2018-2019版高中化學 第3章 重要的有機化合物 第4節(jié) 塑料 橡膠 纖維 第1課時 有機高分子化合物學案 魯科版必修2.doc

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第1課時　有機高分子化合物 一、有機高分子化合物 1．概念 相對分子質量很大的有機物叫有機高分子化合物，簡稱高分子或聚合物。 2．結構特點 (1)有機高分子化合物通常由簡單的結構單元重復連接而成，如CH2—CH2中的結構單元是—CH2—CH2—，n是結構單元重復的次數(shù)。 (2)由于連接的方式不同，又可分為兩種結構——線型(鏈狀)和體型(網(wǎng)狀)結構。 ①線型結構：高分子中的結構單元連接成長鏈。具有線型結構的高分子，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈，如聚乙烯CH2—CH2、聚丙烯等。 ②體型結構：高分子鏈上如果有能起反應的原子或原子團，當這些原子或原子團發(fā)生反應時，高分子鏈之間將形成化學鍵，產生一定的交聯(lián)形成網(wǎng)狀結構，這就是高分子的體型結構，如酚醛塑料(俗稱電木)等。 3．有機高分子化合物的基本性質 (1)溶解性：線型高分子化合物可溶解在適當?shù)娜軇┲校芙馑俾瘦^慢，最后形成均勻的高分子溶液；體型高分子化合物不溶于任何溶劑，長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的溶脹。 (2)熱塑性和熱固性：線型高分子化合物具有熱塑性，在一定溫度范圍內可軟化、熔化，冷卻又可硬化。體型高分子化合物具有熱固性，加工成型后受熱不能熔化。 (3)強度：有機高分子化合物材料通常都有較大或很大的強度。 (4)電絕緣性：高分子化合物中的原子是以共價鍵結合的，一般不導電，是很好的絕緣材料。 例1　(2017咸陽期末)下列關于高分子化合物的組成、結構、性質的說法錯誤的是(　　) ①高分子化合物的相對分子質量都很大 ②純凈的淀粉屬于純凈物 ③有機高分子的結構分為線型結構和體型結構 ④線型高分子具有熱固性 ⑤高分子材料一般不易燃燒 A．④⑤ B．①③ C．②⑤ D．②④⑤ 答案　D 解析　淀粉是高分子化合物，屬于混合物；線型高分子化合物的鏈與鏈之間未形成化學鍵，僅以分子間作用力相結合，故受熱易熔化，具有熱塑性；有機高分子化合物一般易燃燒。 易錯警示 高分子化合物一般是混合物。 例2　某有機高分子化合物的部分結構如下： 下列說法不正確的是(　　) A．聚合物的鏈節(jié)是 B．聚合物的分子式是C3H3Cl3 C．聚合物的單體是CHCl==CHCl D．若n為聚合度，則其相對分子質量為97n 答案　B 解析　聚合物的單體的分子式為C2H2Cl2，聚合物應為CHCl—CHCl，則其相對分子質量為97n。 例3　現(xiàn)在有兩種高聚物A和B，A能溶于氯仿等有機溶劑，并能在加熱到一定溫度時熔融成黏稠狀的液體，B不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是(　　) A．高聚物A可能具有彈性，而高聚物B一定沒有彈性 B．高聚物A一定是線型高分子材料 C．高聚物A一定是體型高分子材料 D．高聚物B一定是體型高分子材料 答案　C 解析　由于線型高分子材料具有熱塑性，加熱時會變軟、流動，能溶于適當?shù)挠袡C溶劑中，而體型高分子材料具有熱固性，受熱不會變軟，只能被徹底裂解，且不溶于有機溶劑，只能有一定程度的溶脹，C項不正確。 規(guī)律總結——線型高分子化合物與體型高分子化合物的區(qū)別 結構特點 線型結構 體型(網(wǎng)狀)結構 基本性質 溶解性 有機溶劑 緩慢溶解 只溶脹，不溶解 水 不溶 不溶 性質 熱塑性 熱固性 電絕緣性 好 好 可燃性 一般易燃燒 一般不易燃燒 二、聚合反應 1．加聚反應：由相對分子質量小的化合物生成相對分子質量很大的有機高分子化合物的反應叫聚合反應。由不飽和的小分子相互加成的聚合反應，叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。 2．聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度： 單體 鏈節(jié) 聚合度 定義 能合成高分子化合物的小分子物質 高分子化合物中的重復結構單元 鏈節(jié)的重復次數(shù) 實例(聚乙烯) CH2==CH2 —CH2—CH2— n 3.寫出下列物質發(fā)生加聚反應的生成物： (1)氯乙烯的加聚：； (2)苯乙烯的加聚： ； (3)四氟乙烯的加聚：nCF2==CH2CF2—CF2。 特別提示　 寫高聚物時要注意，原來的主鏈不一定是結構單元中的主鏈，如聚丙烯不能寫成CH3CHCH2，應該是。 (1)加聚反應的特點 ①反應物特征——含有不飽和鍵。 ②產物特征——高分子化合物與反應物具有相同的化學組成。 ③反應特征——沒有小分子化合物生成。 (2)加聚反應方程式的書寫 ①在加聚反應中，不飽和的碳原子作為端點相互連接成長鏈，而飽和的碳原子作為支鏈。 ②含雙鍵的化合物發(fā)生加聚反應時類似于乙烯的加聚反應，可理解為乙烯中的氫原子被其他原子或原子團代替后而發(fā)生加聚反應。 例4　CH2==CH2與CH2==CHCH2CH3按1∶1(物質的量之比)聚合時生成高聚物，其結構簡式可能是(　　) A． B． C．CH2—CH2—CH==CH—CH2—CH2 D．CH2(CH2)4CH2 答案　B 解析　書寫聚合產物的結構簡式時，先將小分子中的雙鍵打開變?yōu)椤狢H2—CH2—和，然后將其連接在一起即為一個結構單元，其結構簡式為或。 規(guī)律總結——加聚反應的類型 (1)單烯烴的加聚 規(guī)律：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面。如丙烯的聚合：nCH3—CH==CH2。 (2)二烯烴的加聚 規(guī)律：單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面。 如：nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2。 (3)幾種單體間的共聚 規(guī)律：雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面。 如：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 或。 例5　丁苯橡膠的結構簡式為 寫出形成丁苯橡膠的各單體的結構簡式：___________________、________________、____________________(可不填滿，也可補充)。 答案　CH2==CH—CH==CH2　 解析　方法一：從結構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉移——箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。 方法二：二四分段法：選定聚合物的結構單元，從一側開始分段，如果在結構單元的主鏈上遇到，可將4個C分為一段，其余則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。如： 于是得到單體：CH2==CH—CH==CH2、。 規(guī)律總結——加聚反應產物單體的判斷 (1)鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)，高聚物的單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如，其單體是。 (2)鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵，高聚物的單體為兩種，在正中央畫線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如的單體為CH3—CH==CH2和CH2==CH2。 (3)鏈節(jié)主鏈中只有碳原子且存在碳碳雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳。”畫線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。 如的單體是。 1．下列物質：①甲烷　②乙醇?、垡宜帷、苡椭、萜咸烟恰、薜矸邸、叩鞍踪|?、嗑垡蚁渲袑儆谟袡C高分子化合物的是(　　) A．⑥⑦⑧ B．①②③④⑤ C．④⑥⑦⑧ D．全部 答案　A 2．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。聚丙烯酸酯的結構簡式可表示為，它由丙烯酸酯加聚得到。下列關于聚丙烯酸酯的說法不正確的是(　　) A．屬于高分子化合物 B．結構單元為—CH2—CH— C．合成它的小分子為CH2==CH—COOR D．n為結構單元重復的次數(shù) 答案　B 解析　其單體為CH2==CH—COOR，結構單元為。 3．國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2==CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2==CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF==CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應 C．