高考化學一輪專題復習 第十三章 第2講 烴和鹵代烴課件 新人教版.ppt

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第2講烴和鹵代烴 考點突破題型透析 學科素養(yǎng)技能提升 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 考綱要求 第十三章有機化學基礎 考點三鹵代烴 備選素材 考綱要求 1 以烷 烯 炔和芳香烴的代表物為例 比較它們在組成 結構 性質(zhì)上的差異 2 了解天然氣 石油液化氣和汽油的主要成分及應用 3 了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們與其他有機物的相互聯(lián)系 4 了解加成反應 取代反應和消去反應 5 舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 1 烷烴 烯烴和炔烴的組成與結構特點 單鍵 鏈狀 氫原子 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 2 物理性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 1 4 液態(tài) 固態(tài) 升高 越低 3 化學性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應是分子中的氫原子逐步被取代 并且是各步反應同時進行 產(chǎn)物是烴的多種鹵代物的混合物和鹵化氫 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 1 按要求書寫方程式 1 乙烷和Cl2生成一氯乙烷 2 烷烴的燃燒通式 3 烯烴的燃燒通式 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 4 乙烯的主要性質(zhì) 乙烯通入溴水中 乙烯和H2O的反應 乙烯的加聚反應 5 炔烴的燃燒通式 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 6 乙炔的主要性質(zhì) 乙炔和H2生成乙烷 乙炔和HCl生成氯乙烯 氯乙烯的加聚反應 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 2 怎樣鑒別甲烷和乙烯 怎樣除去甲烷中的乙烯 提示 鑒別甲烷和乙烯可用溴水或酸性KMnO4溶液 把兩種氣體分別通入溴水或酸性KMnO4溶液中 能使之褪色的是乙烯 反之是甲烷 除去甲烷中的乙烯 應把混合氣體通入溴水中 使乙烯和Br2發(fā)生加成反應而除去 注 不能選用酸性KMnO4 因為酸性KMnO4把乙烯氧化成CO2 考點一脂肪烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 1 科學家在 100 的低溫下合成一種烴X 此分子的結構如圖所示 圖中的連線表示化學鍵 下列說法正確的是 A X既能使溴的四氯化碳溶液褪色 又能使酸性KMnO4溶液褪色B X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴C X和乙烷類似 都容易發(fā)生取代反應D 充分燃燒等質(zhì)量的X和甲烷 X消耗氧氣較多 題組設計思維建模 題組一脂肪烴的性質(zhì)判斷 解析 答案 A 2 若用乙烯和氯氣在適當?shù)臈l件下反應制取四氯乙烷 這一過程中所要經(jīng)歷的反應及耗用氯氣的量 設乙烯為1mol 反應產(chǎn)物中的有機物只有四氯乙烷 是 A 取代 4molCl2B 加成 2molCl2C 加成 取代 2molCl2D 加成 取代 3molCl2 乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵 1mol乙烯先與1molCl2發(fā)生加成反應 然后再與2molCl2發(fā)生取代反應生成四氯乙烷 解析 答案 題組一脂肪烴的性質(zhì)判斷 題組設計思維建模 D 題組二脂肪烴的反應類型判斷 題組設計思維建模 答案 題組二脂肪烴的反應類型判斷 題組設計思維建模 1 Cl2加成反應 2 取代反應 3 Br2加成反應 4 CH3 C CH加成反應 5 nCH2 CHCl加聚反應 6 CO2氧化反應 不飽和烴常見反應類型總結 加成反應 分子中的碳碳雙鍵或碳碳三鍵斷裂 雙鍵或三鍵兩端的原子可與其他原子或原子團結合 加聚反應 實質(zhì)上是加成反應 與普通加成反應有所不同的是生成的產(chǎn)物一般為高分子化合物 氧化反應 可以燃燒 也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化 一般乙炔被氧化成CO2 烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下 分子中的碳碳雙鍵斷開 雙鍵碳原子上連有兩個氫原子的被氧化成CO2雙鍵碳原子上連有一個氫原子的最終被氧化成羧酸 雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮 具體的反應 題組二脂肪烴的反應類型判斷 題組設計思維建模 圖顯 隱 4 月桂烯的結構如圖所示 一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物 只考慮位置異構 理論上最多有 A 2種B 3種C 4種D 6種 根據(jù)單烯烴和共軛二烯烴的性質(zhì)可知有4種加成產(chǎn)物 解析 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 題組設計思維建模 C 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 題組設計思維建模 C 1 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 2014 四川高考 1A 乙烯可作水果催熟劑 2 2014 大綱全國 8A SO2使溴水褪色與乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同 3 2012 山東高考 10B 甲烷和Cl2的反應與乙烯和Br2的反應屬于同一類型的反應 4 2012 福建高考 7D 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 