2019版高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 專題五 有機(jī)化學(xué) 15 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt

《2019版高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 專題五 有機(jī)化學(xué) 15 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019版高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 專題五 有機(jī)化學(xué) 15 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt（80頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

第15講有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考),精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)反應(yīng)類型1.有如圖所示的某有機(jī)物,根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式回答下列問題。(1)該物質(zhì)中的含氧官能團(tuán)有酚羥基、酯基(填名稱,下同),此外還含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。(2)該物質(zhì)既可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),也可以與酸性KMnO4溶液因發(fā)生氧化反應(yīng)而使其褪色,當(dāng)遇到FeCl3溶液時發(fā)生顯色反應(yīng)而呈紫色。(3)若1mol該物質(zhì)與足量H2反應(yīng),消耗H2的物質(zhì)的量為4mol,若與足量溴水反應(yīng),消耗Br2的物質(zhì)的量為3mol,若與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為4mol。,,,,,,,,,,,,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.舉例填寫下列空白。(1)能使溴水褪色的有機(jī)物通常含有、—C≡C—或—CHO等(填結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式或名稱,下同)。(2)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有、—C≡C—、—CHO或苯環(huán)(有側(cè)連)結(jié)構(gòu)等。(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有、—C≡C—、—CHO或苯環(huán)等。(4)能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴等。(5)能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、部分糖類或蛋白質(zhì)等。,,,,,,,,,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,1.(2018北京,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高,廣泛用作防護(hù)材料。其結(jié)構(gòu)片段如下圖。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,下列關(guān)于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團(tuán)—COOH或—NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響,B,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.(2018江蘇,11,4分)(雙選)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成,可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得:,下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng),答案,解析,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,名師揭密高考化學(xué)試題中對有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行,高考對有機(jī)物官能團(tuán)考查的主要形式是給定陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷其具有的性質(zhì),在推斷題中還可能要求寫出官能團(tuán)名稱、結(jié)構(gòu)簡式或電子式。主要考查常見的官能團(tuán),如醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等,主要涉及這些官能團(tuán)的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,1.常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷與化學(xué)方程式的書寫,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,3.判斷有機(jī)反應(yīng)中某些反應(yīng)物用量多少的方法(1)H2用量的判斷。,(2)能與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物及其用量比例(設(shè)有機(jī)物分子官能團(tuán)個數(shù)為1):①鹵代烴:1∶1;②苯環(huán)上連接的鹵原子:1∶2;③酚羥基:1∶1;④羧基:1∶1;⑤普通酯:1∶1;⑥酚酯:1∶2。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(3)Br2用量的判斷。烷烴(光照下1molBr2可取代1mol氫原子)、苯(FeBr3催化下1molBr2可取代1mol氫原子)、酚類(1molBr2可取代與—OH所連碳原子處于鄰、對位碳原子上的1molH原子)、(1mol雙鍵可與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng))、—C≡C—(1mol叁鍵可與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng))。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,題組一官能團(tuán)性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化1.(2018北京海淀高三期末)丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法中,不正確的是()A.丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物B.丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵C.1mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可證明其分子中含有碳碳雙鍵,答案,解析,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,題組二有機(jī)反應(yīng)類型2.(2018河南八市高三聯(lián)考)愈創(chuàng)木酚是香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等工業(yè)的重要的精細(xì)化工中間體,工業(yè)上以鄰硝基氯苯為原料合成愈創(chuàng)木酚的一種流程如下圖所示。