2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸 第2課時(shí)學(xué)案 蘇教版選修5.doc

第2課時(shí)羧酸學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.知道羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及簡單分類。2.能夠以乙酸為代表物，掌握羧酸的性質(zhì)及用途。3.掌握酯的水解反應(yīng)機(jī)理。一、乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1物理性質(zhì)俗稱顏色氣味狀態(tài)熔沸點(diǎn)揮發(fā)性溶解性醋酸(純凈的乙酸稱為冰醋酸)無色刺激性液低易易溶于水和有機(jī)溶劑2.組成與結(jié)構(gòu)分子式(化學(xué)式)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)(特征基團(tuán))比例模型C2H4O2CH3COOH結(jié)構(gòu)簡式COOH名稱羧基3.化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性乙酸在水溶液里部分電離產(chǎn)生H，電離方程式為CH3COOHCH3COOH，從而使乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，常見幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序：乙酸>碳酸>苯酚>HCO。(2)酯化反應(yīng)乙酸與醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為。羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基，醇脫氫；酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。乙酸與乙醇反應(yīng)時(shí)，增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法：移去產(chǎn)物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。1制取乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)中試劑的加入順序是先加乙醇，再加濃硫酸，后加冰醋酸。加熱時(shí)先小火加熱，使其充分反應(yīng)，然后大火加熱蒸出產(chǎn)生的酯。將產(chǎn)生的乙酸乙酯通入飽和碳酸鈉溶液，分液得到較純凈的酯。2羧酸與酚、醇的羥基性質(zhì)比較 含羥基的物質(zhì)比較項(xiàng)目醇酚羧酸羥基上氫原子活潑性在水溶液中電離極難電離微弱電離部分電離酸堿性中性很弱的酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2例1已知在水溶液中存在平衡：當(dāng)與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，不可能生成的物質(zhì)是()CH18OHDH2O【考點(diǎn)】乙酸的酯化反應(yīng)【題點(diǎn)】酸的酯化反應(yīng)原理及類型答案A解析乙酸在水溶液中存在平衡，那么根據(jù)酯化反應(yīng)的機(jī)理，酯化反應(yīng)生成的酯就可能有兩種：和，但絕不能生成A；生成水分子也有兩種：H18OH和H2O。例2(2018鹽城東臺安豐中學(xué)檢測)分子式為C9H10O2的芳香族化合物并且能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))()A6種 B8種C12種 D14種答案D解析該芳香族化合物能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2，說明含有羧基COOH，還有苯基C6H5，取代基為正丙酸基時(shí)，1種；取代基為異丙酸基，1種；取代基為羧基、CH2CH3，有鄰間對3種；取代基為乙酸基、CH3，有鄰間對3種；取代基為COOH、CH3、CH3，甲基為鄰位，2種；間位，3種；對位1種；符合條件的總共有14種?！究键c(diǎn)】羧酸的結(jié)構(gòu)與分類【題點(diǎn)】羧酸的同分異構(gòu)現(xiàn)象二、羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1概念羧酸是由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2分類現(xiàn)有下列幾種羧酸：乙酸：CH3COOH；硬脂酸：C17H35COOH；苯甲酸：C6H5COOH；油酸：C17H33COOH；乙二酸：HOOCCOOH。(1)若按羧酸分子中烴基的結(jié)構(gòu)分類，上述物質(zhì)中的屬于脂肪酸，屬于芳香酸。(2)若按羧酸分子中羧基的數(shù)目分類，上述物質(zhì)中的屬于一元酸，屬于二元酸。3化學(xué)性質(zhì)(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸性也不同。對于飽和一元羧酸，隨著碳原子數(shù)增多，酸性逐漸減弱。(2)酯化反應(yīng)羧酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)：。1.高級脂肪酸在一元羧酸中，烴基中含有較多碳原子的脂肪酸叫高級脂肪酸。高級脂肪酸的酸性很弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應(yīng)生成鹽和水。2甲酸甲酸()又叫蟻酸，可看作分子中含有羧基和醛基兩種官能團(tuán)，所以甲酸不僅有羧酸的通性，還兼有醛的性質(zhì)。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強(qiáng)。(2)甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)甲酸可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下能使氫氧化銅懸濁液還原為磚紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的醛基被氧化為羧基。