《香料學(xué)》(全套課件)北京工商大學(xué)
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第十三章 內(nèi)酯類香料,13.1 概述 一.定義 羥基酸分子內(nèi)羥基(-OH)與羧基(-COOH)脫水產(chǎn)物。 例如: -內(nèi)酯(或丁內(nèi)酯)-內(nèi)酯(或戊內(nèi)酯),二.特點(diǎn),1.內(nèi)酯是某些精油和食品的微量成分。 例:熏衣草油中已發(fā)現(xiàn)8種內(nèi)酯; -癸內(nèi)酯是桃子、茶葉香成分;茉莉內(nèi)酯是茉莉花的香成分;-己內(nèi)酯是石榴香成分; -辛、壬、癸、十二內(nèi)酯是杏子香成分。,2.化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,-,-內(nèi)酯、由于它們?yōu)槲逶蛄h(huán)結(jié)構(gòu)因而比較穩(wěn)定;-內(nèi)酯(四元環(huán))生成很困難,而且也極不穩(wěn)定。 3.內(nèi)酯的香氣 -,-內(nèi)酯的香氣特征與酯類相似,它們是以杏、桃、梨之香氣為主要特點(diǎn)。,三.分類,1. -內(nèi)酯或丁內(nèi)酯(-壬內(nèi)酯、椰子醛、十八醛)、 (-十一內(nèi)酯、桃醛、十四醛) 2. -內(nèi)酯或戊內(nèi)酯(-癸內(nèi)酯),3.大環(huán)內(nèi)酯(黃葵內(nèi)酯) 4.其它(鄰羥基肉桂酸內(nèi)酯、香豆素) (二氫香豆素) 5.-內(nèi)酯或丙內(nèi)酯-丙內(nèi)酯、 -甲基-丙內(nèi)酯、 -乙基-丙內(nèi)酯,13.2 內(nèi)酯的一般制法,一.不飽和酸內(nèi)酯化例如:(-壬內(nèi)酯、椰子醛、十八醛)二.羥基酸酯化例如:(香豆素),三.甲位烷基環(huán)酮氧化四.鹵代酸內(nèi)酯化,13.3 內(nèi)酯類香料代表物,一. -壬內(nèi)酯(-Amyl butyrolactone) 商品名:椰子醛,十八醛,-戊基丁內(nèi)酯, -戊基-內(nèi)酯 結(jié)構(gòu)式:存在:桃子、杏子等水果中。番茄、焙炒大麥。 性質(zhì):無色至微黃色油狀液體,b.p.:243,具有脂肪、椰子和奶油香氣和味道。 安全性:FEMA No:2780,F(xiàn)DA,CE,F(xiàn)AO/WHO,RIFM。,用途:從高檔到一般香精中均常用。用于梔子、晚香玉、玉蘭、茉莉、雞蛋花、鈴蘭、百合、白玫瑰、忍冬、三花型香精。用于東方香型、現(xiàn)代幻想型、具有良好的定香作用。食用香精中,椰子香味中是必用香料,還用于奶油、杏仁、杏子、漿果香堅(jiān)果香等。 制法:,二.-十一內(nèi)酯(-Undecalactone),商品名:桃醛,十四醛,-庚基丁內(nèi)酯。 存在:桂花、桃、杏、雞蛋果香中。 性質(zhì):無色至淺黃色粘稠的液體。具有脂肪、水果、桃子、奶油、椰子、堅(jiān)果香氣和味道。 安全性:FEMA No:3091,F(xiàn)DA,CE,F(xiàn)CC,F(xiàn)AO/WHO,RIFM。 用途:最常用的內(nèi)酯類香料之一。最宜用于桂花、木樨草、紫丁香、茉莉、梔子等香型中??墒瓜銡馔赴l(fā)出新清的花香和果香。食品香精中主要用于配制桃子、梅子、杏子、櫻桃、桂花等香味。,制法: (1)蓖麻油熱解 -十一烯酸甲酯 皂化、酸化 -十一烯酸(2)正辛醇 + 丙烯酸,三.-十一內(nèi)酯(-正己基-內(nèi)酯),分子式:C11H20O2 結(jié)構(gòu)式: 性質(zhì):無色粘稠液體,具有桃子樣乳脂香氣。 存在:椰子。 安全性:FEMA No.3294。 用途:桃醛(-十一內(nèi)酯)代用品。日用香精:花香、果香型日用香精。食用香精:椰子、桃子香型。 制備:己基環(huán)戊酮氧化,四.茉莉內(nèi)酯(-(2-戊烯基)-內(nèi)酯),分子式:C10H16O2 結(jié)構(gòu)式:存在:茉莉花中微量存在。 香氣:優(yōu)美茉莉花香。 用途:茉莉香精定香劑,其它花香型修飾劑。,五.香豆素 二氫香豆素,又名:鄰羥基桂酸內(nèi)酯。 類似干草-煙草香, 分子式:C9H6O2 可作香豆素代用品。 結(jié)構(gòu)式:存在:黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草、肉桂、香茅、秘魯香膏性質(zhì):白色結(jié)晶,類似黑香豆的干草香氣。 安全性:禁止作食用(煙用除外);可以安全外用。 用途:主要豆香香料。用于日用香精及煙用香精。常用于香薇、素馨蘭、紫羅蘭、山楂花、葵花、蘭花等香型。,制法: 1. 水楊醛路線: (1) Perkin反應(yīng)(Perkin醇醛縮合反應(yīng)) 早期工業(yè)方法,(2)柯諾瓦諾格(Knoevenagel)醇醛縮合反應(yīng)(3)氰乙酸酯化法(4)乙酰乙酸乙酯法,2. 鄰甲酚路線 (1)拉西格(Raschig)法 (近期工業(yè)法)(2)改進(jìn)Raschig法,(3)勃力通法(4),3.苯酚路線 (1)佩奇曼(Pechmann)(2)馬來酸法,作 業(yè),1. 寫出下列香料化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)式并簡(jiǎn)述其香氣特征。椰子醛、桃醛、茉莉內(nèi)酯、香豆素。 2. 寫出合成下列香料化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式。椰子醛、桃醛、香豆素(以水楊醛為原料),
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香料
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