,(1)反應(yīng)①②的類型依次是、。(2)B物質(zhì)中的官能團(tuán)名稱是。(3)C物質(zhì)的分子式為。(4)已知C物質(zhì)水解產(chǎn)物之一是氮?dú)?寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式。(不要求寫條件),精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(5)愈創(chuàng)木酚的同分異構(gòu)體中屬于芳香化合物且含有三個取代基有種,其中含有氫原子種類最少的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。,答案:(1)取代反應(yīng)還原反應(yīng)(2)氨基、醚鍵(3)C7H8N2SO5,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,解析:(1)根據(jù)流程圖,反應(yīng)①中鄰硝基氯苯中的氯原子被甲氧基(—OCH3)代替,為取代反應(yīng),反應(yīng)②中的硝基轉(zhuǎn)化為氨基,為還原反應(yīng);,體中屬于芳香化合物且含有三個取代基物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),苯環(huán)上含有2個羥基和一個甲基,當(dāng)2個羥基為鄰位時有2種,當(dāng)2個羥基為間位時有3種,當(dāng)2個羥基為對位時有1種,共6種,,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,同分異構(gòu)體書寫1.記住幾種常見的異構(gòu)體數(shù)。(1)凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種同分異構(gòu)體;(3)戊烷、戊炔有3種同分異構(gòu)體;(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳香烴)有4種同分異構(gòu)體;(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種同分異構(gòu)體;(6)C8H8O2的芳香酯有6種同分異構(gòu)體;(7)戊基、C9H12(芳香烴)有8種同分異構(gòu)體。,,,,,,,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.寫出C8H8O2含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(高考題組合)(1)(2018課標(biāo)Ⅰ)寫出與互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)。(2)(2017課標(biāo)Ⅰ)芳香化合物X是F()的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6∶2∶1∶1。寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式。(3)(2017課標(biāo)Ⅲ)H是G()的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)(2016課標(biāo)Ⅲ)芳香化合物F是的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式。(5)(2015課標(biāo)Ⅱ)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu))。①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,解析:(1)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子,因此符合條件的,(2)F()苯環(huán)外含有5個碳原子、3個不飽和度和2個氧原子,其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2,即必含有羧基,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子,則具有較高的對稱性,氫原子個數(shù)比為6∶2∶1∶1,可知含有兩個對稱的甲基,還有2個碳原子和2個不飽和度,則含有碳碳叁鍵,故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,取代基,設(shè)這三種取代基分別為—X、—Y、—Z?？梢韵却_定—X、—Y在苯環(huán)上的相對位置,得到鄰、間、對3種同分異構(gòu)體,再將—Z分別取代上述3種同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的氫原子,分別得到4種、4種、2種同分異構(gòu)體,共有10種,則H可能的結(jié)構(gòu)有9種。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)F需滿足條件:ⅰ.與具有相同的分子構(gòu)成,含有1個苯環(huán)和2個氯原子;ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且數(shù)目比為3∶1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對稱性,分子中含有2個—CH3,考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對位置關(guān)系,符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(5)其同分異構(gòu)體滿足條件:①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有—COOH;②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng),說明含有—CHO和—COO—(酯基),結(jié)合該有機(jī)物的分子式分析可知,其同分異構(gòu)體為甲酸酯,含有HCOO—結(jié)構(gòu),則符合條件的同分異構(gòu),核磁共振氫譜顯示為3組峰,說明該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;又知峰面積比為6∶1∶1,說明3種氫原子的個數(shù)比為6∶1∶1,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,名師揭密有機(jī)物的同分異構(gòu)體的書寫和判斷是高考試題的必考點(diǎn),一般的出題形式是在推斷出各物質(zhì)之后,以指定某物質(zhì)為前提,在限制條件下讓考生寫出符合條件的同分異構(gòu)體或確定同分異構(gòu)體的數(shù)目,限制條件一般以指定的特征反應(yīng)或特征性質(zhì)來確定官能團(tuán)或有機(jī)物種類。同分異構(gòu)體類型通常有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時還存在立體異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。在復(fù)習(xí)時要注意掌握各類物質(zhì)的特征性質(zhì),積累同分異構(gòu)體書寫的實(shí)用小規(guī)律,如丁基有4種結(jié)構(gòu),戊基有8種結(jié)構(gòu),苯環(huán)上具有3種不同側(cè)鏈的排列方式為10種等。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,1.常見限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系的總結(jié)(1)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系①Ω=1,1個雙鍵或1個環(huán)②Ω=2,1個叁鍵或2個雙鍵或一個雙鍵和一個環(huán)③Ω=3,3個雙鍵或1個雙鍵和1個叁鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))④Ω>4,考慮可能含有苯環(huán)(2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。