注意甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸鹽(如HCOONa)結(jié)構(gòu)中都有醛基，因此，它們在一定的條件下都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)。例3(2018溧水高級中學(xué)高二期末)咖啡酸具有較廣泛的抑菌作用，結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)說法中正確的是()A該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)B可以用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵C1 mol咖啡酸與足量鈉、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，在相同條件下生成氣體的體積比為12D1 mol咖啡酸可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)答案D解析有機(jī)物含有羥基、碳碳雙鍵和羧基，都不能發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；含有酚羥基，可被高錳酸鉀氧化，不能鑒別碳碳雙鍵，B項(xiàng)錯誤；含有2個羥基、1個羧基，其中羥基和羧基都可與鈉反應(yīng)生成氫氣，羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)，則在相同條件下生成氣體的體積比為32，C項(xiàng)錯誤；酚羥基鄰位、對位的氫原子可與溴發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol咖啡酸可與4 mol Br2發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)正確。【考點(diǎn)】乙酸的酸性【題點(diǎn)】不同OH活潑性的比較三、縮聚反應(yīng)1有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，單體中應(yīng)含有多個官能團(tuán)。2對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分子化合物聚對苯二甲酸乙二酯和水，反應(yīng)方程式為3由乳酸()合成聚乳酸：。1.縮聚反應(yīng)常見類型(1)聚酯類：OH與COOH間的縮聚。nH2O。(2)聚酰胺類：nH2O。(3)酚醛樹脂類：2由縮聚產(chǎn)物推斷單體的方法(1)方法“切割法”(以聚酯類為例)：斷開羰基和氧原子上的共價(jià)鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子上連接氫原子。(2)實(shí)例：縮聚物方法單體對苯二甲酸 乙二醇例4(2017泰州姜堰高二期中)根據(jù)下列高分子化合物回答問題：(1)合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡式是_，反應(yīng)類型是_。(2)合成滌綸有兩種單體，其中能和NaHCO3反應(yīng)的單體的結(jié)構(gòu)簡式是_，其核磁共振氫譜的峰面積比是_。(3)合成酚醛樹脂需要兩種單體，和這兩種單體均可以發(fā)生反應(yīng)的試劑是_(填字母)。aH2 bNacNa2CO3 d溴水和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類似于制備酚醛樹脂的反應(yīng)，此反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。答案(1) 加聚反應(yīng)(2) 12(或21)(3)ad解析(1)合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡式是，該反應(yīng)是加聚反應(yīng)。(2)滌綸是由對苯二甲酸和乙二醇縮聚而成；能和NaHCO3反應(yīng)，核磁共振氫譜的峰面積比是12。(3)合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛，苯酚和甲醛均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，溴水與甲醛能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)，與苯酚能夠發(fā)生取代反應(yīng)。和乙醛反應(yīng)的方程式可以表示為?！究键c(diǎn)】合成塑料【題點(diǎn)】合成塑料的制備四、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1酯的組成與結(jié)構(gòu)現(xiàn)有下面三種酯乙酸乙酯：。甲酸乙酯：。乙酸甲酯：。根據(jù)三種酯的結(jié)構(gòu)和名稱，填空(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的產(chǎn)物，簡寫為，R和R可以相同，也可以不同。其中R是烴基，也可以是H，但R只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團(tuán)是酯基。(3)飽和一元羧酸CnH2n1COOH與飽和一元醇CmH2m1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡式為CnH2n1COOCmH2m1，故飽和一元酯的通式為CnH2nO2(n2)。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。(5)同分異構(gòu)現(xiàn)象：甲酸乙酯與乙酸甲酯互為同分異構(gòu)體。2酯的性質(zhì)(1)水解反應(yīng)的原理酯化反應(yīng)形成的鍵，即是酯水解反應(yīng)斷裂的鍵。請你用化學(xué)方程式表示水解反應(yīng)的原理：。