2019-2020年高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸學(xué)案 蘇教版選修5.doc

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2019-2020年高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物 第三單元 醛 羧酸學(xué)案 蘇教版選修5 第一課時(shí)　醛的性質(zhì)和應(yīng)用 [選考要求] 1．醛的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)(b) 2．甲醛的性質(zhì)、用途以及對(duì)健康的危害(b) 　1.醛是由烴基和醛基(—CHO)相連構(gòu)成的化合物。 2．醛類的官能團(tuán)為醛基，醛基中包含羰基( )，羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。 3．“量”的關(guān)系： 1 mol R—CHO～2Ag～1 mol Cu2O 1 mol HCHO～4Ag～2 mol Cu2O 1．醛的組成與結(jié)構(gòu) (2)醛基中包含羰基，羰基中的碳原子與氧原子之間通過雙鍵連接在一起，羰基與氫原子相連則構(gòu)成醛基。羰基以及與羰基直接相連的原子處于同一平面上。 2．常見的醛 甲醛(蟻醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 HCHO CH3CHO 物理性質(zhì) 顏色 無色 無色 氣味 有刺激性氣味 有刺激性氣味 狀態(tài) 氣體 液體 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林 能跟水、乙醇等互溶 [特別提醒] (1)醛基要寫成—CHO或而不能寫成—COH。 (2)標(biāo)準(zhǔn)狀況下，甲醛為氣體。 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是(　　) A．　　　 B． C．CH2===CH—CHO D．CH3—CH2—CHO 解析：選B　根據(jù)醛的概念可判斷不屬于醛類。 2．已知甲醛分子中的四個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在同一平面上的是(　　) 解析：選D　D中的甲基碳原子以單鍵與其他原子相連，所以肯定不共面。 一、乙醛的化學(xué)性質(zhì) 乙醛的化學(xué)性質(zhì)主要由醛基(—CHO)來決定。如乙醛的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)都發(fā)生在醛基上。 1．加成反應(yīng) 醛基中的C===O鍵可與H2、HX、HCN等加成，但不與Br2加成，如CH3CHO與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO＋H2CH3CH2OH。 2．氧化反應(yīng) (1)易燃燒 2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 (2)催化氧化 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (3)被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化的化學(xué)方程式分別為CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O、 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△,CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (4)乙醛能(填“能”或“不能”)被酸性KMnO4溶液或溴水氧化。 二、甲醛的特性 1．甲醛是醛類中不含烴基的醛，其結(jié)構(gòu)相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基(CHOH)，故1 mol HCHO與足量銀氨溶液反應(yīng)可生成4 mol Ag。 2．甲醛與苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂： nHCHO＋nOHOHCH2＋nH2O 3．尿素與甲醛在一定條件下也能發(fā)生反應(yīng)生成高分子材料脲醛樹脂。 1．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)，需要什么條件？ 提示：均需要在堿性條件下進(jìn)行。 2．乙醛與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是什么？ 提示：醛基變成羧基，醛基被氧化。 3．乙醛與H2發(fā)生的是加成反應(yīng)，又屬于哪種反應(yīng)類型？ 提示：還原反應(yīng)。 1．醛基的性質(zhì) (1)能發(fā)生氧化反應(yīng)生成羧基，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，被還原為羥基。 (2)有機(jī)物發(fā)生氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)的判斷： 氧化反應(yīng) 還原反應(yīng) 加氧或去氫 加氫或去氧 反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)升高 反應(yīng)后有機(jī)物中碳元素的平均化合價(jià)降低 在反應(yīng)中有機(jī)物被氧化，作還原劑 在反應(yīng)中有機(jī)物被還原，作氧化劑 有機(jī)物的燃燒和被其他氧化劑氧化的反應(yīng) 有機(jī)物與H2的加成反應(yīng) 2．醛基的檢驗(yàn) (1)銀鏡反應(yīng) ①配制銀氨溶液： 向AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解為止。 AgNO3＋NH3H2O===AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O ②銀鏡反應(yīng)示意圖： ③實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵： a．試管(玻璃器皿)要潔凈。 b．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴為宜。 c．在加熱過程中，試管不能振蕩。 (2)與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) ①裝置圖： ②注意事項(xiàng)： a．制備Cu(OH)2懸濁液時(shí)：在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，保證堿過量。 b．加熱到沸騰。 c．Cu(OH)2必須現(xiàn)用現(xiàn)配，因Cu(OH)2不穩(wěn)定，久置后Cu(OH)2失效。 1．下列有關(guān)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的說法正確的是(　　) ①試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸餾水洗滌 ②向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸銀溶液，配得銀氨溶液 ③采用水浴加熱，不能直接加熱 ④可用濃鹽酸洗去銀鏡 A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選C　用熱燒堿溶液是為了將試管上的油污洗凈，①正確；配制銀氨溶液時(shí)，應(yīng)向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解；銀鏡反應(yīng)所得的銀鏡，應(yīng)用稀硝酸洗凈。 2.從甜橙的芳香油中可分離得到結(jié)構(gòu)如右圖所示的化合物。能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的是(　　) ①酸性KMnO4溶液　　　?、贖2/Ni ③銀氨溶液 ④新制Cu(OH)2 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選A　該化合物中含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、醛基，根據(jù)這兩種官能團(tuán)的典型性質(zhì)分析，即可得到正確選項(xiàng)。 [三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列說法中正確的是(　　) A．凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛 B．乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，表現(xiàn)為酸性 C．在加熱和有催化劑的條件下，醇都能被空氣中的O2所氧化，生成對(duì)應(yīng)的醛 D．福爾馬林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物標(biāo)本 解析：選D　有醛基的物質(zhì)均可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不一定屬于醛類，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，表現(xiàn)為還原性，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛，C項(xiàng)錯(cuò)誤；故D項(xiàng)正確。 2．某有機(jī)物的分子式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與氫氣充分加成，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是(　　) A．(CH3)3CCH2OH　　 B．(CH3CH2)2CHOH C．CH3(CH2)3OH D．CH3CH2C(CH3)2OH 解析：選A　根據(jù)分子式C5H10O，其性質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，判斷其為醛類物質(zhì)。醛的加氫還原產(chǎn)物一定是含有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇。 3．橙花醛是一種香料，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。下列說法正確的是(　　) A．橙花醛不可以與溴發(fā)生加成反應(yīng) B．橙花醛可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) C．1 mol橙花醛最多可以與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D．橙花醛是乙烯的同系物 解析：選B　橙花醛分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵，可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，A不正確。結(jié)構(gòu)中有醛基，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B正確。1 mol橙花醛中含2 mol碳碳雙鍵和1 mol醛基，可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C不正確。結(jié)構(gòu)中含醛基不屬于烴類，不可能是乙烯的同系物，D不正確。 4．下列各組有機(jī)化合物的水溶液，能用新制Cu(OH)2懸濁液鑒別的是(　　) ①葡萄糖和乙醛 ②乙醛和丙醛 ③乙醛和乙酸 ④乙醛和乙醇 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析：選C　乙酸能使新制Cu(OH)2懸濁液溶解，乙醛能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色Cu2O沉淀。 5．(xx浙江10月選考)氣態(tài)烴A中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為6∶1。淀粉在一定條件下水解可生成B，B在人體組織中發(fā)生緩慢氧化，放出熱量，提供生命活動(dòng)所需能量。有關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖： 請(qǐng)回答： (1)①的反應(yīng)類型是________。 (2)向試管中加入2 mL 10%氫氧化鈉溶液，滴加4～5滴5%硫酸銅溶液，振蕩后加入2 mL 10% B溶液，加熱。寫出加熱后觀察到的現(xiàn)象________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是___________________________________________________。 解析：(1)烴A中n(C)∶n(H)＝∶1＝1∶2，又A＋H2O―→CH3CH2OH，故A為乙烯，乙烯與水的反應(yīng)為加成反應(yīng)。(2)依題意，B為葡萄糖，由于分子中含有醛基，它與新制Cu(OH)2共熱，有磚紅色沉淀生成。(3)反應(yīng)③為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 答案：(1)加成反應(yīng)　(2)產(chǎn)生磚紅色沉淀 (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 1．下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．飽和一元醛的通式可表示為CnH2nO(n≥1) B．屬于芳香烴 C．所有醛類物質(zhì)中，一定含有醛基(CHO) D．醛類物質(zhì)中不一定只含有一種官能團(tuán) 解析：選B　B項(xiàng)從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可以看出，該物質(zhì)分子中含有—CHO官能團(tuán)，并含有苯環(huán)，應(yīng)屬于芳香醛。 2．下列關(guān)于乙醛的說法不正確的是(　　) A．乙醛的官能團(tuán)是—CHO B．乙醛與H2發(fā)生還原反應(yīng)，生成乙醇 C．銀鏡反應(yīng)說明乙醛有還原性 D．乙醛中加入Cu2O粉末并加熱可看到磚紅色沉淀生成 解析：選D　乙醛與新制Cu(OH)2反應(yīng)，但需要的是堿性條件下的新制Cu(OH)2，也只有這樣在加熱條件下才會(huì)成功觀察到磚紅色Cu2O沉淀的生成。 3．下列反應(yīng)中屬于有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是(　　) A．乙醛發(fā)生銀鏡反應(yīng) B．新制Cu(OH)2與丙醛反應(yīng) C．乙醛與氫氣加成制乙醇 D．乙醛制乙酸 解析：選C　有機(jī)物的加氫或去氧的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。選項(xiàng)A、B、D均為有機(jī)物的氧化反應(yīng)，只有C為有機(jī)物的還原反應(yīng)。 4．使用哪組試劑，可鑒別在不同試劑瓶?jī)?nèi)的己烯、甲苯和丙醛(　　) A．銀氨溶液和酸性KMnO4溶液 B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液 C．銀氨溶液和三氯化鐵溶液 D．銀氨溶液和Br2的CCl4溶液 解析：選D　銀氨溶液只能檢驗(yàn)出丙醛；酸性KMnO4溶液均可與題干中的三種試劑反應(yīng)而褪色，溴的四氯化碳溶液遇己烯可發(fā)生加成反應(yīng)而褪色，可檢驗(yàn)出己烯，三氯化鐵溶液與三種待檢物質(zhì)均不反應(yīng)。由此可知，凡含KMnO4或FeCl3的試劑均不能鑒別出三種待檢物質(zhì)，故應(yīng)排除A、B、C三個(gè)選項(xiàng)。 5．在2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)(　　) A．僅被氧化 B．未被氧化，未被還原 C．僅被還原 D．既被氧化，又被還原 解析：選D　在有機(jī)反應(yīng)中，有機(jī)物去氫或加氧的反應(yīng)是氧化反應(yīng)，有機(jī)物去氧或加氫的反應(yīng)是還原反應(yīng)。 6．已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，根據(jù)已有知識(shí)判定下列說法不正確的是(　　) A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以與溴發(fā)生加成反應(yīng) C．它可以發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．它被催化加氫后最終產(chǎn)物的化學(xué)式為C10H20O 解析：選D　檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵和醛基，無論哪一種官能團(tuán)都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；醛基在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C正確；檸檬醛與氫氣完全加成后分子式應(yīng)為C10H22O，D不正確。 