2019高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 11-4-2 考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物學(xué)后即練2 新人教版.doc

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11-4-2 考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物 1．J為丁苯酞，它是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下： 已知： ②E的核磁共振氫譜只有一組峰； ③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)。 回答下列問題： (1)A→B的反應(yīng)類型為__________；C中所含官能團(tuán)的名稱為____________。 (2)D按系統(tǒng)命名法的名稱是____________；J的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (3)由D生成E的化學(xué)方程式為___________________________。 (4)G的同分異構(gòu)體有多種，其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)有________種。 (5)由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2苯基乙醇。 反應(yīng)①的條件為____________；反應(yīng)②所選擇的試劑為____________；L的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。 解析：(1)A→B發(fā)生的是苯環(huán)上的取代反應(yīng)；C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，結(jié)合A、C的分子式及有關(guān)反應(yīng)條件，C的結(jié)構(gòu)簡式為，C中含有的官能團(tuán)是溴原子和醛基。 答案：(1)取代反應(yīng)　溴原子、醛基 (2)2甲基丙烯　 2．(2016新課標(biāo)全國卷Ⅰ)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： (1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是________。(填標(biāo)號) a．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c．用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d．淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為________。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為____________，D生成E的反應(yīng)類型為____________。 (4)F的化學(xué)名稱是________，由F生成G的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2，W共有________種(不含立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。 (6)參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備對苯二甲酸的合成路線____________________________________________。 解析：本題考查有機(jī)推斷與合成，涉及糖類組成和性質(zhì)、反應(yīng)類型、官能團(tuán)名稱、有機(jī)物名稱、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及限制條件的結(jié)構(gòu)簡式的書寫、根據(jù)框圖信息設(shè)計(jì)合成路線，意在考查考生綜合運(yùn)用有機(jī)化學(xué)知識的能力。(1)糖類不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a項(xiàng)錯(cuò)誤；麥芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b項(xiàng)錯(cuò)誤；用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解，用銀氨溶液可以檢驗(yàn)淀粉是否水解，c項(xiàng)正確；淀粉、纖維素都是多糖類天然高分子化合物，d項(xiàng)正確。(2)B→C發(fā)生酯化反應(yīng)，又叫取代反應(yīng)。(3)D中官能團(tuán)名稱是酯基、碳碳雙鍵。D生成E，增加兩個(gè)碳碳雙鍵，說明發(fā)生消去反應(yīng)。(4)F為二元羧酸，名稱為己二酸或1,6己二酸。己二酸與1,4丁二醇在一定條件下合成聚酯，注意鏈端要連接氫原子或羥基，脫去小分子水的數(shù)目為(2n－1)，高聚物中聚合度n不可漏寫。(5)W具有一種官能團(tuán)，不是一個(gè)官能團(tuán)；W是二取代芳香族化合物，則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44 g CO2，說明W分子中含有2個(gè)羧基。則有4種情況：①—CH2COOH，—CH2COOH；②—COOH，—CH2CH2COOH；③—COOH，—CH(CH3)COOH；④—CH3，—CH(COOH)COOH。每組取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系，W共有12種結(jié)構(gòu)。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對稱結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)簡式為。(6)流程圖中有兩個(gè)新信息反應(yīng)原理：一是C與乙烯反應(yīng)生成D，是生成六元環(huán)的反應(yīng)；二是D→E，在Pd/C，加熱條件下脫去H2增加不飽和度。結(jié)合這兩個(gè)反應(yīng)原理可得出合成路線。 答案：(1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應(yīng) (4)己二酸　 3．醇酸樹脂是一種成膜性好的樹脂，下面是一種醇酸樹脂的合成路線： (1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為____________________________。 (2)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 (3)反應(yīng)①～③中屬于取代反應(yīng)的是________(填序號)。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_____________________________。 (5)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_____________________________。 (6)下列說法正確的是________(填字母)。 a．B存在順反異構(gòu) b．1 mol E與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成2 mol Ag c．F能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2 d．丁烷、1丙醇和D中沸點(diǎn)最高的為丁烷 (7)寫出符合下列條件且與互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________________。 a．能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀； b．苯環(huán)上一氯代物有兩種； c．能發(fā)生消去反應(yīng)。 解析：本題考查有機(jī)推斷、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、同分異構(gòu)體的判斷及方程式書寫等。CH3CH2CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A為CH3CH===CH2，根據(jù)已知信息可判斷B為CH2===CHCH2Br，B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH2BrCHBrCH2Br。C在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D為丙三醇(CH2OHCHOHCH2OH)。 答案：(1)CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2＋NaBr＋H2O (2)CH2===CHCH2Br　(3)③ (6)c 4．聚戊二酸丙二醇酯(PPG： )是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下： 已知： ①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫； ②化合物B為單氯代烴，化合物C的分子式為C5H8； ③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)； 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (2)由B生成C的化學(xué)方程式為_____________________________ _______________________________________________________。 (3)由D和H生成PPG的化學(xué)方程式_________________________ ________________________________________________________。 (4)寫出D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：________。 ①與D具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)；②核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積之比為3∶1。 (5)根據(jù)已有知識，寫出以乙烯為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2OH。 解析：(1)烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫。由于7014＝5，所以A是環(huán)戊烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)環(huán)戊烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)B生成C的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)是鹵代烴的消去反應(yīng)，所以由B生成C的化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaCl＋H2O。(3)E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO。G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 ＋(2n－1)H2O。(4)①與D具有相同種類和數(shù)目的官能團(tuán)，即含有2個(gè)羧基；②核磁共振氫譜顯示有2組峰，且峰面積之比為3∶1，即含有兩類氫原子，則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)已有知識，以乙烯為原料制備，則需要制備乙二醇和乙二酸。 答案：(1) (2)＋NaOH＋NaCl＋H2O 5．G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下： 已知：①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②RCH===CH2＋CO＋H2RCH2CH2CHO (1)A的名稱為________。 (2)G中含氧官能團(tuán)名稱為________。 (3)D的分子中含有________種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (4)E與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________ ________________________________________________________。 (5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________。 a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上； b．分子中含有—OH。 (6)正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 解析：A分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯色，說明含有酚羥基，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可知甲基與酚羥基處于間位，結(jié)構(gòu)為；由信息③及G的結(jié)構(gòu)可知C為 。由C和G的結(jié)構(gòu)可以反推出F為 (CH3)2CHCH2COOH，E為(CH3)2CHCH2CHO，由信息②可知D為CH2===C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4，分子中含有—OH，由于6個(gè)碳原子共直線，可知含有2個(gè)碳碳三鍵。(6)利用信息④可知通過醛醛加成生成4個(gè)碳原子的有機(jī)物，再通過信息②生成5個(gè)碳原子的醛。 答案：(1)3甲基苯酚(或間甲基苯酚) (2)酯基　(3)2 (6)CH3CH2OHCH3CHO CH2CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH===CH2 CH3CH2CH2CH2CHO