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應(yīng)在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化學(xué)方程式為CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)、取代反應(yīng)水解反應(yīng)、取代反應(yīng)例5下列關(guān)于分子式為C4H8O2的有機(jī)物的同分異構(gòu)體的說法中，不正確的是()A屬于酯類的有4種B屬于羧酸類的有2種C存在分子中含有六元環(huán)的同分異構(gòu)體D既含有羥基又含有醛基的有3種答案D解析C4H8O2的有機(jī)物屬于酯類的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A項(xiàng)正確；屬于羧酸類的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、，B項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物中含有六元環(huán)的是等，C項(xiàng)正確；C4H8O2的有機(jī)物屬于羥基醛時(shí)，可以是共5種，D項(xiàng)不正確。例6300多年前，著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應(yīng)，并由此發(fā)明了藍(lán)黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式為(1)用沒食子酸制造墨水主要利用了_類化合物的性質(zhì)(填字母)。A醇 B酚C油脂 D羧酸(2)沒食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)尼泊金酯是對羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為_，苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有_種。(4)寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物組成與結(jié)構(gòu)的綜合答案(1)B(2) (3)C11H14O312(4) CH3CH2OHH2O解析(1)沒食子酸含有酚羥基官能團(tuán)，可與鐵鹽發(fā)生顯色反應(yīng)，用來制造墨水，故選B。(2)沒食子酸含有羧基官能團(tuán)，可與丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成沒食子酸丙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為。(3)由題意分析可知，尼泊金丁酯是由對羥基苯甲酸與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，其分子式為C11H14O3。若苯環(huán)只與OH和COOR兩類取代基直接相連時(shí)，有鄰、間、對三種相對位置異構(gòu)，而丁基(R)又有四種結(jié)構(gòu)，所以同分異構(gòu)體共有12種。(4)尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液共熱，可發(fā)生酯的水解反應(yīng)，但要注意酚羥基也能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)。1某同學(xué)在學(xué)習(xí)了乙酸的性質(zhì)后，根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)()對甲酸的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了下列推斷，其中不正確的是( )A能與碳酸鈉溶液反應(yīng)B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C不能使酸性KMnO4溶液褪色D能與單質(zhì)鎂反應(yīng)【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合答案C解析甲酸分子中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)，具有醛與羧酸的雙重性質(zhì)。2(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為下圖所示，這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是()能使酸性KMnO4溶液褪色；能跟NaOH溶液反應(yīng)；能發(fā)生酯化反應(yīng)；能發(fā)生加成反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)A BC只有 D答案C解析分子中含有碳碳雙鍵和羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色；含有羧基，能跟NaOH溶液反應(yīng)；含有羧基和羥基，能發(fā)生酯化反應(yīng)；含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)；碳碳雙鍵、羧基和醇羥基均不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤，C項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合3(2018鹽城建湖中學(xué)高二段考)下列關(guān)于合成材料的說法中，不正確的是()A塑料、纖維和橡膠都屬于合成材料B聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHClC苯酚與甲醛在酸催化下合成的酚醛樹脂結(jié)構(gòu)簡式為D合成順丁橡膠()的單體是CH2=CHCH=CH2答案A解析合成材料包括塑料、合成纖維和合成橡膠，但纖維是天然有機(jī)高分子化合物，A項(xiàng)錯誤；聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl，可制成薄膜、軟管等，B項(xiàng)正確；苯酚與甲醛在酸催化作用下縮聚得酚醛樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為，C項(xiàng)正確；的單體是CH2=CHCH=CH2，D項(xiàng)正確。