浴加熱，未出現(xiàn)銀鏡。,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,(4)重新假設：在NaOH存在下，可能是NH3還原Ag2O。用如圖所示裝置進行實驗?，F(xiàn)象：出現(xiàn)銀鏡。在虛線框內畫出用生石灰和濃氨水制取NH3的裝置簡圖(夾持儀器略)。,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,(5)該同學認為在(4)的實驗中會有Ag(NH3)2OH生成。由此又提出假設：在NaOH存在下，可能是Ag(NH3)2OH也參與了NH3還原Ag2O的反應。進行如下實驗： ①有部分Ag2O溶解在氨水中，該反應的化學方程式是_______。 ②實驗結果證實假設成立，依據的現(xiàn)象是___________________。 (6)用HNO3清洗試管壁上的Ag，該反應的化學方程式是_______。,解析,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,(1)配制銀氨溶液用氨水逐滴加入到AgNO3溶液中，直到生成的沉淀溶解為止。 (2)NH3遇水生成NH3H2O呈堿性。紅色石蕊試紙變藍。 (3)由于假設NaOH還原Ag2O，那么NaOH溶液應過量。 (4)生石灰與濃氨水在常溫下反應，故選答案中的裝置。 (5)NH3中的氮原子上有孤電子對與Ag＋發(fā)生反應生成配合物，故Ag2O可溶于NH3H2O中，若假設成立，必須在管壁上出現(xiàn)銀鏡。,,(4) (5)①Ag2O＋4NH3H2O===2Ag(NH3)2OH＋3H2O ②與溶液接觸的試管壁上析出銀鏡 (6)Ag＋2HNO3(濃)===AgNO3＋NO2↑＋H2O,答案,題組二 醛的檢驗及定量考查,高考真題 明確考向,,考點三 羧酸 酯,知識梳理 思維深化,一、羧酸 1．概念 由________與_______相連構成的有機化合物，官能團______________。飽和一元羧酸分子的通式為_________________。,烴基,羧基,—COOH,CnH2nO2(n≥1),2．分類,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,C17H35COOH,C17H33COOH,3．甲酸和乙酸的分子組成和結構,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,強,二、酯 1．概念 羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的產物，簡寫為RCOOR′， 官能團 ___________________。,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,2．酯的性質 (1)物理性質： 密度：比水小。氣味狀態(tài)：低級酯是具有芳香氣味的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,②CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為： _____________________________________________________ _____________________________________________________,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,考點三 羧酸 酯,,,知識梳理 思維深化,考點三 羧酸 酯,,,知識梳理 思維深化,提示：(1)√ (2)√ (3)√ (4)√,提示,考點三 羧酸 酯,,知識梳理 思維深化,,提示：,考點三 羧酸 酯,,知識梳理 思維深化,3．寫出由乙二酸、乙二醇生成環(huán)酯、聚酯的化學方程式,,題組設計 思維建模,題組一 識別官能團，預測性質,解析,答案,該物質不含有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應。不符合發(fā)生消去反應的條件。,C,2.物質X的結構式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學上用作多價螯合劑，也是化學中間體。下列關于物質X的說法正確的是( ) A．X分子式為C6H7O7 B．1 mol物質X可以和3 mol氫氣發(fā)生加成 C．X分子內所有原子均在同一平面內 D．足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同,解析,答案,題組一 識別官能團，預測性質,題組設計 思維建模,,D,X分子式為C6H8O7，A錯誤；分子結構中存在羧基和羥基官能團，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應的官能團只有羧基，所以足量的X分別與等物質的量的NaHCO3、Na2CO3反應得到的氣體物質的量相同。,,解析,答案,題組二 多官能團有機物的定量判斷,題組設計 思維建模,有幾種氫原子，該物質的核磁共振氫譜中就有幾個峰，應該有8個峰，故B錯誤。,B,,解析,答案,題組二 多官能團有機物的定量判斷,題組設計 思維建模,A.乙醇在一定條件下能與HBr發(fā)生取代反應，則該有機物中的羥甲基(—CH2OH)也能發(fā)生類似的取代反應，正確；B.1 mol苯或苯基最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應，但是酯基中的C===O不能與H2發(fā)生加成反應，錯誤；C.由于與羥甲基(—CH2OH)相連的碳原子上不含C—H鍵，因此該有機物不能在濃硫酸催化下發(fā)生消去反應，錯誤；D.1 mol該有機物含有的酯基和氯原子在NaOH溶液作用下能徹底水解，生成1 mol苯酚鈉、1 mol羧酸鈉和1 mol氯化鈉，根據鈉原子守恒，最多可以消耗3 mol NaOH，正確。