高考化學一輪總復習 專題二十四 有機化學基礎AB卷1
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有機化學基礎A卷全國卷有機物的結構與性質1(2016課標全國卷,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A 的化學名稱為_。(2)B的結構簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應類型為_。(4)由D生成E的化學方程式為_。(5)G中的官能團有_、_、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_種。(不含立體異構)解析(1) A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,則氧原子個數(shù)為1,根據(jù)商余法,3,故A分子的分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示為單峰,則A分子中含有兩個相同的CH3,故A為丙酮。(2)A為丙酮,根據(jù)已知題給的信息及流程中AB的反應條件知,B為,B分子中有2種氫原子,則其核磁共振氫譜顯示為2組峰,峰面積比為16。(3)根據(jù)CD的反應條件“Cl2/光照”知其反應類型為取代反應。(4)根據(jù)BC的反應條件及C的分子式知C的結構簡式為,在光照條件下與Cl2反應取代反應,生成產物D的結構簡式為,再根據(jù)DE的反應條件及E的分子式知E的結構簡式為,故DE反應的化學方程式為 。(5) 根據(jù)流程圖中EF、FG的反應條件、E的結構簡式()及題給的氰基丙烯酸酯的結構簡式()知,F(xiàn)的結構簡式為,G的結構簡式為,故G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基和氰基。(6) G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯: ,共有8種。答案(1) 丙酮 (2) 261(3)取代反應(4) (5) 碳碳雙鍵酯基氰基(6)82(2014課標全國卷,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下:1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫回答下列問題:(1)由A生成B的化學方程式為_,反應類型為_。(2)D的化學名稱是_,由D生成E的化學方程式為_。(3)G的結構簡式為_。(4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有_種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6221的是_(寫出其中一種的結構簡式)。(5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺:反應條件1所選用的試劑為_,反應條件2所選用的試劑為_,I的結構簡式為_。解析1 mol烯烴B能生成2 mol C,則B為結構對稱的烯烴,又因C不能發(fā)生銀鏡反應,故C為,B為,進而可確定A為。10612810,故D的分子式為C8H10,D為單取代芳烴,則D為,結合信息可確定E為。(2)D為乙苯,D生成E是苯環(huán)中乙基對位上的氫原子被NO2取代的反應,方程式見答案。(3)由信息知G為的含有苯環(huán)的同分異構體考慮如下:中的1個H原子被NH2取代的產物有4種 (為NH2取代的位置,下同);的取代產物有2種:的取代產物有3種:的取代產物有4種:,共19種。其中核磁共振氫譜有4組峰,且面積比為6221的有。(5)用逆推法不難確定N異丙基苯胺的合成途徑為,故條件1所選用的試劑為濃硝酸、濃硫酸,條件2所選用的試劑為鐵粉/稀鹽酸,I的結構簡式為。有機物的推斷與合成3(2016新課標全國,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關于糖類的說法正確的是_。(填標號)a糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖c用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全d淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應類型為_。(3)D中官能團名稱為_,D生成E的反應類型為_。(4)F 的化學名稱是_,由F生成G的化學方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有_種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線_。解析(1)a項,大多數(shù)糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符CnH2mOm的通式,錯誤;b項,麥芽糖只能水解生成葡萄糖,錯誤;c項,用銀鏡反應可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判斷淀粉是否水解完全,正確;d項,淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。(2)(反,反)2,4己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應生成C物質,酯化反應也為取代反應。(3)由D的結構簡式可以看出D中含有兩種官能團,由D和E兩種物質結構的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應。(4)由F的結構簡式可知F為己二酸,己二酸與6,4丁二醇發(fā)生縮聚反應生成聚酯G,其反應的化學方程式為(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W能與足量NaHCO3溶液反應生成44 g CO2(即1 mol),說明W中含有2個COOH,W中苯環(huán)上的兩個取代基有4種情況:2個CH2COOH,CH2CH2COOH和COOH,和CH3,每種情況又都有鄰、間、對三種位置的同分異構體,故W共有滿足條件的12種同分異構體,其核磁共振氫譜有三組峰的結構具有較大的對稱性,結構簡式為。(6)見答案。答案(1)cd(2)取代反應(酯化反應)(3)酯基、碳碳雙鍵消去反應(4)己二酸4(2016課標全國,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。2RCCHRCCCCRH2該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結構簡式為_,D的化學名稱為_。(2)和的反應類型分別為_、_。