【考點(diǎn)】高分子化合物單體的判斷【題點(diǎn)】加聚反應(yīng)及單體的推斷4某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol 該酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，該羧酸的分子式為()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷答案A解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(COO)，結(jié)合酯的水解反應(yīng)原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再結(jié)合原子守恒定律可推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。5咖啡酸有止血功效，存在于多種中藥中，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。(1)寫出咖啡酸中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：_。(2)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式，列舉3種咖啡酸可以發(fā)生的反應(yīng)類型：_。(3)蜂膠的分子式為C17H16O4，在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇A，則醇A的分子式為_。(4)已知醇A含有苯環(huán)，且分子結(jié)構(gòu)中無甲基，寫出醇A在一定條件下與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合答案(1)羧基、(酚)羥基(2)加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)等(任寫3種即可)(3)C8H10O(4)CH3COOHH2O解析(1)咖啡酸分子中的兩種含氧官能團(tuán)是羧基和(酚)羥基。(2)咖啡酸分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，其中與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)；酚類物質(zhì)可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)；含有羧基，可發(fā)生中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))。(3)根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，根據(jù)C17H16O4H2OC9H8O4A可知，A的分子式為C8H10O。(4)A的分子式為C8H10O，含有苯環(huán)且其分子結(jié)構(gòu)中無甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。 對點(diǎn)訓(xùn)練題組一羧酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與應(yīng)用1下列關(guān)于乙酸的說法不正確的是()A乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體B乙酸分子中含有四個氫原子，所以乙酸是四元酸C無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物D乙酸易溶于水和乙醇【考點(diǎn)】乙酸的物理性質(zhì)及用途【題點(diǎn)】乙酸的物理性質(zhì)答案B解析羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含的羧基數(shù)目來劃分的，一個乙酸分子中只含一個羧基，故為一元酸。2將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同的原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有機(jī)物有()A2種 B3種 C4種 D5種【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)的綜合答案B解析水溶液呈酸性的有機(jī)物可以是羧酸或酚，四種原子團(tuán)兩兩結(jié)合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是為無機(jī)物，故選B。3若檢驗(yàn)甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正確的是()A加入新制的Cu(OH)2懸濁液后加熱，若有磚紅色沉淀產(chǎn)生，則證明甲醛一定存在B若能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則證明甲醛一定存在C與足量NaOH溶液混合，若其加熱蒸出的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲醛一定存在D先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡生成，則甲醛一定存在【考點(diǎn)】羧酸的化學(xué)性質(zhì)【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合答案C解析甲酸()與甲醛()都含有醛基(CHO)，因此二者均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，均能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，甲酸與醇反應(yīng)生成的酯仍含有醛基，因此，A、B、D三項(xiàng)操作均不能證明甲醛的存在。