聚全氟乙丙烯分子的結構簡式可能為 　CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D．四氟乙烯能發(fā)生加成反應 答案　C 解析　ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結構簡式為CH2—CH2—CF2—CF2 ，A正確；四氟乙烯(CF2==CF2)與六氟丙烯(CF2==CF—CF3)共聚生成的聚全氟乙丙烯應帶有支鏈—CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。 4．下列關于乙烯、聚乙烯的說法錯誤的是(　　) A．等質量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反應是乙烯分子互相加成的反應，一噸乙烯完全反應可生成一噸聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水退色 D．聚乙烯沒有固定的熔點 答案　C 解析　乙烯通過加聚反應制得聚乙烯，此過程中無原子損失，即生成物的質量等于反應物的質量；聚乙烯的分子結構中不含雙鍵，故不能使溴水退色；聚乙烯為混合物，沒有固定的熔點；乙烯和聚乙烯的最簡式相同，等質量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，則完全燃燒生成的CO2的量相等。 5．異戊二烯()和苯乙烯()按物質的量比為1∶1發(fā)生加聚反應，該加聚產物的結構簡式不可能為(　　) A． B． C． D． 答案　B 解析　 或 或 或 6．聚苯乙烯的結構為，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯重復出現(xiàn)的結構單元是______________，單體是______________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質量(平均值)為52 000，則該高聚物的結構單元重復出現(xiàn)的次數(shù)是n＝__________。 (3)已知聚苯乙烯為線型結構的高分子化合物，試推測：________(“能”或“不能”)溶于CHCl3；具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。 答案　(1) 　　(2)500 (3)能　熱塑 解析　有機高分子化合物的性質與其結構有關，故由其結構可判斷其溶解性和熱塑性以及熱固性。 根據(jù)化學方程式：，可以確定聚苯乙烯的單體為。(2)高分子化合物的相對分子質量＝結構單元的相對分子質量結構單元重復的次數(shù)，故n＝＝500。(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑，具有熱塑性。 7．下面是幾種合成高聚物的單體： A．CH2==CH2 B．CH2==CH—CH==CH2 C．CH2—CH==CH2 D．CH2 ==CHCl E．CH3—CH ==CHCl 以下是各高聚物結構的一部分，據(jù)此判斷它們的單體：(填字母) (1)…—CH2—CH2—CH2—CH2—…的單體是______。 (2)的單體是__________。 (3)的單體是______。 (4)…—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH==CH—CH2—…的單體是________。 答案　(1)A　(2)D　(3)C　(4)B 解析　若主鏈中碳原子間以單鍵相結合，則其鏈節(jié)含有兩個碳原子的結構，將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合，即為高聚物的單體，…—CH2—CH2—CH2—CH2—…的單體是CH2===CH2，的單體是CH2==CHCl，的單體是CH3—CH==CH2。 若主鏈中碳原子之間以單鍵及雙鍵結合，并且每隔四個碳原子含有一個雙鍵時，則鏈節(jié)中有四個碳原子。 …—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH==CH—CH2—…，鏈節(jié)為—CH2—CH==CH—CH2—，將鏈節(jié)中的雙鍵改為單鍵，將單鍵改為雙鍵，然后去掉兩端的半鍵，即為高聚物的單體。上述高聚物的單體是CH2==CH—CH==CH2。 [對點訓練] 題組一　高分子化合物的結構與性質 1．下列對乙烯和聚乙烯的描述不正確的是(　　) A．乙烯是純凈物，聚乙烯是混合物 B．乙烯的性質與聚乙烯不同 C．常溫下，乙烯是氣體，聚乙烯是固體 D．