7．某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，生成10.8 g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成6.72 L的CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則該醛可能是(　　) A．丙醛 B．丁醛 C．己醛 D．苯甲醛 解析：選C　10.8 g銀的物質(zhì)的量為0.1 mol，則一元醛物質(zhì)的量為0.05 mol，完全燃燒生成0.3 mol CO2，所以醛分子中含有6個(gè)碳原子。 8．已知： ①A、B為相對(duì)分子質(zhì)量差14的同系物，B是福爾馬林的溶質(zhì)。 回答下列問題： (1)由A和B生成C的反應(yīng)類型為________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________；名稱為________。 (3)寫出C生成D的化學(xué)方程式____________________，反應(yīng)類型為__________________。 解析：反應(yīng)②為醛醛加成反應(yīng)，條件為稀NaOH，由此推出A、B中均含有醛基。B為福爾馬林的溶質(zhì)，則為HCHO，A為CH3CHO。 答案：(1)加成反應(yīng)　(2)HOCH2CH2CHO　3羥基丙醛 (3)HOCH2CH2CHO＋H2HOCH2CH2CH2OH 還原反應(yīng)　 9．已知： 由A合成D的流程如下： 請(qǐng)回答下列問題： (1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為________；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為________。 (2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________。 (3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭篲___________。 (4)第③步的反應(yīng)類型為________；D所含官能團(tuán)的名稱為________。 答案：(1)C4H10O　1丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O (3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水 (4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基 1．下列物質(zhì)不可能由醛與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到的是(　　) 解析：選A　根據(jù)醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)的特點(diǎn)：—CHO —CH2OH可知，生成物中一定含有—CH2OH結(jié)構(gòu)。 2．下列四個(gè)反應(yīng)中，與其他三個(gè)反應(yīng)類型不同的是(　　) A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O B．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O C．CH3CHO＋H2CH3CH2OH D．CH3CHO＋CuOCH3COOH＋Cu 解析：選C　因?yàn)镃發(fā)生的是還原反應(yīng)，而A、B、D均是乙醛的氧化反應(yīng)。 3．已知醛或酮可與格林試劑R1MgX反應(yīng)，所得產(chǎn)物經(jīng)水解可得醇，如 若用此種方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可選用的醛或酮與格林試劑是(　　) A． B． C．CH3CH2CHO與CH3CH2MgX D．丙酮與CH3CH2MgX 解析：選D　醛或酮經(jīng)過題述反應(yīng)得到醇的規(guī)律為甲醛生成伯醇、醛生成仲醇、酮生成叔醇，故本題應(yīng)用丙酮與格林試劑反應(yīng)得到產(chǎn)物。 4．某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)(如圖)，加熱至沸騰，未觀察到磚紅色沉淀，分析其原因可能是(　　) A．乙醛量不夠 B．燒堿量不夠 C．硫酸銅量不夠 D．加熱時(shí)間短 解析：選B　乙醛還原氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)要求在堿性環(huán)境中進(jìn)行，而題中所給NaOH的量不足。硫酸銅過量時(shí)，其水解會(huì)使溶液呈酸性，導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗。 5．某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(　　) A．Br2的CCl4溶液 B．Ag(NH3)2OH溶液 C．HBr D．H2 解析：選A　該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)后引入2個(gè) —Br，官能團(tuán)數(shù)目增加，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物與銀氨溶液反應(yīng)后2個(gè) —CHO變?yōu)?個(gè) —COONH4，官能團(tuán)數(shù)目不變，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中的1個(gè)碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng)后引入1個(gè) —Br，官能團(tuán)數(shù)目不變，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物與H2發(fā)生加成反應(yīng)后 —CHO變?yōu)?—CH2OH，碳碳雙鍵消失，官能團(tuán)數(shù)目減少，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 6．一定量的某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，析出銀10.8 g。等量的此醛完全燃燒時(shí)產(chǎn)生2.7 g水。該醛可能是(　　) A．乙醛 B．丙醛 C．丁醛 D．丁烯醛 解析：選B　設(shè)該飽和一元醛的分子式為CnH2nO，其發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成的銀和燃燒生成的水有如下關(guān)系： 2Ag　～　一元醛CnH2nO　～　nH2O n＝＝3 所以該飽和一元醛為丙醛。雖然丁烯醛(C4H6O)也有上述數(shù)量關(guān)系，即丁烯醛(C4H6O)發(fā)生銀鏡反應(yīng)生成10.8 g Ag時(shí)，完全燃燒也可以生成2.7 g水，但它屬于不飽和醛。 7.香草醛廣泛用于食品、飲料、煙草、酒類、醫(yī)藥、化工和各類化妝用品等領(lǐng)域，是一種性能穩(wěn)定、香味純正、留香持久的優(yōu)良香料和食品添加劑。其結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說法正確的是(　　) A．香草醛的分子式為C8H7O3 B．加FeCl3溶液，溶液不顯紫色 C．1 mol該有機(jī)物能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 解析：選D　香草醛的分子式為C8H8O3，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色，B錯(cuò)誤；苯環(huán)和醛基都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol該有機(jī)物能與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；含有醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D正確。 8．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備： 　 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) ①B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大28?