4咖啡酸可用作化學(xué)原料的中間體，其結(jié)構(gòu)如下所示，下列關(guān)于咖啡酸的說法中不正確的是()A能發(fā)生加聚反應(yīng)B能與Na2CO3溶液反應(yīng)C1 mol咖啡酸最多能與3 mol NaOH反應(yīng)D1 mol咖啡酸最多能與3 mol Br2反應(yīng)【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合答案D解析該分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該分子中含有COOH和酚羥基，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，B項(xiàng)正確；1 mol咖啡酸含有2 mol酚羥基、1 mol羧基，最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，C項(xiàng)正確；1 mol咖啡酸中苯環(huán)上的氫可與3 mol Br2發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol碳碳雙鍵可以與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，最多能與4 mol Br2反應(yīng)，D項(xiàng)不正確。5阿魏酸化學(xué)名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸，可以做醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑(可以加熱)，檢驗(yàn)其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論都正確的是()選項(xiàng)試劑現(xiàn)象結(jié)論A氯化鐵溶液溶液變藍(lán)色它含有酚羥基B銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基C碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸性質(zhì)的綜合答案C解析根據(jù)阿魏酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液反應(yīng)顯紫色，不是藍(lán)色，A項(xiàng)錯誤；它不含醛基，B項(xiàng)錯誤；它含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，C項(xiàng)正確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發(fā)生取代反應(yīng)，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項(xiàng)錯誤。6某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為()A221 B111C321 D332【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸的有關(guān)計(jì)算答案C解析有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時(shí)具有醇、酚、醛、酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321。題組二加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)7(2017鹽城阜寧高二期中)某高聚物的結(jié)構(gòu)如圖：，其單體的名稱為()A2, 4二甲基2己烯B2甲基1, 3戊二烯和乙烯C2甲基1, 3丁二烯和丙烯D2, 4二甲基1, 3己二烯和乙烯答案B【考點(diǎn)】加聚反應(yīng)的考查【題點(diǎn)】單體的推斷8(2017揚(yáng)州中學(xué)樹人學(xué)校高二期中)已知乙烯醇不穩(wěn)定，常溫下會轉(zhuǎn)變?yōu)橐胰?，因此合成聚乙烯醇常采用下列方法：A(聚乙烯醇)下列說法不正確的是()A乙烯醇和乙醛互為同分異構(gòu)體BA的結(jié)構(gòu)簡式為C反應(yīng)為縮聚反應(yīng)D反應(yīng)為水解反應(yīng)答案C解析乙烯醇和乙醛的分子式均為C2H4O，A項(xiàng)正確；根據(jù)題意，乙烯醇不穩(wěn)定，容易轉(zhuǎn)化為乙醛，因此合成過程中不能首先水解生成乙烯醇，再進(jìn)行聚合反應(yīng)。反應(yīng)為加聚反應(yīng)，反應(yīng)中酯基水解可生成聚乙烯醇，C項(xiàng)錯誤，B、D項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】縮聚反應(yīng)的考查【題點(diǎn)】縮聚反應(yīng)及單體的推斷題組三酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)9(2018蘇州高二學(xué)業(yè)質(zhì)量陽光調(diào)研)下列對相關(guān)有機(jī)物的敘述正確的是()A甲苯分子的所有原子可能在同一平面上B上圖所示的物質(zhì)的名稱為3甲基1丁烯C分子式為C3H6O2的羧酸和分子式為C3H8O的醇反應(yīng)可生成4種不同結(jié)構(gòu)的酯D等質(zhì)量的乙烯和乙醇在氧氣中完全燃燒時(shí)消耗氧氣的量相同答案B解析甲苯中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能在同一平面，A項(xiàng)錯誤；丙酸有1種結(jié)構(gòu)，丙醇有2種結(jié)構(gòu)，所以生成的酯有2種，C項(xiàng)錯誤；等物質(zhì)的量時(shí)，兩者消耗的氧氣的量相同，D項(xiàng)錯誤?！究键c(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)的原理10某物質(zhì)中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯幾種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解與含酚酞的NaOH溶液共熱時(shí)，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺。下列敘述正確的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D幾種物質(zhì)都有答案C解析能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種，但加入新制的Cu(OH)2懸濁液后沉淀不溶解，說明無甲酸，必有甲酸乙酯，不能確定是否有甲醇和乙醇。