①能與金屬鈉反應(yīng):羥基、羧基②能與碳酸鈉溶液反應(yīng):酚羥基、羧基③與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng):酚羥基④發(fā)生銀鏡反應(yīng):醛基⑤發(fā)生水解反應(yīng):鹵素原子、酯基,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。②判斷分子的對稱性。,2.限定條件下同分異構(gòu)體書寫的流程(1)思維流程。①根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)的種類。②結(jié)合所給有機(jī)物有序思維:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。③確定同分異構(gòu)體數(shù)目或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡式。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(2)注意事項(xiàng)。限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫,同時注意碳的四價原則和官能團(tuán)存在位置的要求。①芳香族化合物的同分異構(gòu)體。a.烷基的類別與個數(shù),即碳鏈異構(gòu)。b.若有2個側(cè)鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)。②具有官能團(tuán)的有機(jī)物。一般的書寫順序:碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)行,如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時,可采用逐一增加碳原子的方法。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(1)的同分異構(gòu)體中:①能發(fā)生水解反應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);④含氧官能團(tuán)處在對位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu)),寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。(2)化合物有多種同分異構(gòu)體,同時滿足下列條件的有種。①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(3)符合下列3個條件的的同分異構(gòu)體有種。①與FeCl3溶液顯色;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。(4)同時滿足下列條件:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②苯環(huán)上有兩個取代基、含CO鍵的的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(2)由條件知同分異構(gòu)體中含有酚羥基、甲酸酯結(jié)構(gòu),含有4個飽和碳原子;結(jié)合條件③可寫出6種符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(3)同分異構(gòu)體符合下列條件:①與FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;②苯環(huán)上只有兩個取代基;③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH,說明另一個取代基為RCOO—,該取代基為CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關(guān)系,所以符合條件的有6種,其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,有機(jī)合成與推斷1.參照已知信息,設(shè)計一條以CH2CH2為原料合成CH3CH2CH2CH2OH的路線(注明反應(yīng)條件)。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.寫出以苯甲醛和氯乙烷為原料,制備芐基乙醛的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選,合成路線流程圖示例如下,并注明反應(yīng)條件)。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,1.(2018課標(biāo)Ⅰ,36節(jié)選,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為。(2)②的反應(yīng)類型是。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為。(4)G的分子式為。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是。(6)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線(無機(jī)試劑任選)。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,答案:(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,解析:本題考查了有機(jī)物的命名、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的名稱、分子式的書寫、符合一定條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫、合成路線的設(shè)計等。(1)ClCH2COOH的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為:ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2CN+NaCl,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④是HOOCCH2COOH與乙醇間的酯化反應(yīng),反應(yīng)所需試劑為乙醇和濃硫酸,反應(yīng)條件為加熱。(4)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知G的分子式為C12H18O3。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵和羥基。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,2.(2017課標(biāo)Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如下:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。C的化學(xué)名稱是。(2)③的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是,該反應(yīng)的類型是。(3)⑤的反應(yīng)方程式為。吡啶是一種有機(jī)堿,其作用是。(4)G的分子式為。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有種。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,解析:(1)由A到B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是碳原子上氫原子的取代反應(yīng),結(jié)合B的分子式可知A的分子式為C7H8,A為芳香烴,則A為甲苯,結(jié)構(gòu)簡式為。C為甲苯甲基上的三個氫原子被三個氟原子取代的產(chǎn)物,則其名稱為三氟甲苯。(2)C與D相比,三氟甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被—NO2取代,因此發(fā)生了硝化反應(yīng),反應(yīng)的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件為加熱。