2019-2020年高中化學(xué)專題七物質(zhì)的制備與合成7.2阿司匹林的合成同步訓(xùn)練蘇教版.doc

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2019-2020年高中化學(xué)專題七物質(zhì)的制備與合成7.2阿司匹林的合成同步訓(xùn)練蘇教版 1.不能用水浴加熱的實(shí)驗(yàn)是(　　) A.苯的硝化反應(yīng) B.銀鏡反應(yīng) C.制酚醛樹脂 D.由乙醇制乙烯 解析:由乙醇制乙烯的實(shí)驗(yàn)需170 ℃,而水浴加熱最高為100 ℃。苯的硝化反應(yīng)用50~60 ℃水浴加熱,銀鏡反應(yīng)用熱水浴加熱,制酚醛樹脂用沸水浴加熱。 答案:D 2.下列實(shí)驗(yàn)方案合理的是(　　) 生成乙酸乙酯的反應(yīng) A.配制50 g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5%的NaCl溶液:將45 mL水加入到盛有5 g NaCl的燒杯中,攪拌溶解 B.制備乙酸乙酯:用如上圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置 C.鑒定S:向溶液中加入鹽酸酸化的氯化鋇溶液 D.鑒別環(huán)己烯和苯:將溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量環(huán)己烯和苯中 解析:將45 mL水加入到盛有5 g NaCl的燒杯中,攪拌溶解,所配制的50 g溶液的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%;制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中缺少濃硫酸;向溶液中加入鹽酸酸化的氯化鋇溶液鑒定S,無法排除Ag+的干擾;將溴的四氯化碳溶液分別滴加到少量環(huán)己烯和苯中,環(huán)己烯使溴的四氯化碳溶液褪色而苯不能,可以鑒別環(huán)己烯和苯。本題考查我們對一定質(zhì)量分?jǐn)?shù)溶液的配制、乙酸乙酯的制備、硫酸根離子的檢驗(yàn)等基本化學(xué)實(shí)驗(yàn)的認(rèn)知和理解。 答案:D 3.利用下列裝置(部分儀器已省略),能順利完成對應(yīng)實(shí)驗(yàn)的是(　　) 解析:A項(xiàng),制乙酸乙酯時,導(dǎo)管末端不應(yīng)插入液面以下,否則容易發(fā)生倒吸;B項(xiàng),制備氫氧化亞鐵時,滴管應(yīng)插入液面以下,否則生成的氫氧化亞鐵容易被氧化為氫氧化鐵;C項(xiàng),石油的蒸餾裝置中溫度計的水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的支管口附近;D項(xiàng),實(shí)驗(yàn)室制乙烯裝置正確。 答案:D 4.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)原理或操作正確的是(　　) A.選擇合適的試劑,用圖1所示裝置可分別制取少量CO2、NO和O2 B.制備乙酸乙酯時,向乙醇中緩慢加入濃硫酸和冰醋酸 C.洗滌沉淀時(見圖2),向漏斗中加適量水,攪拌并濾干 D.用廣泛pH試紙測得0.10 molL-1 NH4Cl溶液的pH=5.2 解析:2NO+O22NO2,NO只能用排水法收集;洗滌沉淀時,不能攪拌以免破壞濾紙;pH試紙測定溶液的pH時只能讀出整數(shù)值。 答案:B 5.下列有機(jī)物不能以苯為原料一步制取的是(　　) A. B. C. D. 解析:A項(xiàng)中物質(zhì)可以通過苯的硝化反應(yīng)直接反應(yīng)制得;B項(xiàng)中物質(zhì)可以通過苯與氫氣直接加成制得;D項(xiàng)中物質(zhì)可通過苯的鹵代反應(yīng)制得;而C項(xiàng)中物質(zhì)不能由一步反應(yīng)制得。 答案:C 6.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到預(yù)期目的的是(　　) A.向煮沸的1 molL-1 NaOH溶液中滴加FeCl3飽和溶液制備Fe(OH)3膠體 B.向乙酸乙酯中加入飽和Na2CO3溶液,振蕩,分液分離除去乙酸乙酯中的少量乙酸 C.稱取19.0 g SnCl2,用100 mL蒸餾水溶解,配制1.0 molL-1 SnCl2溶液 D.用氫氧化銅粉末檢驗(yàn)?zāi)蛱? 解析:制備Fe(OH)3膠體時應(yīng)將FeCl3飽和溶液滴入沸水中,不能使用NaOH溶液,否則會生成Fe(OH)3沉淀,A錯。SnCl2極易發(fā)生水解,配制溶液時應(yīng)先將固體SnCl2溶于少量濃鹽酸,再加水稀釋到所需的濃度,配制成100 mL溶液,而不是溶解在100 mL蒸餾水中,C錯。檢驗(yàn)?zāi)蛞褐杏袩o葡萄糖時,使用的氫氧化銅懸濁液必須是新制的,并在加熱條件下進(jìn)行,D錯。 答案:B 7.1丁醇和乙酸在濃硫酸作用下,通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯,反應(yīng)溫度為115~125 ℃,反應(yīng)裝置如下圖。