【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷11(2018啟東中學(xué)高二期末)分子式為C7H14O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，且生成的醇不具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有()A8種 B16種C24種 D28種答案C解析生成的醇不具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，則醇為甲醇或乙醇。如果為甲醇，則酸為C5H11COOH，戊基有8種同分異構(gòu)體，所以C5H11COOH的同分異構(gòu)體也有8種；如果為乙醇，則酸為C4H9COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體也有4種，故醇有2種，酸有8412種，所以這些酸和醇重新組合可形成的酯共有21224種，C項(xiàng)正確?！究键c(diǎn)】酯的水解反應(yīng)【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷12已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)敘述不正確的是()A1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 molBX在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)CX在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)DX的化學(xué)式為C10H10O6答案C解析苯環(huán)上的氫原子不能消去，故不能發(fā)生消去反應(yīng)；與Na反應(yīng)的有OH和COOH，與NaHCO3反應(yīng)的只有COOH，與NaOH反應(yīng)的有酚羥基、羧基和酯基，特別注意酚酯基水解生成酚羥基?！究键c(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯性質(zhì)的對比綜合強(qiáng)化13已知葡萄糖在乳酸菌作用下可轉(zhuǎn)化為乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸與足量的金屬Na反應(yīng)，可生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，另取等量乳酸與等物質(zhì)的量的乙醇反應(yīng)，生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推斷乳酸分子中含有的官能團(tuán)名稱為_。(2)乳酸在Cu作催化劑時(shí)可被氧化成丙酮酸()，由以上事實(shí)推知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)兩個乳酸分子在一定條件下脫水生成環(huán)脂(C6H8O4)，則此環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)乳酸在濃H2SO4作用下，三分子相互反應(yīng)，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，寫出其生成物的結(jié)構(gòu)簡式：_?！究键c(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合答案(1)羧基、醇羥基解析(1)根據(jù)乳酸的分子式，可求出其相對分子質(zhì)量為90,9 g乳酸為0.1 mol,1.8 g H2O為0.1 mol。0.1 mol乳酸與0.1 mol乙醇反應(yīng)生成0.1 mol乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含有1 mol羧基；又因?yàn)?.1 mol乳酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中還含有1 mol醇羥基。(2)根據(jù)乳酸在Cu催化條件下被氧化成可知，醇羥基的位置在碳鏈中間。據(jù)此可推導(dǎo)出乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為。14(2017揚(yáng)州江都中學(xué)高二期中)苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果氣味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工業(yè)中，也可用作有機(jī)合成中間體、溶劑等。其制備方法為C2H5OHH2O(Mr122) (Mr150)已知：顏色、狀態(tài)沸點(diǎn)()密度(gcm3)苯甲酸*無色、片狀晶體2491.265 9苯甲酸乙酯無色澄清液體212.61.05乙醇無色澄清液體78.30.789 3環(huán)乙烷無色澄清液體80.80.731 8*苯甲酸在100 會迅速升華。實(shí)驗(yàn)步驟如下：在100 mL圓底燒瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(過量)、20 mL環(huán)己烷，以及4 mL濃硫酸，混合均勻并加入沸石，按左上圖所示裝好儀器，控制溫度在6570 加熱回流2h。反應(yīng)時(shí)環(huán)己烷乙醇水會形成“共沸物”(沸點(diǎn)62.6 )蒸餾出來。再利用分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水，回流環(huán)己烷和乙醇。反應(yīng)結(jié)束，打開旋塞放出分水器中液體后，關(guān)閉旋塞。繼續(xù)加熱，至分水器中收集到的液體不再明顯增加，停止加熱。將燒瓶內(nèi)反應(yīng)液倒入盛有適量水的燒杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。用分液漏斗分出有機(jī)層，水層用25 mL乙醚萃取分液，然后合并有機(jī)層。加入氯化鈣，對粗產(chǎn)品進(jìn)行蒸餾(裝置如圖所示)。低溫蒸出乙醚后繼續(xù)升溫，接收210213 的餾分。檢驗(yàn)合格，測得產(chǎn)品體積為12.86 mL。