,AD,,圖顯/隱,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,,請回答下列問題： (1)X中官能的名稱是______________________________________。 (2)F→H的反應類型是______________________________________。 (3)I的結構簡式為____________________________________________； (4)E不具有的化學性質________(選填序號) a．取代反應 b．消去反應 c．氧化反應 d．1 mol E最多能與2 mol NaHCO3反應,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,(5)寫出下列反應的化學方程式： ①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學方程式：______________________； ②F→G的化學方程式：_______________________________； (6)同時符合下列條件的E的同分異構體共有________種，其中一種的結構簡式為_____________________________。 a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種 b．不能發(fā)生水解反應 c．遇FeCl3溶液不顯色 d．1 mol E最多能分別與1 mol NaOH和2 mol Na反應,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,解析,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,解析,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,解析,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,解析,,,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,解析,,,(1)酯基、溴原子、醛基 (2)消去 (3) (4)bd,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,答案,,,,,題組三 官能團或有機物結構的確定,題組設計 思維建模,答案,,,1．多官能團有機物性質的確定步驟 第一步，找出有機物所含的官能團，如碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等；第二步，聯(lián)想每種官能團的典型性質；第三步，結合選項分析對有機物性質描述的正誤。(注意：有些官能團性質會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被溴水、酸性高錳酸鉀溶液氧化，也能與氫氣發(fā)生加成反應等)。,題組三 官能團或有機物結構的確定,,,題組設計 思維建模,,2．官能團與反應類型,題組三 官能團或有機物結構的確定,,,題組設計 思維建模,,,,高考真題 明確考向,題組三 官能團或有機物結構的確定,,,,,解析,答案,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,A.由蘋果酸的結構簡式可知，含有羥基和羧基兩種官能團，兩者都能發(fā)生酯化反應，該選項正確。 B．蘋果酸中只有羧基能和NaOH反應，故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應，該選項錯誤。 C．羧基和羥基都能與Na反應放出H2，故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應生成1.5 mol H2，該選項錯誤。 D．此結構簡式與題干中的結構簡式表示的是同一種物質，該選項錯誤。,A,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,解析,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,解析,,題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,解析,(1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳雙鍵 (2)氧化反應 (3)C16H21O2N CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O 取代反應(其他合理答案也給分),題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,答案,2硝基1,4苯二甲酸(或硝基對苯二甲酸),題組三 官能團或有機物結構的確定,高考真題 明確考向,答案,考點四 烴的衍生物之間的轉化關系,知識梳理 思維深化,,,知識梳理 思維深化,考點四 烴的衍生物之間的轉化關系,,知識梳理 思維深化,考點四 烴的衍生物之間的轉化關系,提示：,,,,題組設計 思維建模,題組 根據轉化關系分析判斷,,,圖顯/隱,(3)寫出F和過量NaOH溶液共熱時反應的化學方程式 ____________________________________________。 (4)H是E的同分異構體，H中苯環(huán)上有只有兩個取代基，且位于苯環(huán)的對位，H可以使氯化鐵溶液顯紫色，可以和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，則H的結構簡式為 _____________________________________________。