(3)E的結構簡式為_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_ mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的化學方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,寫出其中3種的結構簡式_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_。解析(1)對比B、C的結構結合反應條件及B的分子式可知B為乙苯,其結構簡式為,逆推可知A為苯;根據(jù)D的結構簡式可知D的化學名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代,發(fā)生的是取代反應,對比C、D的結構可知反應的反應類型是消去反應。(3)結合題給信息,由D的結構可推知E的結構簡式為。1 mol碳碳三鍵能與2 mol氫氣完全加成,用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物的化學方程式為(5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,符合條件的結構簡式(6)根據(jù)題意,2苯基乙醇先發(fā)生消去反應生成苯乙烯,然后與Br2發(fā)生加成反應生成然后再發(fā)生消去反應得到,合成路線為答案(1) 苯乙炔(2)取代反應消去反應5(2015課標全國卷,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:回答下列問題:(1)A的名稱是_,B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_,的反應類型是_。(3)C和D的結構簡式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有_個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體_(填結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線_。解析A為乙炔;B的分子式為C4H6O2,由B發(fā)生加聚反應生成,可知B的結構簡式為CH2=CHOOCCH3,含有碳碳雙鍵和酯基,由此說明CHCH與CH3COOH發(fā)生了加成反應。水解生成C,C的結構簡式為。由聚乙烯醇縮丁醛的結構,可知該化合物是聚乙烯醇()與丁醛的反應獲得的,故D為丁醛(CH3CH2CH2CHO)。反應是羥基發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵。(4)碳碳雙鍵及其所連的原子共平面,通過CC單鍵的旋轉可以使兩個雙鍵結構共平面,CH3上的3個氫原子,最多1個與雙鍵共平面,有2個氫原子不共平面,故最多11個原子共平面。(5)異戊二烯含有5個碳原子,2個不飽和度,含有碳碳三鍵的同分異構體的碳架結構,有共3種結構(其中標處可為碳碳三鍵)。(6)由反應、的反應信息可以寫出由和CH3CHO為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基(2)加成反應消去反應6(2014課標全國卷,38,15分)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點,因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線:回答下列問題:(1)C的結構簡式為_,E的結構簡式為_。(2)的反應類型為_,的反應類型為_。(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應合成:反應1的試劑與條件為_;反應2的化學方程式為_;反應3可用的試劑為_。(4)在I的合成路線中,互為同分異構體的化合物是_(填化合物代號)。(5)I與堿石灰共熱可轉化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有_個峰。(6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結構有_種。解析(1)根據(jù)反應的反應條件可知反應是消去反應,由流程圖可知,反應是取代反應,由D的結構簡式逆推可以確定C的結構簡式是;與Br2發(fā)生加成反應生成E的結構簡式為。(2)反應和反應的反應條件相同,故反應也是取代反應;E的結構簡式為,F(xiàn)的結構簡式為,所以反應是消去反應。(3)解決本小題可采用逆合成分析法,故反應1的試劑是Cl2,條件是光照;反應2的化學方程式是;反應3可用的試劑是O2/Cu。(4)由流程圖中各物質的結構簡式可知,G和H的分子式相同,二者互為同分異構體。(5)根據(jù)立方烷的結構簡式可知,立方烷中的所有氫原子都是等效氫原子,故在核磁共振氫譜圖中只有1個峰。(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分異構體的數(shù)目是相同的,本小題可以討論二硝基立方烷的同分異構體的數(shù)目。二硝基立方烷的同分異構體有3種:兩個硝基在立方體的一條棱上,兩個硝基在面對角線上和兩個硝基在體對角線上。答案(1)(2)取代反應消去反應(3)Cl2/光照O2/Cu(4)G和H(5)1(6)3B卷地方卷有機物的結構與性質1(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結構中有2個甲基請回答:(1)寫出化合物E的結構簡式_,F(xiàn)中官能團的名稱是_。(2)YZ的化學方程式是_。(3)GX的化學方程式是_,反應類型是_。(4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結論)_。解析根據(jù)題給有機物的合成路線,由Y的化學式及Z是常見的高分子化合物,得出Y為CH2=CHCl,Z為;推斷出D為CHCH,E為CH2=CH2,F(xiàn)為CH3CH2OH;因A的分子式為C4H10O,且其結構中有2個甲基,故A的結構簡式為,C為,從而推斷出X為。(1)E的結構簡式為CH2CH2;F為CH3CH2OH,其中的官能團為羥基;(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學方程式為;(3)根據(jù)題中所給信息,由G生成X的化學方程式為CH3CH3OH,反應類型為取代反應;(4)若C中混有B,即檢驗,可通過檢驗CHO來進行,方法為:取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在。答案(1)CH2=CH2羥基(4)取適量試樣于試管中,先用NaOH溶液中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在2(2015福建理綜,32,15分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如圖所示。(1)下列關于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1 mol M完全水解生成2 mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:烴A的名稱為_。