下列對該實(shí)驗(yàn)的描述錯誤的是(　　) A.不能用水浴加熱 B.長玻璃管起冷凝回流作用 C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌 D.加入過量乙酸可以提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率 解析:因?yàn)榉磻?yīng)溫度為 115~125 ℃,所以無法使用水浴加熱,故A對。反應(yīng)物都具有揮發(fā)性,所以長玻璃管有冷凝回流的作用,故B對。提純不能加氫氧化鈉溶液洗滌,會發(fā)生水解反應(yīng),故C錯。1丁醇和乙酸的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),加入過量乙酸,可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行,提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率,故D對。 答案:C 8.(xx江蘇高考)3,5二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體,可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下: +2CH3OH +2H2O 甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表: 物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 熔點(diǎn)/℃ 溶解性 甲醇 64.7 — 0.791 5 易溶于水 乙醚 34.5 — 0.713 8 微溶于水 3,5二甲 氧基苯酚 — 33~36 — 易溶于甲醇、 乙醚,微溶于水 (1)反應(yīng)結(jié)束后,先分離出甲醇,再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是　　　　　。②萃取用到的分液漏斗使用前需　　　　　并洗凈,分液時有機(jī)層在分液漏斗的　　　　　(填“上”或“下”)層。 (2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是　　　　　　;用飽和食鹽水洗滌的目的是　　　　　　　　。 (3)洗滌完成后,通過以下操作分離、提純產(chǎn)物,正確的操作順序是　　　　(填字母)。 a.蒸餾除去乙醚 b.重結(jié)晶 c.過濾除去干燥劑 d.加入無水CaCl2干燥 (4)固液分離常采用減壓過濾。為了防止倒吸,減壓過濾完成后應(yīng)先　　　　,再　　　　。 解析:(1)①上述三種有機(jī)物均互溶,應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)選取分離方法;②依據(jù)信息可知有機(jī)層的密度比水小,在上層;(2)混合物中只有鹽酸與NaHCO3反應(yīng);(3)依據(jù)3,5二甲氧基苯酚的熔點(diǎn)可知常溫下為固體,由過濾除去干燥劑,可知首先用無水CaCl2除去水,然后蒸餾除去乙醚。 答案:(1)①蒸餾?、跈z查是否漏水　上 (2)除去HCl　除去少量NaHCO3且減少產(chǎn)物損失 (3)dcab (4)拆去連接抽氣泵和吸濾瓶的橡皮管　關(guān)閉抽氣泵 9.實(shí)驗(yàn)室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下表。請回答有關(guān)問題。 化合物 密度/(gcm-3) 沸點(diǎn)/℃ 溶解度/100 g水 正丁醇 0.810 118.0 9 冰醋酸 1.049 118.1 ∞ 乙酸正丁酯 0.882 126.1 0.7 Ⅰ.乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備 在干燥的50 mL圓底燒瓶中,裝入沸石,加入11.5 mL正丁醇和9.4 mL冰醋酸,再加3~4滴濃硫酸。然后安裝分水器(作用:實(shí)驗(yàn)過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、溫度計及回流冷凝管,加熱冷凝回流反應(yīng)。 (1)本實(shí)驗(yàn)過程中可能產(chǎn)生多種有機(jī)副產(chǎn)物,寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式:　　　　、　　　　。 (2)實(shí)驗(yàn)中為了提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率,采取的措施是　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 Ⅱ.乙酸正丁酯粗產(chǎn)品的制備 (1)將乙酸正丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進(jìn)行精制:①水洗 ②蒸餾　③用無水MgSO4干燥?、苡?0%碳酸鈉洗滌,正確的操作步驟是　　　　(填字母)。 