、贏、B可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別?、跙中含有的含氧官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵?、蹵、B都能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)?、軦能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、轇的同類同分異構(gòu)體(含苯環(huán)、包括B)共有5種?、逜中所有原子一定處于同一平面上 A．只有①②⑤　　　　　　 B．只有③④⑤ C．只有④⑤⑥ D．只有②⑤⑥⑦ 解析：選C　由A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子比A分子多2個(gè)“CH”，即B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大26，①錯(cuò)誤；—CHO具有還原性，能被酸性KMnO4溶液氧化，②錯(cuò)誤；碳碳雙鍵不屬于含氧官能團(tuán)，③錯(cuò)誤；B的同類同分異構(gòu)體，除B外還有 (鄰、間、對(duì))、 ，⑥正確；由于碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，故A分子中所有原子可 能共平面，但醛基中的O、H原子與苯環(huán)也可能不在同一平面上，⑦錯(cuò)誤。 9．從柑橘皮中分離出一種烴A，它是合成香料的重要原料。1 mol A經(jīng)臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3。經(jīng)檢測(cè)，A的分子結(jié)構(gòu)中含六元碳環(huán)。已知有關(guān)臭氧氧化分解反應(yīng)模式如：(CH3)2C===CHCH3(CH3)2C===O＋CH3CHO，且已知：CH2===CH—OH(烯醇式結(jié)構(gòu)：碳碳雙鍵連接羥基)不能穩(wěn)定存在。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)式是________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。 (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3與足量新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：由題意可知1 mol 碳碳雙鍵反應(yīng)后生成2 mol碳氧雙鍵，而“1 mol A經(jīng)臭氧氧化分解后生成1 mol CH2O和1 mol CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3”，即1 mol A反應(yīng)后生成了4 mol 碳氧雙鍵，故1 mol A中有2 mol碳碳雙鍵，由A中有六元環(huán)及產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可得到產(chǎn)物中的2個(gè)醛基是由碳碳雙鍵反應(yīng)產(chǎn)生的，且這個(gè)雙鍵必定在六元環(huán)上，則另一碳碳雙鍵在環(huán)外，然后運(yùn)用逆向思維，將碳氧雙鍵對(duì)接而成為碳碳雙鍵，就可以得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1)C10H16　(2) (3)CH3CH(CHO)CH2CH2CH(CHO)COCH3＋ 4Cu(OH)2＋2NaOH CH3CH(COONa)CH2CH2CH(COONa)COCH3＋2Cu2O↓＋6H2O 第二課時(shí)　羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用 [選考要求] 1．羧酸的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)(b) 2．縮聚反應(yīng)(b) 　 1.羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，其官能團(tuán)是羧基(—COOH)。四種常見的高級(jí)脂肪酸為硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)。 2．甲酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化學(xué)性質(zhì)。 3．由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。 1．物理性質(zhì) 俗稱 顏色 氣味 狀態(tài) 熔沸點(diǎn) 揮發(fā)性 溶解性 醋酸(純凈的乙酸稱為冰醋酸) 無色 刺激性 液 低 易 易溶于水和有機(jī)溶劑 2.組成與結(jié)構(gòu) 分子式 (化學(xué)式) 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) (特征基團(tuán)) 比例模型 C2H4O2 CH3COOH 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 —COOH 名稱羧基 3．化學(xué)性質(zhì) (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分電離產(chǎn)生H＋，電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋，從而使乙酸具有酸的通性。 ②乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，常見幾種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂宜?碳酸>苯酚>HCO。 (2)酯化反應(yīng) ①乙酸與醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ②羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基，醇脫氫；酯化反應(yīng)一般是可逆反應(yīng)。 ③乙酸和乙醇反應(yīng)時(shí)，增大乙酸乙酯產(chǎn)率的方法：移去產(chǎn)物乙酸乙酯或增大乙醇的濃度。 1．如何通過實(shí)驗(yàn)證明乙酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？ 提示： 實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。乙酸與Na2CO3反應(yīng)，放出CO2氣體，說明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)；將產(chǎn)生的CO2氣體通入苯酚鈉溶液中，生成苯酚，溶液變渾濁，說明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。反應(yīng)的化學(xué)方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。 2．用什么方法證明乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)斷裂的是C—O鍵？ 提示：使用同位素示蹤法探究乙酸酯化反應(yīng)中可能的脫水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脫羥基，醇脫氫，產(chǎn)物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脫H，醇脫—OH，產(chǎn)物：CH3COOC2H5、HO 在乙酸乙酯中檢測(cè)到了同位素18O，證明乙酸與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理是“酸脫羥基，醇脫氫”。 1．羥基氫原子的活潑性比較 　含羥基的物質(zhì) 比較項(xiàng)目　　 醇 水 酚 羧酸 羥基上氫原 子活潑性 在水溶液中 電離程度 極難電離 難電離 微弱電離 部分電離 酸堿性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 與Na反應(yīng) 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 反應(yīng)放 出H2 與NaOH 反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng) 反應(yīng) 與NaHCO3 反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 不反應(yīng) 反應(yīng)放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2．