等物質的量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成CO2和H2O的物質的量相等 答案　D 解析　乙烯分子中含有，聚乙烯分子中沒有，兩者的性質不同；1 mol乙烯完全燃燒產生2 mol CO2，而1 mol聚乙烯完全燃燒產生2n mol CO2。 2．下列關于聚乙烯和電木的說法不正確的是(　　) A．都是純凈物 B．聚乙烯具有熱塑性，而電木具有熱固性 C．分子中原子間以共價鍵結合 D．電木不導電，聚乙烯的單體是乙烯 答案　A 解析　聚乙烯是乙烯在一定條件下通過加聚反應得到的高分子化合物，具有熱塑性；電木(即酚醛塑料)具有良好的絕緣性，受熱不會變軟，具有熱固性；它們都是高分子化合物，屬于混合物，A錯誤。 3．下列關于高分子化合物的說法不正確的是 (　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．加聚反應的產物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol 水解后能與n mol NaOH反應 答案　A 解析　1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。 4．下列對聚丙烯的描述錯誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的 B．聚丙烯的分子長鏈上有支鏈 C．聚丙烯每個鏈節(jié)主鏈上有2個碳原子 D．聚丙烯能使溴水退色 答案　D 解析　聚丙烯是由丙烯通過加聚反應形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水退色。 5．下列說法正確的是(　　) A．棉花、蠶絲、植物油都屬于天然高分子化合物 B．體型高分子材料制品損壞后可進行熱修補 C．高分子材料均無固定的熔點 D．聚氯乙烯的結構簡式為CH2—CH—Cl 答案　C 解析　植物油不是高分子化合物，體型高分子材料沒有可塑性，而具有熱固性，不能熱修補，高分子材料為混合物，沒有固定的熔點，聚氯乙烯的結構簡式為。 題組二　加聚反應的判斷 6．下列關于由乙烯制取聚乙烯反應的描述中，正確的是(　　) A．該反應的產物能和溴水發(fā)生加成反應 B．該反應不屬于加成反應，只屬于聚合反應 C．該反應既是加成反應，又是聚合反應 D．該反應的生成物和反應物的化學組成不同 答案　C 解析　生成的聚乙烯中沒有雙鍵，不能再和溴水發(fā)生加成反應，A項錯誤；加聚反應是加成反應中的一種特殊情況，屬于加成反應，B項錯誤、C項正確；化學反應過程中，生成物和反應物的化學組成相同，D項錯誤。 7．下列物質不能發(fā)生加聚反應的是(　　) A．CH2==CH2 B．CH2==CH—CH3 C．CH2==CH—CH2OH D．CH3CH2—OH 答案　D 解析　分子中含或—C≡C—等不飽和鍵時才能發(fā)生加聚反應。 8．下列合成高分子化合物的反應中，屬于加聚反應的是(　　) A． B．―→＋nH2O C．nCH2==CHCl―→ D．nHOOCCOOH＋nHO—CH2CH2—OH―→＋2nH2O 答案　C 解析　根據(jù)加聚反應的特點，產物除高分子外無小分子，且高分子化合物與反應物具有相同的組成，則C項正確。 題組三　加聚反應產物單體的判斷 9．結構簡式為的高聚物的單體是(　　) A．CH2==CH2和CH3—CH2—CH3 B． C．CH3CH==CH2和CH2==CH2 D． 答案　C 解析　將斷鍵對折，根據(jù)單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵可得單體為CH3CH==CH2、CH2==CH2。 10．某合成高聚物的結構片段為： 合成該高聚物的單體是(　　) ①CH3CH==CHCH3　②CH2==CHCH2CH3 ③CH2==CHCH3?、蹸H3CH==CHCN A．①③ B．①④ C．②③ D．②④ 答案　B 解析　先判斷鏈節(jié)，再根據(jù)鏈節(jié)確定單體為CH3CH==CHCH3，CH3CH==CHCN。 11．現(xiàn)有兩種烯烴CH2==CH—CH3和，它們的混合物在一定條件下發(fā)生加聚反應，其產物中可能有(　　) ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．全部 B．①②③⑤ C．①②③④ D．③⑤⑥ 答案　B 解析　兩種不同的烯烴混合發(fā)生加聚反應時有如下幾種情況：(1)自身發(fā)生加聚反應，產物有和，①②符合；(2)不同烯烴之間發(fā)生共聚，產物有和，③⑤符合。 12．(2017石河子期末)新型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結構簡式如圖所示。