5 2012 山東高考 7D 石油是混合物 其分餾產(chǎn)品汽油為純凈物 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 6 2012 浙江高考 7D 石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量 石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯 丙烯等氣態(tài)短鏈烴 7 2012 海南高考 煤氣的主要成分是丁烷 8 2011 天津高考 1A 用浸泡過高錳酸鉀溶液的硅土吸收水果釋放的乙烯 可達到水果保鮮的目的 9 2010 廣東高考 11A 乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應 10 2009 山東高考 石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 2 2013 高考海南卷 下列有機化合物中沸點最高的是 A 乙烷B 乙烯C 乙醇D 乙酸 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 D 3 2011 高考海南卷 下列化合物中 在常溫常壓下以液態(tài)形式存在的是 A 甲苯B CH3ClC 丙烯D 丁烷 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 A 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 B 5 2013 高考海南卷 2 丁烯是石油裂解的產(chǎn)物之一 回答下列問題 1 在催化劑作用下 2 丁烯與氫氣反應的化學方程式為 反應類型為 2 烯烴A是2 丁烯的一種同分異構體 它在催化劑作用下與氫氣反應的產(chǎn)物不是正丁烷 則A的結構簡式為 A分子中能夠共平面的碳原子個數(shù)為 A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為 答案 題組三脂肪烴的同分異構體判斷 高考真題明確考向 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 1 苯的結構和性質(zhì) 1 苯的結構 2 苯的物理性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 特殊氣味 小 不溶于 低 有毒 3 苯的化學性質(zhì)苯分子的特殊結構決定了苯兼有烷烴和烯烴的化學性質(zhì) 即易取代 能加成 難氧化 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 2 取代反應 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 1 從基團之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因 提示 因為甲基對苯環(huán)有影響 所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應 因為苯環(huán)對甲基有影響 所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 2 乙烯中混有少量甲苯 如何檢驗 提示 先加入足量溴水 然后再加入酸性高錳酸鉀溶液 即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾 3 純凈的溴苯為無色液體 而用苯和液溴反應制取的溴苯因溶有溴而呈現(xiàn)褐色 怎樣提純 提示 將樣品溶于NaOH溶液中 充分振蕩 然后分液 知識梳理思維深化 考點二芳香烴的結構和性質(zhì) 1 判斷同系物時 一定要緊扣同系物的概念 如苯的同系物應該符合只有一個苯環(huán) 其余全部是烷烴基的有機物 在分子組成上比苯多一個或若干個CH2原子團 2 苯與液溴在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生反應 該反應不需要加熱 且液溴不能換為溴水 知識梳理思維深化 1 某烴的結構簡式如圖所示 則下列說法中正確的是 A 該烴分子中至少有9個碳原子共面B 該烴分子中至少有10個碳原子共面C 該烴分子中至少有11個碳原子共面D 該烴屬于苯的同系物 題組設計思維建模 題組一烴的空間結構判斷 解析 答案 C 題組設計思維建模 題組一烴的空間結構判斷 解析 答案 一個苯環(huán)決定12個原子共平面 碳碳叁鍵決定4個原子共直線 羰基決定4個原子共平面 所以在同一直線上的原子最多有7個 一定在同一平面上的原子最多有15個 可能在同一平面上的原子最多有17個 1 7 2 15 3 17 題組一烴的空間結構判斷 題組設計思維建模 2 定平面規(guī)律 共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時 兩平面必定重疊 兩平面內(nèi)的所有原子必定共平面 3 定直線規(guī)律 直線形分子中有2個原子處于某一平面內(nèi)時 該分子中的所有原子也必在此平面內(nèi) 在解決有機化合物分子中共面 共線問題的時候 要特別注意題目中的隱含條件和特殊規(guī)定 例如題目中的 碳原子 所有原子 可能 一定 最少 最多 共線 共面 等在判斷中的應用 解決有機化合物分子中共面 共線問題的口訣 四鍵三角單鍵旋 審題注意咬字眼 四鍵 即單鍵 苯環(huán)中特殊的碳碳鍵 雙鍵 叁鍵 三角 即 109 28 120 180 題組一烴的空間結構判斷 題組設計思維建模 題組設計思維建模 題組二芳香烴的同分異構體 解析 答案 C 4 某烴的分子式為C10H14 它不能與溴水反應 但可使KMnO4酸性溶液褪色 分子結構中只含有一個烷基 符合條件的烴有 A 2種B 3種C 4種D 5種 解析 答案 題組二芳香烴的同分異構體 題組設計思維建模 B 芳香烴一鹵取代物數(shù)目判斷的兩種有效方法 1 等效氫法 等效氫 就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì) 在分析芳香烴的同分異構體數(shù)目時 除綜合考慮苯環(huán)上基團的類別和個數(shù)及基團在苯環(huán)上的相對位置外 還要充分注意到分子的對稱性和思維的有序性 分子中完全對稱的氫原子也是 