酯化反應(yīng)的原理及類型 (1)反應(yīng)機(jī)理 羧酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，一般是羧酸分子中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯，用示蹤原子法可以證明。 (2)基本類型 ①一元醇與一元羧酸之間的酯化反應(yīng)。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ④二元羧酸與二元醇之間的酯化反應(yīng)。 此時(shí)反應(yīng)有兩種情況： ⑤羥基酸的自身酯化反應(yīng)。 此時(shí)反應(yīng)有兩種情況[以乳酸()為例]： 1．、分別與CH3CH2OH反應(yīng)，生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量大小關(guān)系(　　) A．前者大于后者　　　　 B．前者小于后者 C．前者等于后者 D．無法確定 解析：選C　酯化反應(yīng)原理，有機(jī)酸脫羥基，醇脫羥基氫，所以兩者的反應(yīng)方程式為 CH3CO16OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋HO； CH3CO18OH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋HO。 2．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣，另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則此有機(jī)物可能是(　　) A．　　　 B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析：選A　Na既能與羥基反應(yīng)，又能與羧基反應(yīng)。NaHCO3只與羧基反應(yīng)，不與羥基反應(yīng)，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A項(xiàng)。 1．概念 羧酸是由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。 2．分類 (1)按羧酸中烴基的不同分為：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。 (2)按羧酸中羧基的數(shù)目分為：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。 (3)分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級(jí)脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至難溶于水。常見高級(jí)脂肪酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：硬脂酸C17H35COOH，軟脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亞油酸C17H31COOH?！? (4)一元羧酸的通式為R—COOH，當(dāng)R為烷基(或氫原子)時(shí)稱為飽和一元羧酸，飽和一元羧酸的分子通式為CnH2nO2(或CnH2n＋1COOH)。 3．化學(xué)性質(zhì) (1)酸性 羧酸都具有酸性，但分子中烴基不同，酸性也不同。對(duì)于飽和一元羧酸，隨著碳原子數(shù)增多，酸性逐漸減弱。 (2)酯化反應(yīng) 羧酸都可以發(fā)生酯化反應(yīng)： 1．通過哪種方法可獲得高級(jí)脂肪酸？ 提示：油脂的水解反應(yīng)(酸性條件下)。 2．甲酸的分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 提示：既含有羧基又含有醛基。 3．苯甲酸的分子結(jié)構(gòu)中是否含醛基？ 提示：否。 1．高級(jí)脂肪酸 在一元羧酸中，烴基中含有較多碳原子的脂肪酸叫高級(jí)脂肪酸。高級(jí)脂肪酸的酸性很弱，不能使指示劑變色，但能與堿反應(yīng)生成鹽和水。 2．甲酸 甲酸()又叫蟻酸，可看作分子中含有羧基和醛基兩種官能團(tuán)，所以甲酸不僅有羧酸的通性，還兼有醛的性質(zhì)。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性強(qiáng)。 (2)甲酸可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。 (3)甲酸可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，并在一定條件下能使藍(lán)色的氫氧化銅還原為紅色的氧化亞銅沉淀。而甲酸中的醛基被氧化為羧基。 3．苯甲酸 苯甲酸(C6H5COOH)俗稱安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶體，微溶于水，易升華。其鈉鹽是溫和的防腐劑。苯甲酸的酸性較乙酸強(qiáng)，較甲酸弱。 [特別提醒]　甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸鹽(如HCOONa)結(jié)構(gòu)中都有醛基，因此，它們?cè)谝欢ǖ臈l件下都可以與銀氨溶液和新制氫氧化銅反應(yīng)。 1．(xx余姚期末考試)下列物質(zhì)不屬于羧酸的是(　　) A．HCOOH　　　　　　　 B．C15H31COOH C． D． 解析：選D　根據(jù)羧酸的定義可知羧酸是由烴基和羧基相連接形成的化合物，A、B、C都符合。 2．蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCHOHCH2COOH，蘋果酸可能發(fā)生的反應(yīng)是(　　) ①與NaOH溶液反應(yīng)?、谂c石蕊試液作用變紅 ③與金屬鈉反應(yīng)放出氣體?、芤欢l件下與乙酸酯化 ⑤一定條件下與乙醇酯化 A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 解析：選D　蘋果酸中含有羧基、羥基兩種官能團(tuán)。羧基具有酸的性質(zhì)，能使石蕊試液變紅，與堿、金屬反應(yīng)，與乙醇酯化。羥基的存在能與乙酸酯化。 (1)有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。發(fā)生縮聚反應(yīng)時(shí)，單體中應(yīng)含有多個(gè)官能團(tuán)。 (2)對(duì)苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)可生成高分子化合物聚對(duì)苯二甲酸乙二酯和水，反應(yīng)方程式為 (3)由乳酸( )合成聚乳酸： 。 1．縮聚反應(yīng)和加聚反應(yīng)有什么區(qū)別？ 提示：①相同點(diǎn)：都是由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②不同點(diǎn)：加聚反應(yīng)沒有小分子生成，而縮聚反應(yīng)除了生成高分子化合物外，還有小分子生成。 2．能發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)其分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？ 提示：至少有兩個(gè)相同的或不同的官能團(tuán)。 1．縮聚反應(yīng)常見類型 (1)聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚。 (2)聚酰胺類： (3)酚醛樹脂類： 2．由縮聚產(chǎn)物推斷單體的方法 (1)方法——“切割法”(以聚酯類為例)： 斷開羰基和氧原子上的共價(jià)鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 (2)實(shí)例： 縮聚物 方法 單體 1．下列物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的是(　　) 解析：選B　縮聚反應(yīng)的單體至少有兩個(gè)相互作用的官能團(tuán)，不能發(fā)生加聚反應(yīng)；和不能發(fā)生縮聚反應(yīng)。 2．在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式______________________________________________。 答案： 1．酯的水解反應(yīng)可用通式表示為 2．水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是 中的C—O鍵斷裂，水分子中的—OH接到上形成羧酸，水分子中的—H接到—O—R′上形成醇。 