其單體可能是下列6種中的幾種，其中正確的組合是(　　) ① ②CH2==CH—CH==CH2 ③ ④CH3CH==CHCH3 ⑤ ⑥CH2==CH—N==CH2 A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥ 答案　B 解析　以聚合物主鏈的碳碳雙鍵為中心的四個C原子斷開，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵；其他無碳碳雙鍵的，則每兩個C原子斷開，兩個C原子之間單鍵變雙鍵即可。得到相應的單體是CH2==CH—CH==CH2、、。因此正確組合是②③⑤，選項B正確。 [綜合強化] 13．人造羊毛在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良，其結構為 則合成它的單體有_________________________。 答案　CH2==CH—CN、CH2==CH—COOCH3、 解析　按單、雙鍵互換推斷如下： 可得合成該有機物的單體有： CH2==CH—CN、CH2==CH—COOCH3、 14．合成有機玻璃的化學方程式如下： (1)該反應的類型為________反應，其中單體是______________。 (2)有機玻璃的結構單元是________，n值叫________。 (3)關于有機玻璃及其單體敘述正確的是________(填字母)。 a．二者分子內都含有，均能使溴水、KMnO4(H＋)溶液退色 b．有機玻璃是線型高分子化合物 c．從結構上分析，二者都含有，故二者在一定條件下可水解 d．有機玻璃屬純凈物 答案　(1)加聚　 (2) 　聚合度　(3)bc 解析　(3)有機玻璃高分子化合物中不含，而其單體中含；從有機玻璃結構上看為碳鏈的線型結構，屬于線型高分子化合物；高分子化合物及其單體都含，故在一定條件下，二者可發(fā)生水解反應。所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。 15．A是石油裂解產物之一，是衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的重要標志。 (1)寫出A、B、C、D的結構簡式： A____________________，B____________________， C____________________，D_____________________。 (2)寫出②④⑤三步反應的化學方程式，并注明反應類型： ②___________________，反應類型____________； ④___________________，反應類型____________； ⑤___________________，反應類型____________。 答案　(1)CH2==CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH (2)②CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反應 ④nCH2==CH2 CH2—CH2　加聚反應 ⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應 解析　由題意知，A為CH2===CH2，則B為CH3CH3，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH，E為CH2—CH2。 16．感光性高分子又稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應用較廣的新型高分子材料，其結構簡式為。 試回答下列問題： (1)該物質的單體是__________。 (2)在一定條件下，該高聚物可發(fā)生的反應有__________(填序號)。 ①加成反應?、谘趸磻、廴〈磻、荃セ磻? (3)該高聚物在催化劑的作用下，水解后得到相對分子質量較小的產物為A，則： ①A的分子式是______________。 ②A在一定條件下與乙醇反應的化學方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③A的同分異構體有多種，其中含有苯環(huán)、和，且苯環(huán)上有兩個對位取代基的結構簡式是 __________________、__________________。 答案　(1) (2)①②③　(3)①C9H8O2 ② ==CH—COOH＋C2H5OH==CH—COOC2H5＋H2O ③ 解析　(2)因高聚物中含和，故可發(fā)生加成反應、氧化反應、取代反應。 (3)高聚物在催化劑作用下水解反應得小分子，其分子式為C9H8O2；A與乙醇酯化反應的方程式為==CH—COOH＋C2H5OH==CHCOOC2H5＋H2O；與A互為同分異構體且含有苯環(huán)、、，對位取代的物質有：