(1)步驟中使用分水器不斷分離除去水的目的是_。(2)步驟中應(yīng)控制餾分的溫度在_。A6570 B7880 C8590 D215220 (3)步驟中若Na2CO3加入不足，在步驟蒸餾時(shí)，蒸餾燒瓶中可見到白煙生成，產(chǎn)生該現(xiàn)象的原因是_。(4)步驟中分液操作敘述正確的是_。A水溶液中加入乙醚，轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉(zhuǎn)，振搖B振搖幾次后需打開分液漏斗下口的玻璃塞放氣C經(jīng)幾次振搖并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層D分液操作時(shí)，分液漏斗中的下層液體由下口放出，然后再將上層液體由下口放出蒸餾裝置圖中儀器A的名稱是_，在步驟中加入氯化鈣的作用是_。(5)該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)率為_。答案(1)有利于平衡不斷向正方向移動，提高苯甲酸乙酯產(chǎn)率(2)C(3)苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，在受熱至100 時(shí)發(fā)生升華(4)AB蒸餾燒瓶吸水劑(5)90.02%解析(1)反應(yīng)CH3CH2OHH2O為可逆反應(yīng)，使用分水器不斷分離除去水，減小生成物濃度，有利于平衡不斷向正反應(yīng)方向移動，提高苯甲酸乙酯的產(chǎn)率。(2)根據(jù)題意，反應(yīng)時(shí)環(huán)己烷乙醇水會形成“共沸物”蒸餾出來。燒瓶內(nèi)的苯甲酸乙酯中混有乙醇、環(huán)己烷、苯甲酸和硫酸，步驟繼續(xù)加熱蒸出苯甲酸乙酯中的乙醇、環(huán)己烷，乙醇的沸點(diǎn)為78.3 ，環(huán)己烷的沸點(diǎn)為80.8 ，苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為212.6 ，所以步驟應(yīng)控制餾分的溫度在8590 。(3)步驟中加入Na2CO3除去苯甲酸乙酯中混有的苯甲酸和硫酸，若Na2CO3加入不足，苯甲酸沒有完全除去，步驟蒸餾時(shí)蒸餾燒瓶中可見白煙的原因：苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，苯甲酸在受熱至100 時(shí)發(fā)生升華。(4)為了使乙醚和水溶液充分接觸，水溶液中加入乙醚轉(zhuǎn)移至分液漏斗中后，需塞上玻璃塞，將分液漏斗倒轉(zhuǎn)，振搖，A項(xiàng)正確；為防止分液漏斗中氣壓過大將玻璃塞彈出，振搖幾次后需打開分液漏斗下口的玻璃塞放氣，B項(xiàng)正確；經(jīng)幾次振搖并放氣后，需將分液漏斗置于鐵架臺上靜置、待液體分層，C項(xiàng)錯誤；分液操作時(shí)，分液漏斗中的下層液體由下口放出，然后將上層液體從上口傾倒出來，D項(xiàng)錯誤；答案選AB。蒸餾裝置圖中儀器A的名稱是蒸餾燒瓶。在步驟中加入CaCl2的作用是作為吸水劑，除去水。(5)由于乙醇過量，以苯甲酸計(jì)算理論生成的苯甲酸乙酯，n(苯甲酸乙酯)理論n(苯甲酸)0.1 mol，m(苯甲酸乙酯)理論0.1 mol150 gmol115 g，該實(shí)驗(yàn)產(chǎn)品的產(chǎn)率100%90.02%。【考點(diǎn)】羧酸的綜合【題點(diǎn)】羧酸結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的綜合15(2018溧水高級中學(xué)高二期末)從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡式為，請回答：(1)寫出下列反應(yīng)的條件：_、_。(2)C、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為C_、F_。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_；_。(4)兩步反應(yīng)能否互換，為什么？_。(5)同時(shí)符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體共有_種。苯環(huán)上有3個取代基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)可消耗2 mol NaOH答案(1)光照Cu、加熱(2) (3) NaOHNaCl H2O(4)不能，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸(5)6解析E與G反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，E轉(zhuǎn)化生成F，F(xiàn)氧化生成G，故G為苯甲酸、E為苯甲醇，F(xiàn)為苯甲醛，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為。甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過一系列反應(yīng)生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的氫原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下被氧化、酸化后生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為。反應(yīng)是將甲基氧化為COOH，反應(yīng)是氯原子水解生成酚羥基OH，酚羥基容易被氧化，如果互換兩步反應(yīng)則得不到水楊酸，故兩步反應(yīng)不能互換。水楊酸的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有CHO，與足量NaOH溶液反應(yīng)可消耗2 mol NaOH，說明苯環(huán)上有3個取代基，故三個取代基分別為1個CHO、2個OH，兩個羥基連接在苯環(huán)上會出現(xiàn)鄰、間、對三種情況，則苯環(huán)上醛基可連接的位置如圖所示：、，符合條件的水楊酸的同分異構(gòu)體有6種?！究键c(diǎn)】含氧衍生物的綜合【題點(diǎn)】含氧衍生物性質(zhì)的綜合多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