3．酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)，在酸性條件下為可逆反應(yīng)；無機(jī)酸只起催化作用，對(duì)平衡無影響；堿除起催化作用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大，若堿足量則水解能進(jìn)行到底，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 4．酯的同分異構(gòu)體 分子式相同的羧酸和酯互為同分異構(gòu)體。書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí)，先把碳數(shù)分給對(duì)應(yīng)的酸和醇；酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目由對(duì)應(yīng)的酸和醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目相乘得到。如：分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有9種。 飽和一元酸 飽和一元醇 飽和一元酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目 碳數(shù) 同分異構(gòu)體數(shù)目　 碳數(shù) 同分異構(gòu)體數(shù)目 1 1 4 4 14＝4 共9 種酯 2 1 3 2 12＝2 3 1 2 1 11＝1 4 2 1 1 21＝2 1．乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱，得到的產(chǎn)物是(　　) ①乙酸鈉?、诩状肌、垡掖肌、芤宜? A．①②　　　　　　　　 B．②③ C．①③ D．②④ 解析：選C　乙酸乙酯在NaOH溶液中共熱發(fā)生水解生成乙醇和乙酸鈉。 2．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一種或幾種，鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含有酚酞的NaOH溶液共熱，溶液紅色逐漸變淺。下列敘述中正確的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．幾種物質(zhì)都含有 解析：選C　能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；現(xiàn)象②說明混合物中無甲酸；現(xiàn)象③說明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故該混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。 [三級(jí)訓(xùn)練節(jié)節(jié)過關(guān)]　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是(　　) A．乙二酸　　　　　　　 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．油酸 解析：選C　乙二酸屬于二元酸，苯甲酸屬于芳香酸；油酸不屬于飽和羧酸，硬脂酸為C17H35COOH，為飽和一元脂肪酸。 2．關(guān)于乙酸的下列說法不正確的是(　　) A．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體 B．乙酸分子中含有四個(gè)氫原子，所以乙酸是四元酸 C．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析：選B　羧酸是幾元酸是根據(jù)酸分子中所含羧基的數(shù)目來劃分的，一個(gè)乙酸分子中含一個(gè)羧基，故為一元酸。 3．某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，該羧酸的分子式為(　　) A．C8H16O2 B．C8H16O3 C．C8H14O2 D．C8H14O3 解析：選D　某羧酸酯的分子式為C10H18O3,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和1 mol乙醇，說明酯中含有1個(gè)酯基，設(shè)羧酸為M，則反應(yīng)的方程式為C10H18O3＋H2O===M＋C2H6O，由質(zhì)量守恒可知M的分子式為C8H14O3，選項(xiàng)D符合題意。 4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖： (1)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。 (2)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。 (3)當(dāng)和__________________反應(yīng)時(shí)，可轉(zhuǎn)化為。 解析：由于酸性，所以①中應(yīng)加入NaHCO3，只與—COOH反應(yīng)；②中加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和—COOH反應(yīng)；③中加入Na，與三種羥基都反應(yīng)。 答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH或Na2CO3　(3)Na 1．下列事實(shí)能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是(　　) A．乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，而碳酸不能 B．碳酸和乙酸都能與堿反應(yīng) C．乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解 D．乙酸和Na2CO3反應(yīng)可放出CO2 解析：選D　能說明碳酸的酸性比乙酸弱的事實(shí)，是碳酸鹽和乙酸反應(yīng)生成碳酸，碳酸分解放出CO2。 2．將—CH3、—OH、—COOH、四種原子團(tuán)兩兩組合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有(　　) A．3種　　　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 3．山梨酸()和苯甲酸(C6H5COOH)都是常用的食品防腐劑。下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是(　　) A．金屬鈉　　　　　　 B．氫氧化鈉 C．溴水 D．乙醇 解析：選C　羧基的化學(xué)性質(zhì)是能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)，能與堿發(fā)生中和反應(yīng)，能與醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。而羧基不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 4.X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是(　　) A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸 C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯 解析：選B　符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為(舉例說明)： 5．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，下列有關(guān)A的性質(zhì)的敘述中錯(cuò)誤的是(　　) A．A與金屬鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3 B．A與氫氧化鈉完全反應(yīng)時(shí)，兩者物質(zhì)的量之比是1∶3 C．A能與碳酸鈉溶液反應(yīng) D．A既能與羧酸反應(yīng)，又能與醇反應(yīng) 解析：選B　A中有醇羥基、酚羥基、羧基，三者均能與鈉反應(yīng)，故1 mol A能與3 mol鈉反應(yīng)，A不符合題意；B選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，故1 mol A能與2 mol氫氧化鈉反應(yīng)，符合題意；C選項(xiàng)中A中的酚羥基、羧基都能與碳酸鈉溶液反應(yīng)，不符合題意；D選項(xiàng)中A含醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含羧基，能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，不符合題意。 