,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,解析,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,解析,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,解析,答案,,,,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,(2)寫出下列方程式： ③____________________________________________； ⑥__________________________________________________； ⑧___________________________________________________。 (3)D的屬于酯類且含有兩個甲基的同分異構體有______種，寫出其中一種核磁共振氫譜有3個峰，且氫原子數為6∶1∶1的結構式________。,根據已知條件及D的結構簡式，可推知C為CH3CHO，結合C2H4→A→B→C的變化，可推知B為CH3CH2OH，A為—鹵代乙烷，即C2H4與鹵化氫加成得A，A水解得B，B氧化得C，C發(fā)生加成反應得D。最終塑化劑中含有16個C，故F為CH3CH2CH2CH2OH，結合D可知E為CH2＝CHCH2CHO或CH3CH＝CHCHO，即D發(fā)生消去反應得E，E加氫得F，最后通過酯化反應得到塑化劑。 (4)符合要求的D的同分異構體有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH(CH3)2等3種；分子中有3種氫且原子個數比為6∶1∶1的是HCOOCH(CH3)2。,題組設計 思維建模,題組 根據轉化關系分析判斷,解析,答案,,,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,答案,(3)3 (CH3)2CHOOCH,鹵代烴在烴的衍生物轉化中的“橋梁”作用 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向有機物分子中引入—X，引入鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代烴在有機物的轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：,題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,,(1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H),題組 根據轉化關系分析判斷,,,題組設計 思維建模,,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,回答下列問題： (1)由A生成B的化學方程式為________，反應類型為________。 (2)D的化學名稱是________，由D生成E的化學方程式為______________________________________。 (3)G的結構簡式為________。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有____________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是________(寫出其中一種的結構簡式)。,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,(4)在Ⅰ的合成路線中，互為同分異構體的化合物是________(填化合物代號)。 (5)Ⅰ與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個峰。 (6)立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有________種。,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,解析,,題組 根據轉化關系分析判斷,高考真題 明確考向,答案,,,,,,一、有機物的檢驗和鑒別方法匯總,1．溴水法 溴水與有機物混合后會發(fā)生不同的變化并產生多種不同的現(xiàn)象，具體情況如表中所示。,一、有機物的檢驗和鑒別方法匯總,一、有機物的檢驗和鑒別方法匯總,2.銀氨溶液法 凡是含有醛基的物質如醛類、甲酸及甲酸酯類、還原性糖等在水浴加熱條件下均可與銀氨溶液作用得到“銀鏡”。 3．氫氧化銅法 含有醛基的物質在加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液作用可得到磚紅色沉淀，羧酸能與氫氧化銅懸濁液發(fā)生中和反應而得到藍色溶液。 4．高錳酸鉀氧化法 高錳酸鉀溶液能氧化含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、—OH、—CHO的物質及苯環(huán)上含有烴基的物質，同時本身的紫色褪去。,一、有機物的檢驗和鑒別方法匯總,5．燃(灼)燒法 該法是利用點燃后火焰的明亮程度及產生煙的濃黑程度的差異或灼燒時產生氣味的差異進行鑒別的一種方法。它常用于低級烷烴、烯烴、炔烴(芳香烴)間(纖維類物質與蛋白質類物質)的鑒別。具體現(xiàn)象如下：,一、有機物的檢驗和鑒別方法匯總,6．顯色法 部分有機物與某些特殊試劑作用而呈現(xiàn)出一定的顏色變化，如淀粉遇碘顯藍色；酚類物質遇FeCl3溶液顯紫色；含有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃硝酸呈黃色。 此外鹵代烴的檢驗是先水解，再酸化，最后再加AgNO3溶液。,二、有機實驗中常見回流裝置,,二、有機實驗中常見回流裝置,實驗 在一個大試管里，先加入1.5 mL濃硝酸和2 mL濃硫酸，搖勻，冷卻到50～60 ℃以下，然后慢慢地滴入1 mL苯，不斷搖動，使混合均勻，然后放在60 ℃的水浴中加熱10 min，把混合物倒入另一個盛水的試管里?？梢悦黠@地看到，有一種叫做硝基苯(C6H5NO2)的油狀物生成。,二、有機實驗中常見回流裝置,2．制取溴苯的反應(起回流作用的是b段),,二、有機實驗中常見回流裝置,3．乙酸乙酯的水解反應,,