等效氫 其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì) 在移動原子或原子團時要按照一定的順序 有序思考 防止重復 避免遺漏 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構體 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體分別都有三種 鄰 間 對 題組二芳香烴的同分異構體 題組設計思維建模 圖顯 隱 2 定一 或定二 移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種異構體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定兩個原子或原子團 得到三種結構 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數(shù)目的判斷 共有 2 3 1 6 六種 題組二芳香烴的同分異構體 題組設計思維建模 解析 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 題組設計思維建模 根據(jù)檸檬烯的結構可知 檸檬烯屬于烴 故其不溶于水 其含有碳碳雙鍵 故易與溴發(fā)生加成反應 與苯的結構不同 故其性質(zhì)與苯的也不同 B 解析 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 題組設計思維建模 在光照的條件下 主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應 可生成多種氯代物 包括一氯代物 二氯代物等 C 1 判斷正誤 正確的劃 錯誤的劃 1 2013 福建高考 7C 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 2 2012 廣東高考 9A 可用溴水鑒別苯和正己烷 3 2011 山東高考 11CD 甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 4 2011 全國高考 7BC 用酸性高錳酸鉀溶液可區(qū)分己烷和3 己烯 用水可區(qū)分苯和溴苯 高考真題明確考向 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 答案 5 2011 福建高考 8D 在濃硫酸存在下 苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬于取代反應 6 2011 山東高考 9A 煤的干餾和石油的分餾均屬化學變化 7 2010 山東高考 12A 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色原理相同 8 2010 山東高考 12C 煤油可由石油分餾獲得 可用作燃料和保存少量金屬鈉 9 2008 高考山東卷 甲烷 乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 高考真題明確考向 2 2013 高考課標全國 卷 下列敘述中 錯誤的是 A 苯與濃硝酸 濃硫酸共熱并保持55 60 反應生成硝基苯B 苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C 乙烯與溴的四氯化碳溶液反應生成1 2 二溴乙烷D 甲苯與氯氣在光照下反應主要生成2 4 二氯甲苯 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 高考真題明確考向 D 3 2012 高考上海卷 下列關于化石燃料的加工說法正確的是 A 石油裂化主要得到乙烯B 石油分餾是化學變化 可得到汽油 煤油C 煤干餾主要得到焦炭 煤焦油 粗氨水和焦爐氣D 煤制煤氣是物理變化 是高效 清潔地利用煤的重要途徑 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 高考真題明確考向 C 4 雙選 2011 高考海南卷 下列化合物的分子中 所有原子都處于同一平面的有 A 乙烷B 甲苯C 氟苯D 四氯乙烯 答案 題組三芳香烴的性質(zhì)判斷 高考真題明確考向 CD 考點三鹵代烴 知識梳理思維深化 1 溴乙烷 1 分子結構結構簡式 官能團 2 物理性質(zhì) CH3CH2Br Br 無色 液體 易 大 難 3 化學性質(zhì) 水解反應C2H5Br在堿性條件下易水解 反應的化學方程式為 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 消去反應a 消去反應 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵 如雙鍵或三鍵 化合物的反應 b 溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應的化學方程式為 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 2 鹵代烴 1 概念 烴分子里的 被 取代后生成的化合物 2 結構特點 是鹵代烴的官能團 分子中C X鍵具有較強的極性 因此鹵代烴的反應活性比烷烴活潑 3 分類 根據(jù)分子里所含鹵素原子的不同 鹵代烴分為氟代烴 如CF2 CF2 氯代烴 如CH3Cl 溴代烴 如C2H5Br 碘代烴 如C2H5I 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 氫原子 鹵素原子 鹵素原子 4 物理性質(zhì) 沸點 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點 溶解性 在水中 在有機溶劑中易溶 密度 一氯代烴比水 其余比水 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 高 難溶 小 大 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 R CH CH2 NaX H2O 考點三鹵代烴 知識梳理思維深化 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 考點三鹵代烴 1 利用化學方程式表示獲取鹵代烴的方法 1 CH3 CH CH2和Br2的反應 CH3 