6．分子式為C4H8O2的有機(jī)物，其中屬于酯的同分異構(gòu)體有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 7．下列化合物中，既顯酸性又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是(　　) 解析：選B　酸性、酯化是羧酸的性質(zhì)，說明分子中含有—COOH，能發(fā)生消去反應(yīng)則分子中還含有—OH。 8．某含氧衍生物A的分子式為C6H12O2，已知 ，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選B　由題意可知A為酯，D為醇，E為酮；因C、E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有的結(jié)構(gòu)，它被氧化后不會(huì)生成醛，結(jié)合A的分子式可知A只可能是與兩種結(jié)構(gòu)。 9．下列化合物中a. b．HO(CH2)2OH　　c．CH3CH===CH—CN d．　e．HOOC(CH2)4COOH (1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的化合物是________，加聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (2)同種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酯基的化合物是________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。 (3)兩種分子間可發(fā)生縮聚反應(yīng)的化合物是________和________，縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。 解析：c分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)；a分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)不同的官能團(tuán)，同一單體間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。b、e分子中含有兩個(gè)相同的官能團(tuán)，兩種分子之間可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 答案：(1)c　 (2)a　OCH2CH2CH2CO (3)b　e　OCH2CH2OOC(CH2)4CO 10．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出： (1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A____________，B____________，D____________。 (2)化學(xué)方程式：A―→E______________________________________________ ________________________________________________________________________， A―→F__________________________________________________________。 (3)指出反應(yīng)類型：A―→E______________________________________________， A―→F____________________。 解析：A在濃硫酸作用下脫水可生成不飽和的化合物E，說明A分子中含有—OH；A也能脫水形成六元環(huán)狀化合物F，說明分子中還有—COOH，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 可推出B為， D為。 1．0.5 mol某羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28 g，則原羧酸可能是(　　) A．甲酸　　　　　　　　 B．乙二酸 C．丙酸 D．丁酸 解析：選B　0.5 mol羧酸與足量乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，生成酯的質(zhì)量比原羧酸的質(zhì)量增加了28 g，則羧酸與酯的相對(duì)分子質(zhì)量相差56(即2個(gè)—COOH轉(zhuǎn)變?yōu)?個(gè)—COOCH2CH3)，故原羧酸為二元羧酸。 2．琥珀酸乙酯的鍵線式結(jié)構(gòu)如圖所示。 下列關(guān)于它的說法不正確的是(　　) A．琥珀酸乙酯的化學(xué)式為C8H14O4 B．琥珀酸乙酯不溶于水 C．琥珀酸用系統(tǒng)命名法命名的名稱為1,4丁二酸 D．1 mol琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中完全反應(yīng)可得到1 mol乙醇和1 mol琥珀酸鈉 解析：選D　據(jù)鍵線式知琥珀酸乙酯完全水解應(yīng)得2 mol 乙醇。 3．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 解析：選B　中性有機(jī)物C8H16O2在稀酸作用下可生成兩種物質(zhì)，可見該中性有機(jī)物為酯類。由“N經(jīng)氧化最終可得M”，說明N與M中碳原子數(shù)相等、碳骨架結(jié)構(gòu)相同，且N應(yīng)為羥基在碳鏈端位的醇，M則為羧酸，從而推知中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有 CH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3和 兩種。 4．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是關(guān)于它的性質(zhì)的描述正確的是(　　) ①能發(fā)生加成反應(yīng)?、谀苋芙庥贜aOH溶液中　③能水解生成兩種酸?、懿荒苁逛宓乃穆然既芤和噬、菽馨l(fā)生酯化反應(yīng)?、抻兴嵝? A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 解析：選D　題給有機(jī)物含有①酯基；②苯環(huán)；③羧基。因而有酸性，能發(fā)生加成反應(yīng)、中和反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 5．某藥物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示，該物質(zhì)1 mol與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為(　　) A．n mol B．2n mol C．3n mol D．4n mol 解析：選D　此高聚物屬于酯類物質(zhì)，能發(fā)生水解反應(yīng)，水解生成的醇不能與NaOH反應(yīng)，水解后生成的羧酸和酚類物質(zhì)都能與NaOH反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的羧酸鈉和酚鈉。 6．(xx寧波市效實(shí)中學(xué)高三9月測(cè)試)觀察下列模型，其中只有C、H、O三種原子，下列說法正確的是(　　) 序號(hào) 1 2 3 4 模型 示意圖 A．模型1對(duì)應(yīng)的物質(zhì)含有雙鍵 B．模型2對(duì)應(yīng)的物質(zhì)具有漂白性 C．模型1對(duì)應(yīng)的物質(zhì)可與模型3對(duì)應(yīng)的物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng) D．模型3、模型4對(duì)應(yīng)的物質(zhì)均具有酸性，且酸性4強(qiáng)于3 解析：選C　由圖知1為甲醇，2是甲醛，3是甲酸，4是碳酸，甲醇不含雙鍵，A錯(cuò)誤；甲醛沒有漂白性，B錯(cuò)誤；甲酸與甲醇可以發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確；3是甲酸，4是碳酸，甲酸酸性大于碳酸，D錯(cuò)誤。 7．中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯 (碳?xì)湓游串嫵觯? 個(gè)折點(diǎn)表示一個(gè)碳原子)，具有抗菌作用。