2019年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí) 專題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt

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專題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第五單元 PART1 考綱展示 1 有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) 1 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2 了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法 如質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共振氫譜等 4 能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu)體 5 能正確命名簡單的有機(jī)化合物 6 了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響 2 烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2 掌握鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化 3 了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物的合成方法 4 根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線 3 糖類 氨基酸和蛋白質(zhì) 1 了解糖類 氨基酸和蛋白質(zhì)的組成 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用 2 了解糖類 氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用 4 合成高分子 1 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體 2 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義 3 了解高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì) 提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn) 高頻考點(diǎn)探究 1 多官能團(tuán)有機(jī)物的命名 1 兩規(guī)則 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 最小編號規(guī)則 2 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 羧基 醛基 羥基 碳碳三鍵 碳碳雙鍵 苯環(huán) 鹵素原子 硝基 核心透析 考點(diǎn)一有機(jī)物的命名與限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及書寫 2 有機(jī)物同分異構(gòu)體書寫及數(shù)目判斷的五種方法 取代法 適用于醇 鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫 書寫時(shí)先碳鏈異構(gòu) 后位置異構(gòu) 插入法 適用于烯烴 炔烴等同分異構(gòu)體的書寫 先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架 再將官能團(tuán) 碳碳雙鍵 碳碳三鍵 插入碳鏈中 定一移一法 適用于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫 對于二元取代物的同分異構(gòu)體的書寫 可先固定一個(gè)取代基的位置不動(dòng) 再移動(dòng)另一個(gè)取代基 以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 換元法 即改變觀察的對象 換元法是一種技巧 因此必須在一定情況下才能使用 設(shè)烴的分子式為CxHy 對于分子式分別為CxHy aCla與CxHy bClb的同分異構(gòu)體數(shù)目判定 只有滿足a b y時(shí)才能應(yīng)用換元法確定二者的同分異構(gòu)體數(shù)目相同 等效氫法 等效氫法判斷烷烴一元取代物的種類 等效氫原子 指的是 a 同一碳原子上的氫原子是等效的 b 同一碳原子相同取代基上的氫原子是等效的 c 處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 3 限定條件的同分異構(gòu)體的書寫步驟 判類別根據(jù)有機(jī)物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu) 一般用通式判斷 寫碳鏈根據(jù)有機(jī)物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)可能的碳鏈異構(gòu) 一般采用 減鏈法 可概括為寫直鏈 一線串 取代基 掛中間 一邊排 不到端 多碳時(shí) 整到散 移官位一般是先寫出不帶官能團(tuán)的烴的同分異構(gòu)體 然后在各個(gè)碳鏈上依次移動(dòng)官能團(tuán)的位置 有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)時(shí) 先上一個(gè)官能團(tuán) 依次上第二個(gè)官能團(tuán) 依次類推 氫飽和按 碳四鍵 的原理 碳原子剩余的價(jià)鍵用氫原子去飽和 典例探究 答案 氯乙酸 1 6 己二醇 苯甲醛 2 丙醇 或異丙醇 三氟甲苯 2 硝基甲苯 或鄰硝基甲苯 己二酸 苯乙炔 答案 3 氯丙烯 或3 氯 1 丙烯 丙烯醛 或2 丙烯醛 間苯二酚 4 硝基苯甲醛 或?qū)ο趸郊兹?2 苯基丙烯 或 甲基苯乙烯 聚乙烯醇 限定條件下同分異構(gòu)體書寫的注意事項(xiàng) 1 看清所限范圍 分析已知幾個(gè)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 對比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫 同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在位置的要求 2 對 結(jié)構(gòu)不同 要從三個(gè)方面考慮 一是原子或原子團(tuán)的連接順序 二是原子的空間位置 