CH CH2和HBr的反應 CH CH和HCl 1 1 的反應 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 2 乙烷和Cl2的反應 只寫一氯代物 制取溴苯 C2H5OH與HBr反應 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 知識梳理思維深化 考點三鹵代烴 2 鹵代烴遇AgNO3溶液會產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎 用流程圖表示溴乙烷中溴元素的檢驗過程 知識梳理思維深化 題組設計思維建模 題組一鹵代烴的反應條件與反應類型 解析 答案 本題考查鹵代烴制取方案的設計 在有機合成中 理想合成方案有以下特點 盡量少的步驟 選擇生成副產(chǎn)物最少的反應原理 試劑價廉 實驗安全 符合環(huán)保要求 在有機合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物 用加成反應 而不用取代反應 因為光照下鹵代反應產(chǎn)物無法控制 得到產(chǎn)品純度低 A選項 發(fā)生三步反應 步驟多 產(chǎn)率低 B選項 溴與烷烴發(fā)生取代反應 是連續(xù)反應 不能控制產(chǎn)物種類 副產(chǎn)物多 C選項 步驟多 且發(fā)生鹵代反應難控制產(chǎn)物純度 D選項 步驟少 產(chǎn)物純度高 D 2 由CH3CH2CH2Br制備CH3CH OH CH2OH 依次 從左至右 發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是 解析 答案 題組一鹵代烴的反應條件與反應類型 題組設計思維建模 設計出由CH3CH2CH2Br到CH3CH OH CH2OH的流程圖 再看反應類型 CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X X代表鹵素原子 CH3CH OH CH2OH依次發(fā)生消去反應 加成反應 水解反應 取代反應 由對應的反應條件可知B項正確 B 3 某液態(tài)鹵代烴RX R是烷烴基 X是鹵素原子 的密度是ag cm3 已知RX可以跟稀的堿溶液發(fā)生水解反應生成ROH 能與水互溶 和HX 為了測定RX的相對分子質(zhì)量 擬定的實驗步驟如下 準確量取該鹵代烴bmL 置于錐形瓶中 向錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液 塞上帶有長玻璃管的塞子 加熱 發(fā)生反應 反應完全后 冷卻溶液 先加稀HNO3酸化 然后滴加過量AgNO3溶液 得白色沉淀 過濾 洗滌 干燥后稱重 得到cg固體 題組二利用鹵代烴的水解反應測定鹵代烴的相對分子質(zhì)量 題組設計思維建模 請回答下列問題 1 裝置中長玻璃管的作用是 2 步驟 中 洗滌的目的是除去沉淀上吸附的 填離子符號 3 該鹵代烴中所含的鹵素是 填元素符號 判斷的依據(jù)是 4 該鹵代烴的相對分子質(zhì)量是 題組二利用鹵代烴的水解反應測定鹵代烴的相對分子質(zhì)量 題組設計思維建模 5 如果在步驟 中所加稀HNO3的量不足 沒有將溶液酸化 則步驟 中測得的c值將會 填序號 A 偏大B 偏小C 不變D 大小不定 解析 答案 題組二利用鹵代烴的水解反應測定鹵代烴的相對分子質(zhì)量 題組設計思維建模 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 題組設計思維建模 1 A B C D E的結構簡式 A B C D E 2 完成下列反應的化學方程式 A E B D C E 解析 答案 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 題組設計思維建模 答案 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 題組設計思維建模 氯代環(huán)戊烷氫氧化鈉乙醇溶液 加熱加成反應 1 判斷正誤 正確的劃 錯誤的劃 1 2011 廣東高考 7C 溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 2 2011 海南高考 四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi) 3 2010 全國高考 9B 由溴丙烷水解制丙醇和由丙烯與水反應制丙醇屬于同一反應類型 4 2010 全國高考 9C 由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯 由丙烯加溴制1 2 二溴丙烷屬于同一反應類型 高考真題明確考向 答案 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 高考真題明確考向 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 圖顯 隱 回答下列問題 1 A的化學名稱為 2 D的結構簡式為 3 E的分子式為 4 F生成G的化學方程式為 該反應類型為 5 I的結構簡式為 高考真題明確考向 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 6 I的同系物J比I相對分子質(zhì)量小14 J的同分異構體中能同時滿足如下條件 苯環(huán)上只有兩個取代基 既能發(fā)生銀鏡反應 又能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2 共有 種 不考慮立體異構 J的一個同分異構體發(fā)生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰 且峰面積比為2 2 1 寫出J的這種同分異構體的結構簡式 解析 高考真題明確考向 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 高考真題明確考向 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 解析 上述六種取代基類型各有鄰 間 對三種位置異構 總共18種 三種H原子 所以形成二元酸后應該高度對稱 在對位且兩個取代基相同 可知其結構簡式 高考真題明確考向 題組三鹵代烴在有機合成中的 橋梁 作用 解析 答案 1 2 甲基 2 氯丙烷 或叔丁基氯