(3)由G的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)⑤的,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)由G的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C11H11F3N2O3。(5)根據(jù)題意先確定—NO2和—CF3在苯環(huán)上有3種位置:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(6)解答本題可用逆推法:,名師揭密考綱明確要求“根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線”,這也是高考題的必考題型。有機(jī)合成路線的設(shè)計先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),找出官能團(tuán)發(fā)生什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程,只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的原料,然后從已知反應(yīng)物到目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行逐步推斷并寫出完整的合成路線。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,1.官能團(tuán)的引入(1)一般官能團(tuán)的引入。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(2)苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法。,2.官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)和苯環(huán);(2)通過消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基;(3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基;(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,3.有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù):因酚羥基易被氧化,所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng),把—OH變?yōu)椤狾Na(或酯基)將其保護(hù)起來,待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù):碳碳雙鍵也容易被氧化,在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來,待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù):如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中,應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2還原為—NH2。若先還原—NO2生成—NH2,再用KMnO4氧化—CH3時,—NH2(具有還原性)也會被氧化。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,4.常見的有機(jī)合成路線(1)一元合成路線:,(2)二元合成路線:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(3)芳香化合物合成路線:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,題組一合成有確定結(jié)構(gòu)簡式的有機(jī)物1.(2018廣東六校高三聯(lián)考)有機(jī)物F是一種香料,其合成路線如圖所示:,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(1)D的名稱為,試劑X的結(jié)構(gòu)簡式為,步驟Ⅵ的反應(yīng)類型為。(2)反應(yīng)Ⅰ的另一反應(yīng)試劑和條件分別為、。(3)反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為。(4)滿足括號中條件(①苯環(huán)上只有兩個取代基,②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),③能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng))的E的同分異構(gòu)體有種,其中核磁共振氫譜峰面積比為6∶2∶2∶1∶1的分子的結(jié)構(gòu)簡式為。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(無機(jī)試劑一定要選銀氨溶液,其他無機(jī)試劑任選),精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,答案:(1)對甲基苯酚鈉或4-甲基苯酚鈉CH3CHClCOOH取代(或酯化)反應(yīng)(2)Cl2光照,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說明是甲酸某酯,則苯環(huán)上有一個酚羥基和一個側(cè)鏈,,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,題組二合成未知結(jié)構(gòu)的有機(jī)物2.(2018陜西西安一中高三質(zhì)檢)化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:,已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基;,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,填寫下列空白。(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式,F中官能團(tuán)的名稱是。(2)Y→Z的化學(xué)方程式為。(3)G→X的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是。(4)能與NaOH反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體有種。(5)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)。,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)28(5)取適量試樣置于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀則有B存在,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,精要排查,真題示例,知能提升,對點(diǎn)演練,(4)G為(CH3)2CHCOOCH2CH3,能與NaOH反應(yīng)的G的同分異構(gòu)體為酯或羧酸,若為羧酸,則為己酸,則除羧基外,戊基有8種,則己酸有8種;若為酯,則甲酸酯除HCOO—外,醇部分的烷基是戊基有8種,乙酸酯除CH3COO—外,醇部分的烷基是丁基有4種,丙酸酯除CH3CH2COO—外,醇部分的烷基是丙基有2種,丁酸酯除CH3CH2CH2COO—和(CH3)2CHCOO—外,醇部分的烷基是乙基只有1種,則有2種丁酸酯,戊酸酯除了—COOCH3結(jié)構(gòu)外,丁基有4種,故有4種戊酸酯,總共的同分異構(gòu)體有8+8+4+2+2+4=28種;(5)B為(CH3)2CHCHO,C為(CH3)2CHCOOH,檢驗(yàn)C中含有B,只需檢驗(yàn)醛基即可,可取適量試樣置于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀則證明有B存在。,