A.①②③④ B.③①④② C.①④①③② D.④①③②③ (2)將酯層采用如下圖所示裝置蒸餾。 ①寫出上圖中儀器A的名稱　　　　。冷卻水從　　　　口進(jìn)入(填字母)。 ②蒸餾收集乙酸正丁酯產(chǎn)品時,應(yīng)將溫度控制在　　　　左右。 Ⅲ.計算產(chǎn)率 測量分水器內(nèi)由乙酸與正丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8 mL,假設(shè)在制取乙酸正丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失,且忽略副反應(yīng),計算乙酸正丁酯的產(chǎn)率　　　　。 解析:Ⅰ.(1)正丁醇在濃硫酸的作用下發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)等副反應(yīng),分別生成1丁烯或丁醚等;(2)實(shí)驗(yàn)中要提高乙酸正丁酯的產(chǎn)率,即使酯化反應(yīng)平衡向右移動,采取的措施一是增大另一種反應(yīng)物乙酸的濃度(用量),二是減小生成物的濃度。乙酸乙酯的制取,由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)低于水,我們采取將乙酸乙酯蒸出的措施,但本題中乙酸正丁酯的沸點(diǎn)比水的高,因此采用分水器及時移走反應(yīng)生成的水的措施。Ⅱ.(1)乙酸正丁酯粗產(chǎn)品中含有的雜質(zhì):乙酸、正丁醇、水、丁醚等,分析題目給出的四種操作:①水洗　②蒸餾?、塾脽o水MgSO4干燥 ④用10%碳酸鈉洗滌,結(jié)合操作的難易、順序和必要性,如干燥要放在水洗或10%碳酸鈉洗滌之后,蒸餾操作復(fù)雜,一般放在最后等,可知正確的操作步驟是①④①③②,即C選項(xiàng)正確。Ⅲ.根據(jù)反應(yīng)的化學(xué)方程式可知,水的產(chǎn)率就是乙酸正丁酯的產(chǎn)率。由11.5 mL正丁醇及其密度0.810 gcm-3求得其質(zhì)量為9.315 g,物質(zhì)的量約為0.126 mol,完全反應(yīng)生成水0.126 mol(2.268 g),而實(shí)際生成水1.8 g,產(chǎn)率=100%=79.4%。 答案:Ⅰ.(1)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3 CH2CHCH2CH3 (2)用分水器及時移走反應(yīng)生成的水,減少生成物的濃度　使用過量醋酸,提高正丁醇的轉(zhuǎn)化率 Ⅱ.(1)C (2)①冷凝管　 g?、?26.1 ℃ Ⅲ.79.4% 10.阿司匹林(又叫乙酰水楊酸)是由水楊酸和乙酸酐合成的。在生成乙酰水楊酸的同時,水楊酸分子間也能發(fā)生縮合反應(yīng),生成少量聚合物(副產(chǎn)物)。 主反應(yīng):+(CH3CO)2O +CH3COOH 副反應(yīng):n+nH2O 合成乙酰水楊酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下: ①向150 mL干燥錐形瓶中加入2 g水楊酸、5 mL乙酸酐和5滴濃硫酸,振蕩,待其溶解后,控制溫度在85~90 ℃條件下反應(yīng)5~10 min。然后冷卻,即有乙酰水楊酸晶體析出。 ②減壓過濾,用濾液淋洗錐形瓶,直至所有晶體被收集到布氏漏斗中。抽濾時用少量冷水洗滌晶體幾次,繼續(xù)抽濾,盡量將溶劑抽干。然后將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至表面皿上,在空氣中風(fēng)干。 ③將粗產(chǎn)品置于100 mL燒杯中,攪拌并緩慢加入25 mL飽和碳酸氫鈉溶液,加完后繼續(xù)攪拌2~3 min,直到?jīng)]有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生為止。過濾,用5~10 mL蒸餾水洗滌沉淀,合并濾液于燒杯中,不斷攪拌,慢慢加入15 mL 4 molL-1鹽酸,將燒杯置于冷水中冷卻,即有晶體析出。抽濾,用冷水洗滌晶體1~2次,再抽干水分,即得產(chǎn)品。 請回答下列問題: (1)第①步中,要控制反應(yīng)溫度在85~90 ℃,應(yīng)采用　　　　加熱方法。用這種加熱方法需要的玻璃儀器有　　　　　　　。 (2)在第②步中,用冷水洗滌晶體,其目的是　　　　　　　　　。 (3)第③步中,加入碳酸氫鈉的作用是　　　　　　　,加入鹽酸的作用是　　　　　　　　。 (4)如何檢驗(yàn)產(chǎn)品中是否混有水楊酸?　　　　　　　　　　　　　。 答案:(1)水浴　酒精燈、燒杯、溫度計 (2)洗滌晶體表面附著的雜質(zhì)、減少阿司匹林因溶解而引起的損耗 (3)使阿司匹林轉(zhuǎn)化為可溶性鹽,而與不溶性的物質(zhì)相互分離　將阿司匹林的可溶性鹽重新轉(zhuǎn)化為阿司匹林,從而達(dá)到提純的目的 (4)向水中加入少量產(chǎn)品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中有水楊酸;若無紫色出現(xiàn),說明產(chǎn)品中不含水楊酸