若1 mol七葉樹內(nèi)酯，分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，則消耗的Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別為(　　) A．3 mol Br2；2 mol NaOH B．3 mol Br2；4 mol NaOH C．2 mol Br2；3 mol NaOH D．4 mol Br2；4 mol NaOH 解析：選B　從七葉樹內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，1 mol七葉樹內(nèi)酯分子中含有2 mol酚羥基，可以和2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，1 mol酯基水解后產(chǎn)生1 mol酚羥基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羥基的苯環(huán)上的鄰、對(duì)位可發(fā)生溴的取代反應(yīng)，該分子中酚羥基的對(duì)位被占據(jù)，故可消耗2 mol Br2，該分子中還含有碳碳雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，消耗1 mol Br2。因此，1 mol七葉樹內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，可消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。 8.乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 下列有關(guān)該物質(zhì)的說法：①該有機(jī)物屬于酯；②該有機(jī)物的分子式為C11H18O2；③1 mol該有機(jī)物最多可與2 mol H2反應(yīng)；④該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)；⑤在堿性條件下水解，1 mol該有機(jī)物最多消耗2 mol NaOH。 其中正確的是(　　) A．①③④ B．②③⑤ C．①④⑤ D．①③⑤ 解析：選A　乙酸橙花酯屬于不飽和酯，分子式為C12H20O2，分子中含有2個(gè)和1個(gè)，1 mol該有機(jī)物最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；在堿性條件下水解，1 mol該有機(jī)物最多消耗1 mol NaOH；該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代(酯的水解)反應(yīng)、加成反應(yīng)等。 9．(xx浙江4月選考)A是一種重要的化工原料，部分性質(zhì)及轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖： 請(qǐng)回答： (1)D中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)A→B的反應(yīng)類型是______。 A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．氧化反應(yīng) D．還原反應(yīng) (3)寫出A→C反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。 (4)某烴X與B是同系物，分子中碳元素與氫元素的質(zhì)量比為36∶7，化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似?，F(xiàn)取兩支試管，分別加入適量溴水，實(shí)驗(yàn)操作及現(xiàn)象如圖： 有關(guān)X的說法正確的是________。 A．相同條件下，X的密度比水小 B．X的同分異構(gòu)體共有6種 C．X能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色 D．實(shí)驗(yàn)后試管2中的有機(jī)層是上層還是下層，可通過加水確定 解析：由A→C、A→D的反應(yīng)條件及C與D反應(yīng)得到CH3COOCH2CH3可知，C為CH3CH2OH，D為CH3COOH，則A為CH2===CH2，B為CH3CH3。(1)CH3COOH中的官能團(tuán)為羧基。(2)CH2===CH2轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH3的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，也屬于還原反應(yīng)。(3)CH2===CH2轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2OH的化學(xué)方程式為CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。(4)根據(jù)X中碳、氫元素的質(zhì)量比可以推斷，n(C)∶n(H)＝3∶7，即其最簡(jiǎn)式為C3H7，分子式為C6H14，X為己烷，是一種密度比水小的液態(tài)無色烷烴，有5種同分異構(gòu)體；試管1中是萃取，上層為溴的己烷溶液，下層為水；而試管2中溴與己烷發(fā)生了取代反應(yīng)。 答案：(1)羧基　(2)BD (3)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　(4)AD 第三課時(shí) 重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化 [選考要求] 1．重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化(c) 2．縮聚反應(yīng)(b) 　 有機(jī)物常見官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法：R—CH===CH2RCH2CH2ClRCH2CH2OHRCH2CHORCH2COOH 有關(guān)化學(xué)方程式為 ①CH3CH3＋Br2CH3CH2Br＋HBr； ②CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br； ③CH3CH2Br＋NaOH CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O； ④CH2===CH2＋H2CH3CH3； ⑤CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH； ⑥CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O； ⑦2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ⑧CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ⑨2CH3CHO＋O22CH3COOH； ⑩CH≡CH＋H2CH2===CH2； ?CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋C2H5OH； ?CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O。 [特別提醒] (1)鹵代烴是聯(lián)系烴和烴的含氧衍生物的橋梁。 (2)注意有機(jī)物間連續(xù)氧化反應(yīng)：醇醛羧酸。 1．用乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是(　　) A．先與HBr加成后再與HCl加成 B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2取代 C．先與HCl加成后再與Br2加成 D．先與Cl2加成后再與HBr加成 解析：選C　制取CHClBr—CH2Br，即在分子中引入一個(gè)氯原子和兩個(gè)溴原子，所以加成時(shí)需先與HCl加成引入一個(gè)Cl原子再與Br2加成在分子中引入兩個(gè)溴原子。 2．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是(　　) A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)　　 B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng) C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng) 解析：選C　乙酸乙酯的水解及乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)均為取代反應(yīng)。 1．有機(jī)反應(yīng)類型 (1)取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反