2019版高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第3節(jié) 烴的含氧衍生物模擬預(yù)測通關(guān) 新人教版.doc

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第3節(jié) 烴的含氧衍生物 一、選擇題 1．過量的下列溶液與水楊酸反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是(　　) A．NaHCO3溶液　　　　 B．Na2CO3溶液 C．NaOH溶液 D．NaCl溶液 解析：選A。A項，由酸性>HCO知，水楊酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時只有—COOH反應(yīng)轉(zhuǎn)化為—COONa，產(chǎn)物的分子式為C7H5O3Na，故A項正確；B項，水楊酸與Na2CO3溶液反應(yīng)時—COOH、—OH均反應(yīng)，產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，故B項錯誤；C項，水楊酸與NaOH溶液反應(yīng)時—COOH、—OH均反應(yīng)，產(chǎn)物的分子式為C7H4O3Na2，故C項錯誤；D項，水楊酸與NaCl溶液不反應(yīng)，故D項錯誤。 2．下列關(guān)于有機(jī)物的表述不正確的是(　　) A．該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) B．該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C．該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色，1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1 解析：選B。該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基3種官能團(tuán)，因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，A項正確；該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項錯誤；該物質(zhì)含有酚羥基，所以遇FeCl3溶液顯紫色，由于在苯環(huán)上羥基鄰、對位只有一個H原子，所以1 mol該物質(zhì)最多能與含1 mol Br2的溴水發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；羧基和酚羥基都可以與Na、NaOH發(fā)生反應(yīng)，只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)，在該化合物的一個分子中含有一個酚羥基、一個羧基，所以1 mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1，D項正確。 3．已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于咖啡酸的描述正確的是(　　) A．分子式為C9H5O4 B．1 mol咖啡酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng) D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng) 解析：選C。A.根據(jù)咖啡酸的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H8O4，錯誤。B.苯環(huán)和碳碳雙鍵能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而羧基有獨特的穩(wěn)定性，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol咖啡酸最多可與4 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤。C.咖啡酸含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)；含有酚羥基，可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，正確。D.咖啡酸含有羧基，能與Na2CO3溶液、NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，錯誤。 4. 對甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加劑、香料、醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列有關(guān)說法中正確的是(　　) A．對甲氧基肉桂酸乙酯的分子式為C12H16O3 B．對甲氧基肉桂酸乙酯在一定條件下能發(fā)生加成、加聚、取代、消去等反應(yīng) C．在一定條件下，1 mol對甲氧基肉桂酸乙酯最多能與1 mol H2加成 D．可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分苯和對甲氧基肉桂酸乙酯 解析：選D。A項，該有機(jī)物的分子式為C12H14O3，錯誤；B項，該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；C項，1 mol該有機(jī)物最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；D項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而對甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO4溶液褪色，正確。 5．羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定的條件下反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．該反應(yīng)是取代反應(yīng) B．乙醛酸和羥基扁桃酸遇FeCl3溶液都會顯紫色 C．乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物能在催化劑作用下形成高分子化合物 D．1 mol羥基扁桃酸能與3 mol NaOH反應(yīng) 解析：選C。A項，該反應(yīng)為酚羥基對位碳?xì)滏I與醛基的加成反應(yīng)，錯誤；B項，乙醛酸中不存在酚羥基，遇FeCl3溶液不會顯紫色，錯誤；C項，乙醛酸與H2加成的產(chǎn)物為HOCH2COOH，結(jié)構(gòu)中存在醇羥基和羧基，故可通過發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，正確；D項，羥基扁桃酸中的羧基和酚羥基能與NaOH反應(yīng)，故1 mol羥基扁桃酸最多只能與2 mol NaOH反應(yīng)，錯誤。 6．某酯A的分子式為C6H12O2，已知 又知B、C、D、E均為有機(jī)物，D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．5種 B．4種 C．3種 D．2種 解析：選A。E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則E只能為酮，所以D中一定含有結(jié)構(gòu)(因D能發(fā)生催化氧化反應(yīng))，故醇D可以為 則對應(yīng)的酯A有5種。 7．如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說法正確的是(　　) A．若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛 B．若d的相對分子質(zhì)量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5—CH===CH2)，則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同 解析：選D。A項中若有機(jī)物a的相對分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項中若有機(jī)物d的相對分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物c為苯乙醇，其分子式為C8H10O，有機(jī)物e為苯乙酸，其分子式為C8H8O2，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。 二、非選擇題 8．已知碳?xì)浠衔顰對氮氣的相對密度是2.5，E中含有兩個甲基，且連在不同的碳原子上，F(xiàn)為高分子化合物。A～F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示： (1)碳?xì)浠衔顰的分子式為 ，D的官能團(tuán)名稱為 。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式： 。 (3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有 種，請寫出其中2種含有兩個甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 答案：(1)C5H10　羥基、醛基 (4)9HCOOCH(CH3)C2H5、CH3COOCH2CH2CH3、CH3(CH2)2COOCH3、CH3CH2COOCH2CH3(任寫2種即可) 9．由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀酯E和高分子化合物H的示意圖如下所示： 請回答下列問題： (1)寫出以下物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A ，F(xiàn) ，C 。 (2)寫出以下反應(yīng)的反應(yīng)類型： X ，Y 。 (3)寫出以下反應(yīng)的化學(xué)方程式： A―→B ； G―→H 。 (4)若環(huán)狀酯E與NaOH水溶液共熱，則發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 解析：乙烯分子中含有碳碳雙鍵，能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2二溴乙烷，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2BrCH2Br；A在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F是乙炔；乙炔和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，則G是CH2===CHCl；G中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物H，則H是聚氯乙烯；A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成B，則B是乙二醇；乙二醇被催化氧化成C，則C是乙二醛；乙二醛繼續(xù)被催化氧化，生成乙二酸，則D是乙二酸；乙二酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀酯E。 答案：(1)CH2BrCH2Br　CH≡CH　OHC—CHO (2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　加聚反應(yīng) 10．化合物G的合成路線如下： (1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為 ，1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗 mol H2。 (2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是 ； 下列有關(guān)E的說法正確的是 (填字母序號)。 A．可發(fā)生氧化反應(yīng) B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng) C．可發(fā)生取代反應(yīng) D．是CH2===CHCOOCH2CH3的同系物 E．易溶于水 (3)寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式： 。 (4)反應(yīng)E＋F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (5)比G少2個氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)： ①遇FeCl3溶液顯紫色； ②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種； ③1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。 任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： 。 解析：由流程圖物質(zhì)D逆推，C為CH2===CH—CHO，B為CH2===CH—CH2OH，A為CH2===CH—CH2Cl，C3H6的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2===CH—CH3。 (1)D中含氧官能團(tuán)是羧基，G中含兩個羰基，故1 mol G最多與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。 (2)除去酯中含有的羧酸，常選用飽和碳酸鈉溶液，然后分液即可；E中含有碳碳雙鍵和酯基，從而可知A、C、D正確。 (3)A→B屬于鹵代烴的水解反應(yīng)。 (4)E＋F→G屬于麥克爾加成反應(yīng)，因此推斷F為。 (5)比G少2個氫原子的物質(zhì)分子式為C9H12O4，由信息①③知，含一個酚羥基和一個醇羥基，而且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，故可寫出結(jié)構(gòu)簡式為或 答案：(1)羧基　2　(2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液　ACD 11．(2016高考北京卷)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是 。 (2)試劑a是 。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式： 。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)： 。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是 。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式： 。 (7)已知： 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 解析：A的分子式為C7H8，不飽和度為4，結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡式推出A為甲苯，B為 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成對硝基苯甲醇。(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡式，再結(jié)合E的分子式，可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長，3羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到物質(zhì)E。 答案：(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) 12．(2017高考江蘇卷)化合物H是一種用于合成γ分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下： (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為 和 。 (2)D→E 的反應(yīng)類型為 。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 。 ①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G 的分子式為C12H14N2O2 ，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (5)已知：(R代表烴基，R′代表烴基或H) 請寫出以 和(CH3)2SO4為原料制備 的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)C中含有的“—C—O—C—”為醚鍵，“—COO—”為酯基。(2)D中N原子上的H原子被BrCH2COCH3中的—CH2COCH3取代，故D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)。(3)能水解，說明含有酯基；產(chǎn)物之一為α氨基酸，即含有對比C的結(jié)構(gòu)簡式知，除以上結(jié)構(gòu)和苯環(huán)外，還有一個碳原子和一個氧原子；另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則符合條件的C的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個取代基應(yīng)處于對位，且其水解產(chǎn)物之一具有對稱結(jié)構(gòu)，由此寫出其結(jié)構(gòu)簡式為(4)對比F和H的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的酯基轉(zhuǎn)變成了醛基。已知G經(jīng)氧化得到H，則G中含有醇羥基，由此寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為。(5) 與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成 ，模仿A→B的反應(yīng)可知：可轉(zhuǎn)化成硝基被還原生成氨基，氨基上的H原子與 中的Br原子結(jié)合生成HBr，另一產(chǎn)物即為 。 答案：(1)醚鍵　酯基　(2)取代反應(yīng) (3) (4) (5)