三是官能團(tuán)異構(gòu) 3 判斷取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體種類的數(shù)目 其分析方法是分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 確定不同位置的氫原子種類 再確定取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體的數(shù)目 方法技巧 1 策略 核心透析 考點(diǎn)二有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) 圖15 1 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)時(shí)先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) 官能團(tuán)發(fā)生什么改變 碳原子個(gè)數(shù)及碳架結(jié)構(gòu)是否發(fā)生變化 再根據(jù)已知或流程圖結(jié)合官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì) 2 知識儲(chǔ)備 1 常見有機(jī)反應(yīng)條件及反應(yīng)類型 3 官能團(tuán)的消除 四方法 消除不飽和鍵 雙鍵 三鍵 苯環(huán)等 加成反應(yīng) 消除羥基 消去 氧化 酯化反應(yīng) 消除醛基 還原和氧化反應(yīng) 消除鹵素原子 酯基 肽鍵等 水解反應(yīng) 4 官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成在引入官能團(tuán)時(shí)若對其他官能團(tuán)造成破壞 會(huì)導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成 因此制備過程中要保護(hù)分子中的某些官能團(tuán) 適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再轉(zhuǎn)變回來 達(dá)到有機(jī)合成的目的 典例探究 1 常見有機(jī)物及官能團(tuán)的主要性質(zhì) 核心透析 考點(diǎn)三有機(jī)物的推斷 2 通過特征產(chǎn)物推斷有機(jī)物 1 醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系 圖15 3 2 由消去反應(yīng)的產(chǎn)物確定 OH X的位置如某醇 或一鹵代烴 發(fā)生消去反應(yīng)僅生成唯一的一種產(chǎn)物CH2CH CH2 CH3 則醇為CH2OHCH2CH2CH3 或一鹵代烴為CH2XCH2CH2CH3 3 由取代產(chǎn)物確定碳鏈結(jié)構(gòu)如C5H12的一取代物僅一種 則其結(jié)構(gòu)為C CH3 4 4 由加氫后的碳的骨架確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置 如 CH3 3CCH2CH3對應(yīng)的烯烴為 CH3 3CCHCH2 炔烴為 CH3 3CC CH 5 由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯的結(jié)構(gòu) 可以推斷反應(yīng)物中羧基和羥基的位置 由有機(jī)物發(fā)生成肽反應(yīng)生成肽的結(jié)構(gòu) 可以推斷反應(yīng)物中羧基和氨基的位置 典例探究 考查角度一分子式和反應(yīng)條件的有機(jī)物推斷 例4 2018 全國卷 近來有報(bào)道 碘代化合物E與化合物H在Cr Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 合成一種多官能團(tuán)的化合物Y 其合成路線如下 圖15 4 回答下列問題 1 A的化學(xué)名稱是 2 B為單氯代烴 由B生成C的化學(xué)方程式為 3 由A生成B G生成H的反應(yīng)類型分別是 4 D的結(jié)構(gòu)簡式為 5 Y中含氧官能團(tuán)的名稱為 6 E與F在Cr Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 7 X與D互為同分異構(gòu)體 且具有完全相同官能團(tuán) X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫 其峰面積之比為3 3 2 寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式 變式H是一種新型香料的主要成分之一 其合成路線如下 部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去 圖15 5 考查角度二物質(zhì)性質(zhì)和轉(zhuǎn)化新信息型的有機(jī)物推斷 例5 2017 全國卷 化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體 實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如圖15 6 圖15 6 變式高聚物I和J在生產(chǎn) 生活中有廣泛應(yīng)用 其合成路線如圖15 7 芳香烴R的分子式為C9H10 其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 R與H2以物質(zhì)的量之比1 1加成后產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有5組峰 峰面積之比為1 2 2 1 6 圖15 7 1 2018 北京卷 8 羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑 也是重要的醫(yī)藥中間體 圖15 8是8 羥基喹啉的合成路線 命題考向追蹤 歷年動(dòng)態(tài) 圖15 8 2 2017 全國卷 節(jié)選 氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物 實(shí)驗(yàn)室由芳香烴A制備G的合成路線如圖15 9 圖15 9 回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡式為 C的化學(xué)名稱是 2 的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是 該反應(yīng)的類型是 3 的反應(yīng)方程式為 吡啶是一種有機(jī)堿 其作用是 4 G的分子式為 4 白花丹酸具有鎮(zhèn)咳祛痰的作用 其合成路線流程圖如圖15 11 2019預(yù)測 圖15 11 有機(jī)物M有抗菌作用 其合成路線如圖所示 教師備用習(xí)題