步驟中B的產率往往偏低,其原因是_。步驟反應的化學方程式為_。步驟的反應類型是_。肉桂酸的結構簡式為_。C的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。解析(1)a項,M分子中含有苯環(huán),M屬于芳香族化合物,正確;b項,M分子中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不能顯紫色,錯誤;c項,M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等基團,因此可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;d項,1個M分子中含有3個酯基,故1 mol M完全水解應生成3 mol醇,錯誤;(2)由B的分子式為C7H6Cl2,且A為烴類物質可知A的名稱為甲苯,結構簡式為;烴的取代反應是連續(xù)發(fā)生的,由于甲基上有3個氫原子,因此在光照射下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應,能生成三種含氯有機物,因此步驟中B的產率偏低。根據(jù)已知反應信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應的化學方程式為:。依據(jù)反應物分子結構特點,可推斷反應為醛基的加成反應。物質C的分子式為C9H10O2,D的分子式為C9H8O,說明C發(fā)生消去反應生成了D,D的化學式為:,被銀氨溶液氧化生成肉桂酸,故肉桂酸的結構簡式為。C的分子式為C9H10O2,若含有一個苯環(huán),且苯環(huán)上有一個甲基,則剩余的取代基化學式為C2H3O2,又為酯類化合物,則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結構,它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對位三種位置關系,因此符合條件的物質共有9種。答案(1)ac(2)甲苯反應中還有一氯取代物和三氯取代物生成有機物的推斷與合成3(2016江蘇化學,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成:(1)D中的含氧官能團名稱為_(寫兩種)。(2)FG的反應類型為_。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式_。能發(fā)生銀鏡反應;能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子是為C14H17O3N,寫出E的結構簡式_。請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。解析(1)D中含有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。(2)對比F、G的結構可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵,反應類型為消去反應。(3)C結構中除苯環(huán)外還有3個碳原子,1個氮原子,2個氧原子和1個不飽和度。能水解,水解產物能與FeCl3顯色,說明有酚酯結構,能發(fā)生銀鏡反應,只能是甲酸酯結構,為甲酸酚酯,另外還有2個飽和碳原子和1個氮原子,分子中只有4種氫,為對稱結構。(4)對比D、F結構可知兩步反應一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基,EF發(fā)生的是羰基還原(E中無溴原子,3個氧原子,也可判斷),E的結構為。(4)COOH由CH3氧化獲得,NHCOCH3要先引入NO2,再還原為NH2,與(CH3CO)2O反應。注意先硝化(若先氧化生成COOH,由信息硝基會進入間位),再氧化(若先還原,生成NH2易被氧化),再還原。答案(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(2)消去反應4(2016天津理綜,8,18分)反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題:(1)A的名稱是_;B分子中共面原子數(shù)目最多為_;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有_種。(2)D中含氧官能團的名稱是_,寫出檢驗該官能團的化學反應方程式_。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應有_a聚合反應 b加成反應c消去反應 d取代反應(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團,寫出F所有可能的結構_。(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物),在方框中將合成路線的后半部分補充完整。(6)問題(5)的合成路線中第一步反應的目的是_。解析(1)根據(jù)有機合成流程圖知,A是CH3CH2CH2CHO,是丁醛;B為CH2=CHOC2H5,根據(jù)乙烯的平面結構及碳碳單鍵可以旋轉,將CH2=CHOC2H5寫成:,分子中共面原子數(shù)最多為9個;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,8個碳原子上的氫原子化學環(huán)境不同,共有8種。(2)D為,其中含氧官能團是醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,其與銀氨溶液反應的化學方程式為(3)根據(jù)流程圖,結合信息,C在酸性條件下反應生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水,因此E為CH3CH2OH,屬于醇,能發(fā)生的反應有消去反應和取代反應,故選cd。(4)B的同分異構體F與B有完全相同的官能團, F可能的結構有:CH2=CHCH2OCH3、CH3CH=CHOCH3有順反異構:、,己醛的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO,根據(jù)題中已知信息和己醛的結構,首先將中的碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵,然后在酸性條件下反應即可得到己醛。(6)由于醛基也能夠與氫氣加成,(5)中合成路線中第一步反應的目的是保護醛基,在第二步中不與氫氣發(fā)生加成反應。答案(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基(6)保護醛基(或其他合理答案)- 配套講稿:
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